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Sudán I

Sudan I (también conocido como CI Solvent Yellow 14 o Solvent Orange R ) [1] es un compuesto orgánico típicamente clasificado como un colorante azoico . [2] Es un sólido de colo...

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Sudan I (también conocido como CI Solvent Yellow 14 o Solvent Orange R ) [1] es un compuesto orgánico típicamente clasificado como un colorante azoico . [2] Es un sólido de color rojo anaranjado, utilizado para colorear ceras , aceites , gasolina , solventes y pulimentos . Históricamente, Sudan I solía servir como colorante alimentario, en particular para el curry en polvo y el chile en polvo . Sin embargo, junto con sus derivados Sudan III y Sudan IV , el compuesto ha sido prohibido en muchos países (incluidos los Estados Unidos y la Unión Europea) [3] [4] [5] debido a su clasificación como un peligro cancerígeno de categoría 3 por la Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer (no clasificable debido a su carcinogenicidad para los humanos). [6] Sin embargo, Sudan I sigue siendo valioso como reactivo colorante para usos no relacionados con los alimentos, como en la formulación de humo de color naranja .

Solicitud

Los colorantes Sudan son un grupo de compuestos azoicos que se han utilizado para dar color a disolventes de hidrocarburos, aceites, grasas, ceras, zapatos y abrillantadores de suelos. En 1974, se produjeron en Estados Unidos unos 270.000 kg (600.000 lb) de Sudan I, 236.000 kg (520.000 lb) de Sudan II , 70.000 kg (150.000 lb) de Sudan III y 1.075.000 kg (2.370.000 lb) de Sudan IV . [ cita requerida ]

Sudán I y Sudán III (1-(4-(fenildiazenil)fenil) azo naftalen-2-ol) se utilizan principalmente para la misma aplicación. [7]

Sudán III se derrite a 68 °C (154,4 °F), una temperatura mucho más baja que Sudán I, que se derrite a 131 °C (268 °F).

Síntesis

La síntesis de este compuesto consta de dos pasos:

El primer paso es la preparación de una solución de cloruro de benceno diazonio, una sal de diazonio creada a partir de la reacción de anilina con ácido nítrico y ácido clorhídrico mixtos.

El segundo paso implica agregar la solución de la sal de diazonio a 2-naftol , para producir el colorante diazo.

El Sudan I es propenso a la fotodegradación cuando se expone a la luz. Este proceso implica la descomposición del colorante debido a la interacción con el oxígeno singlete y los radicales libres . Como resultado, la solidez del color del Sudan I en los materiales es deficiente. [8]

Degradación y metabolismo

El metabolismo del Sudán I, tal como se caracteriza en los conejos, implica reacciones tanto oxidativas como reductoras. [9]

La descomposición biológica del enlace nitrógeno-nitrógeno por hidrogenación de la molécula Sudan I (azo-reducción) produce anilina y 1-amino-2-naftol. Esta reacción parece contribuir a la desintoxicación observada en estudios con animales. Después de la oxidación de Sudan I, se forman metabolitos C-hidroxilados como productos de oxidación principales y se excretan en la orina. Estos metabolitos también se encuentran después de la oxidación con microsomas hepáticos de rata in vitro . [ cita requerida ]

Los metabolitos C-hidroxilados pueden considerarse productos de desintoxicación, mientras que el ion benceno diazonio (BDI), formado por la división enzimática catalizada por microsomas del grupo azo de Sudan I, reacciona con el ADN in vitro . [10] [11] El principal aducto de ADN formado a partir de esta reacción es el aducto 8-(fenilazo)guanina, que también se encontró en el ADN del hígado de ratas expuestas a Sudan I.

La formación de metabolitos C-hidroxilados y aductos de ADN a partir de la oxidación de Sultan I también se demostró con las enzimas del citocromo P450 (CYP) humano, siendo CYP1A1 la principal enzima involucrada en la oxidación de Sudan I en tejidos humanos ricos en esta enzima, mientras que CYP3A4 también está activa en el hígado humano. [ cita requerida ]

El CYP1A1 constituye menos del 0,7% de la expresión hepática total del CYP en hígados humanos, pero puede ser responsable de hasta el 30% de la oxidación del Sudán I en un conjunto de microsomas hepáticos humanos. [12] Además, el Sudán I induce fuertemente el CYP1A1 en ratas y células humanas en cultivo debido a la activación del receptor de hidrocarburos arílicos citosólicos. [13]

Además de la oxidación por las enzimas CYP, Sudan I y sus metabolitos C-hidroxilados son oxidados por peroxidasas , como una planta modelo peroxidasa y la enzima mamífera ciclooxigenasa . En el tejido de la vejiga, las enzimas CYP no son detectables, pero se expresan niveles relativamente altos de peroxidasas. Como consecuencia, se forman aductos de ADN , ARN y proteínas. [a] Por lo tanto, se ha sugerido la activación catalizada por peroxidasa de Sudan I como mecanismo. Esto es similar a otros carcinógenos, como las aminas aromáticas cancerígenas. [b]

Se ha sugerido que una activación mediada por CYP o peroxidasa de Sudan I o una combinación de ambos mecanismos puede ser responsable de la especificidad orgánica de este carcinógeno para el hígado y la vejiga urinaria en animales. [24] Los metabolitos de Sudan I formados por la peroxidasa tienen muchas menos probabilidades de formarse en condiciones fisiológicas porque in vivo hay muchas moléculas nucleofílicas presentes que eliminan las especies reactivas de Sudan I. [25] Por lo tanto, la formación de aductos en las especies reactivas de Sudan I con especies nucleofílicas (como ADN, ARNt, proteínas, polinucleótidos y polidesoxinucleótidos) parece ser la reacción preferida en condiciones fisiológicas, con desoxiguanosina como el objetivo principal para la unión de Sudan-I al ADN, seguida de desoxiadenosina. [11]

Efecto sobre los humanos

Los reguladores químicos de la UE y el IARC han determinado que el Sudan I es un peligro para la salud . [26] Puede causar reacciones alérgicas en la piel e irritación de la piel. La exposición de la piel puede ocurrir a través de trabajadores textiles que están sujetos a exposición directa o al usar textiles ajustados teñidos con Sudan I. Las reacciones alérgicas se inducen cuando el colorante azoico se une a la albúmina sérica humana (HSA), formando un conjugado colorante-HSA al que se une la inmunoglobulina E, lo que lleva a una eventual liberación de histamina. [27]

También se sospecha que el Sudán I causa defectos genéticos. La mutagenicidad y el riesgo genético se han evaluado con la prueba de Ames y experimentos con animales. Además, se sospecha que causa cáncer. La carcinogenicidad se calculó únicamente mediante pruebas con animales. Aún no se ha verificado en sujetos humanos. [27]

Seguridad y regulación

La regulación del Sudan I en Europa comenzó en 2003, después de que se publicaran reiteradas notificaciones en el sistema de alerta rápida de la UE. El sistema de alerta rápida de la UE anunció que se había encontrado Sudan I en chile en polvo y otros alimentos que se preparaban con él. Debido a la sospecha de genotoxicidad y mutagenicidad del Sudan I, una ingesta diaria no era tolerable. Por lo tanto, la Comisión Europea prohibió la importación de chile y productos a base de chile picante. [ 28] Se pidió la opinión del Instituto Federal Alemán de Evaluación de Riesgos y llegó a la conclusión de que los colorantes Sudan I son nocivos para la salud. [ cita requerida ] El Sudan I fue clasificado como carcinógeno de categoría tres y mutágeno de categoría tres en el Anexo I de la Directiva 67/548/CE. Esta clasificación se basó en los hallazgos de experimentos con animales de esta organización. [ cita requerida ]


La regulación de los colorantes azoicos por la «Directiva 2002/61/CE de la UE sobre colorantes azoicos» ha sido sustituida por el Reglamento REACH en 2009, cuando los colorantes azoicos se incluyeron en la lista de restricciones del Anexo XVII de REACH. [29] Esto incluye que dichos colorantes están prohibidos para su uso en productos textiles y cuero que puedan entrar en contacto directo y prolongado con la piel o la cavidad bucal. No se permite teñir con colorantes azoicos ningún producto textil fabricado con cuero, cuya lista específica se puede encontrar en el Diario Oficial de la Unión Europea. [30] Además, está prohibido, en la Unión Europea, comercializar cualquier artículo textil o de cuero teñido con colorantes azoicos. [30]

Existe un certificado para los colorantes azoicos que garantiza que no se utilizan para teñir colorantes que se descomponen en una de las aminas prohibidas. Todos los tintoreros deben asegurarse de que la empresa suministradora esté plenamente informada sobre la legislación de los colorantes azoicos prohibidos. Para garantizarlo, deben ser miembros de la ETAD (Asociación Ecológica y Toxicológica de Fabricantes de Colorantes y Pigmentos Orgánicos), de la que pueden obtener su certificado. Los proveedores que no sean miembros de la ETAD se verán correlacionados con dudas sobre el origen y la seguridad de sus colorantes. No se recomienda utilizar colorantes sin certificación. [29]

Toxicología, genotoxicidad y mutagénesis

Humanos

No existe información específica sobre Sudán I relacionada con sus efectos tóxicos, genotóxicos y mutagénicos en humanos.

Experimentos con animales

Sudan I se asoció con un aumento significativo de nódulos neoplásicos y carcinomas tanto en ratas macho como hembra. [31] Sin embargo, otros estudios no mostraron un aumento significativo de la incidencia de hepatocitos micronucleados después de la administración de Sudan I. Estos resultados sugieren que la carcinogenicidad hepática puede no deberse a los efectos genotóxicos de Sudan I. No se observaron efectos cancerígenos en los hígados de ratones después de la aplicación de Sudan I. [12] Pero cuando Sudan I se aplicó por vía subcutánea a ratones, se encontraron tumores hepáticos.

Además, se observó daño del ADN en las células del estómago y el hígado de los ratones. [32] En las ratas, no se encontró un aumento significativo en la cantidad de células epiteliales micronucleares del tracto gastrointestinal. Esto indica la ausencia de compuestos genotóxicos en las células epiteliales gastrointestinales de las ratas. [12]

En contradicción con los hallazgos en el tracto gastrointestinal y el hígado, se observó un aumento de células micronucleadas en la médula ósea. La frecuencia de células micronucleadas de la médula ósea aumentó de manera dependiente de la dosis. Se encontraron frecuencias significativamente más altas de eritrocitos inmaduros micronucleados (MNIME) con una dosis de 150 mg/día o más. Esto respalda la explicación de que el Sudán I es oxidado o activado por la peroxidasa en las células sanguíneas, formando así células micronucleadas. [12]

También se encontraron in vivo en la vejiga de ratas aductos de ADN de guanosina derivados de metabolitos de peroxidasa de Sudán I. La vejiga también contiene altos niveles de peroxidasa tisular. [19]

Toxicología

El Sudán I es genotóxico y también cancerígeno en ratas. [33] Las comparaciones entre animales de experimentación y el citocromo P450 (CYP) humano sugieren firmemente que los datos de carcinogenicidad en animales pueden extrapolarse a los seres humanos. [34]

Sudán I también está presente como impureza en Sunset Yellow FCF , que es su versión desulfonada soluble en agua.

Susto por la comida

En febrero de 2005, el Sudán I atrajo la atención, en particular en el Reino Unido . Se lo identificó como un contaminante en la salsa Worcestershire producida por Premier Foods. La Agencia de Normas Alimentarias rastreó la fuente de la contaminación hasta el polvo de chile adulterado . [35]

Véase también

Notas

  1. ^ Atribuido a múltiples referencias: [10] [11] [14] [15] [16] [17] [18] [19]
  2. ^ Atribuido a múltiples referencias: [20] [21] [22] [23]

Referencias

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  • BBC NEWS | Salud | Alerta alimentaria sobre un colorante que provoca cáncer
  • Agencia de Normas Alimentarias - Colorantes de Sudán
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