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Articulo de referencia

Alcanfor

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El alcanfor ( / ˈ k æ m f ər / ) es un sólido ceroso e incoloro con un fuerte aroma [ 5 ] derivado de la madera del laurel de alcanfor ( Cinnamomum camphora ), un gran árbol de hoja perenne que se encuentra en Asia oriental; y en el árbol kapur ( Dryobalanops sp. ), un árbol maderable alto del sudeste asiático. Se clasifica como un terpenoide y una cetona cíclica . También se encuentra en algunos otros árboles relacionados de la familia del laurel , en particular Ocotea usambarensis . Las hojas de romero ( Rosmarinus officinalis ) contienen de 0,05 a 0,5% de alcanfor, [ 6 ] mientras que la hierba de alcanfor ( Heterotheca ) contiene alrededor del 5%. [ 7 ] Una fuente importante de alcanfor en Asia es la albahaca de alcanfor (el progenitor de la albahaca azul africana ). El alcanfor también se puede producir sintéticamente a partir del aceite de trementina .

El compuesto es quiral y existe en dos posibles enantiómeros , como se muestra en los diagramas estructurales. La estructura de la izquierda corresponde al alcanfor (+)-bornan-2-ona, típico de la naturaleza , mientras que su imagen especular, mostrada a la derecha , es el alcanfor (−)- bornan-2-ona, muy poco común en la naturaleza. El alcanfor tiene pocos usos , pero reviste importancia histórica por ser un compuesto que se purifica fácilmente a partir de fuentes naturales.

Etimología

La palabra alcanfor deriva en el siglo XIV del francés antiguo: camphre , a su vez del latín medieval : camfora , del árabe : كافور , romanizado : kāfūr , quizás a través del sánscrito : कर्पूर , romanizado : karpūra , del tamil : கற்பூரம் , romanizado: karpooram, aparentemente del malayo austronesio : kapur 'cal' (tiza). [ 8 ]   

En el antiguo malayo , el alcanfor se llamaba kapur barus , que significa "la tiza de Barus", en referencia a Barus , un antiguo puerto cerca de la actual Sibolga en la costa occidental de Sumatra . [ 9 ] Este puerto comerciaba con alcanfor extraído de los árboles de alcanfor de Borneo ( Dryobalanops aromatica ) que eran abundantes en la región. [ 10 ]

Producción

alcanfor natural

El (+)-alcanfor natural se ha producido como producto forestal durante siglos, condensado a partir del vapor que se desprende al tostar astillas de madera cortadas de Camphora officinarum , y más tarde haciendo pasar vapor a través de la madera pulverizada y condensando los vapores. [ 11 ]

A principios del siglo XIX, la mayoría de las reservas de alcanforeros se habían agotado, quedando grandes extensiones en Japón y Taiwán , con una producción taiwanesa que superaba ampliamente a la japonesa. El alcanfor era uno de los principales recursos extraídos por las potencias coloniales de Taiwán, además de ser uno de los más lucrativos. Primero los chinos y luego los japoneses establecieron monopolios sobre el alcanfor taiwanés. En 1868, una fuerza naval británica entró en el puerto de Anping y el representante británico local exigió el fin del monopolio chino del alcanfor. Tras la negativa del representante imperial local, los británicos bombardearon la ciudad y tomaron el puerto. Las "regulaciones del alcanfor" negociadas entre ambas partes pusieron fin, por un breve periodo, al monopolio del alcanfor. [ 12 ]

El (-)-alcanfor es mucho más raro, pero se encuentra de forma natural en el aceite esencial de las plantas de Matricaria . [ 13 ]

alcanfor sintético

El alcanfor se produce a partir del alfa-pineno , que abunda en los aceites de las coníferas y se puede destilar de la trementina, un subproducto del proceso de fabricación de pulpa química . Con anhídrido acético como disolvente y mediante catálisis con un ácido fuerte, el alfa-pineno se convierte en acetato de isobornilo . La hidrólisis de este éster produce isoborneol , que puede oxidarse para dar alcanfor racémico .

Se ha propuesto una enzima biológica para producir únicamente el raro (-) o L -alcanfor. Esta esterasa EstB de Burkholderia gladioli hidroliza solo el (+)-isobornil acetato. [ 13 ]

Reacciones

Las reacciones del alcanfor han sido estudiadas exhaustivamente. Algunas transformaciones representativas incluyen:

El alcanfor también se puede reducir a isoborneol usando borohidruro de sodio . Se puede convertir en el alqueno bornileno . [ 16 ]

El alcanfor forma un enolato al ser tratado con hidruro de sodio . El enolato se condensa con ésteres para dar 1,3-dicetonas. [ 17 ]

Bioquímica

Biosíntesis de alcanfor a partir de pirofosfato de geranilo
Biosíntesis de alcanfor a partir de pirofosfato de geranilo

Biosíntesis

En la biosíntesis , el alcanfor se produce a partir de pirofosfato de geranilo , mediante la ciclación del pirofosfato de linaloilo a pirofosfato de bornilo , seguida de hidrólisis a borneol y oxidación a alcanfor.

Usos

Los primeros plásticos artificiales significativos fueron los plásticos de nitrocelulosa (piroxilina) con bajo contenido de nitrógeno (o "solubles"). En las primeras décadas de la industria del plástico , el alcanfor se utilizó en cantidades inmensas [ 18 ] : 130 como plastificante que crea celuloide a partir de nitrocelulosa, en lacas de nitrocelulosa y otros plásticos y lacas.

Medicina alternativa y aromas

El alcanfor se ha utilizado por su aroma, como líquido para embalsamar , como medicamento tópico , como producto químico en la industria y en ceremonias religiosas.

cubos de alcanfor

El alcanfor se ha utilizado como medicina popular durante siglos, probablemente con mayor frecuencia como descongestionante . [ 19 ] En la antigua Sumatra , el alcanfor se utilizaba para tratar esguinces , hinchazones e inflamación . [ 20 ] También se utilizó durante siglos en la medicina tradicional china para diversos fines. [ 19 ] En Europa, el alcanfor se utilizó después de la época de la Peste Negra . [ 21 ]

En el siglo XX, el alcanfor se usó como analéptico por inyección, [ 22 ] y para inducir convulsiones en personas esquizofrénicas en un intento de tratar la psicosis . [ 23 ]

El noveno presidente de los Estados Unidos , William Henry Harrison , recibió alcanfor de su médico , Thomas Miller, en los últimos días de su vida.

El alcanfor tiene un uso limitado en medicina veterinaria mediante inyección intramuscular para tratar dificultades respiratorias en caballos. [ 24 ]

Medicación tópica

El alcanfor se aplica comúnmente como medicamento tópico en forma de crema o ungüento para aliviar el picor de las picaduras de insectos, irritaciones leves de la piel o dolor articular. [ 25 ] Se absorbe en la epidermis de la piel , [ 25 ] donde estimula las terminaciones nerviosas sensibles al calor y al frío, produciendo una sensación de calor cuando se aplica vigorosamente o una sensación de frescor cuando se aplica suavemente, lo que indica sus propiedades como contrairritante . [ 19 ] La acción sobre las terminaciones nerviosas también induce una ligera analgesia local . [ 26 ]

aerosol respiratorio

El alcanfor también se usa en forma de aerosol , generalmente por inhalación de vapor, a veces en forma de inhaladores nasales de marca, para inhibir la tos y aliviar la congestión de las vías respiratorias superiores causada por el resfriado común. [ 27 ] Sin embargo, la eficacia clínica de estos remedios es cuestionada. [ 28 ]

Otros usos específicos

Los tiradores utilizan alcanfor para ennegrecer las miras delantera y trasera de los rifles y evitar que reflejen la luz. [ 29 ] Esto se logra prendiendo fuego a una pequeña cantidad de alcanfor, que arde a una temperatura relativamente baja, y utilizando el hollín que se eleva de la llama para depositar una capa sobre una superficie colocada encima. Históricamente, este ennegrecimiento con hollín también se utilizaba para recubrir los registros de los barógrafos .

Repelente de plagas y conservante

Se cree que el alcanfor es tóxico para los insectos y, por lo tanto, a veces se usa como repelente. [ 30 ] El alcanfor se usa como alternativa a las bolas de naftalina . Los cristales de alcanfor se usan a veces para evitar que otros insectos pequeños dañen las colecciones de insectos . Se guarda en la ropa que se usa en ocasiones especiales y festivales, y también en las esquinas de los armarios como repelente de cucarachas. El humo de los cristales de alcanfor o de las varitas de incienso de alcanfor se puede usar como repelente de mosquitos ecológico. [ 31 ]

Estudios recientes han indicado que el aceite esencial de alcanfor puede utilizarse como un fumigante eficaz contra las hormigas rojas de fuego , ya que afecta el comportamiento de ataque, escalada y alimentación de las obreras mayores y menores. [ 32 ]

El alcanfor también se utiliza como sustancia antimicrobiana . En el embalsamamiento , el aceite de alcanfor era uno de los ingredientes que utilizaban los antiguos egipcios para la momificación . [ 33 ]

Perfume

En el antiguo mundo árabe, el alcanfor era un ingrediente común en perfumería. [ 34 ] El aroma tanto de la mezcla racémica [ 35 ] como del enantiómero levógiro [ 36 ] se describe como "alcanforado", mientras que el enantiómero dextrógiro presenta un aroma más complejo descrito como alcanforado, mentolado, fenólico, herbal, amaderado, medicinal, mentolado, refrescante y verde. [ 37 ]

Los chinos se referían al mejor alcanfor como "perfume de cerebro de dragón", debido a su "aroma penetrante y ominoso" y a "siglos de incertidumbre sobre su procedencia y modo de origen". [ 38 ]

Usos culinarios

Una de las recetas más antiguas conocidas de helado, que data de la dinastía Tang, incluye alcanfor como ingrediente. [ 39 ] Se utilizaba para aromatizar el pan fermentado en el antiguo Egipto. [ 40 ] En la Europa antigua y medieval, el alcanfor se utilizaba como ingrediente en dulces . Se utilizaba en una amplia variedad de platos salados y dulces en libros de cocina medievales en lengua árabe, como el Kitab al-Ṭabikh compilado por ibn Sayyār al-Warrāq en el siglo X. [ 41 ] También se utilizaba en platos dulces y salados en el Ni'matnama , según un libro escrito a finales del siglo XV para los sultanes de Mandu . [ 42 ] Es un componente principal de una especia conocida como "alcanfor comestible" (o kapur ), que puede utilizarse en postres tradicionales del sur de la India como el Payasam y el Chakkarai Pongal . [ 43 ]

ritos religiosos

El alcanfor se utiliza ampliamente en las ceremonias religiosas hindúes. El aarti se realiza después de colocarlo en un soporte y prenderle fuego, generalmente como último paso del puja o ritual de adoración devocional a una o más deidades. [ 44 ] El Corán menciona el alcanfor como la fragancia del vino que se les da a los creyentes en el paraíso. [ 45 ]

inhibición de la oxidación

Los bloques de alcanfor son un método tradicional, eficaz y económico para inhibir la oxidación de las herramientas metálicas mediante la liberación de vapores en espacios cerrados, como cajas de herramientas y cajones. El alcanfor se evapora lentamente, depositando una película oleosa microscópica que bloquea la humedad y la formación de óxido, con una duración aproximada de 6 a 12 meses.

Toxicidad

Aplicado sobre la piel, el alcanfor puede causar reacciones alérgicas en algunas personas; cuando se ingiere por vía oral, la crema o el ungüento de alcanfor son tóxicos. [ 25 ] En dosis altas, el alcanfor produce síntomas como irritabilidad, desorientación, letargo, espasmos musculares , vómitos, calambres abdominales, convulsiones y ataques epilépticos . [ 46 ] Las dosis letales por ingestión en adultos se encuentran en el rango de 50 a 500 mg/kg (oralmente). Generalmente, la ingestión de dos gramos causa toxicidad grave y cuatro gramos son potencialmente letales. [ 47 ]

El alcanfor en suspensión en el aire puede ser tóxico si lo inhalan los seres humanos. El límite de exposición permisible ( PEL ) para el alcanfor en el aire ambiente es de 2 mg/m³ con un tiempo de exposición promedio ponderado en el tiempo ( TWA ) no superior a 8 horas. Se considera que 200 mg/m³ es una concentración muy peligrosa ( IDLH ). [ 48 ]

Historia del alcanfor sintético

Cuando su uso en las incipientes industrias químicas ( que se analizan más adelante ) aumentó considerablemente el volumen de la demanda a finales del siglo XIX, surgieron posibles cambios en la oferta y en el precio . En 1911, Robert Kennedy Duncan, químico industrial y educador, relató que el gobierno imperial japonés había intentado recientemente (1907-1908) monopolizar la producción de alcanfor natural como producto forestal en Asia, pero que el monopolio se evitó gracias al desarrollo de las alternativas de síntesis total , [ 18 ] que comenzaron de forma "puramente académica y totalmente no comercial" [ 18 ] con el primer informe de Gustav Komppa :

« … pero selló el destino del monopolio japonés … Pues apenas se logró, atrajo la atención de un nuevo ejército de investigadores: los químicos industriales. Las oficinas de patentes de todo el mundo pronto se llenaron de supuestas síntesis comerciales de alcanfor, y de los procesos favorecidos surgieron empresas para explotarlos, se crearon fábricas y, en el increíblemente corto plazo de dos años después de su síntesis académica, el alcanfor artificial, tan bueno como el producto natural, entró en los mercados mundiales … Y, sin embargo, el alcanfor artificial no desplaza —ni puede desplazar— al producto natural en una medida suficiente como para arruinar la industria del cultivo de alcanfor. Su única función presente y probable futura es actuar como un freno permanente a la monopolización, como un mecanismo de equilibrio para regular los precios dentro de límites razonables.» [ 18 ] : 133–134

Este control constante del aumento de precios se confirmó en 1942 en una monografía sobre la historia de DuPont , donde William S. Dutton afirmó: «Indispensable en la fabricación de plásticos de piroxilina, el alcanfor natural importado de Formosa , que normalmente se vendía a unos 50 centavos la libra, alcanzó el precio máximo de 3,75 dólares en 1918 [en medio de la interrupción del comercio mundial y la alta demanda de explosivos que generó la Primera Guerra Mundial]. Los químicos orgánicos de DuPont respondieron sintetizando alcanfor a partir de la trementina de los tocones de pino del sur de Estados Unidos, con el resultado de que el precio del alcanfor industrial vendido en lotes de vagones en 1939 oscilaba entre 32 y 35 centavos la libra». [ 49 ] : 293

El trasfondo de la síntesis de Gustaf Komppa fue el siguiente. En el siglo XIX, se sabía que el ácido nítrico oxida el alcanfor a ácido canfórico . Haller y Blanc publicaron una semisíntesis de alcanfor a partir de ácido canfórico. Aunque demostraron su estructura, no pudieron probarla. La primera síntesis total completa del ácido canfórico fue publicada por Komppa en 1903. Sus insumos fueron oxalato de dietilo y ácido 3,3-dimetilpentanoico , que reaccionaron mediante condensación de Claisen para producir ácido dicetocanfórico. La metilación con yoduro de metilo y un procedimiento de reducción complejo produjeron ácido canfórico. William Perkin publicó otra síntesis poco tiempo después. Anteriormente, algunos compuestos orgánicos (como la urea ) se habían sintetizado en el laboratorio como prueba de concepto , pero el alcanfor era un producto natural escaso con demanda mundial. Komppa se dio cuenta de esto y comenzó la producción industrial de alcanfor en Tainionkoski , Finlandia, en 1907 (con mucha competencia, como informó Kennedy Duncan).

Al mismo tiempo, el Dr. Karl Stephan, de Chemische Fabrik auf Actien , desarrolló un método de síntesis diferente. Este químico, que había patentado una ruta para sintetizar canfeno en 1902, descubrió que el borneol o el isoborneol podían oxidarse fácilmente con permanganato en solución de benceno con rendimientos excepcionalmente altos (más del 95 %), y lo patentó en 1903. [ 50 ] El proceso era lo suficientemente eficiente como para competir con el alcanfor natural, y Japón se vio obligado a bajar los precios en 1907, pero la empresa alemana siguió aumentando su producción, alcanzando las 623 toneladas en 1913, solo para verse interrumpida por la Primera Guerra Mundial. [ 51 ]

Véase también

Referencias

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