Tony O'Reilly

O'Reilly nació en Dublín y fue hijo único de un funcionario público, John O'Reilly (1906–1976), y Aileen O'Connor (1914–1989). El padre de O'Reilly , nacido en Drogheda , quien llegó a ser inspector general de aduanas, nació con el apellido "Reilly" y añadió la "O'" cuando solicitó ingresar al Servicio Civil Irlandés . Anteriormente casado y con cuatro hijos mayores, pero separado de su primera esposa, John O'Reilly se casó con Aileen O'Connor en 1973, después de la muerte de su primera esposa y poco tiempo después de haberle contado a su hijo sobre su otra familia. ^{[ 7 ] [ 8 ]} Un jesuita le había contado a O'Reilly sobre la situación cuando tenía 15 años, pero lo mantuvo en secreto. Él dispuso que la biblioteca John y Aileen O'Reilly de la Universidad de la Ciudad de Dublín llevara el nombre de sus padres, y que el O'Reilly Hall del University College de Dublín llevara el nombre de su padre, que había estudiado allí.

O'Reilly, apodado "Tony" en honor al hermano favorito de su madre, creció en Griffith Avenue, una amplia calle de clase media en el barrio de Drumcondra / Glasnevin de Dublín. Tenía una llamativa melena pelirroja. Pasaba las vacaciones con su familia, incluyendo una tía en Balbriggan , primos en Sligo y otros en Drogheda. En 1951, la familia se mudó a un bungalow en Santry .

Educado en Belvedere College desde los seis años, O'Reilly participó en varios deportes, incluyendo fútbol , ​​críquet , tenis y rugby . De joven, jugó al fútbol para Home Farm . En críquet fue miembro del equipo ganador de la Copa Junior en 1950; en tenis, fue miembro de un equipo ganador de la Copa de Escuelas de Leinster y llegó a las semifinales nacionales sub-15. También fue reconocido por sus habilidades interpretativas (y participó en operetas de Gilbert y Sullivan como Iolanthe y A Night at an Inn de Dunsany ). Fue monaguillo y asistía regularmente a la capilla, y durante su tiempo allí pasó un verano en Gaeltacht para mejorar sus habilidades en el idioma irlandés . ^{[ 9 ]} Aprobó el Leaving Certificate a los 17 años, y junto con cuatro compañeros de escuela, estudió filosofía, todavía en Belvedere, durante un año más, mientras desarrollaba su rugby. Fue prefecto durante sus dos últimos años en la escuela y miembro destacado de una hermandad clave .

O'Reilly estudió derecho en el University College Dublin y luego en la Incorporated Law Society of Ireland . ^{[ 10 ]} Quedó quinto en Irlanda en los exámenes intermedios de 1956, y primero y tercero en el país en los exámenes finales de 1958, y se colegió como abogado en noviembre de 1958. ^{[ 11 ]} Nunca ejerció después de su formación, pero más tarde se convirtió en presidente del importante bufete de abogados de Dublín ahora conocido como Matheson. ^{[ 12 ]}

O'Reilly obtuvo un doctorado en marketing agrícola de la Universidad de Bradford y, además, poseía al menos un doctorado honoris causa. ^{[ 13 ] [ 14 ]}

Entre 1955 y 1970 , O'Reilly ganó 29 internacionalidades para Irlanda . Su carrera en el Cinco Naciones de 15 años y 23 días es la más larga de la historia, un récord compartido con su compañero de selección irlandesa Mike Gibson . ^{[ 15 ]} Hizo su debut internacional absoluto, con tan solo 18 años, contra Francia el 22 de enero de 1955. Marcó sus cuatro tries para Irlanda contra Francia el 28 de enero de 1956 ; contra Escocia el 25 de febrero de 1956; contra Gales en 1959 ; y contra Francia en 1963. Hizo su última aparición con Irlanda el 14 de febrero de 1970, después de una ausencia de seis años de la selección nacional, ^{[ 15 ]} contra Inglaterra . ^{[ 16 ]} Esta última aparición fue un reemplazo de última hora, negándole a Frank O'Driscoll —padre de Brian , el jugador con más internacionalidades de Irlanda— la que resultaría ser su única oportunidad de jugar un partido internacional. ^{[ 15 ]}

O'Reilly realizó dos giras con los British Lions , ^{[ 17 ]} en su gira de 1955 a Sudáfrica y su gira de 1959 a Australia y Nueva Zelanda . Hizo su debut con los Lions el 26 de junio de 1955, anotando dos tries contra un Northern Universities XV. Jugó 15 partidos durante la gira de 1955, anotando 16 tries. Esto incluyó hat-tricks contra un North Eastern Districts XV el 20 de julio y Transvaal el 23 de julio. También jugó en los cuatro Tests contra Sudáfrica , haciendo su debut Test en el ala derecha ante una multitud de 95,000 en Ellis Park el 6 de agosto. Anotó un try en la victoria de los Lions 23–22. Anotó otro try en el cuarto Test el 24 de septiembre.

En la gira de 1959, jugó otros 23 partidos y anotó 22 tries. Esto incluyó un hat-trick contra King Country / Counties el 19 de agosto. Jugó en los seis test, dos contra Australia y cuatro contra Nueva Zelanda . Anotó tries en las dos victorias contra Australia y en el primer y cuarto test contra Nueva Zelanda. Su total de 38 tries para los Lions en dos giras sigue siendo un récord. ^{[ 18 ]}

Entre 1955 y 1963, O'Reilly también disputó 30 partidos y anotó 38 tries para los Barbarians . Debutó el 9 de abril de 1955 en una victoria por 6-3 contra el Cardiff , y su último partido fue contra el Swansea el 15 de abril de 1963. En la gira de los Barbarians por Sudáfrica en 1958, O'Reilly anotó 12 tries, siete de ellos en el partido contra África Oriental . ^{[ 19 ]} Sigue siendo el poseedor del récord de los Barbarians tanto en partidos disputados ^{[ 20 ]} como en tries anotados. ^{[ 21 ]}

O'Reilly fue miembro del Comité Comercial de la IRFU . Formó parte de la primera promoción de miembros del Salón de la Fama del Rugby Internacional en 1997, ^{[ 22 ]} y fue incorporado al Salón de la Fama de la IRB en 2009. ^{[ 23 ]}

O'Reilly se unió a An Bord Bainne , la Junta Irlandesa de Productos Lácteos, en 1962, como gerente general, y desarrolló la exitosa marca Kerrygold , considerada como marca paraguas para la mantequilla irlandesa de exportación. En 1966, se convirtió en director gerente de la Irish Sugar Company . Poco después, creó una empresa conjunta para la liofilización de alimentos con HJ Heinz Co.

En 1969, tras conversaciones con el entonces Taoiseach Jack Lynch , quien le ofreció un puesto como Ministro de Agricultura si se quedaba, ^{[ 25 ]} O'Reilly se unió a Heinz. Allí se labró un nombre en los negocios internacionales, convirtiéndose en director general de la filial de Heinz en el Reino Unido, su mayor participación fuera de Estados Unidos y la fuente de la mitad de las ganancias del grupo.

Se trasladó a la sede central de la empresa en Pittsburgh en 1971, cuando fue ascendido a vicepresidente sénior para la región de Norteamérica y el Pacífico. En 1973, R. Burt Gookin y Jack Heinz lo nombraron director de operaciones y presidente. Se convirtió en director ejecutivo en 1979, cuando el Sr. Gookin, entonces vicepresidente y director ejecutivo, se jubiló. ^{[ 26 ]}

Se convirtió en presidente de Heinz en 1987, sucediendo a HJ Heinz II , y convirtiéndose en el primer miembro ajeno a la familia Heinz en ocupar ese puesto. ^{[ 27 ]} Se consideró que su dirección había ayudado a transformar la empresa en un importante competidor internacional, aumentando su valor doce veces (de 908 millones de dólares a 11 mil millones de dólares). ^{[ 28 ]} O'Reilly dejó Heinz en 1998 después de varios años durante los cuales los analistas cuestionaron el desempeño de la empresa, y después de desafíos de grupos de gobierno corporativo y fondos de pensiones importantes, incluidos CalPERS y la revista Business Week; ^{[ 29 ]} fue sucedido por su adjunto, William R. Johnson.

Durante su tiempo en Heinz, O'Reilly ocupó cargos como accionista mayoritario y presidente de varias empresas, incluidas Waterford Wedgwood (1995–2009) e Independent News & Media , y de una importante sociedad de abogados, Matheson, en Dublín. ^{[ 12 ] [ 29 ]} Se incluyó una cláusula para que hiciera esto en su contrato antes de que se fuera a los Estados Unidos. Después de dejar Heinz, se centró en tres de estas: Independent News & Media; Waterford Wedgwood; y Fitzwilton; y más tarde, por un breve tiempo, Eircom. Fue el principal accionista de Arcon, la empresa minera irlandesa de metales básicos que desarrolló el yacimiento de plomo-zinc de Galmoy, empresa cofundada con Richard Conroy , y vendida posteriormente a Lundin Mining en 2005. También conservó una participación del 40% en Providence Resources Plc, la empresa irlandesa de exploración y desarrollo de petróleo y gas.

O'Reilly compró acciones de Independent News & Media (INM), una empresa de medios impresos con sede en Dublín, en 1973, y en su apogeo, poseía más del 28% de sus acciones, con un apalancamiento de más del 29,5% con familiares y otras partes relacionadas. Impulsó a la empresa a expandirse a otros mercados nacionales y a aumentar su alcance en Irlanda. En la década de 1990, INM compró en Sudáfrica (desde 1994), ^{[ 30 ]} Australia (desde 1988) y Nueva Zelanda (desde 1995), adquiriendo 38 títulos de periódicos, más de 70 estaciones de radio, intereses de cable y telecomunicaciones a un costo de alrededor de 1.300 millones de euros. En el Reino Unido, INM tomó el control del periódico nacional The Independent en 1995, superando a MGN y Prisa . La empresa contaba con más de 200 títulos de periódicos y revistas nacionales y regionales en total, ingresos de 1.700 millones de euros y beneficios de 110,7 millones de euros, y activos de alrededor de 4.700 millones de euros, así como deudas en la región de 1.300 millones de euros. ^{[ 31 ]}

El viernes 13 de marzo de 2009, se anunció que en el 73.º cumpleaños de O'Reilly, el 7 de mayo, renunciaría como director ejecutivo y miembro del consejo de administración de INM, siendo sucedido por su hijo, Gavin. Además, el gran tamaño del consejo, a menudo criticado, se reduciría de 17 a 10 miembros e incluiría a tres designados por Denis O'Brien . Estos anuncios se llevaron a cabo y O'Reilly se convirtió en presidente emérito del grupo. ^{[ 2 ]} Los mercados reaccionaron positivamente a la noticia, especialmente a la tregua explícita entre los bloques de accionistas de O'Reilly y O'Brien, con Denis O'Brien expresando públicamente su apoyo a Gavin O'Reilly como director ejecutivo designado. La participación accionaria de O'Reilly se diluyó drásticamente a partir de 2009.

Entre otras inversiones, O'Reilly tuvo en distintos momentos intereses en:

• Fitzwilton , una sociedad de inversión y holding industrial fundada con sus amigos Ferguson y Leonard a principios de la década de 1970, participó a lo largo de los años en diversas actividades comerciales, como la industria textil, la construcción de viviendas, la fabricación de fertilizantes, el embotellado, las inversiones en petróleo y gas, los supermercados y la industria manufacturera ligera. A finales de la década de 1990, tras su privatización junto con su cuñado, la empresa se dedicó posteriormente a la industria manufacturera ligera, las inversiones inmobiliarias, los servicios financieros y la señalización arquitectónica.
• Waterford Wedgwood Plc , cuya mayoría fue puesta en administración el 5 de enero de 2009, y de la cual fue presidente hasta esa fecha.
• Providence Resources Plc, una empresa irlandesa de exploración y producción de petróleo y gas, en la que poseía una participación de al menos el 40%. La empresa tiene intereses en Irlanda, el Reino Unido, Estados Unidos y Nigeria.
• Landis+Gyr , una de las mayores empresas de medición inteligente del mundo, en la que poseía una participación del 7% antes de su venta a Toshiba.

En 1996, junto con su cuñado Petros Goulandris , él y el director ejecutivo Leonard Reinhart respaldaron un equipo directivo que creó Lockwood Financial Partners, que recibió su nombre en honor a su amigo Jim Lockwood, colega y pionero en el modelo de comisiones, y su empresa hermana E-MAT (EMAT), fundada por Leonard Reinhart y Jay N. Whipple para ofrecer el primer programa operativo común para cuentas gestionadas individualmente (SMA). ^{[ 32 ] [ 33 ] [ 34 ] [ 35 ]} EMAT y la firma de gestión de patrimonio Lockwood, que se formó originalmente como Lockwood Advisors en 1995, con sede en Malvern, Pensilvania , se especializó en brindar servicios independientes de asesoría de inversiones financieras a corredores de personas de alto patrimonio neto , y llegó a convertirse en una de las compañías de asesoría independientes más grandes de los Estados Unidos antes de que ambas firmas fueran vendidas al Bank of New York (BoNY) en 2002, mientras Gerald L Hassell era presidente de BoNY, que incorporó a Lockwood y Pershing LLC al BNY Securities Group bajo el paraguas de Pershing en octubre de 2003 con Joseph M. Velli al frente del BoNY Securities Group, lo que permitiría a BoNY competir contra US Trust, JP Morgan Chase, así como contra esas organizaciones más orientadas a la intermediación por clientes de banca privada . ^{[ 33 ] [ 34 ] [ 36 ]} Antes de la adquisición de Lockwood y EMAT por parte de BoNY, RBC Dominion Securities era la principal cuenta de asesoría institucional de las dos empresas. ^{[ 33 ]} En ese momento, los activos bajo gestión se estimaban en más de 11 mil millones de dólares.

O'Reilly formó parte del consorcio Valentia que adquirió Eircom , la antigua compañía telefónica estatal irlandesa, en noviembre de 2001 por 2.800 millones de euros, superando una oferta rival de 3.000 millones de euros. En 2004, la empresa se reflotó parcialmente y en 2005 se vendió con beneficios a Babcock & Brown de Australia.

O'Reilly apoyó diversas iniciativas locales, desde arreglos florales en las calles y señalización para rutas de senderismo en Kilcullen , hasta el encargo, junto con su esposa, de una pieza musical para la inauguración del Parque Interpretativo Dun Ailinne . A mediados de 2009 se le hizo un reconocimiento por ello. O'Reilly también fue el mecenas del club GAA de Kilcullen.

La Fundación O'Reilly es una organización benéfica creada por O'Reilly, con un consejo de administración compuesto por miembros de la familia, presidido durante mucho tiempo por su segunda esposa, y con un consejo de becas dirigido por el profesor emérito John Kelly de la UCD, sucesor de Ken Whitaker . Con sede en la casa familiar en Dublín y una secretaria ejecutiva, contribuyó a diversos proyectos, con especial énfasis en el sector educativo, gestionando principalmente un programa anual de becas que otorgaba entre dos y tres becas avanzadas, generalmente plurianuales, de nivel superior, cada una por un valor superior a 20.000 € anuales.

Tanto a través de la fundación como antes de su creación, O'Reilly contribuyó a diversos proyectos universitarios en Irlanda, incluyendo ejemplos en la Universidad de la Ciudad de Dublín , el University College de Dublín , el Trinity College de Dublín y la Universidad Queen's de Belfast .

O'Reilly también pagó la construcción del Teatro O'Reilly de 600 asientos en Belvedere College , y también financió proyectos en la universidad. ^{[ 37 ]} La familia también contribuyó a la construcción del Teatro O'Reilly en Pittsburgh, Pensilvania, y el Teatro O'Reilly de 181 asientos en Keble College, Oxford .

O'Reilly contribuyó al Instituto O'Reilly, apoyó el desarrollo de los Estudios Judíos en el Trinity College de Dublín y respaldó la Cátedra de Neurociencia. Fue vicerrector de la Universidad de Dublín desde 1994 hasta su jubilación por motivos de edad al final del año académico 2010/2011, y también fue miembro del consejo de la Fundación Trinity. ^{[ 38 ]}

O'Reilly apoyó a su alma mater, la UCD, financiando el O'Reilly Hall, nombrado en honor a sus padres. Este edificio se utiliza principalmente para ceremonias de graduación ^{[ 39 ].}

La biblioteca John y Aileen O'Reilly de la Universidad de la Ciudad de Dublín recibió su nombre en honor a sus padres, ya que la Fundación O'Reilly contribuyó con una suma sustancial a los costes de capital de la biblioteca en el año 2000.

En 2008, se planeó que la nueva biblioteca de la Universidad Queen's de Belfast se llamara Biblioteca Sir Anthony O'Reilly, ^{[ 40 ]} en reconocimiento al apoyo brindado a la Universidad, que incluía una donación de 4 millones de libras (de un costo total de 44 millones de libras), 2 millones de libras de su fundación benéfica personal, la Fundación O'Reilly , y 2 millones de libras de Independent News and Media / The Belfast Telegraph y los Ireland Funds. Sin embargo, tras una solicitud de O'Reilly en abril de 2009, se propuso que la biblioteca se conociera como "La Nueva Biblioteca" o "La Biblioteca de Queen's". ^{[ 41 ]}

El American Ireland Fund, la entidad central de The Ireland Funds , fue fundado en Boston por O'Reilly y su amigo, el empresario de Pittsburgh Dan Rooney , en 1976. Durante muchos años, esta iniciativa, y otras similares en otros países, ocuparon gran parte de su tiempo. Los fondos, que conforman una red con más de diez entidades nacionales, habían recaudado más de 600 millones de dólares hasta la fecha. O'Reilly era el presidente.

O'Reilly se comprometió por primera vez en 1958 con Dorothy Connolly, a quien había conocido en 1954, y la boda estaba prevista para 1959. ^{[ 42 ]}

Conoció a su primera esposa, la secretaria y pianista australiana Susan M. Cameron, hija de un acaudalado magnate minero australiano en cuyo nombre financió una cátedra en la UCD durante al menos una década, en 1959 en Australia, después de que se la sugirieran como contacto social durante una gira de rugby. Tras cortejarla cuando ella se mudó a Londres, se casaron en 1962. Tuvo seis hijos con ella, nacidos entre 1963 y 1966: Susan Wildman, Anthony Cameron O'Reilly (generalmente "Cameron"), Justine O'Reilly, Gavin O'Reilly , Caroline Dempsey y St John Anthony ("Tony Junior") ; los tres últimos son trillizos. Los tres varones participaron en los negocios familiares, mientras que no se sabe si las hijas lo hicieron; el mayor era piloto titulado, la segunda abogada y la tercera ama de casa a tiempo completo. La hija mayor se licenció en Yale y obtuvo un máster en historia en Oxford. ^{[ 43 ]}

Todos los hijos de los O'Reilly se casaron y tienen 19 nietos. La hija menor, Caroline, se casó en la restaurada Iglesia de Santa María en Castlemartin Estate el 1 de junio de 1991, mientras que la hija mayor, Susan, se casó con el banquero de inversiones Tarik C. Wildman (1959–) el 14 de agosto de 1993 ante un decano episcopal ^{[ 43 ]} en la misma iglesia. Gavin O'Reilly se casó con Alison Doody allí algunos años después.

Los O'Reilly se separaron a finales de la década de 1980, y Susan O'Reilly se instaló en Londres, en una casa comprada por Tony O'Reilly. Posteriormente se divorciaron, y Susan O'Reilly falleció en 2014. ^{[ 44 ] [ 45 ]}

O'Reilly se casó posteriormente con Chryss Goulandris , una heredera naviera griega que criaba y hacía competir caballos purasangre bajo el nombre de "Skymarc Farms" y otros nombres, y que poseía yeguadas en Normandía y otros lugares. Chryss era muy conocida en los hipódromos de Irlanda, Gran Bretaña y Francia como "Lady O'Reilly", y tenía amplios conocimientos sobre todos los aspectos de la industria equina. Se conocieron en Nueva York, cuando Chryss acompañó a su hermano a una reunión de negocios, y la boda tuvo lugar en las Bahamas el 4 de septiembre de 1991.

Chryss hizo una donación en honor a su esposo en 1999 para nombrar el Teatro O'Reilly en Pittsburgh , y él le compró un famoso anillo de diamantes de Jackie Onassis por más de 2 millones de dólares estadounidenses. ^{[ 46 ]} El hermano de la segunda Sra. O'Reilly fue un socio comercial cercano de O'Reilly durante muchos años, desde la época del matrimonio. Lady O'Reilly falleció en agosto de 2023. ^{[ 47 ]}

Entrada a la finca de Castlemartin

Iglesia de Santa María, Castlemartin (restaurada)

Varias casas estuvieron asociadas con O'Reilly, incluyendo su residencia principal durante más de 15 años, Lissadell Tamura en la comunidad privada cerrada de Lyford Cay , con una playa ^{[ 48 ]} cerca de Nassau en las Bahamas .

Durante muchos años su residencia principal y posteriormente una base importante fue Castlemartin , una "gran casa" que en su forma actual data del siglo XVIII, en Kilcullen , condado de Kildare (que cuenta con una granja de cría de caballos y unas instalaciones de cría de ganado asociadas en los extensos terrenos de la finca). O'Reilly compró Castlemartin en 1972 al conde de Gowrie y gastó millones en mejoras a la casa y en la restauración de la iglesia de Santa María del siglo XV en los terrenos. El 15 de febrero de 2008 se concedió permiso para el desarrollo de dos casas auxiliares en una parte remota de la finca, contigua a la calle principal del pueblo de Kilcullen (Bridge), que incorporan espacio residencial, restaurante y local comercial. En octubre de 2007, O'Reilly pagó la cifra récord de 125.000 € por acre por Hollyhill Stud de 60 acres (240.000 m² ⁾ en Carnalway, cerca de Brannockstown, ^{[ 49 ]} a menos de 3 kilómetros de Kilcullen. Se creía que la yeguada a orillas del Liffey, con una casa de 10 habitaciones y una cabaña, estaba destinada a una de sus hijas. ^{[ 50 ]} 

A finales de 1995, él y su esposa compraron una antigua oficina de abogados, una casa georgiana de cuatro plantas en 2 Fitzwilliam Square , Dublín, con un patio y una cochera con entrada independiente. La casa de 1 millón de libras , que antes perteneció al pionero ferroviario William Dargan , era una base cuando no era factible viajar a Castlemartin , y un lugar para reuniones y su oficina privada. ^{[ 51 ]} O'Reilly también tenía un complejo vacacional, Shorecliffe, que comprendía varias casas, zonas ajardinadas y dos piscinas, junto al mar en Glandore , condado de Cork .

Los O'Reilly también poseían un castillo "construido sobre las ruinas del castillo donde Guillermo el Conquistador planeó su invasión de Inglaterra en 1066" cerca de Deauville en Francia. ^{[ 48 ]}

Durante muchos años, una residencia clave de O'Reilly fue una casa de estilo Tudor de 34 habitaciones y 740 m² (8000 pies cuadrados ) ^en Fox Chapel , Pittsburgh, con 28 000 m² (7 ^acres ) de terreno. Esta propiedad, su segunda casa en esa zona, con ocho dormitorios y baños, un bar irlandés en el sótano, canchas de tenis, jardines de estilo japonés e inglés e instalaciones para natación y tenis, se vendió por alrededor de 2,4 millones de dólares estadounidenses en el año 2000. ^{[ 52 ]}  

El complejo residencial de Glandore , la casa de Fitzwilliam Square y la finca de Castlemartin fueron subastados en ventas forzadas por los acreedores de O'Reilly. ^{[ 4 ]} Posteriormente, O'Reilly vivió en el Château des Ducs de Normandie en Bonneville-sur-Touques, Francia, ^{[ 4 ] [ 5 ]} y más tarde en una casa cerca de Castlemartin, en el condado de Kildare. ^{[ 53 ]}

Los hijos de O'Reilly comentaron que, en sus últimos años, fue un apasionado jugador de tenis. Durante un tiempo, en la década de 1990, O'Reilly presidió un comité creado por la entonces alcaldesa de Dublín , Gay Mitchell , con el objetivo de traer los Juegos Olímpicos a Dublín en 2004.

En febrero de 1963, O'Reilly se vio involucrado en un accidente entre Urlingford y Johnstown , cuando su coche atropelló a un ciclista, que resultó herido. Los vecinos declararon que el ciclista herido conducía de forma imprudente, sin luces ni reflectores, y que circulaba por el carril contrario. O'Reilly fue declarado culpable de conducción temeraria y multado con 4 libras.

Los O'Reilly fueron importantes coleccionistas de arte durante muchos años, siendo la adquisición más importante conocida Le Portail (Soleil) de Monet, comprada en 2000 en Sotheby's de Londres por 24 millones de dólares estadounidenses, ^{[ 54 ]} y otras que incluyen obras de William Orpen y Jack Yeats , así como bronces y estatuas. En junio de 2008 se informó que O'Reilly había encargado un catálogo encuadernado de su colección de arte, de 15  cm de grosor, con un coste de 125 000 euros por 500 ejemplares, editado por Suzanne Macdougald y con notas de, entre otros, Bruce Arnold. Se dijo que se habían entregado ejemplares al presidente de Irlanda y a la reina del Reino Unido.

En mayo de 2014, The Sunday Times informó que O'Reilly y su esposa tenían un patrimonio neto de alrededor de US$545 millones, una caída drástica con respecto a marzo de 2012, cuando el Sunday Independent informó que O'Reilly tenía un patrimonio neto de €1000 millones, excluyendo los €300 millones estimados de su esposa provenientes de las herencias de su familia dedicada al transporte marítimo. ^{[ 55 ]}

O'Reilly se vio envuelto en un litigio con el banco estatal irlandés Allied Irish Banks (AIB) en relación con sus deudas multimillonarias, y AIB solicitó un juicio sumario en su contra ante el Tribunal Superior. El tribunal mercantil de Dublín denegó una suspensión o demora de seis meses en la sentencia contra O'Reilly. ^{[ 56 ]} En junio de 2014, el tribunal dictó sentencia en su contra por casi 46 millones de euros. ^{[ 56 ]} El juez Peter Kelly afirmó que creía que había fundamento en el argumento de que O'Reilly y sus empresas de inversión eran insolventes. ^{[ 56 ]} Durante la audiencia, los abogados de O'Reilly admitieron que también debía grandes cantidades a otros bancos e instituciones financieras. ^{[ 56 ]} Esto significaba que O'Reilly tendría que vender propiedades en Irlanda para saldar sus deudas con el banco AIB. ^{[ 56 ]}

Tras la sentencia judicial que AIB le impuso por valor de 22,6 millones de euros, O'Reilly se declaró en quiebra en marzo de 2016. Sus abogados revelaron que tenía pasivos superiores a 170 millones de euros y activos realizables de tan solo 23 millones de euros. El mayor acreedor era ACC Bank , con una deuda de casi 47 millones de euros; le seguía Lloyds Bank International del Reino Unido con 45,6 millones de euros y el fondo estadounidense de deuda en dificultades Lone Star Funds con 44 millones de euros. Entre los bancos irlandeses, AIB tenía entonces una deuda de 15,5 millones de euros (tras haber reducido su deuda cobrando la mayor parte de los 7,4 millones de euros procedentes de la venta de la casa de O'Reilly en el condado de Kildare , Castlemartin); Bank of Ireland tenía en ese momento una deuda de 2,1 millones de euros y Ulster Bank de 1,2 millones de euros, mientras que debía 7,2 millones de euros al banco bahameño EFG Bank & Trust y 5,7 millones de euros a BNY Mellon (Bank of New York Mellon). ^{[ 57 ]} O'Reilly salió de la bancarrota en diciembre de 2023. ^{[ 6 ]}

Sabina Vidunas, quien fuera enfermera y asistente de O'Reilly durante 13 años, presentó una demanda contra él en Pensilvania en 2013, alegando que le debía acciones por valor de 40 millones de dólares en un acuerdo que él incumplió. Los abogados de O'Reilly argumentaron que su declaración de bancarrota en las Bahamas también era válida en Estados Unidos y, por lo tanto, invalidaba la demanda. Sin embargo, el Tribunal de Bancarrota de Estados Unidos para el Distrito Oeste de Pensilvania declaró que O'Reilly no podía alegar que su declaración de bancarrota en las Bahamas se aplicaba automáticamente en Estados Unidos, ya que para entonces su "centro de intereses principales" no se encontraba en las Bahamas, sino en Francia, donde se había establecido desde el inicio del caso. Dado que no se presentó ninguna prueba de "operaciones o actividad económica no transitoria en las Bahamas", probablemente la declaración de bancarrota en las Bahamas tampoco sería reconocida por un argumento menor, de "centro no principal". La demanda de Vidunas seguía en curso en 2020. ^{[ 58 ]}

O'Reilly murió, tras una breve enfermedad, en el Hospital Universitario St. Vincent's de Dublín, el 18 de mayo de 2024, a la edad de 88 años. ^{[ 6 ]} El Taoiseach , Simon Harris , rindió homenaje a O'Reilly, describiéndolo como "un gigante del deporte, los negocios y los medios de comunicación" y "un pionero"; la familia O'Reilly también emitió un comunicado. ^{[ 59 ]} El Presidente de Irlanda emitió un comunicado de homenaje al día siguiente, señalando "tantos aspectos de la vida irlandesa que Anthony O'Reilly tocó de una manera innovadora y transformadora" y señalando además la enorme contribución que hizo su trabajo con los Ireland Funds, y su "compromiso personal de permanecer con lo que él consideraba una actividad irlandesa simbólica en Waterford Crystal". ^{[ 60 ]} El periodista Matt Cooper dijo de él que "aparte del Taoiseach y los Ministros de Finanzas, pocos fueron tan poderosos e influyentes a finales del siglo XX y la primera década del siglo XXI en Irlanda". ^{[ 61 ]}

El traslado de O'Reilly tuvo lugar el 22 de mayo de 2024 a la Iglesia del Sagrado Corazón, Donnybrook , Dublín 4 , la iglesia parroquial a la que O'Reilly estuvo vinculado durante mucho tiempo. Asistieron sus seis hijos, el actual Taoiseach y antiguos funcionarios, y cientos de personas más. Su funeral, oficiado por un amigo de la orden jesuita y concelebrado por otros seis sacerdotes, se celebró a la mañana siguiente. Sus hijos encabezaron el cortejo fúnebre, junto con el Tánaiste de Irlanda y representantes del Presidente de Irlanda y del Taoiseach, y cientos de personas más, incluyendo diversas figuras del mundo empresarial, cultural y del rugby. Se anunció que su cremación, el 24 de mayo, sería privada, y que sus nietos y otros familiares se reunirían para un servicio conmemorativo privado más adelante ese mismo año. Una de sus hijas leyó su poema favorito, «If— » de Kipling , otra leyó el primer poema, y ​​sus tres hijos pronunciaron elogios fúnebres. ^{[ 62 ]}

En 1978, O'Reilly recibió un doctorado honoris causa en Derecho (LLD) por parte del Trinity College de Dublín.

En 1988, fue nombrado Oficial Honorario de la Orden de Australia (AO) por sus servicios a las relaciones entre Irlanda y Australia.

O'Reilly fue nombrado caballero en la lista de honores de Año Nuevo de 2001 "por su larga y distinguida trayectoria al servicio de Irlanda del Norte"; ^{[ 63 ]} incluyendo el reconocimiento a su labor como director de la organización benéfica The Ireland Funds . O'Reilly, quien se describía a sí mismo como un nacionalista constitucional, solicitó la aprobación del Gobierno irlandés en relación con el galardón, ^{[ 64 ]} porque la Constitución de Irlanda exige que "Ningún ciudadano puede aceptar un título de nobleza u honor sin la aprobación previa del Gobierno". Dado que O'Reilly también era súbdito británico , en parte debido a su nacimiento en Irlanda antes de 1949, ^{[ 65 ]} ostentaba un título de caballero sustantivo y no solo honorífico, y podía autodenominarse válidamente Sir , como lo hizo, utilizando el título de "Sir Anthony O'Reilly". ( Véase el sistema de honores británico ) .