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Los iridoides son un tipo de monoterpenoides en la forma general de ciclopentanopirano, que se encuentran en una amplia variedad de plantas y algunos animales. Se derivan biosintéticamente del 8-oxogeranial . [1] Los iridoides se encuentran típicamente en las plantas como glicósidos , la mayoría de las veces unidos a la glucosa .
La estructura química está ejemplificada por la iridomirmecina , una sustancia química defensiva producida por el género de hormigas Iridomyrmex , por la que se nombran los iridoides. Estructuralmente, son ciclopentanopiranos cis -fusionados bicíclicos. La ruptura de un enlace en el anillo de ciclopentano da lugar a una subclase conocida como secoiridoides , como la oleuropeína y la amarogentina .
Aparición
Los iridoides producidos por las plantas actúan principalmente como defensa contra los herbívoros o contra infecciones por microorganismos. [ cita requerida ] La mariposa damero variable también contiene iridoides obtenidos a través de su dieta que actúan como defensa contra los depredadores aviares. [2] Para los humanos y otros mamíferos, los iridoides a menudo se caracterizan por un sabor amargo disuasorio.
La aucubina y el catalpol son dos de los iridoides más comunes en el reino vegetal. [ cita requerida ] Los iridoides prevalecen en la subclase de plantas Asteridae , como Ericaceae , Loganiaceae , Gentianaceae , Rubiaceae , Verbenaceae , Lamiaceae , Oleaceae , Plantaginaceae , Scrophulariaceae , Valerianaceae y Menyanthaceae . [3]
Los iridoides han sido objeto de investigaciones sobre sus posibles actividades biológicas. [3] [4]
Biosíntesis
El andamiaje del anillo iridoide es sintetizado, en las plantas, por la enzima iridoide sintasa. [5] A diferencia de otras ciclasas de monoterpenos, la iridoide sintasa utiliza 8-oxogeranial como sustrato. La enzima utiliza un mecanismo de dos pasos, con un paso inicial de reducción dependiente de NADPH seguido de un paso de ciclización que ocurre a través de una reacción de Diels-Alder o una adición intramolecular de Michael . [5]
El ácido logánico es un sustrato iridoide convertido en estrictosidina que reacciona con la triptamina , dando lugar finalmente a los alcaloides indólicos que incluyen muchos compuestos biológicamente activos como la estricnina , la yohimbina , los alcaloides de la vinca y la elipticina .
Véase también
- Ácido desacetilasperulosídico , un compuesto iridoide que se encuentra en algunas plantas medicinales , como Morinda citrifolia
Referencias
- ^ Descubrimiento de genes en la biosíntesis de alcaloides medicinales en Catharanthus roseus
- ^ Bowers, M. Deane (marzo de 1981). "La inapetebilidad como estrategia de defensa de las mariposas de manchas de ajedrez occidentales (Euphydryas scudder, Nymphalidae)". Evolution . 35 (2): 367–375. doi :10.2307/2407845. JSTOR 2407845. PMID 28563381.
- ^ ab Tundis, Rosa; Loizzo, Monica; Menichini, Federica; Statti, Giancarlo; Menichini, Francesco (2008). "Actividades biológicas y farmacológicas de los iridoides: desarrollos recientes". Mini-Revisiones en química medicinal . 8 (4): 399–420. doi :10.2174/138955708783955926.
- ^ Dinda, Biswanath; Debnath, Sudhan; Harigaya, Yoshihiro (2007). "Iridoides de origen natural. Una revisión, parte 1". Chemical & Pharmaceutical Bulletin . 55 (2): 159–222. doi : 10.1248/cpb.55.159 . PMID 17268091.
- ^ ab Geu-Flores, F.; Sherden, NH; Courdavault, V.; Burlat, V.; Glenn, WS; Wu, C.; Nims, E.; Cui, Y.; O'Connor, SE (2012). "Una ruta alternativa a los terpenos cíclicos mediante ciclización reductiva en la biosíntesis de iridoides". Nature . 492 (7427): 138–142. Bibcode :2012Natur.492..138G. doi :10.1038/nature11692. PMID 23172143.
Lectura adicional
Moreno-Escobar, Jorge A.; Álvarez, Laura; Rodríguez-López, Verónica; Marquina Bahena, Silvia (2 de marzo de 2013). "Iridoides glucosídicos citotóxicos de Veronica Americana". Cartas de Fitoquímica . 6 (4): 610–613. doi :10.1016/j.phytol.2013.07.017.
