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ácido perfluorononanoico

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El ácido perfluorononanoico , o PFNA , es un ácido carboxílico perfluorado sintético que también es un contaminante orgánico persistente . Como su nombre lo indica, es el análogo perfluorado del ácido nonanoico y está clasificado como PFAS . Se utiliza como tensioactivo fluorado .

Química y propiedades

En su forma ácida es un ácido fuerte altamente reactivo . En su forma de base conjugada como sal es estable y comúnmente se aparea iónicamente con amonio . En el producto comercial Surflon S-111 (CAS 72968-3-88) es el compuesto principal presente en peso. El PFNA se utiliza como surfactante para la producción del fluoropolímero fluoruro de polivinilideno . [ 6 ] [ 7 ] Se produce principalmente en Japón por la oxidación de una mezcla de olefinas de fluorotelómero lineal que contiene F(CF 2 ) 8 CH=CH 2 . También puede sintetizarse por la carboxilación de F(CF 2 ) 8 I. El PFNA puede formarse a partir de la biodegradación del alcohol de fluorotelómero 8:2 . [ 8 ] Además, se considera un probable producto de degradación de muchos otros compuestos. [ 9 ]

El PFNA es el surfactante de ácido carboxílico perfluorado más grande. Los derivados de fluorocarbono con carboxilatos terminales solo son surfactantes cuando poseen de cinco a nueve carbonos. [ 10 ] Los fluorosurfactantes reducen la tensión superficial del agua hasta la mitad de lo que pueden hacer los surfactantes de hidrocarburos al concentrarse en la interfaz líquido-aire debido a la lipofobicidad de los fluorocarbonos. [ 10 ] [ 11 ] El PFNA es muy estable y no se sabe que se degrade en el medio ambiente por procesos oxidativos debido a la fuerza del enlace carbono-flúor y la electronegatividad del flúor .

Preocupaciones medioambientales y sanitarias

Al igual que el PFOA de ocho carbonos , el PFNA de nueve carbonos es un tóxico para el desarrollo y un tóxico para el sistema inmunitario . [ 12 ] Sin embargo, los ácidos carboxílicos perfluorados (PFCAs) de cadena más larga se consideran más bioacumulativos y tóxicos . [ 13 ] El PFNA es un agonista de los receptores nucleares PPARα y PPARγ. [ 12 ] En los años entre 1999-2000 y 2003-2004, la media geométrica de PFNA aumentó de 0,5 partes por mil millones a 1,0 partes por mil millones en el suero sanguíneo de la población de EE . UU. [ 14 ] y también se ha encontrado en el líquido folicular humano [ 15 ] En un estudio transversal de muestras de EE. UU. de 2003-2004, se observó un nivel de colesterol total más alto (13,9 miligramos por decilitro ) cuando se comparó el cuartil más alto con el más bajo. [ 16 ] Los niveles de colesterol no- HDL (o " colesterol malo ") también fueron más altos en las muestras con más PFNA.

En delfines nariz de botella de la bahía de Delaware , el PFNA fue el ácido carboxílico perfluorado medido en la concentración más alta en el plasma sanguíneo ; se encontró en concentraciones muy superiores a 100 partes por mil millones. [ 17 ] El PFNA se ha detectado en osos polares en concentraciones superiores a 400 partes por mil millones. [ 18 ] El PFNA fue el compuesto químico perfluorado medido en la concentración más alta en focas rusas del Baikal . [ 19 ] Sin embargo, el PFOS es el compuesto perfluorado que predomina en la mayoría de las muestras de biomonitoreo de vida silvestre . [ 20 ]

Reglamento sobre el agua potable

En Estados Unidos, el PFNA actualmente solo está regulado a nivel estatal.

Nueva Jersey se convirtió en el primer estado estadounidense en establecer un estándar para el PFNA en septiembre de 2018, con un nivel máximo de contaminante (MCL) de 13 ppt. [ 21 ] [ 22 ] A esto pronto le siguieron regulaciones similares para el PFOA y el PFOS. [ 23 ]

Otros estados como Massachusetts, [ 24 ] Rhode Island, [ 25 ] y Vermont [ 26 ] tienen MCL para la suma de varios PFAS que incluyen PFNA.

En agosto de 2020, el estado de Michigan adoptó estándares de agua potable para 5 compuestos PFAS previamente no regulados y redujo los niveles aceptables para 2 compuestos previamente regulados, PFOS y PFOA, a 16 ppt y 8 ppt respectivamente. El PFNA tiene un límite máximo de contaminante (MCL) de 6 ppt. [ 27 ] [ 28 ]

El 10 de abril de 2024, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) anunció la Regulación Nacional Primaria de Agua Potable (NPDWR) final, que establece los Niveles Máximos de Contaminantes (MCL) para seis PFAS, incluido el PFNA. Sin embargo, en mayo de 2025, la EPA anunció cambios que derogarían las regulaciones para el PFNA, el PFHxS, el HFPO-DA (conocido comúnmente como GenX) y el PFBS. [ 29 ]

La Unión Europea regula el PFNA entre un conjunto de muchos PFAS. [ 30 ]

Regulación alimentaria

En 2020, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria añadió el PFNA a su umbral de seguridad revisado para los PFAS que se acumulan en el cuerpo. Establecieron el umbral para un grupo de cuatro PFAS de una ingesta semanal tolerable de 4,4 nanogramos por kilogramo de peso corporal por semana. [ 31 ]

Restricciones del producto

En 2020, se aprobó un proyecto de ley en California que prohíbe el PFNA como ingrediente añadido intencionalmente a los cosméticos. [ 32 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ "Ácido perfluorononanoico 97%" . Sigma-Aldrich . Consultado el 11 de enero de 2009 .
  2. ↑ "Ácido perfluorononanoico" . ChemicalBook . Archivado del original el 13 de junio de 2018. Consultado el 11 de enero de 2009 .
  3. ↑ "Datos de seguridad (MSDS) del ácido perfluorononanoico" . Sitio web de seguridad de PTCL . Archivado del original el 1 de abril de 2009. Consultado el 11 de enero de 2009 .
  4. ↑ Goss KU (julio de 2008). "Los valores de pKa del PFOA y otros ácidos carboxílicos altamente fluorados". Environ. Sci. Technol . 42 (2): 456– 458. Bibcode : 2008EnST...42..456G . doi : 10.1021/es702192c . PMID 18284146 . 
  5. ↑ Rayne S, Forest K (junio de 2010). "Estudios teóricos sobre los valores de pKa de los ácidos perfluoroalquilcarboxílicos". J. Mol. Struct. (Theochem) . 949 ( 1–3 ): 60–69 . doi : 10.1016/j.theochem.2010.03.003 .
  6. ↑ Prevedouros K, Cousins ​​IT, Buck RC, Korzeniowski SH (enero de 2006). "Fuentes, destino y transporte de perfluorocarboxilatos". Environ Sci Technol . 40 (1): 32– 44. Bibcode : 2006EnST...40...32P . doi : 10.1021/es0512475 . PMID 16433330 . Información complementaria (PDF)
  7. ↑ PERFORCE — COMPUESTOS ORGÁNICOS PERFLUORADOS EN EL MEDIO AMBIENTE EUROPEO (PDF) . Instituto de Biodiversidad y Dinámica de Ecosistemas, Universidad de Ámsterdam. 15 de septiembre de 2006. pág. 18. Consultado el 15 de febrero de 2009 . {{cite conference}}: CS1 mantenimiento: otros ( enlace )
  8. ↑ Henderson WM, Smith MA (febrero de 2007). "Ácido perfluorooctanoico y ácido perfluorononanoico en ratones fetales y neonatales tras la exposición intrauterina al alcohol fluorotelómero 8-2" . Toxicol. Sci . 95 (2): 452–61 . doi : 10.1093/toxsci/kfl162 . PMID 17093205 . 
  9. ↑ Listas de PFOS, PFAS, PFOA, PFCA, compuestos relacionados y sustancias químicas que pueden degradarse a PFCA (PDF) . Dirección de Medio Ambiente - Reunión Conjunta del Comité de Sustancias Químicas y el Grupo de Trabajo sobre Sustancias Químicas, Plaguicidas y Biotecnología. Organización para la Cooperación y el Desarrollo Económicos . 21 de agosto de 2007. Consultado el 19 de septiembre de 2008 .{{cite conference}}: CS1 mantenimiento: otros ( enlace )
  10. 1 2 Salager, Jean-Louis (2002). FIRP Folleto n.° 300-A: Surfactantes: tipos y usos (PDF) . Universidad de los Andes Laboratorio de Formulación, Interfaces, Reología y Procesos. pág. 44. Archivado del original (PDF) el 31 de julio de 2020. Recuperado el 7 de septiembre de 2008 . 
  11. ↑ "Fluorosurfactante — Estructura / Función" . Mason Chemical Company. Archivado del original el 5 de julio de 2008. Consultado el 11 de enero de 2009 .
  12. 1 2 Fang X, Zhang L, Feng Y, Zhao Y, Dai J (octubre de 2008). "Efectos inmunotóxicos del ácido perfluorononanoico en ratones BALB/c" . Toxicol. Sci . 105 (2): 312– 21. doi : 10.1093/toxsci/kfn127 . PMID 18583369 . 
  13. ↑ Del Gobbo L, Tittlemier S, Diamond M, et al. (agosto de 2008). "La cocción disminuye las concentraciones observadas de compuestos perfluorados en el pescado". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 56 (16): 7551– 9. doi : 10.1021/jf800827r . PMID 18620413 .  
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  32. ↑ "Proyecto de Ley de la Asamblea N.° 2762" . Estado de California. 30 de septiembre de 2020. Consultado el 10 de octubre de 2020 .
  • Contenido de ácido perfluorocarboxílico en 116 artículos comerciales (PDF)
  • Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades, Hoja informativa sobre productos químicos polifluorocarbonados
  • Sustancias perfluoradas y sus usos en Suecia
  • Sustancias perfluoroalquiladas, evaluación ambiental acuática
  • Cadena de contaminación: El vínculo con los alimentos, sustancias químicas perfluoradas (PFC), incluidos PFOS y PFOA.
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