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Articulo de referencia

ácido tricloroacético

[https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0626.html NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0626] [[National Institute for Occupational Safety and Health]] (NIOSH) \n| Density = 1.63 g...

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El ácido tricloroacético ( TCA ; TCAA ; también conocido como ácido tricloroetanoico ) es un compuesto organoclorado con la fórmula CCl₃CO₂H . Es un análogo del ácido acético en el que los tres átomos de hidrógeno del grupo metilo han sido reemplazados por átomos de cloro . Es un sólido incoloro que se disuelve en agua. [ 4 ]

Las sales y ésteres del ácido tricloroacético se denominan tricloroacetatos .

Síntesis y reactividad

Se prepara mediante la reacción de cloro con ácido acético en presencia de un catalizador adecuado como el fósforo rojo . [ 4 ]

CH₃CO₂H + 3 Cl₂ → CCl₃CO₂H + 3 HCl​​

Otra vía para obtener ácido tricloroacético es la oxidación del tricloroacetaldehído .

En agua, el ácido tricloroacético se convierte en tricloroacetato, como lo indica su bajo pKa. Por lo tanto, el ácido tricloroacético no existe en solución acuosa, en su forma conjugada. Puede convertirse en cloruro de tricloroacetilo utilizando cloruro de tionilo . [ 4 ]

Usar

Es un precursor de varios herbicidas. [ 4 ] El tricloroacetato de sodio se comercializó como tal en la década de 1950, pero desde entonces ha estado altamente regulado. [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]

Nicho

El ácido tricloroacético se utiliza ampliamente en bioquímica para la precipitación de macromoléculas, como proteínas , ADN y ARN . El TCA se emplea durante la síntesis de oligonucleótidos en la etapa de "desbloqueo" para eliminar el grupo protector dimetoxitritilo de la cadena de ADN/ARN en crecimiento, permitiendo así la incorporación del siguiente nucleótido .

El TCA y el DCA se utilizan en tratamientos cosméticos (como exfoliaciones químicas y eliminación de tatuajes ) y como medicamentos tópicos para la quimioablación de verrugas , incluidas las verrugas genitales . También pueden destruir células normales. Se considera seguro su uso para este fin durante el embarazo. [ 8 ] [ 9 ]

Toxicidad

Según la Agencia Europea de Sustancias Químicas, "Esta sustancia provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares, es muy tóxica para la vida acuática y tiene efectos tóxicos duraderos". [ 10 ]

Historia

El descubrimiento del ácido tricloroacético por Jean-Baptiste Dumas en 1839 proporcionó un ejemplo notable para la teoría, en lenta evolución, de los radicales orgánicos y las valencias. [ 11 ] [ 12 ] La teoría era contraria a las creencias de Jöns Jakob Berzelius , lo que dio inicio a una larga disputa entre Dumas y Berzelius. [ 13 ]

En la película de 1958 , The Blob , se le arroja una botella de ácido tricloroacético a la Mancha en un intento inútil de ahuyentarla.

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos n.° 0626 Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH)
  2. 1 2 3 4 Budavari, Susan, ed. (1996). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12.ª  ed.). Merck. ISBN 0911910123.
  3. ^ Databog fysik kemi, F&K Forlaget 11 de agosto de 2009
  4. 1 2 3 4 Koenig, Günter; Lohmar, Elmar; Rupprich, Norbert (2000). "Ácidos cloroacéticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002/14356007.a06_537 . ISBN 3-527-30673-0.
  5. ↑ TCA-sodio en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB) , consultada el 20 de junio de 2014.
  6. ↑ Programa de las Naciones Unidas para el Medio Ambiente. « Ácido tricloroacético CAS n.°:  76-03-9 » ( OCDE SIDS ). Consultado el 20 de junio de 2014. Archivado del original el 15 de agosto de 2018.
  7. ↑ Heier, Al (diciembre de 1991). " Ácido tricloroacético (TCA) ". EPA. Consultado el 20 de junio de 2014 a través de la base de datos de información sobre ingredientes activos de plaguicidas del programa PMEP de Cornell . Archivado del original el 15de agosto de 2020.  
  8. ↑ Jones, Kirtly (21 de junio de 2012). Marshall, Sarah (ed.). "Ácido tricloroacético o ácido bicloroacético para las verrugas genitales (virus del papiloma humano)" . WebMD . HealthWise. Archivado del original el 16 de julio de 2015.
  9. ↑ Wiley DJ, Douglas J, Beutner K, Cox T, Fife K, Moscicki AB, Fukumoto L (2002). "Verrugas genitales externas: diagnóstico, tratamiento y prevención" . Clinical Infectious Diseases . 35 (Supl. 2): S210– S224. doi : 10.1086/342109 . PMID 12353208 . 
  10. ↑ "Ácido tricloroacético" . Inventario C&L . Agencia Europea de Sustancias Químicas . Consultado el 14 de marzo de 2022 .
  11. ↑ Ácido terc-cloroacético en Gmelin, L., Manual de química: Química orgánica
  12. ↑ Dumas (1839). "Ácido tricloroacético" . Annalen der Pharmacie . 32 : 101– 119. doi : 10.1002/jlac.18390320109 .
  13. ↑ William Albert Noyes (1927). "Valencia". Actas de la Sociedad Filosófica Americana . 66 : 287–308 . JSTOR 3301070 . 
  • Ficha Internacional de Seguridad Química 0586
  • Guía de bolsillo del CDC-NIOSH sobre riesgos químicos