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Estireno

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El estireno es un compuesto orgánico con la fórmula química C₆H₅CH =CH₂ . Su estructura consiste en un grupo vinilo como sustituyente en el benceno . El estireno es un líquido oleoso e incoloro , aunque las muestras envejecidas pueden presentar un tono amarillento. El compuesto se evapora fácilmente y tiene un olor dulce, aunque en altas concentraciones tiene un olor menos agradable. El estireno es el precursor del poliestireno y de varios copolímeros, y generalmente se obtiene a partir de benceno para este fin. Aproximadamente 25 millones de toneladas de estireno se produjeron en 2010, [ 5 ] aumentando a alrededor de 35 millones de toneladas en 2018. 

fenómeno natural

El estireno recibe su nombre del bálsamo de estoraque (a menudo vendido comercialmente como estoraque ), la resina de los árboles Liquidambar de la familia de plantas Altingiaceae . El estireno se encuentra de forma natural en pequeñas cantidades en algunas plantas y alimentos ( canela , granos de café , árboles de bálsamo y cacahuetes ) [ 6 ] y también se encuentra en el alquitrán de hulla .

Historia

En 1839, el boticario alemán Eduard Simon aisló un líquido volátil y fragante de la resina (llamada estoraque o styrax (en latín)) del árbol Liquidambar styraciflua . Llamó a este líquido "estirrol" (ahora llamado estireno). [ 7 ] [ 8 ] También observó que cuando el estirrol se exponía al aire, la luz o el calor, se transformaba gradualmente en una sustancia dura, similar al caucho, a la que llamó "óxido de estirrol". [ 9 ]

En 1845, el químico alemán August Wilhelm von Hofmann y su alumno John Buddle Blyth habían determinado la fórmula empírica del estireno : C₈H₈ . [ 10 ] También habían determinado que el "óxido de estireno" de Simon —al que rebautizaron como "metastireno"— tenía la misma fórmula empírica que el estireno. [ 11 ] Además, podían obtener estireno mediante la destilación seca del "metastireno". [ 12 ]

En 1865, el químico alemán Emil Erlenmeyer descubrió que el estireno podía formar un dímero , [ 13 ] y en 1866 el químico francés Marcelin Berthelot afirmó que el "metastirol" era un polímero de estireno (es decir, poliestireno ). [ 14 ] Mientras tanto, otros químicos habían estado investigando otro componente del estoraque, a saber, el ácido cinámico . Habían descubierto que el ácido cinámico podía descarboxilarse para formar "cinameno" (o "cinamol"), que parecía ser estireno.

En 1845, el químico francés Emil Kopp sugirió que los dos compuestos eran idénticos, [ 15 ] y en 1866, Erlenmeyer sugirió que tanto el "cinamol" como el estireno podrían ser vinilbenceno. [ 16 ] Sin embargo, el estireno que se obtenía del ácido cinámico parecía diferente del estireno que se obtenía por destilación de la resina de estoraque: este último era ópticamente activo . [ 17 ] Finalmente, en 1876, el químico holandés van 't Hoff resolvió la ambigüedad: la actividad óptica del estireno que se obtenía por destilación de la resina de estoraque se debía a un contaminante. [ 18 ]

Producción industrial

A partir de etilbenceno

La gran mayoría del estireno se produce a partir de etilbenceno , [ 19 ] y casi todo el etilbenceno producido en el mundo se destina a la producción de estireno. Por lo tanto, los dos procesos de producción suelen estar altamente integrados. El etilbenceno se produce mediante una reacción de Friedel-Crafts entre benceno y etileno ; originalmente se utilizaba cloruro de aluminio como catalizador , pero en la producción moderna se ha sustituido por zeolitas .

Por deshidrogenación

Alrededor del 80 % del estireno se produce por la deshidrogenación del etilbenceno . Esto se logra utilizando vapor sobrecalentado (hasta 600  °C) sobre un catalizador de óxido de hierro(III) . [ 20 ] La reacción es altamente endotérmica y reversible, con un rendimiento típico del 88 al 94 %.

El producto crudo de etilbenceno/estireno se purifica mediante destilación. Dado que la diferencia en los puntos de ebullición entre ambos compuestos es de tan solo 9  °C a presión ambiente, esto requiere el uso de una serie de columnas de destilación. Este proceso consume mucha energía y se complica aún más por la tendencia del estireno a polimerizarse térmicamente en poliestireno, [ 21 ] lo que exige la adición continua de un inhibidor de la polimerización al sistema.

Mediante hidroperóxido de etilbenceno

El estireno también se coproduce comercialmente en un proceso conocido como POSM ( Lyondell Chemical Company ) o SM/PO ( Shell ), que utiliza monómero de estireno y óxido de propileno . En este proceso, el etilbenceno se trata con oxígeno para formar hidroperóxido de etilbenceno . Este hidroperóxido se utiliza posteriormente para oxidar el propileno a óxido de propileno, que también se recupera como subproducto. El 1-feniletanol restante se deshidrata para obtener estireno.

Síntesis de estireno

Otras rutas industriales

Extracción de gasolina por pirólisis

La extracción de la gasolina de pirólisis se realiza a escala limitada. [ 19 ]

A partir de tolueno y metanol

El estireno se puede producir a partir de tolueno y metanol , materias primas más económicas que las del proceso convencional. Este proceso ha sufrido de baja selectividad asociada a la descomposición competitiva del metanol. [ 22 ] Exelus Inc. afirma haber desarrollado este proceso con selectividades comercialmente viables, a 400–425  °C y presión atmosférica, al forzar el paso de estos componentes a través de un catalizador zeolítico patentado . Se informa [ 23 ] que se obtiene una mezcla aproximada de 9:1 de estireno y etilbenceno, con un rendimiento total de estireno superior al 60 %. [ 24 ]

A partir de benceno y etano

Otra ruta para la obtención de estireno implica la reacción de benceno y etano . Este proceso está siendo desarrollado por Snamprogetti y Dow. El etano, junto con el etilbenceno, se alimenta a un reactor de deshidrogenación con un catalizador capaz de producir simultáneamente estireno y etileno. El efluente de la deshidrogenación se enfría y se separa, y la corriente de etileno se recicla a la unidad de alquilación. El proceso busca superar las deficiencias de intentos anteriores para desarrollar la producción de estireno a partir de etano y benceno, tales como la recuperación ineficiente de aromáticos, la producción de altos niveles de alquitranes y residuos pesados, y la separación ineficiente de hidrógeno y etano. El desarrollo del proceso continúa. [ 25 ]

Síntesis de laboratorio

Una síntesis de estireno en laboratorio implica la descarboxilación del ácido cinámico con hidroquinona catalítica : [ 26 ]

C6H5CH = CHCO2H → C6H5CH = CH2 + CO2​​​​​

El estireno se preparó por primera vez mediante este método. [ 27 ]

Polimerización

La presencia del grupo vinilo permite la polimerización del estireno . Entre los productos de importancia comercial se incluyen el poliestireno , el acrilonitrilo butadieno estireno (ABS), el caucho de estireno-butadieno (SBR), el látex de estireno-butadieno, el SIS (estireno-isopreno-estireno), el S-EB-S (estireno-etileno/butileno-estireno), el estireno- divinilbenceno (S-DVB), la resina de estireno-acrilonitrilo (SAN) y los poliésteres insaturados utilizados en resinas y compuestos termoendurecibles . Estos materiales se emplean en caucho, plástico, aislamiento, fibra de vidrio , tuberías, piezas de automóviles y embarcaciones, envases de alimentos y bases para alfombras.

Peligros

Autopolimerización

Como líquido o gas, el estireno puro se polimeriza espontáneamente a poliestireno, sin necesidad de iniciadores externos . [ 28 ] Esto se conoce como autopolimerización . A 100  °C se autopolimeriza a una velocidad de ~2 % por hora, y más rápidamente que esto a temperaturas más altas. [ 21 ] Como la reacción de autopolimerización es exotérmica , puede ser autoacelerada, con un riesgo real de fuga térmica , que podría llevar a una explosión. Ejemplos incluyen la explosión del petrolero Stolt Groenland en 2019 , [ 29 ] explosiones en Phillips Petroleum Company en 1999 y 2000 y el sobrecalentamiento de tanques de estireno que llevó a la fuga de gas de Visakhapatnam en 2020 , que mató a varias personas. [ 30 ] [ 31 ] La reacción de autopolimerización solo puede mantenerse bajo control mediante la adición continua de inhibidores de polimerización como el butilhidroxitolueno .

Efectos sobre la salud

El estireno se considera un " carcinógeno conocido ", especialmente en caso de contacto con los ojos, pero también en caso de contacto con la piel, ingestión e inhalación, según varias fuentes. [ 19 ] [ 32 ] [ 33 ] [ 34 ] El estireno se metaboliza en gran medida en óxido de estireno en humanos, como resultado de la oxidación por el citocromo P450 . El óxido de estireno se considera tóxico , mutagénico y posiblemente carcinogénico . Posteriormente, el óxido de estireno se hidroliza in vivo a estireno glicol por la enzima epóxido hidrolasa . [ 35 ] La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) ha descrito el estireno como "una toxina sospechosa para el tracto gastrointestinal, el riñón y el sistema respiratorio, entre otros". [ 36 ] [ 37 ]

El 10 de junio de 2011, el Programa Nacional de Toxicología de EE. UU. describió el estireno como "razonablemente anticipado como un carcinógeno humano". [ 38 ] [ 39 ] Sin embargo, un autor de STATS describe [ 40 ] una revisión que se realizó sobre la literatura científica y concluyó que "La evidencia epidemiológica disponible no respalda una relación causal entre la exposición al estireno y ningún tipo de cáncer humano". [ 41 ] A pesar de esta afirmación, investigadores daneses han realizado trabajos para investigar la relación entre la exposición ocupacional al estireno y el cáncer. Concluyeron, "Los hallazgos deben interpretarse con precaución, debido a la evaluación de la exposición basada en la empresa, pero la posible asociación entre las exposiciones en la industria de plásticos reforzados , principalmente estireno, y trastornos degenerativos del sistema nervioso y cáncer de páncreas, merece atención". [ 42 ] En 2012, la EPA danesa concluyó que los datos sobre el estireno no respaldan una preocupación por el cáncer para el estireno. [ 43 ] La EPA de EE. UU. no tiene una clasificación de cáncer para el estireno, [ 44 ] pero ha sido objeto de su programa Sistema Integrado de Información sobre Riesgos (IRIS). [ 45 ]

El Programa Nacional de Toxicología del Departamento de Salud y Servicios Humanos de los Estados Unidos ha determinado que el estireno es "razonablemente susceptible de ser un carcinógeno humano". [ 46 ] Diversos organismos reguladores se refieren al estireno, en distintos contextos, como un posible o potencial carcinógeno humano. La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer considera que el estireno es "probablemente carcinógeno para los humanos". [ 47 ] [ 48 ]

También se han estudiado las propiedades neurotóxicas [ 49 ] del estireno y se han reportado efectos que incluyen efectos en la visión [ 50 ] (aunque no se pudieron reproducir en un estudio posterior [ 51 ] ) y en las funciones auditivas. [ 52 ] [ 53 ] [ 54 ] [ 55 ] Los estudios en ratas han arrojado resultados contradictorios, [ 53 ] [ 54 ] pero los estudios epidemiológicos han observado una interacción sinérgica con el ruido que causa dificultades auditivas. [ 56 ] [ 57 ] [ 58 ] [ 59 ]

Referencias

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  8. ↑ Para más detalles sobre la historia del estireno, véase: FW Semmler, Die ätherischen Öle nach ihren chemischen Bestandteilen unter Berücksichtigung der geschichtlichen Entwicklung [Los líquidos volátiles según sus componentes químicos con respecto al desarrollo histórico], vol. 4 (Leipzig, Alemania, Veit & Co., 1907), § 327. Styrol, págs. Archivado el 1 de mayo de 2018 en Wayback Machine.
  9. ^ (Simón, 1839), pág. 268. De la pág. 268: "Für den festen Rückstand würde der Name Styroloxyd passen". (Para el residuo sólido, el nombre "óxido de estirol" sería adecuado.)
  10. ↑ Ver:
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    • Traducción alemana: Blyth, John; Hofmann, agosto Wilh. (1845c). "Ueber das Styrol und einige seiner Zersetzungsproducte" [ Sobre el estirol y algunos de sus productos de descomposición ] . Annalen der Chemie und Pharmacie (en alemán). 53 (3): 289– 329. doi : 10.1002/jlac.18450530302 .; véase la pág. 297.
    • Cabe señalar que Blyth y Hofmann establecen la fórmula empírica del estireno como C 16 H 8 porque en aquel entonces algunos químicos utilizaban una masa atómica incorrecta para el carbono (6 en lugar de 12).
  11. ↑ (Blyth y Hofmann, 1845a), pág. 348. De la pág. 348: "Tanto el análisis como la síntesis han demostrado igualmente que el estireno y la masa vítrea (para la cual proponemos el nombre de metastireno) poseen la misma constitución en porcentaje."
  12. ↑ (Blyth y Hofmann, 1845a), pág. 350
  13. ^ Erlenmeyer, Emil (1865) "Ueber Distyrol, ein neues Polymere des Styrols" (Sobre el distyrol, un nuevo polímero de estirol), Annalen der Chemie , 135  : 122-123.
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  16. ↑ Erlenmeyer, Emil (1866) "Studien über die sg aromatischen Säuren" (Estudios de los llamados ácidos aromáticos), Annalen der Chemie , 137  : 327–359; ver pág. 353.
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