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líquido iónico

La estructura química del hexafluorofosfato de 1-butil-3-metilimidazolio ([BMIM]PF 6 ), un líquido iónico común. Estructura propuesta de un líquido iónico basado en imidazolio. ...

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La estructura química del hexafluorofosfato de 1-butil-3-metilimidazolio ([BMIM]PF 6 ), un líquido iónico común.
Estructura propuesta de un líquido iónico basado en imidazolio.

Un líquido iónico ( LI ) es una sal en estado líquido a temperatura ambiente. En algunos contextos, el término se ha restringido a sales cuyo punto de fusión es inferior a una temperatura específica, como 100 °C (212 °F) . [ 1 ] Mientras que los líquidos comunes, como el agua y la gasolina, están compuestos predominantemente por moléculas eléctricamente neutras , los líquidos iónicos están compuestos en gran medida por iones . Estas sustancias se denominan de diversas maneras: electrolitos líquidos , fundidos iónicos , fluidos iónicos , sales fundidas , sales líquidas o vidrios iónicos . [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]  

Los líquidos iónicos tienen muchas aplicaciones potenciales. [ 5 ] [ 6 ] Son disolventes potentes y pueden utilizarse como electrolitos . Las sales que son líquidas a temperatura cercana a la ambiente son importantes para aplicaciones de baterías eléctricas y se han considerado como selladores debido a su muy baja presión de vapor .

Cualquier sal que se funde sin descomponerse ni vaporizarse suele producir un líquido iónico. El cloruro de sodio (NaCl), por ejemplo, se funde a 801 °C (1474 °F) en un líquido que consiste principalmente en cationes de sodio ( Na +  ) y aniones cloruro ( Cl −Por el contrario, cuando un líquido iónico se enfría, a menudo forma un sólido iónico , que puede ser cristalino o vítreo .

El enlace iónico suele ser más fuerte que las fuerzas de Van der Waals entre las moléculas de los líquidos ordinarios. Debido a estas fuertes interacciones, las sales tienden a tener altas energías reticulares , lo que se manifiesta en altos puntos de fusión. Algunas sales, especialmente aquellas con cationes orgánicos, tienen bajas energías reticulares y, por lo tanto, son líquidas a temperatura ambiente o inferior . Ejemplos de ello son los compuestos basados ​​en el catión 1-etil-3-metilimidazolio (EMIM), entre los que se incluyen: EMIM:Cl , EMIMAc (anión acetato), EMIM dicianamida , ( C2 H5 )(CH3 )C3 H3 N + 2 ·N(CN) − 2 , que se funde a−21°C (−6°F); [ 7 ] y bromuro de 1-butil-3,5-dimetilpiridinio que se convierte en vidrio por debajo de−24°C (−11°F). [ 8 ]    

Los líquidos iónicos de baja temperatura pueden compararse con las soluciones iónicas , líquidos que contienen tanto iones como moléculas neutras, y en particular con los denominados disolventes eutécticos profundos , mezclas de sustancias sólidas iónicas y no iónicas que tienen puntos de fusión mucho más bajos que los compuestos puros. Ciertas mezclas de sales de nitrato pueden tener puntos de fusión inferiores a 100  °C. [ 9 ]

Historia

El término "líquido iónico" en sentido general se utilizó ya en 1943. [ 10 ]

La fecha de descubrimiento del "primer" líquido iónico es objeto de controversia, al igual que la identidad de su descubridor. El nitrato de etanolamonio (pf  52–55  °C) fue descrito en 1888 por S. Gabriel y J. Weiner. [ 11 ] En 1911, Ray y Rakshit, durante la preparación de las sales de nitrito de etilamina , dimetilamina y trimetilamina, observaron que la reacción entre el hidrocloruro de etilamina y el nitrato de plata producía un nitrito de etilamonio inestable ( C2 H5 )NH + 3 ·NO − 2 , un líquido amarillo pesado que al sumergirlo en una mezcla de sal y hielo no se solidificaba y probablemente fue el primer informe de un líquido iónico a temperatura ambiente. [ 12 ] [ 13 ] Más tarde, en 1914,Paul Waldeninformó sobre uno de los primeros líquidos iónicos estables a temperatura ambiente,el nitrato de etilamonio(C2 H5 )NH + 3 ·NO − 3 (pf 12 °C). [ 14 ] En las décadas de 1970 y 1980, se desarrollaron líquidos iónicos basados ​​encationesimidazolioypiridiniohaluroo tetrahalogenoaluminato, como electrolitos potenciales en baterías. [ 15 ] [ 16 ]

Para las sales de halogenoaluminato de imidazolio, sus propiedades físicas —como la viscosidad , el punto de fusión y la acidez— podían ajustarse cambiando los sustituyentes alquilo y las proporciones de imidazolio/piridinio y haluro/halogenoaluminato. [ 17 ] Dos inconvenientes importantes para algunas aplicaciones eran la sensibilidad a la humedad y la acidez o basicidad. En 1992, Wilkes y Zawarotko obtuvieron líquidos iónicos con aniones débilmente coordinantes "neutros" como el hexafluorofosfato ( PF − 6 ) y el tetrafluoroborato ( BF − 4 ), lo que permitió una gama mucho más amplia de aplicaciones. [ 18 ]

Características

Los líquidos iónicos suelen ser líquidos viscosos incoloros. [ 19 ] A menudo son conductores de electricidad de moderados a malos, y rara vez se autoionizan. Sin embargo, poseen una ventana electroquímica muy amplia , lo que permite el refinamiento electroquímico de minerales que de otro modo serían difíciles de procesar. [ 19 ]

Presentan una baja presión de vapor , que puede ser tan baja como 10 −10  Pa. [ 20 ] Muchos tienen baja combustibilidad y son térmicamente estables.

Las propiedades de solubilidad de los líquidos iónicos son diversas. Los compuestos alifáticos saturados generalmente son poco solubles en líquidos iónicos, mientras que los alquenos muestran una solubilidad algo mayor y los aldehídos suelen ser completamente miscibles. Las diferencias de solubilidad pueden aprovecharse en la catálisis bifásica, como los procesos de hidrogenación e hidrocarbonilación , lo que permite una separación relativamente fácil de los productos y/o los sustratos no reaccionados. La solubilidad de los gases sigue la misma tendencia, con el dióxido de carbono mostrando buena solubilidad en muchos líquidos iónicos. El monóxido de carbono es menos soluble en líquidos iónicos que en muchos disolventes orgánicos comunes, y el hidrógeno es solo ligeramente soluble (similar a la solubilidad en agua) y puede variar relativamente poco entre los líquidos iónicos más comunes. La miscibilidad de los líquidos iónicos con agua o disolventes orgánicos varía con la longitud de la cadena lateral del catión y con la elección del anión . Pueden funcionalizarse para actuar como ácidos , bases o ligandos , y son sales precursoras en la preparación de carbenos estables . Debido a sus propiedades distintivas, los líquidos iónicos se han investigado para numerosas aplicaciones.

Cationes que se encuentran comúnmente en líquidos iónicos

Algunos líquidos iónicos pueden destilarse en condiciones de vacío a temperaturas cercanas a los 300  °C. [ 21 ] El vapor no está compuesto de iones separados, [ 22 ] sino que consiste en pares de iones. [ 23 ]

Los líquidos iónicos (LI) tienen un amplio rango de temperatura en estado líquido. Algunos LI no se congelan a temperaturas muy bajas (incluso a −150  °C). La temperatura de transición vítrea se detectó por debajo de −100  °C en el caso de los cationes de N-metil-N-alquilpirrolidinio fluorosulfonil-trifluorometanosulfonilimida (FTFSI). [ 24 ] Se han propuesto líquidos iónicos de baja temperatura (por debajo de 130 K ) como base fluida para un telescopio de espejo líquido giratorio de diámetro extremadamente grande que se ubicará en la Luna. [ 25 ] 

El agua es una impureza común en los líquidos iónicos, ya que puede ser absorbida de la atmósfera e influye en las propiedades de transporte de los RTIL, incluso a concentraciones relativamente bajas. [ 4 ]

Variedades

Sal de mesa NaCl y líquido iónico 1-butil-3-metilimidazolio bis(trifluorometilsulfonil)imida a 27  °C

Clásicamente, los líquidos iónicos consisten en sales de cationes orgánicos flexibles y asimétricos con aniones simétricos de baja coordinación . Tanto los componentes catiónicos como los aniónicos han variado ampliamente. [ 4 ]

Cationes

Los líquidos iónicos a temperatura ambiente (RTIL) están dominados por sales derivadas del 1-metilimidazol , es decir, 1-alquil-3-metilimidazolio. Algunos ejemplos son el 1-etil-3-metil- (EMIM), el 1-butil-3-metil- (BMIM), el 1-octil-3-metil (OMIM), el 1-decil-3-metil- (DMIM) y el 1-dodecil-3-metil- (dodecilMIM). Otros cationes imidazolio son el 1-butil-2,3-dimetilimidazolio (BMMIM o DBMIM) y el 1,3-di( N , N -dimetilaminoetil)-2-metilimidazolio (DAMI). Otros cationes N -heterocíclicos se derivan de la piridina : el 4-metil- N -butilpiridinio (MBPy) y el N -octilpiridinio (C8Py). Los cationes de amonio cuaternario convencionales también forman líquidos iónicos, por ejemplo, el tetraetilamonio (TEA) y el tetrabutilamonio (TBA).

Aniones

Los aniones típicos en líquidos iónicos incluyen los siguientes: tetrafluoroborato (BF₄ ) , hexafluorofosfato (PF₆ ) , bis-trifluorometanosulfonimida (NTf₂ ) , trifluorometanosulfonato (OTf), dicianamida (N(CN) ₂ ) , hidrogenosulfato ( HSO₄⁻ ) y sulfato de etilo ( EtOSO₃ ). Los líquidos iónicos magnéticos se pueden sintetizar incorporando aniones paramagnéticos , como se ilustra con el tetracloroferrato de 1-butil-3-metilimidazolio .

ILs especializados

Los líquidos iónicos próticos se forman mediante una transferencia de protones de un ácido a una base . [ 26 ] A diferencia de otros líquidos iónicos, que generalmente se forman a través de una secuencia de pasos de síntesis , [ 2 ] los líquidos iónicos próticos se pueden crear más fácilmente simplemente mezclando el ácido y la base. [ 26 ]

Los cationes de fosfonio (R 4 P + ) son menos comunes pero ofrecen algunas propiedades ventajosas. [ 27 ] [ 28 ] [ 29 ] Algunos ejemplos de cationes de fosfonio son el trihexil(tetradecil)fosfonio (P 6,6,6,14 ) y el tributil(tetradecil)fosfonio (P 4,4,4,14 ).

Poli(líquido iónico)

Los líquidos iónicos polimerizados, poli(líquidos iónicos) o líquidos iónicos poliméricos, abreviados como PIL, son la forma polimérica de los líquidos iónicos. [ 30 ] Tienen la mitad de la ionicidad de los líquidos iónicos, ya que un ion se fija como la unidad polimérica para formar una cadena polimérica. Los PIL tienen un rango de aplicaciones similar, comparable al de los líquidos iónicos, pero la arquitectura polimérica ofrece una mayor posibilidad de controlar la conductividad iónica. Han ampliado las aplicaciones de los líquidos iónicos para el diseño de materiales inteligentes o electrolitos sólidos. [ 31 ] [ 32 ]

Aplicaciones comerciales

Se han considerado muchas aplicaciones, pero pocas se han comercializado. [ 33 ] [ 34 ] Los IL se utilizan en la producción de gasolina mediante la catálisis de la alquilación . [ 35 ] [ 36 ]

Ruta de síntesis de 2,4-dimetilpentano (componente de la gasolina) catalizada por líquidos iónicos, tal como la utiliza Chevron.

Un líquido iónico basado en yoduro de tetraalquilfosfonio es un disolvente para el yoduro de tributilestaño , que actúa como catalizador para la transposición del monoepóxido de butadieno . Este proceso se comercializó como una ruta para la obtención de 2,5-dihidrofurano , pero posteriormente se interrumpió. [ 37 ]

Aplicaciones potenciales

Catálisis

Los líquidos iónicos mejoran el rendimiento catalítico de las nanopartículas de paladio . [ 38 ] Además, los líquidos iónicos pueden utilizarse como precatalizadores para transformaciones químicas. En este sentido, se han utilizado dialquilimidazolios como [EMIM]Ac en combinación con una base para generar carbenos N -heterocíclicos (NHC). Se sabe que estos NHC basados ​​en imidazolio catalizan diversas transformaciones, como la condensación de benzoína y la reacción OTHO. [ 39 ]

Productos farmacéuticos

Dado que aproximadamente el 50 % de los fármacos comerciales son sales, se han investigado formas de líquidos iónicos de varios fármacos. La combinación de un catión farmacéuticamente activo con un anión farmacéuticamente activo da lugar a un líquido iónico de doble acción en el que se combinan las acciones de dos fármacos. [ 40 ] [ 41 ]

Los IL pueden extraer compuestos específicos de las plantas para aplicaciones farmacéuticas, nutricionales y cosméticas, como el fármaco antipalúdico artemisinina de la planta Artemisia annua . [ 42 ]

Procesamiento de biopolímeros

La disolución de la celulosa por ILs ha atraído interés. [ 43 ] Una solicitud de patente de 1930 mostró que los cloruros de 1-alquilpiridinio disuelven la celulosa. [ 44 ] Siguiendo los pasos del proceso lyocell , que utiliza N-metilmorfolina N-óxido hidratado como disolvente para pulpa y papel. La "valorización" de la celulosa, es decir, su conversión en productos químicos más valiosos, se ha logrado mediante el uso de líquidos iónicos. Los productos representativos son ésteres de glucosa, sorbitol y alquilglucósidos. [ 45 ] El IL cloruro de 1-butil-3-metilimidazolio disuelve la pulpa de plátano liofilizada y, con un 15 % adicional de dimetilsulfóxido , se presta al análisis de RMN de carbono-13 . De esta manera, se puede monitorear todo el complejo de almidón , sacarosa , glucosa y fructosa en función de la maduración del plátano. [ 46 ] [ 47 ]

Más allá de la celulosa, los IL también han demostrado potencial en la disolución, extracción, purificación, procesamiento y modificación de otros biopolímeros como quitina / quitosano , almidón , alginato , colágeno, gelatina , queratina y fibroína . [ 48 ] [ 49 ] Por ejemplo, los IL permiten la preparación de materiales biopoliméricos en diferentes formas (por ejemplo, esponjas, películas, micropartículas, nanopartículas y aerogeles) y mejores reacciones químicas de biopolímeros, lo que conduce a portadores de fármacos/genes basados ​​en biopolímeros. [ 49 ] Además, los IL permiten la síntesis de almidones modificados químicamente con alta eficiencia y grados de sustitución (DS) y el desarrollo de varios materiales basados ​​en almidón, como almidón termoplástico, películas compuestas, electrolitos poliméricos sólidos, nanopartículas y portadores de fármacos. [ 50 ]

reprocesamiento de combustible nuclear

Se ha investigado el cloruro de 1-butil-3-metilimidazolio (IL 1-butil-3-metilimidazolio cloruro) para la recuperación de uranio y otros metales a partir de combustible nuclear gastado y otras fuentes. [ 51 ]

energía solar térmica

Los líquidos iónicos (LI) son medios potenciales de transferencia y almacenamiento de calor en sistemas de energía solar térmica . Las instalaciones solares térmicas de concentración, como los colectores parabólicos y las torres solares, concentran la energía del sol en un receptor, que puede generar temperaturas de alrededor de 600 °C (1112 °F) . Este calor puede generar electricidad en un ciclo de vapor u otro ciclo. Para amortiguar la energía durante períodos nublados o para permitir la generación nocturna, la energía se puede almacenar calentando un fluido intermedio. Aunque las sales de nitrato han sido el medio preferido desde principios de la década de 1980, se congelan a 220 °C (428 °F) y, por lo tanto, requieren calentamiento para evitar la solidificación. Los líquidos iónicos como [C 4 mim][ BF    4 ] tienen rangos de temperatura de fase líquida más favorables (−75 a 459 °C) y, por lo tanto, podrían ser excelentes medios de almacenamiento térmico líquido y fluidos de transferencia de calor. [ 52 ]

Reciclaje de residuos

Los líquidos iónicos se han investigado como disolventes y medios de reacción para procesos de reciclaje, incluyendo el reciclaje de polímeros y la recuperación de metales. En el reciclaje de polímeros, los líquidos iónicos pueden facilitar la disolución selectiva y las etapas de purificación en el reciclaje basado en disolventes, y también se han explorado como medios que influyen en las vías de despolimerización de algunos polímeros de condensación (por ejemplo, poliamidas y poliésteres). [ 53 ] Para su implementación práctica, la recuperación y reutilización eficientes del líquido iónico se consideran importantes debido a consideraciones de costo y sostenibilidad. [ 54 ]

Baterías

Los líquidos iónicos (LI) pueden reemplazar al agua como electrolito en baterías metal-aire . Los LI resultan atractivos debido a su baja presión de vapor. Además, poseen una ventana electroquímica de hasta seis voltios [ 55 ] (frente a 1,23 para el agua), lo que permite el uso de metales con mayor densidad energética. Se consideran posibles densidades energéticas de entre 900 y 1600 vatios-hora por kilogramo. [ 56 ]

Agente dispersante

Los IL pueden actuar como agentes dispersantes en pinturas para mejorar el acabado, la apariencia y las propiedades de secado. [ 57 ] Los IL se utilizan para dispersar nanomateriales en IOLITEC.

captura de carbono

Se han investigado los líquidos iónicos y las aminas para la captura de dióxido de carbono (CO₂).2 ypurificación de gas natural. [ 58 ] [ 59 ] [ 60 ]

tribología

Se ha demostrado que algunos líquidos iónicos reducen la fricción y el desgaste en pruebas tribológicas básicas, [ 61 ] [ 62 ] [ 63 ] [ 64 ] y su naturaleza polar los convierte en lubricantes candidatos para aplicaciones tribotrónicas . Si bien el costo relativamente alto de los líquidos iónicos actualmente impide su uso como lubricantes puros, agregarlos en concentraciones tan bajas como 0,5 % en peso puede alterar significativamente el rendimiento lubricante de los aceites base convencionales. Por lo tanto, el enfoque actual de la investigación está en el uso de líquidos iónicos como aditivos para aceites lubricantes, a menudo con la motivación de reemplazar aditivos lubricantes ampliamente utilizados y perjudiciales para el medio ambiente . Sin embargo, la supuesta ventaja ecológica de los líquidos iónicos ha sido cuestionada repetidamente y aún no se ha demostrado desde una perspectiva de ciclo de vida . [ 65 ]

Seguridad

La baja volatilidad de los líquidos iónicos elimina eficazmente una vía importante de liberación y contaminación ambiental.

La toxicidad acuática de los líquidos iónicos es tan grave o incluso más que la de muchos disolventes actuales. [ 66 ] [ 67 ] [ 68 ]

El ultrasonido puede degradar soluciones de líquidos iónicos a base de imidazolio con peróxido de hidrógeno y ácido acético a compuestos relativamente inocuos. [ 69 ]

A pesar de su baja presión de vapor, muchos líquidos iónicos son combustibles . [ 70 ] [ 71 ]

Cuando las hormigas locas leonadas ( Nylanderia fulva ) combaten a las hormigas rojas ( Solenopsis invicta ), estas últimas las rocían con un veneno tóxico, lipofílico y a base de alcaloides. La hormiga loca leonada entonces exuda su propio veneno, ácido fórmico , y se acicala con él, una acción que desintoxica el veneno de la hormiga roja. Los venenos mezclados reaccionan químicamente entre sí para formar un líquido iónico, el primer líquido iónico natural descrito. [ 72 ]

Véase también

Lecturas adicionales

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Referencias

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