1-Hexeno

El 1-hexeno ( hex-1 _- eno ) es un compuesto orgánico con la fórmula C₆H₁₂ _. Es un alqueno clasificado en la industria como olefina superior y alfa-olefina . Este último término indica que el doble enlace se encuentra en la posición alfa (primaria), lo que le confiere mayor reactividad y, por lo tanto, propiedades químicas útiles. El 1-hexeno es una alfa-olefina lineal de gran importancia industrial . Es un líquido incoloro.

El 1-hexeno se fabrica comúnmente mediante dos rutas generales: (i) procesos de rango completo a través de la oligomerización del etileno y (ii) tecnología específica. Una ruta secundaria para la obtención de 1-hexeno, utilizada comercialmente a menor escala, es la deshidratación del hexanol . Antes de la década de 1970, el 1-hexeno también se fabricaba mediante el craqueo térmico de ceras. Los hexenos internos lineales se fabricaban mediante cloración / deshidrocloración de parafinas lineales . ^{[ 2 ]}

La oligomerización del etileno combina moléculas de etileno para producir alfa-olefinas lineales de diversas longitudes de cadena con un número par de átomos de carbono. Este método da como resultado una distribución o "gama completa" de alfa-olefinas. El proceso de olefinas superiores de Shell (SHOP) emplea este método. Linde y SABIC han desarrollado la tecnología α-SABLIN mediante la oligomerización del etileno para producir un 21 % de 1-hexeno. CP Chemicals e Innovene también cuentan con procesos de gama completa. Normalmente, el contenido de 1-hexeno varía desde una distribución de aproximadamente el 20 % en el proceso Ethyl (Innovene), mientras que solo alcanza el 12 % en los procesos de CP Chemicals e Idemitsu .

Una ruta específica para la obtención de 1-hexeno mediante la trimerización de etileno fue puesta en marcha por primera vez en Qatar en 2003 por Chevron-Phillips. Una segunda planta estaba programada para comenzar en 2011 en Arabia Saudita y una tercera planificada para 2014 en los EE. UU. ^{[ 3 ]} El proceso Sasol también se considera una ruta específica para la obtención de 1-hexeno. Sasol emplea comercialmente la síntesis Fischer-Tropsch para producir combustibles a partir de gas de síntesis derivado del carbón. La síntesis recupera 1-hexeno de las corrientes de combustible mencionadas anteriormente, donde la concentración inicial de 1-hexeno puede ser del 60% en una destilación estrecha, siendo el resto vinilidenos , olefinas internas lineales y ramificadas, parafinas lineales y ramificadas, alcoholes , aldehídos , ácidos carboxílicos y compuestos aromáticos . Se ha demostrado la trimerización de etileno mediante catalizadores homogéneos. ^{[ 4 ]} Lummus Technology ha informado de una ruta alternativa deliberada. ^{[ 5 ]}

El uso principal del 1-hexeno es como comonómero en la producción de polietileno . El polietileno de alta densidad (HDPE) y el polietileno lineal de baja densidad (LLDPE) utilizan aproximadamente entre un 2 y un 4 % y entre un 8 y un 10 % de comonómeros, respectivamente.

Otro uso importante del 1-hexeno es la producción del aldehído lineal heptanal mediante hidroformilación ( síntesis oxo ). El heptanal puede convertirse en el ácido graso de cadena corta ácido heptanoico o en el alcohol heptanol.

Este producto químico se utiliza en la síntesis de aromas, perfumes, tintes y resinas.

El 1-hexeno se considera peligroso porque, tanto en estado líquido como en forma de vapor, es altamente inflamable y puede ser mortal si se ingiere y entra en las vías respiratorias.

El uso generalizado de 1-hexeno puede provocar su liberación al medio ambiente a través de diversos flujos de residuos. Esta sustancia es tóxica para los organismos acuáticos. ^{[ 6 ]}

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