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Acetona

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La acetona ( 2-propanona o dimetilcetona ) es un compuesto orgánico con la fórmula (CH₃ ) ₂CO . [ 24 ] Es la cetona más simple y pequeña ( R−C(=O)−R' ) . Es un líquido incoloro, altamente volátil e inflamable con un olor penetrante característico. [ 25 ]

La acetona es miscible con agua y sirve como un importante disolvente orgánico en la industria, el hogar y el laboratorio. En 2010 se produjeron alrededor de 6,7 millones de toneladas en todo el mundo, principalmente para su uso como disolvente y para la producción de metacrilato de metilo y bisfenol A , que son precursores de plásticos ampliamente utilizados . [ 26 ] [ 27 ] Es un componente básico común en química orgánica . Sirve como disolvente en productos domésticos como quitaesmalte y diluyente de pintura . Tiene estatus de exenta de compuestos orgánicos volátiles (COV) en los Estados Unidos. [ 28 ]

La acetona se produce y se elimina en el cuerpo humano mediante procesos metabólicos normales. Pequeñas cantidades están presentes de forma natural en la sangre y la orina. Las personas con cetoacidosis diabética la producen en mayores cantidades. Las dietas cetogénicas médicas que aumentan los cuerpos cetónicos (acetona, ácido β-hidroxibutírico y ácido acetoacético ) en la sangre se utilizan para suprimir las crisis epilépticas en niños con epilepsia resistente al tratamiento . [ 29 ]

Nombre

Desde el siglo XVII, y antes de los avances modernos en la nomenclatura de la química orgánica , la acetona recibió muchos nombres diferentes. Entre ellos se encontraban «espíritu de Saturno», que se le dio cuando se creía que era un compuesto de plomo y, más tarde, «espíritu piroacético» y «éster piroacético». [ 8 ]

Antes de que los químicos franceses acuñaran el nombre "acetona" , Carl Reichenbach la denominó "mesit" (del griego μεσίτης, que significa mediador) , y también afirmó que el alcohol metílico estaba compuesto de mesit y alcohol etílico . [ 30 ] [ 8 ] Entre los nombres derivados de mesit se encuentran el mesitileno y el óxido de mesitilo , que se sintetizaron por primera vez a partir de la acetona.

En 1839, se empezó a usar el nombre "acetona", porque se obtenía del ácido acético. [ 25 ] A diferencia de muchos compuestos con el prefijo acet- que tienen una cadena de 2 carbonos, la acetona tiene una cadena de 3 carbonos. Esto ha causado confusión porque no puede haber una cetona con 2 carbonos. El prefijo se refiere a la relación de la acetona con el vinagre ( acetum en latín , también origen de las palabras "ácido" y "acético"), más que a su estructura química. [ 31 ]

Historia

La acetona fue producida por primera vez por Andreas Libavius ​​en 1606 por destilación de acetato de plomo(II) . [ 32 ] [ 33 ] En 1832, el químico francés Jean-Baptiste Dumas y el químico alemán Justus von Liebig determinaron la fórmula empírica de la acetona. [ 34 ] [ 35 ] En 1833, los químicos franceses Antoine Bussy y Michel Chevreul decidieron nombrar la acetona agregando el sufijo -ona a la raíz del ácido correspondiente (es decir, ácido acético ) al igual que un producto preparado de manera similar de lo que entonces se confundía con el ácido margárico fue llamado margarona. [ 36 ] [ 31 ] Para 1852, Alexander William Williamson , un químico inglés, se dio cuenta de que la acetona era metil acetil ; [ 37 ] al año siguiente, el químico francés Charles Frédéric Gerhardt coincidió. [ 38 ] En 1865, el químico alemán August Kekulé publicó la fórmula estructural moderna de la acetona. [ 39 ] [ 40 ] Johann Josef Loschmidt había presentado la estructura de la acetona en 1861, [ 41 ] pero su folleto publicado de forma privada recibió poca atención. Durante la Primera Guerra Mundial , Chaim Weizmann desarrolló el proceso bioquímico para la producción industrial de acetona (Proceso Weizmann). [ 42 ]

Producción

La acetona se produce directa o indirectamente a partir del propeno . Aproximadamente el 83% de la acetona se produce mediante el proceso de cumeno ; [ 27 ] como resultado, la producción de acetona está ligada a la producción de fenol. En el proceso de cumeno, el benceno se alquila con propileno para producir cumeno , que se oxida con aire para producir acetona y fenol :

Descripción general del proceso de cumeno

Otros procesos implican la oxidación directa del propileno ( proceso Wacker-Hoechst ), o la hidratación del propileno para dar 2-propanol , que se oxida (deshidrogena) a acetona. [ 27 ] Anteriormente, la acetona se producía por destilación seca de acetatos , por ejemplo, acetato de calcio en la descarboxilación cetónica .

Ca(CH 3 COO) 2 → CaO(s) + CO 2 (g) + (CH 3 ) 2 CO

Después de ese tiempo durante la Primera Guerra Mundial , la acetona se produjo usando la fermentación de acetona-butanol-etanol con la bacteria Clostridium acetobutylicum , desarrollada por Chaim Weizmann (más tarde el primer presidente de Israel ) para ayudar al esfuerzo bélico británico, [ 27 ] [ 43 ] en la preparación de cordita . [ 44 ] Esta fermentación de acetona-butanol-etanol finalmente se abandonó cuando se encontraron métodos más nuevos con mejores rendimientos. [ 27 ]

En 2010, la capacidad de producción mundial de acetona se estimó en 6,7 millones de toneladas por año. [ 45 ] Con 1,56 millones de toneladas por año, Estados Unidos tenía la mayor capacidad de producción, [ 46 ] seguido de Taiwán y China . El mayor productor de acetona es INEOS Phenol , que posee el 17% de la capacidad mundial, con una capacidad significativa (7-8%) también por parte de Mitsui , Sunoco y Shell en 2010. [ 45 ] INEOS Phenol también posee la planta de producción más grande del mundo (420.000 toneladas/año) en Beveren, Bélgica . El precio spot de la acetona en el verano de 2011 fue de 1100-1250 USD/tonelada en Estados Unidos. [ 47 ]

Aparición

Los humanos exhalan varios miligramos de acetona al día, la cual se origina por la descarboxilación del acetoacetato . [ 48 ] [ 49 ] El cuerpo produce pequeñas cantidades de acetona por la descarboxilación de los cuerpos cetónicos . Ciertos patrones dietéticos, como el ayuno prolongado y las dietas ricas en grasas y bajas en carbohidratos, pueden producir cetosis , en la cual se forma acetona en los tejidos corporales. Algunas afecciones, como el alcoholismo y la diabetes, pueden producir cetoacidosis , una cetosis incontrolable que conlleva un aumento brusco y potencialmente mortal de la acidez sanguínea. Dado que es un subproducto de la fermentación, la acetona es un subproducto de la industria de la destilación. [ 48 ]

La acetona se encuentra en la naturaleza. Se produce por la vegetación terrestre, procesos oceánicos no definidos, combustión incompleta de biomasa u oxidación de hidrocarburos en la atmósfera. [ 50 ] [ 51 ] [ 52 ] [ 53 ]

Propiedades químicas

La acetona es reacia a formar un hidrato: [ 54 ]

(CH₃ ) ₂C = O + H₂O ⇌ ( CH₃ ) ₂C ( OH) ₂ K = 10⁻³  M⁻¹

Al igual que la mayoría de las cetonas, la acetona presenta la tautomería ceto-enólica en la que la estructura ceto nominal (CH₃ ) ₂C = O de la propia acetona está en equilibrio con el isómero enólico (CH₃ ) C(OH)=(CH₂ ) ( prop -1-en-2-ol ). En el vapor de acetona a temperatura ambiente, solo 2,4 × 10−7 % de las moléculas están en forma enólica. [ 55 ]

En presencia de catalizadores adecuados , dos moléculas de acetona también se combinan para formar el compuesto alcohol diacetónico (CH₃ ) C=O(CH₂ ) C(OH)(CH₃ ) ₂ , que por deshidratación produce óxido de mesitilo (CH₃ ) C=O(CH)=C(CH₃ ) ₂ . Este producto puede combinarse posteriormente con otra molécula de acetona, con la pérdida de otra molécula de agua, produciendo forona y otros compuestos. [ 56 ]

La acetona es una base de Lewis débil que forma aductos con ácidos blandos como el I₂ y ácidos duros como el fenol . La acetona también forma complejos con metales divalentes. [ 57 ] [ 58 ]

Bajo luz ultravioleta, la acetona fluoresce. [ 59 ] La temperatura de llama de la acetona pura es de 1980  °C. [ 60 ] Se afirma que en su punto de fusión (−96  °C) se polimeriza para dar un sólido elástico blanco, soluble en acetona, estable durante varias horas a temperatura ambiente. Para ello, se co-condensa un vapor de acetona con magnesio como catalizador sobre una superficie muy fría. [ 61 ] [ 62 ] [ 63 ]

Fotoquímica

El resultado de la irradiación de acetona depende de la longitud de onda. A longitudes de onda cortas (<290 nm), se producen monóxido de carbono y radicales metilo con un alto rendimiento cuántico : [ 53 ]

(CH₃ ) ₂CO → 2CH₃ + CO

A longitudes de onda >290 nm, se produce el radical acetilo:

( CH3 ) 2CO → CH3 + CH3CO​

Este último proceso es relevante para la química atmosférica de la acetona.

Catabolismo

La acetona puede metabolizarse mediante la enzima CYP2E1 a través del metilglioxal, transformándose en D -lactato y piruvato , y finalmente en glucosa /energía, o mediante una vía metabólica diferente a través del propilenglicol , transformándose en piruvato , lactato , acetato (utilizable como fuente de energía) y propionaldehído . [ 64 ] [ 65 ] [ 66 ]

Usos

Aproximadamente un tercio de la acetona del mundo se utiliza como disolvente, y una cuarta parte se consume como cianohidrina de acetona , un precursor del metacrilato de metilo . [ 26 ]

Intermediario químico

La acetona se utiliza para sintetizar metacrilato de metilo . El proceso comienza con la conversión inicial de acetona en cianohidrina de acetona mediante reacción con cianuro de hidrógeno (HCN):

(CH₃ ) ₂CO + HCN → (CH₃ ) ₂C ( OH)CN

En un paso posterior, el nitrilo se hidroliza a la amida insaturada , que se esterifica :

(CH 3 ) 2 C(OH)CN + CH 3 OH → CH 2 C(CH 3 )CO 2 CH 3 + NH 3

El tercer uso principal de la acetona (alrededor del 20%) [ 26 ] es la síntesis de bisfenol A. El bisfenol A es un componente de muchos polímeros como policarbonatos , poliuretanos y resinas epoxi . La síntesis implica la condensación de acetona con fenol :

( CH₃ ) ₂CO + 2C₆H₅OH → ( CH₃ ) ₂C ( C₆H₄OH ) ₂ + H₂O​​​​

Muchos millones de kilogramos de acetona se consumen en la producción de los disolventes alcohol metil isobutil y cetona metil isobutil . Estos productos se obtienen mediante una condensación aldólica inicial para dar alcohol diacetónico . [ 27 ]

2 (CH 3 ) 2 CO → (CH 3 ) 2 C (OH) CH 2 C (O) CH 3

La condensación con acetileno produce 2-metilbut-3-in-2-ol, precursor de terpenos y terpenoides sintéticos . [ 67 ]

Solvente

La acetona es un buen disolvente para muchos plásticos y algunas fibras sintéticas. Se utiliza para diluir la resina de poliéster , limpiar las herramientas que se usan con ella y disolver epoxis de dos componentes y superpegamento antes de que se endurezcan. Se utiliza como uno de los componentes volátiles de algunas pinturas y barnices . [ 25 ] Como desengrasante de alta resistencia, es útil en la preparación de metales antes de pintar o soldar , y para eliminar el fundente de colofonia después de soldar (para evitar la adhesión de suciedad y fugas eléctricas y posiblemente corrosión o por razones estéticas), aunque puede atacar algunos componentes electrónicos, como los condensadores de poliestireno. [ 68 ]

Aunque es inflamable , la acetona se utiliza ampliamente como disolvente para el transporte y almacenamiento seguros de acetileno , que no puede presurizarse de forma segura como compuesto puro. Los recipientes que contienen un material poroso se llenan primero con acetona y luego con acetileno, que se disuelve en la acetona. Un litro de acetona puede disolver alrededor de 250 litros de acetileno a una presión de 10 bares (1,0 MPa) . [ 69 ] [ 70 ] La acetona se utiliza como disolvente en la industria farmacéutica y como desnaturalizante en alcohol desnaturalizado . [ 71 ] La acetona también está presente como excipiente en algunos fármacos . [ 72 ] 

Disolvente de laboratorio y doméstico

Diversas reacciones orgánicas emplean acetona como disolvente polar y aprótico , por ejemplo, la oxidación de Jones . Debido a que la acetona es barata, volátil y se disuelve o descompone con la mayoría de los productos químicos de laboratorio, el enjuague con acetona es la técnica estándar para eliminar los residuos sólidos del material de vidrio de laboratorio antes del lavado final. [ 73 ] A pesar de su uso común como desecante , la acetona seca únicamente por desplazamiento y dilución. No forma azeótropos con el agua (véanse las tablas de azeótropos ). [ 74 ] La acetona también elimina ciertas manchas de las preparaciones microscópicas . [ 75 ]

La acetona se congela muy por debajo de −78  °C. Una mezcla de acetona y hielo seco enfría muchas reacciones a baja temperatura. [ 76 ] Los maquilladores usan acetona para quitar el adhesivo de la piel de la malla de pelucas y bigotes sumergiendo el artículo en un baño de acetona y luego quitando el residuo de pegamento ablandado con un cepillo rígido. [ 77 ] La acetona es un ingrediente principal en muchos quitaesmaltes porque disuelve el esmalte de uñas. [ 78 ] Se usa para todo tipo de quitaesmaltes, como esmalte de uñas en gel, polvo de inmersión y uñas acrílicas. [ 79 ]

Biología

Las proteínas precipitan en acetona. [ 80 ] Este compuesto químico modifica los péptidos, tanto en los grupos α- o ε-amino, como mediante una modificación rápida, aunque poco comprendida, de ciertos residuos de glicina. [ 80 ] En patología , la acetona ayuda a encontrar ganglios linfáticos en tejidos grasos (como el mesenterio ) para la estadificación tumoral . [ 81 ] El líquido disuelve la grasa y endurece los ganglios, facilitando su localización. [ 82 ]

Médico

Los dermatólogos utilizan acetona con alcohol para tratar el acné y exfoliar químicamente la piel seca. Los agentes comunes utilizados para la exfoliación química son el ácido salicílico , el ácido glicólico , el ácido azelaico , el ácido salicílico al 30 % en etanol y el ácido tricloroacético (TCA). Antes de la quimioexfoliación, la piel se limpia y se elimina el exceso de grasa en un proceso llamado desengrasado, utilizando acetona, hexaclorofeno o una combinación de estos agentes. [ 83 ]

Se ha demostrado que la acetona tiene efectos anticonvulsivos en modelos animales de epilepsia , sin toxicidad, cuando se administra en concentraciones milimolares. [ 84 ] Se ha planteado la hipótesis de que la dieta cetogénica alta en grasas y baja en carbohidratos , utilizada clínicamente para controlar la epilepsia resistente a los fármacos en niños, actúa elevando la acetona en el cerebro. [ 84 ] Debido a sus mayores requerimientos energéticos, los niños tienen una mayor producción de acetona que la mayoría de los adultos, y cuanto más pequeño es el niño, mayor es la producción esperada. Esto indica que los niños no son particularmente susceptibles a la exposición a la acetona. Las exposiciones externas son pequeñas en comparación con las exposiciones asociadas a la dieta cetogénica. [ 85 ]

Química atmosférica

La acetona tiene una vida útil relativamente larga en la atmósfera, de aproximadamente 2 semanas. [ 86 ] Debido a su larga vida útil, puede ser transportada por los vientos atmosféricos a la troposfera superior y la estratosfera inferior [ 87 ] donde puede influir en la producción de radicales de hidrógeno (HO x ) y los niveles de ozono (O 3 ). [ 87 ] Estos dos radicales peroxi pueden luego sufrir una serie de reacciones para producir radicales de óxido de hidrógeno (HO x ) [ 53 ] y, por lo tanto, pueden tener un impacto significativo en la química atmosférica [ 88 ] incluyendo la concentración de ozono (O 3 ) en la troposfera superior. [ 88 ] La fotólisis es solo uno de los posibles procesos que eliminan la acetona de la atmósfera. [ 89 ] [ 90 ] La acetona también puede ser eliminada por procesos oceánicos y por deposición en superficies terrestres secas. [ 89 ] [ 90 ] Las contribuciones de cada sumidero a la eliminación de la acetona de la atmósfera aún no se comprenden completamente. [ 90 ]

Seguridad

La propiedad más peligrosa de la acetona es su extrema inflamabilidad. En pequeñas cantidades, la acetona arde con una llama azul opaca ; en cantidades mayores, la evaporación del combustible provoca una combustión incompleta y una llama amarilla brillante . Por encima del punto de inflamación de la acetona de −20 °C (−4 °F) , las mezclas de aire de 2,5 ‑ 12,8 % de acetona (en volumen) pueden explotar o provocar un incendio repentino . Los vapores pueden fluir a lo largo de las superficies hacia fuentes de ignición distantes y producir un retroceso de llama. La descarga estática puede encender los vapores de acetona, aunque la acetona tiene una energía de iniciación de ignición muy alta y la ignición accidental es rara. [ 91 ] La temperatura de autoignición de la acetona es relativamente alta 465 °C (869 °F) ; [ 21 ] además, la temperatura de autoignición depende de las condiciones experimentales, como el tiempo de exposición, y se ha citado hasta 535 °C. [ 92 ] Incluso verter o rociar acetona sobre carbón al rojo vivo no lo encenderá, debido a la alta concentración de vapor y al efecto de enfriamiento de la evaporación. [ 91 ]     

La acetona debe almacenarse lejos de oxidantes fuertes, como mezclas concentradas de ácido nítrico y ácido sulfúrico . [ 93 ] Puede explotar cuando se almacena con cloroformo en presencia de una base. [ 94 ] [ 95 ] Cuando se oxida sin combustión, por ejemplo con peróxido de hidrógeno , la acetona puede formar peróxido de acetona , un explosivo primario altamente inestable . El peróxido de acetona puede formarse accidentalmente, por ejemplo, cuando se vierte peróxido residual en disolventes residuales. [ 96 ]

Toxicidad

La acetona se produce de forma natural como parte de ciertos procesos metabólicos en el cuerpo humano, y ha sido estudiada exhaustivamente, considerándose que presenta una toxicidad leve en condiciones normales de uso. No existe evidencia sólida de efectos crónicos en la salud si se siguen las precauciones básicas. [ 97 ] Generalmente se reconoce que tiene una baja toxicidad aguda y crónica si se ingiere o inhala. [ 98 ] La acetona no se considera un carcinógeno , un mutágeno ni una sustancia que cause preocupación por sus efectos neurotóxicos crónicos . [ 91 ] La acetona se puede encontrar como ingrediente en una variedad de productos de consumo, desde cosméticos hasta alimentos procesados ​​y no procesados. La Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) clasifica la acetona como una sustancia generalmente reconocida como segura (GRAS, por sus siglas en inglés) cuando está presente en alimentos y bebidas en concentraciones de 5 a 8  mg/L. [ 98 ]

La acetona es un irritante que causa irritación leve en la piel e irritación ocular de moderada a grave. Al igual que muchos otros disolventes, la acetona puede deprimir el sistema nervioso central a altas concentraciones de vapor. [ 99 ] La toxicidad aguda para ratones por ingestión (DL 50 ) es de 3  g/kg, y por inhalación (CL 50 ) es de 44  g/m³ durante 4 horas. [ 100 ]

Clasificación de la EPA

En 1995, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) eliminó la acetona de la lista de compuestos orgánicos volátiles . Las empresas que solicitaron la eliminación argumentaron que esto "contribuiría al logro de varios objetivos ambientales importantes y apoyaría los esfuerzos de la EPA para prevenir la contaminación", y que la acetona podría usarse como sustituto de varios compuestos que figuran como contaminantes atmosféricos peligrosos (HAP) según la sección 112 de la Ley de Aire Limpio . [ 101 ] Para tomar su decisión, la EPA realizó una revisión exhaustiva de los datos de toxicidad disponibles sobre la acetona, que se prolongó durante la década de 2000. Determinó que los datos evaluables "son insuficientes para una evaluación del potencial carcinogénico humano de la acetona". [ 9 ]

fuentes abióticas

El 30 de julio de 2015, los científicos informaron que, tras el primer aterrizaje del módulo de aterrizaje Philae en la superficie del cometa 67P, las mediciones realizadas por los instrumentos COSAC y Ptolomeo revelaron dieciséis compuestos orgánicos , cuatro de los cuales se observaron por primera vez en un cometa, entre ellos acetamida , acetona, isocianato de metilo y propionaldehído . [ 102 ] [ 103 ] [ 104 ]

Referencias

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Notas

Lecturas adicionales

  • Hoja de datos de seguridad (SDS) de la acetona
  • Cálculo de la presión de vapor , la densidad del líquido , la viscosidad dinámica del líquido y la tensión superficial de la acetona.
  • Entrada en la base de datos de sustancias peligrosas de la biblioteca nacional de medicina.
  • Ficha Internacional de Seguridad Química 0087
  • Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos
  • Informe de evaluación inicial sobre la acetona para los pequeños Estados insulares en desarrollo (PEID) de la Organización para la Cooperación y el Desarrollo Económicos (OCDE).