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Articulo de referencia

Tropina

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La tropina es un derivado del tropano que contiene un grupo hidroxilo en el tercer carbono. También se le llama 3-tropanol. [ 4 ] Es un polvo cristalino higroscópico blanco y venenoso. [ 3 ] Es un alcohol heterocíclico y una amina . [ 3 ]

La tropina es un componente fundamental de muchas sustancias químicas activas en el sistema nervioso, incluidos los alcaloides tropánicos . Algunos de estos compuestos, como los antagonistas muscarínicos de acción prolongada, se utilizan como medicamentos debido a estos efectos. [ 5 ]

Aparición

La tropina es un producto natural que se encuentra en las plantas de belladona ( Atropa belladonna ) y trompeta del diablo ( Datura stramonium ). [ 1 ]

Química

Síntesis

Puede prepararse mediante hidrólisis de atropina [ 6 ] u otros alcaloides solanáceos . [ 3 ] [ 7 ]

En el laboratorio se obtiene mediante la reducción de tropinona : [ 8 ] Patente: [ 9 ] [ 10 ]

Derivados

Lista de derivados que se pueden obtener a partir de la tropina :

  1. AHN 1-055 HCl: [202646-03-5] [ 11 ] [ 12 ] Patente: [ 13 ] Idéntico a JHW-007 ( grupo N -butilo). Esta entidad aromática de benzhidrol es la misma que para flunamina y vanoxerina.
  2. Atropina [ 14 ]
  3. Atromepina [ 15 ] [ 16 ]
  4. Benztropina [ 17 ] [ 18 ]
  5. Bemesetrón [ 19 ] [ 20 ]
  6. Bromuro de butopio (Coliopan®) [ 21 ] [ 22 ]
  7. Ciclotropio (estereoquímica incorrecta si se emplea este método) [ 23 ]
  8. Clobenztropina [ 24 ] [ 25 ] [ 26 ] [ 27 ]
  9. D-13264 [ 28 ] (atropina quat).
  10. Decitropina [1242-69-9] [ 29 ]
  11. Deptropina [ 30 ] [ 31 ]
  12. Fentonio [ 32 ] [ 33 ]
  13. Bromuro de flutropio (estereoisómero incorrecto al usar este método de síntesis). [ 34 ]
  14. Homatropina [ 35 ]
  15. PG-9 [156143-26-9] Sal de maleato: [155649-00-6] Síntesis: [ 36 ] [ 37 ] Farmacología: [ 38 ] [ 39 ] [ 40 ]
  16. Clorhidrato de metoxitropacina : [74051-44-8]
  17. Prampine [7009-65-6]
  18. Pudafensina [ 41 ] (por química de inversión de Mitsunobu)
  19. SM-21 (también se incluyen otros nombres en clave) [ 37 ] [ 42 ]
  20. SM-25 es el éster entre la tropina y el ácido clofíbrico . [ 42 ]
  21. Tropabazate
  22. Tropacina [ 43 ] [ 44 ] [ 45 ]
  23. Tropacocaína (por química de inversión de Mitsunobu) [ 6 ]
  24. Tropanserina [ 46 ] [ 47 ]
  25. Tropatepina [ 48 ]
  26. Bencilato de tropina ("BAT")
  27. Tropirina [ 49 ] [ 50 ]
  28. Tropodifeno [ 51 ]
  29. Xenitropio [ 52 ]
  30. Zepastina [ 53 ]
  31. 3-Perfluorofenoxitropano ( PC14575207 ) [ 54 ]
  32. PC46905316 ( Ibuprofeno ) [ 36 ] y PC16115711 ( Naproxeno ).
  33. p-clorofenoxiacetato de tropina [6658-61-3] [ 55 ] (cf. meclofenoxato ).

Véase también

Referencias

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