Articulo de referencia

alcaloide tropánico

Estructura química del tropano , que constituye el núcleo de los alcaloides tropánicos. Estructura química y filogenia de los alcaloides tropánicos . Se muestran 3 compuestos qu...

Estructura química del tropano , que constituye el núcleo de los alcaloides tropánicos.
Estructura química y filogenia de los alcaloides tropánicos . Se muestran 3 compuestos químicos que se presentan como productos naturales en 5 especies de plantas.

Los alcaloides tropánicos son una clase de alcaloides bicíclicos [3.2.1] y metabolitos secundarios que contienen un anillo de tropano en su estructura química . [ 1 ] Los alcaloides tropánicos se encuentran de forma natural en muchos miembros de la familia de plantas Solanáceas . Ciertos alcaloides tropánicos como la cocaína y la escopolamina son conocidos por sus efectos psicoactivos, su uso relacionado y sus asociaciones culturales. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] Particulares alcaloides tropánicos como estos tienen propiedades farmacológicas y pueden actuar como anticolinérgicos o estimulantes .

Clasificación

anticolinérgicos

Fármacos anticolinérgicos [ 8 ] y delirantes : [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]

Los tres compuestos químicos inhibidores de la acetilcolina también se encuentran en las hojas, tallos y flores de Brugmansia (trompetas de ángel), pariente de Datura , en cantidades variables y desconocidas . Lo mismo ocurre con muchas otras plantas pertenecientes a la subfamilia Solanoideae de las Solanáceas , donde los alcaloides se concentran especialmente en las hojas y semillas. Sin embargo, la concentración de alcaloides puede variar considerablemente, incluso entre hojas y semillas. [ 14 ] [ 15 ]

Estimulantes

Estimulantes y alcaloides relacionados con la cocaína: [ 10 ] [ 16 ]

Otros

También existen análogos sintéticos de los alcaloides tropánicos, como los feniltropanos . Sin embargo, no se consideran alcaloides según la definición.

Biosíntesis

La biosíntesis de los alcaloides tropánicos ha atraído un gran interés debido a su elevada actividad fisiológica, así como a la presencia del núcleo tropánico bicíclico . [ 17 ]

Etapas finales de la ruta biosintética del alcaloide tropánico cocaína.

Referencias

  1. O'Hagan D (2000). "Alcaloides de pirrol, pirrolidina, piridina, piperidina y tropano (1998 a 1999)". Natural Product Reports . 17 (5): 435– 446. doi : 10.1039/a707613d . PMID 11072891 . 
  2. Hesse M (2002). Alcaloides: ¿Maldición o bendición de la naturaleza? Weinheim: Wiley-VCH. p. 304. ISBN  978-3-906390-24-6.
  3. Ryzik M (10 de junio de 2007). "Cocaína: oculta a plena vista" . The New York Times . Archivado del original el 11 de agosto de 2017. Consultado el 18 de mayo de 2017 .
  4. "Los compradores: una historia social de las drogas más populares de Estados Unidos" . FRONTLINE . PBS. Archivado del original el 14 de mayo de 2017. Consultado el 18 de mayo de 2017 .
  5. Anderson L. "Aliento del diablo: ¿leyenda urbana o la droga más aterradora del mundo?" . Drugs.com . Consultado el 9 de julio de 2019 .
  6. Fatur K (junio de 2020) ."Hierbas para la brujería" en perspectiva etnobotánica: una revisión histórica de los usos de las plantas solanáceas anticolinérgicas en Europa" . Economic Botany . 74 (2): 140– 158. Bibcode : 2020EcBot..74..140F . doi : 10.1007/s12231-020-09498-w . ISSN 0013-0001 . S2CID 220844064 .  
  7. Rätsch C (2005). La enciclopedia de las plantas psicoactivas: etnofarmacología y sus aplicaciones . Park Street Press. ISBN 978-0-89281-978-2.
  8. Grynkiewicz G, Gadzikowska M (2008). "Alcaloides tropánicos como productos naturales medicinalmente útiles y sus derivados sintéticos como nuevos fármacos". Pharmacological Reports . 60 (4): 439– 463. PMID 18799813 . 
  9. Volgin AD, Yakovlev OA, Demin KA, Alekseeva PA, Kyzar EJ, Collins C, et al. (16 de octubre de 2018). "Comprensión de los efectos de las drogas alucinógenas delirantes en el sistema nervioso central mediante modelos animales experimentales". ACS Chemical Neuroscience . 10 (1): 143– 154. doi : 10.1021/acschemneuro.8b00433 . PMID 30252437. S2CID 52824516 .   
  10. 1 2 3 4 Kohnen-Johannsen KL, Kayser O (febrero de 2019). "Alcaloides tropánicos: química, farmacología, biosíntesis y producción" . Molecules . 24 ( 4). Basilea, Suiza: 796. doi : 10.3390/molecules24040796 . PMC 6412926. PMID 30813289 .  
  11. Sweta VR, Lakshmi T (2015). "Perfil farmacológico de los alcaloides tropánicos". Journal of Chemical and Pharmaceutical Research . 7 (5): 117– 119.
  12. 1 2 3 Gong H, He P, Lan X, Zeng L, Liao Z (2022). "Enfoques biotecnológicos en la ingeniería de la producción de alcaloides tropánicos medicinales en plantas" . Frontiers in Plant Science . 13 924413. doi : 10.3389/fpls.2022.924413 . PMC 9201383. PMID 35720595 .  
  13. 1 2 3 Christen P, Bieri S, Berkov S (2013). "Métodos de análisis: alcaloides tropánicos de origen vegetal". Productos naturales . págs. 1009–1048 . doi : 10.1007/978-3-642-22144-6_35 . ISBN  978-3-642-22144-6.
  14. Hawkes JG, Lester RN, Skelding AD, eds. (1979). The Biology and Taxonomy of the Solanaceae . Linnean Society Symposium Series. Vol. 7. Academic Press para la Linnean Society of London. ISBN  978-0-12-333150-2.
  15. Eich E (2008). Solanáceas y convolvuláceas: Metabolitos secundarios: biosíntesis, quimiotaxonomía, importancia biológica y económica (Manual) . Berlín Heidelberg: Springer-Verlag. ISBN 978-3-540-74541-9.
  16. Roque Bravo R, Faria AC, Brito-da-Costa AM, Carmo H, Mladěnka P, Dias da Silva D, et al. (abril de 2022). "Cocaína: una visión general actualizada sobre química, detección, biocinética y aspectos farmacotoxicológicos , incluido el patrón de abuso" . Toxins . 14 (4): 278. doi : 10.3390/toxins14040278 . PMC 9032145. PMID 35448887 .   
  17. Leete E (agosto de 1990). "Desarrollos recientes en la biosíntesis de los alcaloides tropánicos1" . Planta Medica . 56 (4): 339– 352. Bibcode : 1990PlMed..56..339L . doi : 10.1055/s-2006-960979 . PMID 2236285 .