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Dregamine

La dregamina es un alcaloide indólico monoterpénico de origen natural que se encuentra en varias especies del género Tabernaemontana , incluidas Ervatamia hirta y Tabernaemontan...

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La dregamina es un alcaloide indólico monoterpénico de origen natural que se encuentra en varias especies del género Tabernaemontana , incluidas Ervatamia hirta y Tabernaemontana divaricata .

Historia

La dregamina se describió por primera vez en 1959 tras su aislamiento de la apocinácea Voacanga dregei (frangipani silvestre), un pequeño árbol nativo del sur de África. [ 1 ] El alcaloide indólico tabernaemontanina es una estructura muy relacionada, que difiere únicamente en la configuración del grupo etilo en el anillo de piperidina . [ 2 ] Ambas estructuras son versiones reducidas de la vobasina . En la literatura original existía confusión respecto a la configuración del grupo etilo en estas moléculas, por lo que sus identidades se habían invertido. [ 3 ] [ 4 ]

Síntesis

Biosíntesis

Al igual que otros alcaloides indólicos , la biosíntesis de la dregamina comienza a partir del aminoácido triptófano . Este se convierte en estrictosidina antes de su posterior elaboración. [ 5 ]

Síntesis química

El triptófano se utilizó como material de partida para la síntesis de dregamina. Su único centro quiral proporcionó la estereoquímica absoluta correcta necesaria para su elaboración, permitiendo la preparación del sistema multianular completo del producto deseado. [ 6 ]

fenómeno natural

Tabernaemontana divaricata , fuente de dragamina

La dregamina se encuentra en plantas de los géneros Voacanga (por ejemplo, Voacanga dregei [ 1 ] ) y Tabernaemontana, incluyendo Ervatamia hirta [ 7 ] , Ervatamia malaccensis [ 8 ] y Tabernaemontana divaricata [ 9 ] . Se sabe que esta última especie produce muchos otros alcaloides, incluyendo catarantina , ibogamina y voacristina [ 10 ] .

Investigación

Los metabolitos vegetales se han estudiado durante mucho tiempo por su actividad biológica , y los alcaloides, en particular, son objeto de importantes investigaciones etnobotánicas . [ 11 ] La dragamina se ha estudiado, por ejemplo, como un potencial agente anticancerígeno, [ 12 ] [ 13 ] por su actividad antipalúdica [ 14 ] y en investigaciones sobre antifertilidad . [ 15 ] Sin embargo, el alcaloide en sí no se ha desarrollado como fármaco y se sabe que es cardiotóxico. [ 16 ]

Véase también

Referencias

  1. ^ Neuss , N.; Cono, Nancy J. (1959). "Alcaloides de apocynaceae IV. Dregamina, un nuevo alcaloide de Voacanga dregei e. M.". Experiencia . 15 (11): 414– 415. doi : 10.1007/BF02157683 . PMID 14426722 . S2CID 36370634 .  
  2. ^ Renner, U.; Prins, DA (1961). "Voacanga-Alkaloide V. Verknüpfung von Vobasin mit Dregamin und Tabernaemontanin". Experiencia . 17 (5): 209. doi : 10.1007/BF02160617 . PMID 13740864 . S2CID 35816536 .  
  3. ↑ Knox, JR; Slobbe, J. (1975). "Alcaloides indólicos de Ervatamia orientalis. III. Las configuraciones de las cadenas laterales etilo de la dregamina y la tabernaemontanina y algunos aspectos químicos adicionales del grupo de la vobasina". Australian Journal of Chemistry . 28 (8): 1843. doi : 10.1071/CH9751843 .
  4. ↑ Bombardelli, Ezio; Bonati, Attilio; Gabetta, Bruno; Martinelli, Ernesto M.; Mustich, Giuseppe; Danieli, Bruno (1976). "Estructuras de tabernaelegantinas A–D y tabernaelegantininas a y B, nuevos alcaloides indólicos de Tabernaemontana elegans". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (13): 1432– 1438. doi : 10.1039/P19760001432 .
  5. ↑ Dewick, Paul M (2002). Productos naturales medicinales. Un enfoque biosintético. Segunda edición . Wiley. págs. 350–359 . ISBN  0-471-49640-5.
  6. ↑ Kutney, James P.; Eigendorf, Gunter K.; Matsue, Hajime; Murai, Akio; Tanaka, Kiyoshi; Sung, Wing L.; Wada, Kojiro; Worth, Brian R. (1978). "Síntesis total de dregamina y epidregamina. Una ruta general hacia los alcaloides 2-acilindol". Journal of the American Chemical Society . 100 (3): 938– 943. doi : 10.1021/ja00471a047 .
  7. ↑ Clivio, Pascale; Richard, Bernard; Deverre, Jean-Robert; Sevenet, Thierry; Zeches, Monique; Le Men-Oliver, Louisette (enero de 1991). "Alcaloides de las hojas y la corteza de la raíz de Ervatamia hirta". Phytochemistry . 30 (11): 3785– 3792. doi : 10.1016/0031-9422(91)80111-D .
  8. ↑ Clivio, Pascale; Richard, Bernard; Zeches, Monique; Le Men-Olivier, Louisette; Goh, Swee Hock; David, Bruno; Sevenet, Thierry (1990). "Alcaloides de las hojas y la corteza del tallo de Ervatamia malaccensis". Phytochemistry . 29 (8): 2693– 2696. doi : 10.1016/0031-9422(90)85216-3 .
  9. ↑ Kam, Toh-Seok; Pang, Huey-Shen; Lim, Tuck-Meng (2003). "Alcaloides indólicos y bisindólicos biológicamente activos de Tabernaemontana divaricata ". Organic & Biomolecular Chemistry . 1 (8): 1292– 1297. doi : 10.1039/B301167D . PMID 12929658 . 
  10. ↑ Kulshreshtha, Ankita; Saxena, Jyoti (2019). "Alcaloides y no alcaloides de Tabernaemontana divaricata " (PDF) . Revista Internacional de Investigación y Revisión . 6 (8): 517– 524.
  11. ↑ Babiaka, Smith B.; Ntie-Kang, Fidele; Lifongo, Lydia L.; Ndingkokhar, Bakoh; Mbah, James A.; Yong, Joseph N. (2015). "La química y la bioactividad de la flora del sur de África I: Un estudio de bioactividad versus etnobotánica de las clases de alcaloides y terpenoides". RSC Advances . 5 (54): 43242– 43267. Bibcode : 2015RSCAd...543242B . doi : 10.1039/C5RA01912E .
  12. ↑ Paterna, Ángela; Kincses, Annamária; Spengler, Gabriella; Mulhovo, Silva; Molnár, José; Ferreira, María-José U. (2017). "Derivados de dragamina y tabernaemontanina como moduladores ABCB1 en células cancerosas resistentes" . Revista europea de química medicinal . 128 : 247– 257. doi : 10.1016/j.ejmech.2017.01.044 . PMID 28189906 . 
  13. ↑ Ferreira, Maria-José U.; Paterna, Angela (2019). "Alcaloides indólicos monoterpénicos como precursores para el tratamiento de células cancerosas multirresistentes a fármacos a partir de la planta medicinal africana Tabernaemontana elegans". Phytochemistry Reviews . 18 (4): 971– 987. doi : 10.1007/s11101-019-09615-1 . S2CID 184483520 . 
  14. ↑ Bapela, M. Johanna; Heyman, Heino; Senejoux, Francois; Meyer, JJ Marion (2019). "Metabolómica basada en RMN de 1H de especies de plantas antipalúdicas utilizadas tradicionalmente por el pueblo Vha-Venda en la provincia de Limpopo, Sudáfrica y aislamiento de compuestos antiplasmodiales" . Journal of Ethnopharmacology . 228 : 148–155 . doi : 10.1016/j.jep.2018.07.022 . hdl : 2263/75423 . OSTI 1463337. PMID 30048730 .  
  15. ↑ Jain, Sachin; Jain, Avijeet; Deb, Lokesh; Dutt, KR; Jain, Deepak Kumar (2010). "Evaluación de la actividad antifertilidad de las hojas de Tabernaemontana divaricata (Linn) R.Br. en ratas". Natural Product Research . 24 (9): 855– 860. doi : 10.1080/14786410903314385 . PMID 20306358. S2CID 41422612 .  
  16. ↑ E. Burrows, George; J. Tyrl, Ronald (29 de enero de 2013). Plantas tóxicas de Norteamérica . págs. 117–118 . ISBN  978-0813820347.

Lecturas adicionales

  • Kitajima, Mariko; Takayama, Hiromitsu (2016). Alcaloides monoterpenoides bisindol . Los alcaloides: química y biología. vol.  76. págs. 259–310 . doi : 10.1016/bs.alkal.2015.09.001 . ISBN  9780128046821. PMID 26827885 .