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Tandospirona

La tandospirona , comercializada bajo la marca Sediel , es un medicamento ansiolítico y antidepresivo que se utiliza en Japón y China , donde lo comercializa Dainippon Sumitomo ...

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La tandospirona , comercializada bajo la marca Sediel , es un medicamento ansiolítico y antidepresivo que se utiliza en Japón y China , donde lo comercializa Dainippon Sumitomo Pharma . Es un miembro de la clase de fármacos azapirona y está estrechamente relacionada con otras azapironas como la buspirona y la gepirona .

La tandospirona se introdujo para uso médico en Japón en 1996 [1] y en China en 2004. [2]

Usos médicos

Ansiedad y depresión

La tandospirona se utiliza con mayor frecuencia como tratamiento para la ansiedad y los trastornos depresivos , como el trastorno de ansiedad generalizada y la distimia respectivamente. [3] Para ambas indicaciones, por lo general, se necesitan un par de semanas para que comiencen a verse los efectos terapéuticos, [3] aunque en dosis más altas se han observado respuestas ansiolíticas más rápidas. [4] También se ha utilizado con éxito como tratamiento para el bruxismo . [5]

Aumento para la depresión

La tandospirona se puede utilizar como un complemento eficaz, [ aclaración necesaria ] especialmente cuando se combina con fluoxetina o clomipramina . [6]

Otros usos

La tandospirona se ha probado con éxito como tratamiento complementario para los síntomas cognitivos [ aclaración necesaria ] en individuos esquizofrénicos . [7]

Efectos secundarios

Los efectos adversos comunes incluyen: [3] [1]

  • Mareo
  • Modorra
  • Insomnio
  • Dolor de cabeza
  • Trastornos gastrointestinales
  • Boca seca
  • Influencia negativa en la función de memoria explícita [3]
  • Náusea [1]

Los efectos adversos con frecuencia desconocida incluyen: [3]

No se cree que sea adictivo, pero se sabe que produce efectos de abstinencia leves (por ejemplo, anorexia ) después de una interrupción abrupta. [3]

Farmacología

Farmacodinamia

La tandospirona actúa como un agonista parcial potente y selectivo del receptor 5-HT 1A , con un valor de afinidad Ki de 27 ± 5 nM [8] y una actividad intrínseca de aproximadamente el 55 al 85% . [9] [10] Tiene una afinidad relativamente débil por los receptores 5-HT 2A (1300 ± 200), 5-HT 2C (2600 ± 60), α 1 -adrenérgico (1600 ± 80), α 2 -adrenérgico (1900 ± 400), D 1 (41 000 ± 10 000) y D 2 (1700 ± 300) , y es esencialmente inactivo en los receptores 5-HT 1B , 5-HT 1D , β-adrenérgico y muscarínico de acetilcolina , el transportador de serotonina y el sitio alostérico de benzodiazepina del receptor GABA A (todos los cuales son > 100 000). [8] Hay evidencia de que la tandospirona tiene una actividad antagonista baja pero significativa en el receptor α2 - adrenérgico a través de su metabolito activo 1-(2-pirimidinil)piperazina (1-PP). [11] [12]

Química

Síntesis

  • El precursor de noreximida [6319-06-8] también tiene usos duales para fabricar taglutimida, tripamida y lurasidona .
Síntesis de Thieme: [13] [14] [15] [16] [17] Radiomarcado : [18] Método de reacción de Mannich: [19]

La hidrogenación catalítica de anhídrido cis-5-Norborneno-exo-2,3-dicarboxílico [129-64-6] ( 1 ) produce anhídrido de ácido norbornano-2exo,3exo-dicarboxílico [14166-28-0] ( 2 ). La reacción con amoníaco acuoso produce exo-2,3-norbornanodicarboximida [14805-29-9] ( 3 ). La alquilación con 1,4-dibromobutano [110-52-1] ( 4 ) produce CID:10661911 ( 5 ). La alquilación del halógeno restante con 2-(1-Piperazinil)Pirimidina [20980-22-7] ( 6 ) completó la síntesis de Tandospirona ( 7 ).

Historia

La tandospirona se introdujo en Japón para el tratamiento de los trastornos de ansiedad en 1996. [1] Posteriormente también se introdujo en China en 2004. [2]

Sociedad y cultura

Nombre

La tandospirona también se conoce como metanopirona y por el nombre de código de desarrollo SM-3997. [20] [21] [22] [5] Se comercializa en Japón bajo la marca Sediel. [20] [21] [22] [5]

Referencias

  1. ^ abcd Levine LR, Potter WZ (2012). "El receptor 5-HT1A: una promesa incumplida". En Briley M, Nutt D (eds.). Ansiolíticos . Hitos en la farmacoterapia. Birkhäuser Basel. p. 99. ISBN 978-3-0348-8470-9. Consultado el 7 de octubre de 2023 .
  2. ^ ab Riederer P, Laux G, Nagatsu T, Le W, Riederer C (2022). Neuropsicofarmacoterapia. Publicaciones internacionales Springer. pag. 2131.ISBN​ 978-3-030-62059-2. Consultado el 7 de octubre de 2023 .
  3. ^ abcdef Barradell LB, Fitton A (febrero de 1996). "Tandospirone". Fármacos para el sistema nervioso central . 5 (2): 147– 153. doi :10.2165/00023210-199605020-00006.
  4. ^ Nishitsuji K, To H, Murakami Y, Kodama K, Kobayashi D, Yamada T, et al. (2004). "Tandospirona en el tratamiento del trastorno de ansiedad generalizada y ansiedad-depresión mixta: resultados de un ensayo de dosis comparativamente alta". Clinical Drug Investigation . 24 (2): 121– 126. doi :10.2165/00044011-200424020-00007. PMID  17516698. S2CID  38339009.
  5. ^ abc "Tandospirone". Martindale: The Complete Drug Reference . The Royal Pharmaceutical Society of Great Britain. 23 de septiembre de 2011. Consultado el 14 de noviembre de 2013 .
  6. ^ Huang X, Yang J, Yang S, Cao S, Qin D, Zhou Y, et al. (noviembre de 2017). "Función de la tandospirona, un agonista parcial del receptor 5-HT1A, en el tratamiento de trastornos del sistema nervioso central y los mecanismos subyacentes". Oncotarget . 8 (60). Impact Journals, LLC: 102705– 102720. doi :10.18632/oncotarget.22170. PMC 5731992 . PMID  29254282. 
  7. ^ Sumiyoshi T, Matsui M, Nohara S, Yamashita I, Kurachi M, Sumiyoshi C, et al. (octubre de 2001). "Mejora del rendimiento cognitivo en la esquizofrenia mediante la adición de tandospirona al tratamiento neuroléptico". The American Journal of Psychiatry . 158 (10): 1722– 1725. doi :10.1176/appi.ajp.158.10.1722. PMID  11579010.
  8. ^ ab Hamik A, Oksenberg D, Fischette C, Peroutka SJ (julio de 1990). "Análisis de las interacciones de la tandospirona (SM-3997) con los sitios de unión de los receptores de neurotransmisores". Psiquiatría biológica . 28 (2): 99– 109. doi : 10.1016/0006-3223(90)90627-E . PMID  1974152. S2CID  25608914.
  9. ^ Tanaka H, ​​Tatsuno T, Shimizu H, Hirose A, Kumasaka Y, Nakamura M (diciembre de 1995). "Efectos de la tandospirona en los sistemas de segundos mensajeros y la liberación de neurotransmisores en el cerebro de la rata". Farmacología general . 26 (8): 1765– 1772. doi :10.1016/0306-3623(95)00077-1. PMID  8745167.
  10. ^ Yabuuchi K, Tagashira R, Ohno Y (2004). "Efectos de la tandospirona, un nuevo agente ansiolítico, sobre los receptores 5-HT 1A humanos expresados ​​en células de ovario de hámster chino (células CHO)". Aminas Biógenas . 18 (3): 319– 328. doi :10.1163/1569391041501933.
  11. ^ Blier P, Curet O, Chaput Y, de Montigny C (julio de 1991). "Tandospirona y su metabolito, 1-(2-pirimidinil)-piperazina--II. Efectos de la administración aguda de 1-PP y la administración a largo plazo de tandospirona sobre la neurotransmisión noradrenérgica". Neurofarmacología . 30 (7): 691– 701. doi :10.1016/0028-3908(91)90176-C. PMID  1681447. S2CID  44297577.
  12. ^ Miller LG, Thompson ML, Byrnes JJ, Greenblatt DJ, Shemer A (octubre de 1992). "Cinética, captación cerebral y unión al receptor de tandospirona y su metabolito 1-(2-pirimidinil)-piperazina". Journal of Clinical Psychopharmacology . 12 (5): 341– 345. doi :10.1097/00004714-199210000-00009. PMID  1362206. S2CID  22449352.
  13. ^ Ishizumi K, Kojima A, Antoku F (septiembre de 1991). "Síntesis y actividad ansiolítica de imidas cíclicas N-sustituidas (1R*,2S*,3R*,4S*)-N-[4-[4-(2-pirimidinil)-1-piperazinil]butil]-2,3-biciclo[2.2.1]heptanodicarboximida (tandospirona) y compuestos relacionados". Chemical & Pharmaceutical Bulletin . 39 (9): 2288– 2300. doi : 10.1248/cpb.39.2288 . eISSN  1347-5223. PMID  1687114.
  14. ^ Cybulski J, Chilmonczyk Z, Szelejewski W, Wojtasiewicz K, Wróbel JT (1992). "Una síntesis eficiente de buspirona y sus análogos". Archiv der Pharmazie . 325 (5): 313– 315. doi :10.1002/ardp.19923250513. eISSN  1521-4184. ISSN  0365-6233. S2CID  83676454.
  15. ^ Prous J, Castaner J (1986). "SM-3997". Medicamentos del futuro . 11 (11): 949. doi :10.1358/dof.1986.011.11.53048.
  16. ^ EP 0082402, Ishizumi K, Antoku F, Asami Y, publicada en 1986, asignada a Sumitomo Chemical Company, Limited) 
  17. ^ CN 101880274A, Zhang J, Li L, publicado en 2010, asignado a PKUCare Southwest Synthetic Pharmaceutical Corp., Ltd. 
  18. ^ Nishioka K, Kanamaru H (junio de 1992). "Etiquetado con 14C de un nuevo agente ansiolítico tandospirona". Revista de radiofármacos y compuestos etiquetados . 31 (6): 427– 436. doi :10.1002/jlcr.2580310602. ISSN  0362-4803.
  19. ^ WO 2012016569, Hansen JB, Thomsen MS, asignado a Conrig Pharma ApS 
  20. ^ ab Elks J (2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer US. pág. 1149. ISBN 978-1-4757-2085-3. Consultado el 7 de octubre de 2023 .
  21. ^ ab Schweizerischer Apotheker-Verein (2004). Index Nominum: Directorio internacional de medicamentos. Editores científicos de Medpharm. pag. 1146.ISBN​ 978-3-88763-101-7. Consultado el 7 de octubre de 2023 .
  22. ^ ab Morton IK, Hall JM (2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos. Springer Netherlands. pág. 257. ISBN 978-94-011-4439-1. Consultado el 7 de octubre de 2023 .
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