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Cuasinoide

Estructura química de la quasina Los cuasinoides son lactonas triterpénicas degradadas (similares a los limonoides ) de la familia de plantas Simaroubaceae agrupadas en los tipo...

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Estructura química de la quasina

Los cuasinoides son lactonas triterpénicas degradadas (similares a los limonoides ) de la familia de plantas Simaroubaceae agrupadas en los tipos C-18, C-19, C-20, C-22 y C-25. [1] El miembro prototípico del grupo, la quasina , fue descrito por primera vez en el siglo XIX a partir de plantas del género Quassia del que recibe su nombre. [2] Fue aislado en 1937, [3] y su estructura se dilucidó en 1961. [4]

Fuentes

Se han aislado e identificado más de 200 quasinoides conocidos actualmente de varias especies de la familia Simaroubaceae. [5]

Los quassinoides también se pueden extraer de varias especies de la familia Simaroubaceae como; Ailanthus excelsa , [6] Ailanthus vilmoriniana , [7] (los frutos de) Brucea javanica , [8] Hannoa klaineana , [9] [10] Pierreodendron kerstingii , [11] Quassia africana , [12] [13] Quassia amara , [14] [15] (la madera de) Picrasma ailanthoides , [16] Picrasma javanica , [17] Picrolemma pseudocoffea , [18] Simaba guianensis , [19] y Simaruba glauca . [20]

Se encuentran en especies de géneros americanos y de África occidental (pertenecientes principalmente a la tribu Simaroubeae) y de géneros de África oriental y asiática (pertenecientes principalmente a las tribus Picrasmeae y Soulameae). [21]

Usos

Son una clase de productos naturales biológicamente potentes, que poseen propiedades antipalúdicas , [15] [22] antialimentarias , [23] insecticidas, [24] antiinflamatorias, [25] y anticancerígenas (o antileucémicas) [11] [26] [27] . El quasinoide bruceantina alcanzó dos ensayos clínicos de fase II separados en 1982 [28] y 1983. [29]

Otros quasinoides incluyen: [30]

  • Bruceanoles
  • Bruceolida
  • Eurycomanona
  • Gutolactona
  • Isobruceína A
  • Neoquassin
  • Nigakihemiacetal A
  • Odyendanol [10]
  • Picrasinol D [16]
  • Cuasimarina
  • Samaderinas
  • Simalikalactonas (incluidas las simalikalactonas A, B, C, [13] simalikalactona D, [12] [14] y simalikalactona E [31] )

Referencias

  1. ^ Curcino Vieira, Ivo J.; Braz-Filho, Raimundo (2006). Quassinoides: diversidad estructural, actividad biológica y estudios sintéticos . Estudios en química de productos naturales. Vol. 33. págs. 433–492. doi :10.1016/S1572-5995(06)80032-3. ISBN 978-0-444-52717-2.
  2. ^ Winckler, FL (1835). "Quassin I. Preparación y purificación de quasina y neoquasina, con información sobre sus fórmulas moleculares". Rep. Pharm . 4 : 85.
  3. ^ EP Clark, J. Sociedad Americana de Química (1937)
  4. ^ Valenta, Z.; Papadopoulos, S.; Podešva, C. (1961). "Quassin y Neoquassin". Tetraedro . 15 (1–4): 100–110. doi :10.1016/0040-4020(61)80013-6.
  5. ^ Curcino Vieira, IJ; Braz-Filho, R. (2006). "_Diversidad estructural, actividad biológica y estudios sintéticos_". Stud. Nat. Prod. Chem . 33 : 433–492. doi :10.1016/S1572-5995(06)80032-3.
  6. ^ Joshi, BC; Pandei, A.; Sharma, RP; Khare, A. (2003). "Cuasinoides de Ailanthus excelsa ". Fitoquímica . 62 (4): 579–584. Bibcode :2003PChem..62..579J. doi :10.1016/S0031-9422(02)00493-4. PMID  12560029.
  7. ^ Takeya, K.; Kobata, H.; Ozeki, A.; Morita, H.; Itokawa, H. (1998). "Cuasinoides de Ailanthus vilmoriniana ". Fitoquímica . 48 (3): 565. Bibcode :1998PChem..48..565T. doi :10.1016/S0031-9422(97)00893-5.
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  9. ^ Lumonadio, L.; Atassi, G.; Vanhaelen, M.; Vanhaelen-Fastre, R. (1991). "Actividad antitumoral de los cuasinoides de Hannoa klaineana ". J. Etnofarmacol . 31 (1): 59–65. doi :10.1016/0378-8741(91)90144-3. PMID  2030594.
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  12. ^ ab Apers, S.; Cimanga, K.; Vanden Berghe, D.; Van Meenen, E.; Longanga, AO; Foriers, A.; Vlietinck, A.; Pieters, L. (2002). "Actividad antiviral de la simalikalactona D, un cuasinoide de Quassia africana ". Planta Med . 68 (1): 20–24. doi :10.1055/s-2002-19870. PMID  11842321. S2CID  260284246.
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  15. ^ ab Bertani, S.; Houël, E.; Stien, D.; Chevolot, L.; Julián, V.; Garavito, G.; Bourdy, G.; Deharo, E. (2012). "Nuevos hallazgos sobre simalikalactona D, un compuesto antipalúdico de Quassia amara L. (Simaroubaceae)". Exp. Parasitol . 130 (4): 341–347. doi :10.1016/j.exppara.2012.02.013. PMID  22374406.
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  17. ^ Koike, K.; Ishi, K.; Mitsunaga, K.; Ohmoto, T. (1991). "Cuasinoides de Picrasma javanica ". Fitoquímica . 30 (3): 933–936. Código Bibliográfico :1991PChem..30..933K. doi :10.1016/0031-9422(91)85282-5.
  18. ^ Moretti, C.; Polonsky, J.; Vuilhorgne, M.; Prange, T. (1982). "Aislamiento y estructura de sergeolida, un potente quasinoide citotóxico de Picrolemma pseudocoffea ". Tetrahedron Lett . 23 (6): 647. doi :10.1016/S0040-4039(00)86912-9.
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Otras fuentes

  • Z. Guo, S. Vangapandu, RW Sindelar, LA Walker, RD Sindelar., Cuasinoides biológicamente activos y su química: posibles pistas para el diseño de fármacos, Frontier. Med. Chem., 4 (2009), págs. 285-308
  • Medios relacionados con los quasinoides en Wikimedia Commons
  • La definición del diccionario de quasinoide en Wikcionario
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