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Articulo de referencia

Indigo dye

16 H 10 N 2 O 2 \n| MolarMass = 262.27 g/mol\n| Appearance = dark blue crystalline powder\n| Density = 1.199 g/cm 3 \n| Solubility = 990 µg/L (at 25 °C)\n| MeltingPtC ...

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Indigo dye is an organic compound with a distinctive blue color. Indigo is a natural dye obtained from the leaves of some plants of the Indigofera genus, in particular Indigofera tinctoria. Dye-bearing Indigofera plants were once common throughout the world. Blue colorants are relatively rare. Since indigo is insoluble, it is also referred to as a pigment (C.I. Pigment Blue 66, C.I.).[1]

Most indigo dye produced today is synthetic, constituting around 80,000 tonnes each year, as of 2023.[2] It is most commonly associated with the production of denim cloth and blue jeans, where its properties allow for effects such as stone washing and acid washing to be applied quickly.

Uses

Indigo dye

The primary use for indigo is as a dye for cotton yarn, mainly used in the production of denim cloth suitable for blue jeans; on average, a pair of blue jeans requires 3–12 grams (0.11–0.42 oz) of dye. Smaller quantities are used in the dyeing of wool and silk.

Indigo's widespread use was partly due to its colorfast properties, as it binds effectively to fibers while allowing repeated dyeing processes that produce a range of shades.[3]

Indigo carmine, also known as indigo, is an indigo derivative which is also used as a colorant. About 20,000 tonnes are produced annually, again mainly for the production of blue jeans.[1]

Indigo is also used to dye the skin in Egypt,[4] Kurdistan,[5] and West Africa.[6][7]

Sources

Natural sources

A variety of plants have provided indigo throughout history, but most natural indigo was obtained from those in the genus Indigofera, which are native to the tropics, notably the Indian Subcontinent. The primary commercial indigo species in Asia was true indigo (Indigofera tinctoria, also known as I. sumatrana). A common alternative used in the relatively colder subtropical locations such as Japan's Ryukyu Islands and Taiwan is Strobilanthes cusia.

Hasta la introducción de especies de Indigofera del sur, Persicaria tinctoria (hierba nudosa del tintorero) era el tinte azul más importante en Asia Oriental; sin embargo, este cultivo producía menos tinte que el cultivo promedio de índigo y fue rápidamente superado en favor de la planta más económica Indigofera tinctoria . En América Central y del Sur, la especie cultivada es Indigofera suffruticosa , también conocida como anil , y en la India, una especie importante era Indigofera arrecta , índigo de Natal. En Europa, Isatis tinctoria , comúnmente conocida como glasto, se utilizaba para teñir telas de azul, ya que contiene los mismos compuestos colorantes que el índigo, también llamado índigo.

Varias plantas contienen índigo, que, al exponerse a una fuente oxidante como el oxígeno atmosférico, reacciona para producir tinte índigo; sin embargo, las concentraciones relativamente bajas de índigo en estas plantas dificultan su manipulación, ya que el color se ve fácilmente alterado por otras sustancias colorantes también presentes en ellas, lo que suele dar lugar a un tono verdoso.

El precursor del índigo es el indican , un derivado incoloro y soluble en agua del aminoácido triptófano , y las hojas de Indigofera contienen hasta un 0,2-0,8% de este compuesto. Al prensar las hojas cortadas en una tina y dejarlas en remojo, se hidroliza el indican, liberando β- D - glucosa e indoxilo . El indoxilo se dimeriza en la mezcla y, tras 12-15 horas de fermentación , produce el leucoíndigo amarillo y soluble en agua . La exposición posterior al aire forma el tinte índigo azul e insoluble en agua. [ 8 ] [ 9 ] El tinte precipita de la solución de hojas fermentadas al oxidarse, pero también puede precipitarse al mezclarse con una base fuerte [ 10 ] como la lejía . Los sólidos se filtran, se prensan en tortas, se secan y se pulverizan. El polvo se mezcla con otras sustancias para producir diferentes tonalidades de azul y púrpura.

Entre las fuentes naturales de índigo también se encuentran los moluscos: el género Murex de caracoles marinos produce una mezcla de índigo y 6,6'-dibromoíndigo (rojo), que en conjunto producen una gama de tonalidades púrpuras conocidas como púrpura de Tiro . La exposición a la luz durante parte del proceso de teñido puede convertir el dibromoíndigo en índigo, dando como resultado tonalidades azules conocidas como azul real, púrpura jacinto o tekhelet .

Síntesis química

La síntesis del índigo de Heumann
La síntesis de índigo de Pfleger

Dada su importancia económica, el índigo se ha preparado mediante diversos métodos. La síntesis de índigo de Baeyer-Drewsen data de 1882. Consiste en una condensación aldólica de o-nitrobenzaldehído con acetona, seguida de ciclación y dimerización oxidativa para obtener índigo. Esta ruta resultó muy útil para obtener índigo y muchos de sus derivados a escala de laboratorio, pero demostró ser poco práctica para la síntesis a escala industrial. Johannes Pfleger [ 11 ] y Karl Heumann finalmente desarrollaron una síntesis industrial para la producción en masa a partir de anilina , utilizando mercurio como catalizador. El método fue descubierto accidentalmente por Karl Heumann en Zúrich, debido a un termómetro roto. [ 12 ]

La primera ruta comercialmente práctica para producir índigo se atribuye a Pfleger en 1901. En este proceso, la N -fenilglicina se trata con una mezcla fundida de hidróxido de sodio , hidróxido de potasio y amiduro de sodio . Esta mezcla fundida altamente sensible produce indoxilo , que posteriormente se oxida en el aire para formar índigo. Variaciones de este método todavía se utilizan hoy en día. Una ruta alternativa y también viable para el índigo se atribuye a Heumann en 1897. Consiste en calentar N- (2-carboxifenil)glicina a 200 °C (392 °F) en una atmósfera inerte con hidróxido de sodio. El proceso es más sencillo que el método de Pfleger, pero los precursores son más caros. Se genera ácido indoxil-2-carboxílico. Este material se descarboxila fácilmente para dar indoxilo, que se oxida en el aire para formar índigo. [ 1 ] La preparación del tinte índigo se practica en las clases de laboratorio universitario según la ruta original de Baeyer-Drewsen. [ 13 ]  

Historia

Índigo, colección histórica de tintes de la Universidad Técnica de Dresde , Alemania.

El tejido teñido con índigo más antiguo conocido, datado en 6000 años atrás, fue descubierto en Huaca Prieta , Perú. [ 14 ] Muchos países asiáticos, como India , China, Japón y las naciones del sudeste asiático , han utilizado el índigo como tinte (particularmente para la seda ) durante siglos. El tinte también era conocido por las antiguas civilizaciones de Mesopotamia , Egipto , Gran Bretaña , Mesoamérica , Perú , Irán y África Occidental . El índigo también se cultivaba en la India, que fue el primer gran centro de su producción y procesamiento. [ 15 ] La especie Indigofera tinctoria fue domesticada en la India. [ 15 ] El índigo, utilizado como tinte, llegó a los griegos y los romanos , donde era valorado como un producto de lujo. [ 15 ]

En Mesopotamia, una tablilla cuneiforme neobabilónica del siglo VII a. C. ofrece una receta para teñir lana, donde se obtiene lana de color lapislázuli ( uqnatu ) mediante la inmersión y ventilación repetidas de la tela. [ 16 ] El índigo probablemente se importaba de la India. Los romanos lo utilizaban como pigmento para pintar y con fines medicinales y cosméticos. Era un artículo de lujo importado al Mediterráneo desde la India por comerciantes árabes.

Trozo de tinte vegetal índigo de la India, de aproximadamente 2 + 1/2 centímetros (1 pulgada) cuadrados. 

India fue un proveedor principal de índigo para Europa ya en la época grecorromana. La asociación de India con el índigo se refleja en la palabra griega para el tinte, indikón ( Ἰνδικόν , indio). [ 16 ] Los romanos latinizaron el término a indicum , que pasó al dialecto italiano y finalmente al inglés como la palabra indigo.

En Bengala , los cultivadores de índigo se rebelaron contra las condiciones laborales de explotación impuestas por los comerciantes y plantadores europeos en lo que se conoció como la Revuelta del Índigo en 1859. La obra de teatro bengalí Nil Darpan , del dramaturgo indio Dinabandhu Mitra, fue una recreación ficticia de dicha revuelta.

Fábrica de índigo en Allahabad , India, dibujo de Émile Thérond , siglo XIX.

La demanda de índigo en el siglo XIX queda demostrada por el hecho de que en 1897 se dedicaban 7000 km² (2700 millas cuadradas ) al cultivo de plantas productoras de indican, principalmente en la India . En comparación, Luxemburgo tiene una superficie de 2586 km² (998 millas cuadradas ) . [ 1 ]      

En Europa, el índigo siguió siendo un bien escaso durante toda la Edad Media. En su lugar, se utilizaba un tinte químicamente idéntico derivado de la planta de glasto ( Isatis tinctoria ) . A finales del siglo XV, el explorador portugués Vasco da Gama descubrió una ruta marítima a la India. Esto propició el establecimiento de un comercio directo con la India, las Islas de las Especias , China y Japón. Los importadores podían ahora evitar los elevados aranceles impuestos por los intermediarios persas , levantinos y griegos, así como las largas y peligrosas rutas terrestres que se habían utilizado anteriormente. En consecuencia, la importación y el uso del índigo en Europa aumentaron significativamente. Gran parte del índigo europeo procedente de Asia llegaba a través de los puertos de Portugal, los Países Bajos e Inglaterra. Las potencias europeas establecieron numerosas plantaciones de índigo en climas tropicales. España importaba el tinte de sus colonias en Centroamérica y Sudamérica, y fue un cultivo importante en Haití y Jamaica, donde gran parte o la totalidad del trabajo lo realizaban africanos y afroamericanos esclavizados. Las plantaciones de índigo también prosperaron en las Islas Vírgenes . Sin embargo, Francia y Alemania prohibieron la importación de índigo en el siglo XVI para proteger la industria local del tinte de glasto. En Europa central, el teñido con índigo por reserva es una técnica ancestral que ha recibido el reconocimiento de la UNESCO como Patrimonio Cultural Inmaterial de la Humanidad. [ 17 ]

Newton utilizó el término "índigo" para describir uno de los dos nuevos colores primarios que añadió a los cinco que había nombrado originalmente, en su descripción revisada del arco iris en Lectiones Opticae de 1675. [ 18 ]

Debido a su alto valor como mercancía comercial, el índigo a menudo era llamado oro azul. [ 19 ]

En los inicios del islam, se esperaba que los cristianos usaran un turbante o manto azul para identificarse. En Egipto, país de mayoría cristiana que se mantuvo así durante generaciones, esto generó una gran demanda de tinte azul, especialmente índigo. Si bien la regulación de la vestimenta distintiva se relajó entre los siglos X y XVI, el índigo siguió siendo una parte importante de la economía egipcia. Perdió sus connotaciones cristianas y se convirtió en el color de la vestimenta popular, debido a su abundancia y bajo costo. Esta tendencia se mantuvo hasta el siglo XIX. Los británicos gravaron a los agricultores que cultivaban índigo para incentivar el cultivo de algodón y restringieron el uso del agua en favor de este cultivo. Esto también afectó al lino, que había sido una fibra local popular para los tintoreros de índigo. Esta situación, sumada a la importación de telas de algodón negro baratas de Gran Bretaña, provocó que el azul cayera en desuso en la vestimenta femenina egipcia a principios del siglo XX. Los hombres egipcios continuaron vistiendo índigo durante algún tiempo, pero la preferencia por este tinte también disminuyó. [ 20 ] El azul también era un color de luto, y las mujeres en duelo se teñían la cara, los brazos y las manos de azul durante la semana posterior a la muerte y las visitas periódicas a la tumba. También se usaban y ondeaban telas azules en esos momentos para acompañar los lamentos de las mujeres. [ 4 ]

Los tuaregs vistiendo el tagelmust teñido de índigo.

En toda África Occidental, el índigo fue la base de tradiciones textiles centenarias. Desde los nómadas tuareg del Sahara hasta Camerún , las prendas teñidas con índigo simbolizaban riqueza. Las mujeres teñían la tela en la mayoría de las regiones, siendo los yoruba de Nigeria y los mandinka de Malí particularmente conocidos por su pericia. Entre los tintoreros hausa , trabajar en los pozos de tinte comunales fue la base de la riqueza de la antigua ciudad de Kano , y aún hoy se les puede ver ejerciendo su oficio en esos mismos pozos. [ 21 ] A los tuareg se les llama a veces el "Pueblo Azul" porque el pigmento índigo de la tela de sus túnicas y turbantes tradicionales les teñía la piel de azul oscuro. [ 22 ]

Palestina e Irán también produjeron históricamente grandes cantidades de índigo. [ 20 ] En Palestina, fue una industria importante desde al menos el siglo XVII. Se utilizaba para teñir los vestidos de las mujeres del sur, los abrigos en Galilea, los pantalones y las capas de los hombres. Un cambio similar del azul al negro se produjo debido al colonialismo británico, aunque el azul todavía se ve con cierta frecuencia en los vestidos tradicionales palestinos en forma sintética. Las viudas teñían sus vestidos con índigo para cubrir los otros colores y usaban velos y cinturones azules. El azul también se asociaba con las jóvenes solteras, cuyos vestidos estaban bordados con él. [ 23 ]

Técnica de teñido shibori con hilo , utilizada tradicionalmente en Japón; tela lista para teñir con índigo y después del teñido.

En Japón, el índigo adquirió especial importancia durante el período Edo . Esto se debió al auge de la industria textil, [ 24 ] y a la prohibición de que los plebeyos usaran seda, [ 25 ] lo que condujo al aumento del cultivo de algodón y, por consiguiente, del índigo, una de las pocas sustancias que podían teñirlo. [ 26 ]

En Norteamérica, el índigo fue introducido en la Carolina del Sur colonial por Eliza Lucas , donde se convirtió en el segundo cultivo comercial más importante de la colonia (después del arroz). [ 27 ] Como cultivo de exportación importante, el índigo apoyó la esclavitud en las plantaciones. [ 28 ] En los números de mayo y junio de 1755 de The Gentleman's Magazine , apareció un relato detallado del cultivo del índigo, acompañado de dibujos del equipo necesario y un presupuesto prospectivo para iniciar dicha operación, escrito por el plantador de Carolina del Sur Charles Woodmason . Posteriormente se publicó como libro. [ 29 ] [ 30 ] Para 1775, la producción de índigo en Carolina del Sur superaba las 1.222.000 libras. [ 31 ] Cuando Benjamin Franklin zarpó hacia Francia en noviembre de 1776 para conseguir el apoyo de Francia para la Guerra de Independencia de los Estados Unidos , 35 barriles de índigo estaban a bordo del Reprisal , cuya venta ayudaría a financiar el esfuerzo bélico. [ 32 ] En la Norteamérica colonial, se encuentran tres especies de importancia comercial: la nativa I. caroliniana y las introducidas I. tinctoria e I. suffruticosa . [ 33 ]

En el Reino Unido, la estructura del índigo natural todavía se buscaba en 1878 cuando Edward Schunck publicó sobre el índigo, por ejemplo, el azul de Polygonum tinctorium y de otras plantas (16 de abril de 1878) para la Sociedad Literaria y Filosófica de Manchester [ 34 ] [ 35 ] [ 36 ].

Desarrollo sintético

Producción de tinte índigo en una planta de BASF (1890)

En 1865, el químico alemán Adolf von Baeyer comenzó a trabajar en la síntesis del índigo. Describió su primera síntesis de índigo en 1878 (a partir de isatina ) y una segunda síntesis en 1880 (a partir de 2-nitrobenzaldehído ). (No fue hasta 1883 que Baeyer finalmente determinó la estructura del índigo. [ 37 ] ) La síntesis de índigo seguía siendo poco práctica, por lo que la búsqueda de materias primas alternativas en Badische Anilin- und Soda-Fabrik (BASF) y Hoechst continuó. En 1890, el Dr. Flimm de Darmstadt, Alemania, descubrió un método simple para sintetizar índigo con un derivado de acetanilida utilizando potasa cáustica. Esta reacción produjo un compuesto azul químicamente idéntico al índigo natural que fue identificado por sus reacciones y espectro de absorción. Esta publicación de experimentos independientes de síntesis de tintes en revistas científicas durante este período demuestra que la producción de índigo sintético era un objetivo ampliamente perseguido en la química industrial mucho antes del exitoso lanzamiento al mercado de BASF. [ 38 ] Para 1897, BASF había desarrollado un proceso de síntesis económicamente viable que reemplazó la producción natural de plantas. Los intentos anteriores de reemplazar la producción basada en plantas fueron ineficaces a escala industrial. [ 39 ] Johannes Pfleger [ 11 ] y Karl Heumann finalmente idearon la síntesis de producción masiva industrial. [ 12 ]

La síntesis de N-(2-carboxifenil)glicina a partir de anilina , un compuesto de fácil obtención, proporcionó una ruta nueva y económicamente atractiva. BASF desarrolló un proceso de fabricación comercialmente viable que se puso en marcha en 1897, momento en el que se producían 19 000 toneladas de índigo a partir de fuentes vegetales. Esta cifra se redujo a 1 000 toneladas en 1914 y continuó disminuyendo. En 2011, se producían 50 000 toneladas de índigo sintético en todo el mundo. [ 40 ]

Tecnología de teñido

Blanco índigo (leucoíndigo)
Hilo teñido con tinte índigo

blanco índigo

El índigo es un tinte difícil de trabajar porque no es soluble en agua. Para disolverse, debe sufrir un cambio químico ( reducción ). La reducción convierte el índigo en "índigo blanco" ( leucoíndigo ). Cuando se retira una tela sumergida del baño de tinte, el índigo blanco se combina rápidamente con el oxígeno del aire y vuelve a convertirse en el índigo insoluble de color intenso. Cuando se popularizó en Europa en el siglo XVI, los tintoreros e impresores europeos tuvieron dificultades con el índigo debido a esta propiedad particular. Además, requería varias manipulaciones químicas, algunas con materiales tóxicos, y presentaba muchas oportunidades de lesionar a los trabajadores. En el siglo XIX, el poeta inglés William Wordsworth se refirió a la difícil situación de los trabajadores del tinte índigo de su ciudad natal, Cockermouth, en su poema autobiográfico "El Preludio" . Hablando de sus pésimas condiciones laborales y la empatía que sentía por ellos, escribió:

Sin duda, entonces debería haberme unido a algunos que perecieron; tal vez también perecieron, una pobre ofrenda equivocada y confusa, desconocida para esas almas desnudas de molinero azul.

Un proceso preindustrial para la producción de índigo blanco, utilizado en Europa, consistía en disolver el índigo en orina rancia, que contiene amoníaco. Un agente reductor más conveniente es el zinc. Otro método preindustrial, utilizado en Japón, consistía en disolver el índigo en una tina caliente donde se mantenía un cultivo de bacterias termófilas y anaeróbicas . Algunas especies de estas bacterias generan hidrógeno como producto metabólico, que convierte el índigo insoluble en índigo blanco soluble. Las telas teñidas en dicha tina se decoraban con las técnicas de shibori ( teñido por reserva ), kasuri , katazome y tsutsugaki . Ejemplos de prendas y estandartes teñidos con estas técnicas pueden verse en las obras de Hokusai y otros artistas.

Impresión directa

En Inglaterra, durante el siglo XVIII, se desarrollaron dos métodos distintos para la aplicación directa del índigo, que se mantuvieron en uso hasta bien entrado el siglo XIX. El primer método, conocido como «azul lápiz» por aplicarse generalmente con lápiz o pincel, permitía obtener tonalidades oscuras. Se añadían trisulfuro de arsénico y un espesante al baño de índigo. El compuesto de arsénico retrasaba la oxidación del índigo el tiempo suficiente para aplicar el tinte sobre los tejidos.

Tarro de tinte índigo liofilizado

El segundo método se conocía como «azul de China» debido a su parecido con la porcelana china azul y blanca. En lugar de utilizar directamente una solución de índigo, el proceso consistía en imprimir la forma insoluble del índigo sobre la tela. A continuación, el índigo se reducía en una serie de baños de sulfato de hierro(II) , con oxidación al aire entre cada inmersión. El proceso de azul de China permitía crear diseños nítidos, pero no podía producir los tonos oscuros que se conseguían con el método del azul de lápiz.

Hacia 1880 se desarrolló el "proceso de glucosa". Este proceso permitió finalmente la impresión directa de índigo sobre tela y la obtención de estampados de índigo oscuro a bajo costo, inalcanzables con el método del azul de China.

Desde 2004, el índigo liofilizado , o índigo instantáneo, está disponible. En este método, el índigo ya ha sido reducido y luego liofilizado en forma de cristales. Los cristales se añaden a agua tibia para preparar el tinte. Al igual que en un tinte de índigo convencional, se debe tener cuidado de evitar la entrada de oxígeno. El índigo liofilizado es fácil de usar y los cristales se pueden almacenar indefinidamente siempre que no se expongan a la humedad. [ 41 ]

Propiedades químicas

Índigo, que llena el espacio

El colorante índigo es un polvo cristalino azul oscuro que se sublima a 390–392 °C (734–738 °F) . Es insoluble en agua, alcohol o éter , pero soluble en DMSO , cloroformo , nitrobenceno y ácido sulfúrico concentrado . La fórmula química del índigo es C 16 H 10 N 2 O 2 .  

La molécula absorbe luz en la parte naranja del espectro ( λ máx = 613  nm). [ 42 ] El compuesto debe su color intenso a la conjugación de los enlaces dobles , es decir, los enlaces dobles dentro de la molécula son adyacentes y la molécula es plana. En el blanco índigo, la conjugación se interrumpe porque la molécula no es plana.

derivados del índigo

Estructura del púrpura de Tiro
Estructura del carmín de índigo.

Los anillos de benceno en el índigo pueden modificarse para dar una variedad de colorantes relacionados. El tioíndigo , donde los dos grupos NH se reemplazan por átomos de S, es de color rojo intenso. El púrpura de Tiro es un color púrpura apagado que secreta un caracol común del Mediterráneo. Era muy apreciado en la antigüedad. En 1909, se demostró que su estructura era 6,6'-dibromoíndigo (rojo). El 6-bromoíndigo (púrpura) también es un componente. [ 43 ] Nunca se ha producido a escala comercial. Sin embargo, el azul de Ciba relacionado (5,7,5',7'-tetrabromoíndigo) tiene valor comercial.

El índigo y sus derivados, que presentan enlaces de hidrógeno intra e intermoleculares, tienen una solubilidad muy baja en disolventes orgánicos. Se pueden solubilizar mediante grupos protectores transitorios como el grupo tBOC , que suprime los enlaces intermoleculares. [ 44 ] El calentamiento del índigo tBOC produce una desprotección térmica eficiente y la regeneración del pigmento original con enlaces de hidrógeno.

El tratamiento con ácido sulfúrico convierte el índigo en un derivado azul verdoso llamado carmín de índigo (índigo sulfonado). Estuvo disponible a mediados del siglo XVIII. Se utiliza como colorante para alimentos, productos farmacéuticos y cosméticos como FD&C Azul n.° 2. [ 45 ]

El índigo como semiconductor orgánico

Se sabe que el índigo y algunos de sus derivados son semiconductores orgánicos ambipolares cuando se depositan como películas delgadas mediante evaporación al vacío. [ 46 ]

Seguridad y medio ambiente

El índigo tiene una baja toxicidad oral, con una LD50 de 5 g  /kg (0,5 % de la masa total) en mamíferos. [ 1 ] En 2009, se reportaron grandes derrames de tinte azul aguas abajo de una fábrica de pantalones vaqueros en Lesotho . [ 47 ]

Se ha descubierto que el compuesto actúa como agonista del receptor de hidrocarburos arílicos . [ 48 ]

Véase también

Referencias

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Lecturas adicionales

  • Balfour-Paul, Jenny (2016). Indigo: De las momias egipcias a los vaqueros . Londres: British Museum Press.  264 páginas. ISBN 978-0-7141-1776-8.
  • Ferreira, ESB; Hulme AN ; McNab H.; Quye A. (2004). "Los constituyentes naturales de los tintes textiles históricos" (PDF) . Chemical Society Reviews . 33 (6): 329–36 . doi : 10.1039/b305697j . PMID 15280965 . 
  • Paul, Jenny Balfour. 2020. "Índigo y azul: una unión perfecta". Textile Museum Journal 47 (enero): 160–85.
  • Sequin-Frey, Margareta (1981). "La química de los tintes vegetales y animales" (PDF) . Journal of Chemical Education . 58 (4): 301. Bibcode : 1981JChEd..58..301S . doi : 10.1021/ed058p301 .
  • Cultivos vegetales: botánica, historia y usos del índigo
  • Reglamento FD&C sobre la indigotina