El pigmento amarillo 97, según el índice de color , se utiliza ampliamente como colorante amarillo y se clasifica como un amarillo arilido . Se distingue por la presencia de un grupo sulfonilaminofenilo, que hace que el material sea particularmente insoluble (resistente a la migración).
Propiedades
El pigmento amarillo 97 presenta una solidez a la luz y a la intemperie extremadamente altas . Su resistencia a los disolventes orgánicos y su capacidad de repintado son superiores a las de otros pigmentos monoazoicos. La presencia de un grupo N -fenilsulfonamida mejora la solidez a la migración . [ 1 ]
Aunque el compuesto se suele representar como un compuesto azoico , la cristalografía de rayos X muestra que la forma hidrazona es la preferida como resultado de la tautomería azo-hidrazo . [ 2 ]
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Producción
Se deriva de dos precursores bastante complejos. El componente acetoacetanilida se obtiene a partir de 2,5-dimetoxi-4-cloroanilina . El componente azoico se obtiene a partir de una dimetoxianilina con el sustituyente sulfonilaminofenilo. El compuesto se obtiene mediante acetoacetilación de o-tolidina utilizando diceteno . El compuesto bisacetoacetilado resultante se acopla con dos equivalentes de la sal de diazonio obtenida a partir de 2,4-dicloroanilina . [ 1 ]
Los pigmentos amarillos arilidos se obtienen mediante la acetoacetilación de una amina aromática con diceteno , seguida de la reacción con un componente diazo en un acoplamiento azoico para formar el pigmento. [ 3 ] [ 4 ] El pigmento amarillo 97 (6) se produce por diazotización de 4-amino-2,5-dimetoxi- N -fenilbencenosulfonamida (1) y posterior acoplamiento del componente diazo (2) con 4-cloro-2,5-dimetoxiacetoacetanilida (5). El componente de acoplamiento se obtiene por reacción de diceteno (4) con 2,5-dimetoxi-4-cloroanilina (3).
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Usar
Pigment Yellow 97 is used in a wide range of applications. In the field of paints, it is suitable for industrial coatings in pastel color shades and for automotive refinish paints used as tinting colors. In emulsion paint, it can also be used for outdoor applications. In the printing ink sector, it is primarily used for high-quality printed products with stringent fastness requirements. Another area of application is plastics, for example in transparent and opaque colorations in rigid PVC. Pigment Yellow 97 is also used for pigmenting epoxy resins and resins based on unsaturated compoundspolyesters, as well as printer inks.[5]
References
- 12K. Hunger. W. Herbst "Pigments, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi:10.1002/14356007.a20_371
- ↑R. Christie, J. Hill, G. Rosair (2006), "The crystal structure of CI Pigment Yellow 97, a superior performance Hansa yellow pigment", Dyes and Pigments, vol. 71, no. 3, pp. 194–198, doi:10.1016/j.dyepig.2005.07.001
{{citation}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link) - ↑Raimund Miller, Claudio Abaecherli, Adel Said, Barry Jackson (2001), "Ketenes", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, Ltd, doi:10.1002/14356007.a15_063, ISBN 978-3-527-30673-2
{{citation}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link) - ↑Robert Christie, Adrian Abel (2021), "Monoazo (Monohydrazone) pigments based on acetoacetanilides", Physical Sciences Reviews, vol. 6, no. 8, DeGruyter, pp. 329–340, doi:10.1515/psr-2020-0185
- ↑Willy Herbst, Klaus Hunger (1995), [, p. 236, at Google BooksIndustrielle Organische Pigmente] (Herstellung, Eigenschaften, Anwendung), Weinheim: VCH Verlagsgesellschaft, pp. 236–237, ISBN 3-527-28744-2
{{citation}}: Check|url=value (help)
- Shades of yellow
- Chloroarenes
- Arylide pigments
- Methoxy compounds
- Sulfonamides
- Anilines