Sinapina

La sinapina es una amina alcaloide que se encuentra en algunas semillas, particularmente en las semillas oleaginosas de plantas de la familia Brassicaceae . ^{[ 2 ]} Es el éster de colina del ácido sinápico .

La sinapina fue descubierta por Étienne-Ossian Henry en 1825. ^{[ 3 ]}

Aparición

La sinapina se encuentra típicamente en la cubierta externa de las semillas de cultivos oleaginosos y abunda en algunos tipos de torta de prensado que queda después de la extracción de aceite vegetal . ^{[ 2 ]} Los residuos típicos de torta de semillas oleaginosas con alto contenido de sinapina incluyen Brassica juncea (1,22 % en masa), ^{[ 4 ]} y colza (0,39-1,06 % en masa). ^{[ 5 ]}

Aislamiento

El protocolo típico para extraer sinapina de tortas de semillas implica desengrasar la torta con hexano mediante un aparato Soxhlet seguido de una extracción con metanol al 70% mantenido a 75 °C. ^{[ 5 ]}

Biosíntesis y metabolismo

La enzima sinapoilglucosa-colina O-sinapoiltransferasa , caracterizada a partir de rábano y mostaza blanca , convierte 1-O-sinapoil-beta-D-glucosa y colina en sinapina. ^{[ 6 ]} La misma transformación ocurre en la colza . ^{[ 7 ]}

Representación en 2D de la estructura química de Q27101966.

1-O-sinapoil-beta-D-glucosa

+

colina

sinapina

+

Representación en 2D de la estructura química de Q23905964.

D-glucosa

La enzima sinapina esterasa del rábano puede metabolizar la sinapina por hidrólisis a ácido sinapínico y colina: ^{[ 8 ]}

sinapina

H ₂ O

Flecha de reacción hacia la derecha con sustrato(s) menor(es) desde la parte superior izquierda.

ácido sinapínico

+

colina

Véase también

Referencias

↑ Gmelin, R; Bredenberg JB, hijo (febrero de 1966). "[Estudios sobre los componentes de varias variedades de Erysimum: a) identificación de la sustancia amarga erysimupicrona como estrofantidina; b) glucosinolatos en las semillas de Erysimum perofskianum Fisch et Mey., E. Allionii hort., E. crepidifolium Rohb. y E. cheiranthoides L]". Arzneimittel-Forschung (en alemán). 16 (2): 123– 7. PMID 6014002 .
1 2 Niciforovic, Neda; Abramovi, Helena (2014). "Ácido sinápico y sus derivados: fuentes naturales y bioactividad". Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety . 13 (1): 34– 51. doi : 10.1111/1541-4337.12041 . PMID 33412688 .
↑ Tzagoloff, A. (1963). " Metabolismo de la sinapina en plantas de mostaza. I. Degradación de la sinapina en ácido sinápico y colina" . Plant Physiology . 38 (2): 202– 206. doi : 10.1104/pp.38.2.202 . PMC 549906. PMID 16655775 .
↑ Matthäus, B.; Zubr, J. (2000). "Variabilidad de componentes específicos en tortas de semillas oleaginosas de Camelina sativa". Industrial Crops and Products . 12 (1): 9– 18. doi : 10.1016/S0926-6690(99)00040-0 .
^ Vuorela , Satu (2005). Análisis, aislamiento y bioactividades de fenólicos de colza (PDF) . Helsinki, Finlandia: Universidad de Helsinki. págs. 19 y 20. ISBN 9789521027215Consultado el 14 de junio de 2014 .
↑ Gräwe, Walter; Strack, Dieter (1986). "Purificación parcial y algunas propiedades de la 1-sinapoilglucosa: colina sinapoiltransferasa ("sinapina sintasa") de semillas de Raphanus sativus L. y Sinapis alba L" . Zeitschrift für Naturforschung C . 41 ( 1– 2): 28– 33. doi : 10.1515/znc-1986-1-206 .
↑ Vogt, T.; Aebershold, R.; Ellis, B. (1993). "Purificación y caracterización de la sinapina sintasa de semillas de Brassica napus ". Archives of Biochemistry and Biophysics . 300 (2): 622– 628. doi : 10.1006/abbi.1993.1086 . PMID 8382030 .
↑ Nurmann, Gerhild; Strack, Dieter (1979). "Sinapina Esterasa I. Caracterización de Sinapina Esterasa de Cotiledones de Raphanus sativus " . Zeitschrift für Naturforschung C . 34 ( 9– 10): 715– 720. doi : 10.1515/znc-1979-9-1011 .

[1] Gmelin, R; Bredenberg JB, hijo (febrero de 1966). "[Estudios sobre los componentes de varias variedades de Erysimum: a) identificación de la sustancia amarga erysimupicrona como estrofantidina; b) glucosinolatos en las semillas de Erysimum perofskianum Fisch et Mey., E. Allionii hort., E. crepidifolium Rohb. y E. cheiranthoides L]". Arzneimittel-Forschung (en alemán). 16 (2): 123– 7. PMID 6014002 .

[CompRev-2] 1 2 Niciforovic, Neda; Abramovi, Helena (2014). "Ácido sinápico y sus derivados: fuentes naturales y bioactividad". Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety . 13 (1): 34– 51. doi : 10.1111/1541-4337.12041 . PMID 33412688 .

[3] Tzagoloff, A. (1963). " Metabolismo de la sinapina en plantas de mostaza. I. Degradación de la sinapina en ácido sinápico y colina" . Plant Physiology . 38 (2): 202– 206. doi : 10.1104/pp.38.2.202 . PMC 549906. PMID 16655775 .

[4] Matthäus, B.; Zubr, J. (2000). "Variabilidad de componentes específicos en tortas de semillas oleaginosas de Camelina sativa". Industrial Crops and Products . 12 (1): 9– 18. doi : 10.1016/S0926-6690(99)00040-0 .

[Vuorela-5] Vuorela , Satu (2005). Análisis, aislamiento y bioactividades de fenólicos de colza (PDF) . Helsinki, Finlandia: Universidad de Helsinki. págs. 19 y 20. ISBN 9789521027215Consultado el 14 de junio de 2014 .

[6] Gräwe, Walter; Strack, Dieter (1986). "Purificación parcial y algunas propiedades de la 1-sinapoilglucosa: colina sinapoiltransferasa ("sinapina sintasa") de semillas de Raphanus sativus L. y Sinapis alba L" . Zeitschrift für Naturforschung C . 41 ( 1– 2): 28– 33. doi : 10.1515/znc-1986-1-206 .

[7] Vogt, T.; Aebershold, R.; Ellis, B. (1993). "Purificación y caracterización de la sinapina sintasa de semillas de Brassica napus ". Archives of Biochemistry and Biophysics . 300 (2): 622– 628. doi : 10.1006/abbi.1993.1086 . PMID 8382030 .

[8] Nurmann, Gerhild; Strack, Dieter (1979). "Sinapina Esterasa I. Caracterización de Sinapina Esterasa de Cotiledones de Raphanus sativus " . Zeitschrift für Naturforschung C . 34 ( 9– 10): 715– 720. doi : 10.1515/znc-1979-9-1011 .

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