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etano

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El etano ( EE . UU .: / ˈɛθeɪn / ETH - ayn , Reino Unido : / ˈiːθeɪn / EE -thayn ) es un compuesto químico orgánico natural con la fórmula química C2 H6. Atemperatura y presión estándar, el etano es ungas. Al igual que muchoshidrocarburos, el etano seaíslaa escala industrial delgas naturaly comosubproductopetroquímicorefinado del petróleo. Su principal uso es comomateria primaparade etileno. Elgrupo etilose deriva formalmente del etano, aunque rara vez en la práctica.

Historia

El etano fue sintetizado por primera vez en 1834 por Michael Faraday , mediante la electrólisis de una solución de acetato de potasio . Confundió el producto hidrocarbonado de esta reacción con metano y no lo investigó más a fondo. [ 6 ] El proceso ahora se denomina electrólisis de Kolbe :

CH 3 COO − → CH 3 • + CO 2 + e −
CH 3 • + •CH 3 → C 2 H 6

Durante el período 1847-1849, en un esfuerzo por reivindicar la teoría radical de la química orgánica , Hermann Kolbe y Edward Frankland produjeron etano mediante la reducción de propionitrilo ( cianuro de etilo ) [ 7 ] y yoduro de etilo [ 8 ] con potasio metálico y, al igual que Faraday, mediante la electrólisis de acetatos acuosos . Confundieron el producto de estas reacciones con el radical metilo ( CH3 ) , del cual el etano ( C2H6 ) es un dímero .

Este error fue corregido en 1864 por Carl Schorlemmer , quien demostró que el producto de todas estas reacciones era, de hecho, etano. [ 9 ] Edmund Ronalds descubrió etano disuelto en petróleo crudo ligero de Pensilvania en 1864. [ 10 ] [ 11 ]

Propiedades

A temperatura y presión estándar, el etano es un gas incoloro e inodoro. Tiene un punto de ebullición de −88,5 °C (−127,3 °F) y un punto de fusión de −182,8 °C (−297,0 °F) . El etano sólido existe en varias modificaciones. [ 12 ] Al enfriarse a presión normal, la primera modificación que aparece es un cristal plástico , que cristaliza en el sistema cúbico. En esta forma, las posiciones de los átomos de hidrógeno no están fijas; las moléculas pueden rotar libremente alrededor del eje largo. Enfriar este etano por debajo de c. 89,9 K (−183,2 °C; −297,8 °F) lo cambia a etano II metaestable monoclínico ( grupo espacial P 21/n). [ 13 ] El etano es muy poco soluble en agua.       

Los parámetros de enlace del etano se han medido con alta precisión mediante espectroscopia de microondas y difracción de electrones: r C−C = 1,528(3) Å, r C−H = 1,088(5) Å y ∠CCH = 111,6(5)° por microondas y r C−C = 1,524(3) Å, r C−H = 1,089(5) Å y ∠CCH = 111,9(5)° por difracción de electrones (los números entre paréntesis representan las incertidumbres en los últimos dígitos). [ 14 ]

El etano (mostrado en proyección de Newman ) presenta una barrera de rotación alrededor del enlace carbono-carbono. La curva representa la energía potencial en función del ángulo de rotación. La barrera de energía es de 12 kJ/mol o aproximadamente 2,9 kcal/mol . [ 15 ]

La rotación de una subestructura molecular alrededor de un enlace que puede girar generalmente requiere energía. La energía mínima necesaria para producir una rotación de enlace de 360° se denomina barrera de rotación .

El etano ofrece un ejemplo clásico y sencillo de dicha barrera rotacional, a veces denominada "barrera del etano". Entre las primeras evidencias experimentales de esta barrera (véase el diagrama de la izquierda) se obtuvo mediante la modelización de la entropía del etano. [ 16 ] Los tres hidrógenos en cada extremo pueden girar libremente alrededor del enlace carbono-carbono central cuando se les proporciona la energía suficiente para superar la barrera. El origen físico de la barrera aún no está completamente dilucidado, [ 17 ] aunque la repulsión por solapamiento (intercambio) [ 18 ] entre los átomos de hidrógeno en los extremos opuestos de la molécula es quizás la candidata más sólida, con el efecto estabilizador de la hiperconjugación en la conformación alternada contribuyendo al fenómeno. [ 19 ] Los métodos teóricos que utilizan un punto de partida apropiado (orbitales ortogonales) encuentran que la hiperconjugación es el factor más importante en el origen de la barrera de rotación del etano. [ 20 ] [ 21 ]

Ya en 1890-1891, los químicos sugirieron que las moléculas de etano preferían la conformación alternada, con los dos extremos de la molécula desalineados entre sí. [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] [ 25 ]

Atmosférico y extraterrestre

Fotografía de las latitudes septentrionales de Titán . Las zonas oscuras son lagos de hidrocarburos que contienen etano.

El etano se presenta como un gas traza en la atmósfera terrestre , con una concentración actual a nivel del mar de 0,5 ppb . [ 26 ] Las cantidades globales de etano han variado con el tiempo, probablemente debido a la quema en los campos de gas natural . [ 27 ] Las tasas de emisión global de etano disminuyeron de 1984 a 2010, [ 27 ] aunque el aumento de la producción de gas de esquisto en la formación Bakken en los EE. UU. ha frenado la disminución a la mitad. [ 28 ] [ 29 ] 

Aunque el etano es un gas de efecto invernadero , es mucho menos abundante que el metano, tiene una vida útil de solo unos meses en comparación con más de una década, [ 30 ] y también es menos eficiente en la absorción de radiación en relación con su masa. De hecho, el potencial de calentamiento global del etano se debe en gran medida a su conversión en metano en la atmósfera. [ 31 ] Se ha detectado como componente traza en las atmósferas de los cuatro planetas gigantes y en la atmósfera de Titán , la luna de Saturno . [ 32 ]

El etano atmosférico se produce por la acción fotoquímica del Sol sobre el gas metano, también presente en estas atmósferas: los fotones ultravioleta de longitudes de onda inferiores a 160 nm pueden fotodisociar la molécula de metano en un radical metilo y un átomo de hidrógeno . Cuando dos radicales metilo se recombinan, el resultado es etano.

CH 4  →  CH 3 • + •H
CH 3 • + •CH 3  →  C 2 H 6

En la atmósfera terrestre, los radicales hidroxilo convierten el etano en vapor de metanol con una vida media de aproximadamente tres meses. [ 30 ]

Se sospecha que el etano producido de esta manera en Titán cae en forma de lluvia sobre la superficie de la luna y, con el tiempo, se ha acumulado formando mares de hidrocarburos que cubren gran parte de sus regiones polares. A mediados de 2005, el orbitador Cassini descubrió Ontario Lacus en las regiones polares del sur de Titán. Un análisis posterior de los datos espectroscópicos infrarrojos presentados en julio de 2008 [ 33 ] proporcionó evidencia adicional de la presencia de etano líquido en Ontario Lacus. Varios lagos de hidrocarburos significativamente más grandes, siendo Ligeia Mare y Kraken Mare los dos mayores, fueron descubiertos cerca del polo norte de Titán utilizando datos de radar recopilados por Cassini. Se cree que estos lagos están llenos principalmente de una mezcla de etano y metano líquidos.

En 1996, se detectó etano en el cometa Hyakutake [ 34 ] , y desde entonces se ha detectado en otros cometas . La presencia de etano en estos cuerpos distantes del sistema solar podría indicar que el etano fue un componente primordial de la nebulosa solar a partir de la cual se cree que se formaron el sol y los planetas.

En 2006, Dale Cruikshank del Centro de Investigación Ames de la NASA ( coinvestigador de New Horizons ) y sus colegas anunciaron el descubrimiento espectroscópico de etano en la superficie de Plutón . [ 35 ]

Química

Las reacciones del etano implican principalmente reacciones de radicales libres . El etano puede reaccionar con los halógenos , especialmente el cloro y el bromo , mediante halogenación por radicales libres . Esta reacción procede a través de la propagación del radical etilo : [ 36 ]

Cl 2  →   2 Cl•
C₂H₆ + Cl • → C₂H₅ • + HCl​​  
C 2 H 5 • + Cl 2  →  C 2 H 5 Cl + Cl•
Cl • + C₂H₆ → C₂H₅ • + HCl​  

La combustión del etano libera 1559,7 kJ/mol, o 51,9 kJ/g, de calor, y produce dióxido de carbono y agua según la ecuación química :

2 C 2 H 6 + 7 O 2  →  4 CO 2 + 6 H 2 O + 3120 kJ

La combustión también puede ocurrir sin un exceso de oxígeno, produciendo monóxido de carbono , acetaldehído , metano , metanol y etanol . A temperaturas más altas, especialmente en el rango de 600–900 °C (1112–1652 °F) , el etileno es un producto importante:  

2 C 2 H 6 + O 2 → 2 C 2 H 4 + 2 H 2 O

Estas reacciones de deshidrogenación oxidativa son relevantes para la producción de etileno . [ 37 ]

Producción

Después del metano , el etano es el segundo componente más importante del gas natural . El gas natural de diferentes yacimientos varía en contenido de etano desde menos del 1 % hasta más del 6 % en volumen. Antes de la década de 1960, el etano y las moléculas más grandes generalmente no se separaban del metano del gas natural, sino que simplemente se quemaban junto con él como combustible. Hoy en día, el etano es una materia prima petroquímica importante y se separa de los demás componentes del gas natural en la mayoría de los yacimientos bien desarrollados. El etano también se puede separar del gas de petróleo , una mezcla de hidrocarburos gaseosos que se produce como subproducto del refinado del petróleo .

El etano se separa del metano de forma más eficiente licuándolo a temperaturas criogénicas. Existen diversas estrategias de refrigeración: el proceso más económico y de uso generalizado emplea un turboexpansor y permite recuperar más del 90 % del etano presente en el gas natural. En este proceso, el gas refrigerado se expande mediante una turbina , reduciendo su temperatura a aproximadamente -100 °C (-148 °F) . A esta baja temperatura, el metano gaseoso se separa del etano licuado y de los hidrocarburos más pesados ​​mediante destilación . Posteriormente, una destilación adicional separa el etano del propano y de los hidrocarburos más pesados.  

Uso

El principal uso del etano es la producción de etileno (eteno) mediante craqueo con vapor . El craqueo con vapor del etano es bastante selectivo para el etileno, mientras que el craqueo con vapor de hidrocarburos más pesados ​​produce una mezcla de productos más pobre en etileno y más rica en alquenos (olefinas) más pesados , como el propeno (propileno) y el butadieno , y en hidrocarburos aromáticos .

El etano se ha investigado como materia prima para otros productos químicos básicos. La cloración oxidativa del etano se ha considerado durante mucho tiempo una ruta potencialmente más económica para la obtención de cloruro de vinilo que la cloración del etileno. Existen numerosas patentes sobre este tema, pero la escasa selectividad para el cloruro de vinilo y las condiciones de reacción corrosivas han desalentado la comercialización de la mayoría de ellas. Actualmente, Ineos opera una planta piloto de conversión de etano a cloruro de vinilo con una capacidad de 1000 t/a ( toneladas anuales ) en Wilhelmshaven , Alemania .

SABIC opera una planta de 34 000 t/a en Yanbu para producir ácido acético mediante oxidación de etano. [ 38 ] La viabilidad económica de este proceso puede depender del bajo costo del etano cerca de los yacimientos petrolíferos saudíes, y puede que no sea competitivo con la carbonilación de metanol en otras partes del mundo. [ 39 ]

El etano puede utilizarse como refrigerante en sistemas de refrigeración criogénica.

En el laboratorio

A menor escala, en la investigación científica, se utiliza etano líquido para vitrificar muestras ricas en agua para la criomicroscopía electrónica . Una fina película de agua sumergida rápidamente en etano líquido a -150 °C (-238 °F) o menos se congela demasiado rápido para que el agua cristalice. Los métodos de congelación más lentos pueden generar cristales de hielo cúbicos, que pueden alterar las estructuras blandas al dañar las muestras y reducir la calidad de la imagen al dispersar el haz de electrones antes de que alcance el detector.  

Salud y seguridad

A temperatura ambiente, el etano es un gas extremadamente inflamable. Cuando se mezcla con aire en una proporción de entre el 3,0 % y el 12,5 % en volumen, forma una mezcla explosiva .

El etano no es cancerígeno . [ 40 ]

Véase también

Referencias

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