Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

ψ-DOM

ψ-DOM , o psi-DOM , también conocida como 2,6-dimetoxi-4-metilanfetamina o como Z-7 , es una droga psicodélica de las familias de la fenetilamina , la anfetamina y la Ψ-PEA rela...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita

ψ-DOM , o psi-DOM , también conocida como 2,6-dimetoxi-4-metilanfetamina o como Z-7 , es una droga psicodélica de las familias de la fenetilamina , la anfetamina y la Ψ-PEA relacionada con la DOM . [ 1 ] [ 3 ] [ 2 ] Es un isómero posicional de la DOM en el que el grupo metoxi en la posición 5 se ha reubicado en la posición 6. [ 1 ] [ 3 ] [ 2 ] La droga se toma por vía oral . [ 1 ] [ 3 ] [ 2 ]

Uso y efectos

En su libro PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ), Alexander Shulgin indica que la dosis de ψ-DOM es de 15 a 25  mg por vía oral y que su duración es de 6 a 8  horas. [ 1 ] [ 3 ] Se informó que los efectos de ψ-DOM incluían sensación extraña o rara, imágenes con los ojos cerrados , algunas alucinaciones visuales , introspección , sensación de estar drogado , aturdimiento, mareo , temblores musculares , palpitaciones y diarrea . [ 1 ] Se dijo que las alucinaciones visuales eran menos intensas de lo esperado en función de la intensidad de sus efectos. [ 1 ] La droga es aproximadamente un tercio tan potente como DOM. [ 1 ] [ 3 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

ψ-DOM muestra afinidad por los receptores de serotonina 5-HT 2A y 5-HT 2C (K i = 49–351  nM y 50  nM, respectivamente). [ 4 ] [ 5 ] Su afinidad por el receptor de serotonina 5-HT 2A fue aproximadamente 2,6 a 3,5 veces menor que la de DOM . [ 4 ] [ 5 ] El fármaco actúa como agonista del receptor de serotonina 5-HT 2A de forma similar a DOM. [ 5 ]

Se ha descubierto que ψ-DOM sustituye al LSD y al 5-MeO-DMT en pruebas de discriminación de fármacos en roedores . [ 6 ] [ 7 ] Por el contrario, no sustituyó al agonista del receptor de serotonina 5-HT 1A LY-293284 en dichas pruebas. [ 6 ]

Química

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química de ψ-DOM. [ 1 ]

Análogos

Entre los análogos de ψ-DOM se incluyen otros derivados de ψ-PEA como TMA-6 (ψ-TMA-2), Ψ-2C-T-4 y Ψ-DODFMO , entre otros. [ 1 ] [ 3 ]

Historia

La Ψ-DOM fue descrita por primera vez en la literatura por Alexander Shulgin en 1970. [ 8 ] Posteriormente, Shulgin la describió con mayor detalle en su libro de 1991 PiHKAL ( Phenethylamines I have Known and Loved ). [ 1 ]

Sociedad y cultura

Canadá

Ψ-DOM es una sustancia controlada en Canadá bajo la prohibición general de fenetilaminas. [ 9 ]

Estados Unidos

El Ψ-DOM no es una sustancia explícitamente controlada en los Estados Unidos . [ 10 ] Sin embargo, podría considerarse una sustancia controlada bajo la Ley Federal de Análogos si se destina al consumo humano. Además, podría considerarse incluida en la lista como un isómero posicional del DOM . [ 10 ] [ 11 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Shulgin A , Shulgin A (septiembre de 1991). PiHKAL: Una historia de amor química . Berkeley, California: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5OCLC 25627628​​ Entrada ψ-DOM
  2. 1 2 3 4 5 Kolaczynska KE, Trachsel D, Hoener MC, Liechti ME, Luethi D (20 de noviembre de 2025). "Perfiles de interacción con receptores de 4-alcoxi-2,6-dimetoxifenetilaminas (derivados Ψ) y anfetaminas relacionadas" . Frontiers in Pharmacology . 16. doi : 10.3389/fphar.2025.1703480 . ISSN 1663-9812 . 
  3. 1 2 3 4 5 6 7 Trachsel D (2012). "Flúor en fenetilaminas psicodélicas". Drug Testing and Analysis . 4 ( 7– 8): 577– 590. doi : 10.1002/dta.413 . PMID 22374819 . 
  4. 1 2 Chambers JJ, Kurrasch-Orbaugh DM, Nichols DE (agosto de 2002). "Translocación del sustituyente 5-alcoxi de las 2,5-dialcoxiarilalquilaminas a la posición 6: efectos sobre la afinidad del receptor 5-HT(2A/2C)". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 12 (15): 1997– 1999. doi : 10.1016/s0960-894x(02)00306-2 . PMID 12113827 . 
  5. 1 2 3 Parker MA, Kurrasch DM, Nichols DE (abril de 2008). "El papel de la lipofilicidad en la determinación de la afinidad de unión y la actividad funcional de los ligandos del receptor 5-HT2A" . Bioorganic & Medicinal Chemistry . 16 (8): 4661– 4669. doi : 10.1016/j.bmc.2008.02.033 . PMC 2442558. PMID 18296055 .  
  6. 1 2 Chambers JJ (2002). Uso de análogos con restricción conformacional y modelado por homología para comprender la naturaleza del sitio de unión del agonista del receptor 5-HT2A (Tesis). Universidad de Purdue. Tabla 2. Resultados de estudios de unión competitiva de radioligandos en receptores clonados. [...] Tabla 3. Resultados de estudios de acumulación de IP3 en receptores 5-HT2A de rata clonados. [...]
  7. ↑ Glennon RA, Rosecrans JA, Young R (diciembre de 1981). "Propiedades conductuales de las fenilisopropilaminas psicoactivas en ratas". European Journal of Pharmacology . 76 (4): 353– 360. doi : 10.1016/0014-2999(81)90106-0 . PMID 7327208 . 
  8. ↑ US 3547999 , Shulgin AT, "Fenetilaminas y sus sales farmacológicamente aceptables", emitida el 15 de diciembre de 1970, asignada a Dow Chemical Co. 
  9. ↑ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas" . Departamento de Justicia de Canadá . Consultado el 19 de enero de 2026 .
  10. 1 2 Libro Naranja: Lista de Sustancias Controladas y Sustancias Químicas Reguladas (enero de 2026) (PDF) , Estados Unidos : Departamento de Justicia de EE. UU .: Administración para el Control de Drogas (DEA): División de Control de Desvío, enero de 2026
  11. ↑ Administración para el Control de Drogas (3 de diciembre de 2007). "Definición de "isómero de posición" en lo que respecta al control de sustancias controladas de la Lista I" . Registro Federal .
  • ψ-DOM - Diseño de isómeros
  • ψ-DOM - PiHKAL - Erowid
  • ψ-DOM - PiHKAL - Diseño de isómeros