Articulo de referencia

Éteres de glicol

éter monometílico de etilenglicol , un éter de glicol Los éteres de glicol son una clase de compuestos químicos que consisten en éteres alquílicos basados ​​en glicoles como el ...

éter monometílico de etilenglicol , un éter de glicol

Los éteres de glicol son una clase de compuestos químicos que consisten en éteres alquílicos basados ​​en glicoles como el etilenglicol o el propilenglicol . Se utilizan comúnmente como disolventes en pinturas y productos de limpieza. Poseen buenas propiedades disolventes y puntos de ebullición más elevados que los éteres y alcoholes de menor peso molecular .

Historia

El nombre Cellosolve fue registrado en 1924 como marca comercial en los Estados Unidos por Carbide & Carbon Chemicals Corporation (una división [ 1 ] de Union Carbide Corporation ) para "Disolventes para gomas, resinas, ésteres de celulosa y similares". El etil celosolve , o simplemente celosolve , se compone principalmente de éter monoetílico de etilenglicol y se introdujo como una alternativa de disolvente de menor costo al lactato de etilo . El butil celosolve ( éter monobutílico de etilenglicol ) se introdujo en 1928, y el metil celosolve ( éter monometílico de etilenglicol ) en 1929. [ 2 ] [ 3 ]

Tipos

Los éteres de glicol se denominan serie E o serie P , según se formen a partir de óxido de etileno u óxido de propileno , respectivamente. Generalmente, los éteres de glicol de la serie E se encuentran en productos farmacéuticos, protectores solares, cosméticos, tintas, colorantes y pinturas al agua, mientras que los éteres de glicol de la serie P se utilizan en desengrasantes, limpiadores, pinturas en aerosol y adhesivos. Tanto los éteres de glicol de la serie E como los de la serie P pueden utilizarse como intermediarios que experimentan reacciones químicas adicionales, produciendo diéteres de glicol y acetatos de éter de glicol. Los éteres de glicol de la serie P se comercializan por tener una toxicidad menor que los de la serie E.

Impactos en la salud

La mayoría de los éteres de glicol son solubles en agua, biodegradables y solo unos pocos se consideran tóxicos.

A principios de la década de 1990, los estudios encontraron tasas más altas de lo esperado de problemas de salud reproductiva humana tanto en hombres como en mujeres, como un mayor riesgo de abortos espontáneos entre las mujeres que trabajaban en plantas de semiconductores [ 4 ], así como cambios gonadales masculinos como atrofia testicular y cambios en la morfología de los espermatozoides [ 5 ] , que se atribuyeron a los éteres de glicol; en particular: éteres de etilenglicol [ 6 ] utilizados en las sustancias fotorresistentes que recubren los semiconductores [ 7 ] .

Un estudio sugiere que la exposición ocupacional a éteres de glicol está relacionada con la disminución de la motilidad y el recuento de espermatozoides , [ 8 ] un hallazgo que la industria química cuestiona. [ 9 ]

Subclases

éteres monoalquílicos

Éteres dialquílicos

  • El dimetil éter de etilenglicol (dimetoxietano, monoglima, CH₃OCH₂CH₂OCH₃ ) , una alternativa de mayor punto de ebullición al éter dietílico y al THF , también se utiliza como disolvente para polisacáridos, como reactivo en química organometálica y en algunos electrolitos de baterías de litio .
  • éter dimetílico de dietilenglicol (1-metoxi-2-(2-metoxietoxi)etano, diglima, CH 3 O CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 O CH 3 )
  • Éter dimetílico de trietilenglicol (2,5,8,11-tetraoxadodecano, triglima, CH 3 O CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 O CH 3 )
  • Dimetil éter de tetraetilenglicol (2,5,8,11,14-pentaoxapentadecano, tetraglima, CH 3 O CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 O CH 3 )
  • éter dietílico de etilenglicol (dietoxietano, CH 3 CH 2 O CH 2 CH 2 O CH 2 CH 3 )
  • éter dibutil de etilenglicol (dibutoxietano, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 )

Ésteres

Referencias

  1. Historia – Union Carbide Company (Año 1920)
  2. Benninga, H. (1990). Historia de la producción de ácido láctico: un capítulo en la historia de la biotecnología . Dordrecht [Países Bajos]: Kluwer Academic Publishers. pág.  251. ISBN 0-7923-0625-2OCLC 20852966 .​ 
  3. Union Carbide registró posteriormente "Cellosolve" como marca comercial para "SILICATOS DE ETILO PARA SU USO COMO AGENTES LIGANTES EN FUNDICIONES DE INVERSIÓN Y EN IMPRIMACIONES RICAS EN ZINC" (Número de registro 1019768, 9 de septiembre de 1975), pero permitió que expirara.
  4. Correa, A.; Gray, RH; Cohen, R.; Rothman, N.; Shah, F.; Seacat, H.; Corn, M. (1996-04-01). "Éteres de etilenglicol y riesgos de aborto espontáneo y subfertilidad" . American Journal of Epidemiology . 143 (7): 707– 717. doi : 10.1093/oxfordjournals.aje.a008804 . ISSN 0002-9262 . PMID 8651233 .  
  5. "Wayback Machine" (PDF) . www.ecetoc.org . Archivado (PDF) del original el 13 de febrero de 2025. Consultado el 27 de diciembre de 2025 .{{cite web}}: La cita utiliza un título genérico ( ayuda )
  6. Correa, A.; Gray, RH; Cohen, R.; Rothman, N.; Shah, F.; Seacat, H.; Corn, M. (1996-04-01). "Éteres de etilenglicol y riesgos de aborto espontáneo y subfertilidad" . American Journal of Epidemiology . 143 (7): 707– 717. doi : 10.1093/oxfordjournals.aje.a008804 . ISSN 0002-9262 . PMID 8651233 .  
  7. Calma, Justine (8 de diciembre de 2023). "La lucha por limpiar el legado tóxico de los semiconductores" . The Verge . Consultado el 5 de enero de 2024 .
  8. Nicola Cherry; Harry Moore; Roseanne McNamee; Allan Pacey; Gary Burgess; Julie-Ann Clyma; Martin Dippnall; Helen Baillie; Andrew Povey (2008). "Ocupación e infertilidad masculina: éteres de glicol y otras exposiciones" . Occup. Environ. Med . 65 (10): 708–714 . doi : 10.1136/oem.2007.035824 . PMID 18417551 . 
  9. Peter J Boogaard; Gerard MH Swaen (2008). "Carta al editor sobre una publicación reciente titulada "Ocupación e infertilidad masculina: éteres de glicol" . Occup. Environ. Med . Archivado del original el 24 de julio de 2011.
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