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Articulo de referencia

2,4-Dimetoxianfetamina

La 2,4-dimetoxianfetamina ( 2,4-DMA ), también conocida como DMA-3 , es una droga psicoactiva de las familias de la fenetilamina y la anfetamina . [ 1 ] [ 2 ] Es uno de los isóm...

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La 2,4-dimetoxianfetamina ( 2,4-DMA ), también conocida como DMA-3 , es una droga psicoactiva de las familias de la fenetilamina y la anfetamina . [ 1 ] [ 2 ] Es uno de los isómeros posicionales de la serie de la dimetoxianfetamina (DMA) . [ 1 ] [ 2 ]

En su libro PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ), Alexander Shulgin enumera la dosis de 2,4-DMA como mayor de 60  mg por vía oral y su duración como "corta". [ 1 ] [ 2 ] A una dosis de 60  mg por vía oral, se informó que los efectos de 2,4-DMA incluían efectos umbral definidos o incluso un poco más, muchos efectos similares a los de la anfetamina , algo de euforia y una "difusión de asociación" similar a la de los psicodélicos . [ 1 ] [ 2 ] Los efectos de la droga comenzaron a desaparecer después de 3  horas. [ 1 ] [ 2 ] Según Shulgin, 2,4-DMA podría ser un estimulante completo y/o un psicodélico completo en dosis suficientemente altas, pero no se probaron dosis más altas. [ 1 ]

Se ha descubierto que el 2,4-DMA actúa como un agonista completo de baja potencia del receptor de serotonina 5-HT 2A , con una concentración efectiva media máxima (EC 50 Tooltip) de 2950 nM y una concentración efectiva media máxima (E max Tooltip) del 117 %. [ 3 ] Sustituye completamente al DOM en las pruebas de discriminación de fármacos en roedores . [ 4 ] [ 5 ] El fármaco es menos potente en este sentido que la 2,4,5-trimetoxianfetamina (2,4,5-TMA o TMA-2), pero es más potente que la 3,4,5-trimetoxianfetamina (3,4,5-TMA o TMA-1). [ 4 ] El 2,4-DMA no produce generalización del estímulo a la dextroanfetamina en las pruebas de discriminación de fármacos en roedores , lo que sugiere que carece de efectos psicoestimulantes o anfetamínicos . [ 6 ] 

Se ha descrito la síntesis química de 2,4-DMA. [ 1 ]

El 2,4-DMA fue descrito por primera vez en la literatura científica por Alexander Shulgin y sus colegas al menos en 1967. [ 7 ] [ 8 ] Posteriormente, Shulgin lo describió con mayor detalle en PiHKAL en 1991. [ 1 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Shulgin AT, Shulgin A (1991). "#53 2,4-DMA; 2,4-DIMETOXIANFETAMINA" . PiHKAL: Una historia de amor química (1.ª  ed.). Berkeley, CA: Transform Press. ISBN 9780963009609OCLC 25627628​​ 
  2. 1 2 3 4 5 Shulgin A, Manning T, Daley PF (2011). "#35. 2,4-DMA" . The Shulgin Index, Volume One: Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds . Vol. 1. Berkeley: Transform Press. ISBN  978-0-9630096-3-0.
  3. ↑ Flanagan TW, Billac GB, Landry AN, Sebastian MN, Cormier SA, Nichols CD (abril de 2021). "Análisis de la relación estructura-actividad de psicodélicos en un modelo de asma en ratas revela el farmacóforo antiinflamatorio" . ACS Pharmacol Transl Sci . 4 (2): 488– 502. doi : 10.1021/acsptsci.0c00063 . PMC 8033619. PMID 33860179 .  
  4. 1 2 Glennon RA, Young R (octubre de 1982). "Comparación de las propiedades conductuales de las di- y trimetoxifenilisopropilaminas". Pharmacol Biochem Behav . 17 (4): 603– 607. doi : 10.1016/0091-3057(82)90330-6 . PMID 6965276 . 
  5. ↑ Marcher-Rørsted E, Halberstadt AL, Klein AK, Chatha M, Jademyr S, Jensen AA, Kristensen JL (mayo de 2020). "Investigación del motivo 2,5-dimetoxi en agonistas del receptor de serotonina 2A de fenetilamina". ACS Chem Neurosci . 11 (9): 1238– 1244. doi : 10.1021/acschemneuro.0c00129 . PMID 32212672. La eliminación del grupo metoxi en la posición 2 o 5 en compuestos sustituidos en las posiciones 2,4 y 5 también es perjudicial para su actividad in vivo. Por ejemplo, la 2,4-dimetoxianfetamina (13, Figura 2) y la 3,4-dimetoxianfetamina (14, Figura 2) son menos potentes que el 8 en humanos y en ratas entrenadas para discriminar el 9. 14,15 
  6. ↑ Glennon RA (1989). "Propiedades estimulantes de las fenalquilaminas alucinógenas y drogas de diseño relacionadas: formulación de relaciones estructura-actividad" (PDF) . NIDA Res Monogr . 94 : 43–67 . PMID 2575229. Archivado del original (PDF) el 11 de mayo de 2023. 
  7. ↑ Alexander T. Shulgin , Thornton Sargent, Claudio Naranjo (1967). «La química y psicofarmacología de la nuez moscada y de varias fenilisopropilaminas relacionadas» . En Efron DH, Holmstedt B, Kline NS (eds.). Búsqueda etnofarmacológica de drogas psicoactivas: Actas de un simposio celebrado en San Francisco, California, del 28 al 30 de enero de 1967. Nueva York: Raven Press. págs. 202-214 . ISBN  978-0-89004-047-8OCLC 14498182 . OL 14623132M . Archivado del original el 12 de julio de 2025.  
  8. ↑ Shulgin AT, Sargent T, Naranjo C (febrero de 1969). "Relaciones estructura-actividad de psicotomiméticos de un anillo" . Nature . 221 (5180): 537– 541. Bibcode : 1969Natur.221..537S . doi : 10.1038/221537a0 . PMID 5789297. Archivado del original el 12 de julio de 2025. 
  • 2,4-DMA - Diseño de isómeros
  • 2,4-DMA - PiHKAL - Erowid
  • 2,4-DMA - PiHKAL - Diseño de isómeros
  • 2,4-DMA - El índice Shulgin