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En su debut en pista, Wait A While terminó quinta en una carrera para potrancas debutantes sobre seis furlongs en tierra en el hipódromo de Saratoga el 29 de agosto de 2005. Un mes después, cambió a la superficie de césped en Belmont Park y ganó una carrera para potrancas debutantes de una milla, tomando la delantera en la última curva y distanciándose en los últimos metros para ganar por cinco cuerpos con John Velazquez como jinete . En la tierra de Belmont el 23 de octubre, comenzó como la favorita 1.6/1 para el Miss Grillo Stakes de nueve furlongs en el que fue montada como en su debut por Jerry Bailey . Tomó la delantera desde el principio y nunca fue desafiada, ganando por seis cuerpos y medio de Swap Fliparoo. La potranca luego subió de categoría para el Demoiselle Stakes de Grado II sobre nueve furlongs en el hipódromo de Aqueduct en noviembre. Después de mostrar cierta reticencia a entrar en la puerta de salida, se entretuvo durante tres cuartos de milla antes de cansarse y terminar tercera detrás de Wonder Lady Anne L y Cinderella's Dream. ^{[ 6 ]}

Wait A While comenzó su temporada de campeonato con dos carreras en Gulfstream Park , en ambas fue montada por Velázquez. El 4 de febrero, corriendo en una pista embarrada, ganó el Davona Dale Stakes de Grado II por catorce cuerpos de Teammate con Wonder Lady Anne L en tercer lugar. Había retrasado el inicio de la carrera durante varios minutos porque se negaba a entrar en la puerta de salida. Después de la carrera, Pletcher admitió que, si bien creía que la potranca se adaptaba mejor al césped, se sintió obligado a seguir el camino del Kentucky Oaks. ^{[ 7 ]} En marzo, comenzó como favorita para el Bonnie Miss Stakes, pero después de correr en segundo lugar durante la mayor parte de la distancia de nueve furlongs, se desvaneció en las etapas finales para terminar tercera detrás de Teammate y Wonder Lady Anne L. Luego fue ascendida a la clase de Grado I para el Ashland Stakes (una importante prueba para el Kentucky Oaks ) en Keeneland el 8 de abril. Una vez más, se mostró reacia a entrar en la puerta de salida incluso después de que Velázquez desmontara, antes de terminar segunda, seis cuerpos y medio detrás de la ganadora Bushfire. Garrett Gomez , quien se convirtió en el jinete habitual de la potranca, tomó el relevo cuando Wait A While (tras completar una serie de pruebas de salida) participó en la 132.ª edición del Kentucky Oaks en Churchill Downs el 5 de mayo y partió como la cuarta favorita con una cuota de 8.3/1, por detrás de Balance , Bushfire y Wonder Lady Anne L. Terminó cuarta entre las catorce participantes, por detrás de la menos favorita Lemons Forever ( con una cuota de 47/1) , Ermine y Bushfire, pero fue ascendida al tercer puesto después de que Bushfire fuera descalificada por causar interferencia en los últimos metros.

Wait A While bajó de categoría para el Grado III Sands Point Stakes sobre nueve furlongs en Belmont el 3 de junio y comenzó como la favorita 0.5/1 contra tres oponentes. La carrera se corrió en una pista de tierra embarrada tras haber sido trasladada desde la pista de césped anegada. Lideró desde el principio antes de distanciarse al acercarse a la recta final y ganó por cuatro cuerpos y medio de Diamond Spirit. Wait A While regresó a la categoría Grado I para el American Oaks en césped en el Hipódromo de Hollywood Park el 2 de julio y comenzó como la tercera favorita 2.9/1 detrás de la potranca japonesa Asahi Rising (tercera en el Yushun Himba ) y la ganadora del Honeymoon Handicap Attima. Después de correr en cuarto lugar, sobrevivió a un tropiezo a un cuarto de milla de la meta antes de tomar la delantera y distanciarse para ganar por cuatro cuerpos y medio de Asahi Rising con la potranca canadiense Arravale en tercer lugar. Después de la carrera, el gerente de carreras de su propietario, Cody Richardson, dijo que la potranca probablemente se mantendría en las carreras sobre césped en el futuro inmediato, observando: "Obviamente, también es una potranca muy competitiva en la tierra, pero después de una actuación como esta contra potrancas de este calibre, hay que pensar que estará aquí por un tiempo". ^{[ 8 ]} En el Lake Placid Stakes de Grado II sobre césped en Saratoga el 18 de agosto, comenzó como favorita con una cuota de 1.05/1 contra cuatro oponentes y ganó por tercera vez consecutiva, superando a Lady of Venice, ganadora del Regret Stakes de origen francés , por cuatro cuerpos y tres cuartos. ^{[ 9 ]} Pletcher describió su victoria como "una actuación dominante" y agregó: "Es una de esas potrancas especiales que puede hacer un poco de todo. De hecho, es competitiva en tierra, pero esta es su verdadera vocación: en el césped". Gómez comentó: "Esta es una potranca hermosa. Cuando la pedí, simplemente explotó para mí". ^{[ 10 ]}

El 30 de septiembre, Wait A While se enfrentó por primera vez a potrancas y yeguas mayores en el Yellow Ribbon Stakes de Grado I sobre diez furlongs en Santa Anita Park y comenzó como la favorita 0.7/1 contra siete oponentes incluyendo Three Degrees ( Honeymoon Handicap ), Moscow Burning ( Sheepshead Bay Stakes ) y Dancing Edie ( John C. Mabee Handicap ). Siguió de cerca a la líder Dancing Edie, antes de tomar la delantera al acercarse a la recta final y escaparse para ganar por cuatro cuerpos y medio. Dancing Edie quedó en segundo lugar por un cuello de Three Degrees. ^{[ 11 ]} Gómez comentó "todo lo que puedo decir es que todo lo que ha hecho ha sido impresionante... estoy muy contento de que Todd haya decidido ponerla en el césped". ^{[ 12 ]} Wait A While terminó su segunda temporada compitiendo en la octava edición de la Breeders' Cup Filly & Mare Turf que se corrió ese año en Churchill Downs. Comenzó como segunda favorita con una cuota de 2.3/1, detrás de la yegua británica Ouija Board , que había ganado la carrera en 2004. Wait A While corrió en quinto lugar antes de ascender al tercer puesto en la última curva, pero no pudo avanzar más y terminó cuarta detrás de Ouija Board, Film Maker y Honey Ryder, siendo la primera potranca de tres años en cruzar la meta.

Como en el año anterior, Wait A While comenzó su tercera temporada en Gulfstream. John Velazquez la montó en el Grade III Honey Fox Stakes en el que la potranca partió como favorita con una cuota de 0.4/1 y ganó por un cuerpo y cuarto a Precious Kitten después de liderar desde el principio. Velazquez dijo "fue increíble. Le di un látigo y salió disparada". ^{[ 13 ]} Se reunió con Gomez y partió como favorita para el Grade III Jenny Wiley Stakes en Keeneland en abril, pero terminó quinta de los seis corredores detrás de My Typhoon (a quien le concedió cuatro libras), casi siete cuerpos detrás del ganador. Wait A While partió nuevamente como favorita para el Just A Game Handicap en Belmont el 9 de junio, pero nuevamente demostró no ser rival para My Typhoon (con pesos iguales), siendo derrotada por tres cuerpos y tres cuartos en segundo lugar. La potranca fue enviada a competir en el CashCall Mile Invitational Stakes pero fue retirada de la carrera después de desarrollar fiebre. ^{[ 14 ]} Wait A While se enfrentó a My Typhoon por tercera vez en el Handicap Ballston Spa de Grado II en Saratoga el 23 de agosto y comenzó como segunda favorita con una cuota de 3/1 detrás de su rival, de quien recibía una libra de ventaja. La potranca se recuperó de un tropiezo en la salida para establecerse en quinto lugar antes de tomar la delantera por el exterior al entrar en la recta final y ganar por dos cuerpos y cuarto de Vacare, con My Typhoon en sexto lugar. ^{[ 15 ]} Después de la carrera, Pletcher dijo: "Puede que la gente le haya perdido algo de respeto... las cosas no han salido del todo bien con ella... hoy demostró que está tan bien como siempre". ^{[ 16 ]}

Wait A While comenzó como la gran favorita para el Grade I Flower Bowl Invitational Stakes en Belmont el 29 de septiembre, pero, después de correr en segundo lugar por fuera durante la mayor parte del recorrido, se desvaneció en la recta final y terminó tercera, a tres cuartos de cuerpo y medio cuerpo de Lahudood y Rosinka. Los planes para que la potranca corriera en el Breeders' Cup Filly & Mare Turf fueron abandonados después de que sufriera una lesión en la rodilla. ^{[ 17 ]} En su última aparición de la temporada, Wait A While comenzó como la favorita 6/5 para el Matriarch Stakes en Hollywood Park el 25 de noviembre y terminó segunda detrás de Precious Kitten, con Lady of Venice y Live Life en tercer y cuarto lugar.

El 14 de enero de 2008, en Santa Anita, Wait A While compitió en el Handicap San Gorgonio de Grado II, una carrera que se había pospuesto una semana debido a los problemas de drenaje del hipódromo causados ​​por la recién instalada Pista Amortiguada . ^{[ 18 ]} Partiendo como la gran favorita frente a cuatro oponentes, corrió en tercer lugar antes de tomar la delantera a un cuarto de milla de la meta y ganar por un cuerpo y medio a Lavender Sky. ^{[ 19 ]} Al comentar sobre el desempeño relativamente poco impresionante de la yegua, Gómez dijo: "Estaba mirando a su alrededor y no podía hacer que se concentrara en su tarea [pero] cuando encontré un lugar, hizo lo que se suponía que debía hacer". ^{[ 20 ]} Wait A While luego sufrió una fractura por estrés en su tibia izquierda y estuvo fuera de las pistas durante más de seis meses. ^{[ 21 ]}

Wait A While regresó para el Grado I Diana Stakes en Saratoga el 26 de julio. Montada por primera y única vez por Rafael Bejarano, fue la favorita con una cuota de 3.05/1, pero terminó séptima de los diez corredores, casi seis cuerpos detrás del ganador Forever Together . El 21 de agosto, la yegua intentó repetir su éxito de 2007 en el Ballston Spa Handicap y comenzó como favorita con una cuota de 0.85/1 contra cuatro oponentes. Con John Velazquez recuperando la monta, Wait A While siguió a la líder Sharp Susan antes de tomar la delantera al entrar en la recta final y resistió el desafío de Carriage Trail para ganar por un cuerpo. ^{[ 22 ]} Pletcher expresó la opinión de que el terreno más firme había sido la clave para el mejor desempeño de la yegua y agregó: "Es una potranca especial... ha ganado algunas carreras tremendas. Este es su cuarto año en Saratoga, así que cuando tienes una tan larga, se vuelve un poco más especial". ^{[ 23 ]}

El 27 de septiembre, Wait A While intentó convertirse en el primer caballo en ganar el Yellow Ribbon Stakes por segunda vez. Montada por Velázquez, partió como favorita por delante de Black Mamba, criada en Nueva Zelanda (ganadora del John C. Mabee Handicap), y Vacare. Tras correr en tercer lugar por fuera, la yegua tomó la delantera al entrar en la recta final, aceleró hasta obtener una clara ventaja y resistió el ataque de Vacare para ganar por tres cuartos de cuerpo, con Black Mamba a un cuerpo de distancia en tercer lugar. ^{[ 24 ]} Velázquez informó que la yegua "se puso un poco agresiva conmigo cuando empezamos en la recta opuesta, pero lo hace todo con facilidad y pude esperar mi momento. Cuando tomamos la delantera al girar hacia la meta, pensé que iba a soltarse, pero en cambio esperó a esos caballos. Sin embargo, cuando Vacare se le acercó por fuera, se esforzó y lo consiguió". ^{[ 25 ]}

Wait A While finalizó su carrera participando en la décima edición de la Breeders' Cup Filly & Mare Turf, celebrada en Santa Anita el 24 de octubre. Partió como segunda favorita con una cuota de 4/1, detrás de la potranca irlandesa de tres años Halfway to Heaven . Tras mantenerse en tercer lugar, avanzó por el exterior en la última curva y tomó brevemente la delantera en el último furlong, pero fue superada en los últimos metros y terminó tercera, detrás de Forever Together y la canadiense Sealy Hill. Tras la carrera, Wait A While fue descalificada del tercer puesto tras dar positivo por procaína , un anestésico local presente en la "penicilina G procaína", un antibiótico que se le administró para tratar la fiebre que contrajo después de ganar la Yellow Ribbon. Pletcher insistió en que el fármaco se le había administrado por última vez dieciocho días antes de la Filly & Mare Turf, tras haberle asegurado que desaparecería de su organismo en catorce días. ^{[ 26 ]}