alcanos superiores

Los alcanos superiores son aquellos con un elevado número de átomos de carbono . Es un término común. ^{[ 1 ]} Una definición indica que los alcanos superiores son aquellos que tienen nueve o más átomos de carbono. Por lo tanto, según esta definición, el nonano es el alcano superior más ligero. ^{[ 2 ]} Como sustancias puras, los alcanos superiores rara vez son significativos, pero son componentes importantes de lubricantes y combustibles útiles. ^{[ 3 ]}

La preparación de hidrocarburos de cadena larga específicos generalmente implica la manipulación de precursores de cadena larga o el acoplamiento de dos componentes de cadena media. En el primer caso, los ácidos grasos pueden ser una fuente de alcanos superiores mediante una reacción de descarboxilación . Estos procesos se han investigado como una ruta para la producción de biodiésel . ^{[ 4 ]}

Los ésteres y nitrilos de ácidos grasos reaccionan con reactivos de Grignard de cadena larga para dar, tras un procesamiento adecuado, cetonas de cadena larga. La reacción de Wolff-Kishner proporciona una forma de eliminar la función cetona , obteniéndose hidrocarburos de cadena larga. ^{[ 1 ]}

Los hidrocarburos de cadena larga con número par también se pueden sintetizar mediante electrólisis ^{[ 5 ]} y las reacciones de Wurtz de bromuros de alquilo.

Los alcanos superiores también pueden aislarse y purificarse a partir de mezclas naturales o sintéticas. El alquitrán de hulla es una fuente tradicional de mezclas de hidrocarburos de cadena larga. ^{[ 3 ]} Un fraccionamiento cuidadoso, primero utilizando clatratos de urea para eliminar los hidrocarburos ramificados y luego destilación, produce n-hidrocarburos puros a partir del petróleo. ^{[ 6 ]}

En cuanto a las fuentes sintéticas, el proceso Fischer-Tropsch (o proceso FT) produce una mezcla de hidrocarburos mediante la hidrogenación de monóxido de carbono . Los productos obtenidos son hidrocarburos líquidos y sólidos cerosos, principalmente n-parafinas . La fracción líquida abarca desde C6 _hasta C20 _, mientras que la fracción sólida consiste en hidrocarburos superiores a _C21 . ^{[ 7 ]}

En general, los alcanos superiores son relativamente inertes; al igual que los alcanos de bajo peso molecular, pueden reaccionar con el oxígeno e iniciar una reacción de combustión . En presencia de catalizadores de alúmina o sílice, pueden sufrir craqueo , formando alcanos y alquenos inferiores.

Los alcanos desde el nonano hasta el hexadecano (aquellos con entre nueve y dieciséis átomos de carbono) son líquidos de mayor viscosidad , menos adecuados para su uso en gasolina . En cambio, constituyen la mayor parte del diésel , el queroseno y el combustible de aviación . Los combustibles diésel se caracterizan por su índice de cetano , siendo este último un nombre antiguo para el hexadecano. Sin embargo, los puntos de fusión más altos de estos alcanos pueden causar problemas a bajas temperaturas y en regiones polares , donde el combustible se vuelve demasiado espeso para fluir correctamente. Las mezclas de los alcanos normales se utilizan como patrones de punto de ebullición para la destilación simulada mediante cromatografía de gases . ^{[ 11 ]}

Los alcanos, desde el hexadecano en adelante, constituyen los componentes más importantes del fueloil y del aceite lubricante . En este último caso, también actúan como agentes anticorrosivos, ya que su naturaleza hidrófoba impide que el agua llegue a la superficie del metal. Muchos alcanos sólidos se utilizan como parafina , empleada en la lubricación , el aislamiento eléctrico y la fabricación de velas . La parafina no debe confundirse con la cera de abejas , que se compone principalmente de ésteres .

Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 30 o más átomos de carbono se encuentran en el betún (asfalto), utilizado (por ejemplo) en el revestimiento de carreteras. Sin embargo, los alcanos superiores tienen poco valor y generalmente se dividen en alcanos inferiores mediante craqueo .

Algunos alcanos tienen nombres triviales que no pertenecen a la IUPAC:

• cetano, para hexadecano
• cerano, para hexacosano ^{[ 12 ]}

El nonano es el alcano más ligero con un punto de inflamación superior a 25  °C y está clasificado como inflamable según la Biblioteca Nacional de Medicina de los Estados Unidos. ^{[ 13 ]}

Las propiedades que se enumeran aquí se refieren a los alcanos de cadena lineal (o: n-alcanos ).

• Alqueno
• Alquino
• Cicloalcano
• Hidrocarburo
• Cera de parafina , compuesta principalmente de alcanos lineales superiores.
• Polietileno , un alcano lineal de longitud polimérica

• Ficha Internacional de Seguridad Química 1245 (nonano)
• Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos (nonano)
• Ficha Internacional de Seguridad Química 0428 (decano)