Sedaxane

Sedaxane es un fungicida de amplio espectro utilizado en agricultura para el tratamiento de semillas y la protección de cultivos contra enfermedades fúngicas. Fue comercializado por primera vez por Syngenta en 2011 bajo la marca Vibrance . El compuesto es una amida que combina un ácido pirazólico con una amina arílica para formar un inhibidor de la succinato deshidrogenasa (SDHI). ^{[ 1 ] [ 2 ]}

Este compuesto está ampliamente registrado para su uso, incluso en Australia, la UE, el Reino Unido y los EE. UU.

La inhibición de la succinato deshidrogenasa, el complejo II de la cadena de respiración mitocondrial , se conoce como mecanismo de acción fungicida desde que se comercializaron los primeros ejemplos en la década de 1960. El primer compuesto de esta clase fue la carboxina , que tenía un espectro limitado de actividad biológica útil, principalmente sobre basidiomicetos , y se utilizaba como tratamiento de semillas . ^{[ 3 ] [ 4 ]} Para 2016, las empresas de protección de cultivos habían desarrollado al menos 17 ejemplos más de este mecanismo de acción, siendo el boscalid el líder del mercado , debido a su espectro más amplio de especies de hongos controladas. Sin embargo, carecía de un control total de importantes enfermedades de los cereales, especialmente la septoriosis de la hoja (Zymoseptoria tritici) . ^{[ 3 ]}

Un grupo de compuestos que sí controlaron la septoria fueron las amidas del ácido 3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico . Estos incluían fluxapiroxad y pydiflumetofen , así como sedaxano. ^{[ 5 ] [ 6 ]}

Sedaxane combina el cloruro de ácido del ácido pirazolcarboxílico con un nuevo derivado de amina que se obtuvo a partir de 2-clorobenzaldehído .

Una condensación aldólica catalizada por base entre el aldehído y la ciclopropil metil cetona forma un compuesto carbonílico α,β-insaturado que, al combinarse con hidrazina, da un derivado de dihidropirazol . Un tratamiento posterior con hidróxido de potasio forma el segundo anillo de ciclopropilo y este material se convierte en la anilina necesaria para la formación de sedaxano mediante aminación de Buchwald-Hartwig utilizando imina de benzofenona en presencia de un catalizador de paladio, seguida de hidroxilamina. ^{[ 3 ] : 413–4 [ 7 ]}

Debido a la falta de estereoselectividad en la formación del segundo anillo de ciclopropano, el sedaxano consta de dos diastereómeros : dos pares de enantiómeros que son isómeros cis-trans . ^{[ 1 ] : 1828 [ 3 ] : 414} El producto comercial consta de >80% de isómeros trans . ^{[ 8 ]}

Los inhibidores de la somatostatina de este tipo actúan uniéndose al sitio de reducción de la quinona del complejo enzimático, impidiendo que la ubiquinona realice dicha acción. Como consecuencia, el ciclo del ácido tricarboxílico y la cadena de transporte de electrones no pueden funcionar. ^{[ 9 ] [ 10 ]}

Sedaxane se utiliza como tratamiento de semillas para controlar, por ejemplo, el carbón común , las especies de Rhizoctonia y las especies de Ustilago (carbones). Por lo tanto, tiene un uso potencial en cultivos como cereales, algodón, papa y soja. A partir de 2023Está registrado para su uso en Argentina, Australia, Canadá, Chile, China, la UE, México, el Reino Unido, Uruguay y los EE. UU. ^{[ 8 ]}

Sedaxane tiene baja toxicidad ^{[ 8 ]} y se ha comprobado que su uso no deja residuos en los alimentos humanos: ^{[ 1 ]} sin embargo, la base de datos del Codex Alimentarius mantenida por la FAO enumera los límites máximos de residuos para este compuesto en diversos productos alimenticios. ^{[ 11 ]}

Las poblaciones de hongos tienen la capacidad de desarrollar resistencia a los inhibidores de SDHI. Este potencial puede mitigarse mediante un manejo cuidadoso . Los informes sobre especies de plagas individuales que desarrollan resistencia ^{[ 8 ]} son ​​monitoreados por los fabricantes, organismos reguladores como la EPA y el Comité de Acción contra la Resistencia a los Fungicidas (FRAC). ^{[ 12 ]} Los riesgos de que se desarrolle resistencia pueden reducirse utilizando una mezcla de dos o más fungicidas que tengan actividad sobre las plagas relevantes, pero con mecanismos de acción no relacionados. El FRAC clasifica los fungicidas para facilitar esto, y el sedaxano se usa frecuentemente en combinación con otros ingredientes activos como tratamientos de semillas. ^{[ 13 ] [ 14 ]}

Sedaxane es el nombre común ISO ^{[ 15 ]} del ingrediente activo que se formula en el producto de marca que se vende a los usuarios finales. Vibrance es el nombre comercial del concentrado en suspensión de Syngenta . ^{[ 14 ]}