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2,5-Dimetoxi-4-yodoanfetamina

La 2,5-dimetoxi-4-yodoanfetamina ( DOI ) es una droga psicodélica de las familias de la fenetilamina , la anfetamina y la DOx . [ 4 ] [ 1 ] [ 5 ] [ 6 ] Su uso recreativo es esca...

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La 2,5-dimetoxi-4-yodoanfetamina ( DOI ) es una droga psicodélica de las familias de la fenetilamina , la anfetamina y la DOx . [ 4 ] [ 1 ] [ 5 ] [ 6 ] Su uso recreativo es escaso , pero se utiliza ampliamente en la investigación científica para el estudio de los psicodélicos y los receptores de serotonina . [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] La droga se toma por vía oral . [ 1 ]

Actúa como un potente agonista del receptor de serotonina 5-HT2 , incluyendo los receptores de serotonina 5-HT2A y 5 -HT2C . [ 5 ] [ 6 ] Los análogos de DOI incluyen 2C-I , DOB , DOC , DOM y 25I-NBOMe , entre otros. [ 1 ]

El DOI fue descrito por primera vez en la literatura científica por Ronald Coutts y Jerry Malicky en 1973. [ 5 ] [ 8 ] Posteriormente, fue descrito con mayor detalle por Alexander Shulgin en su libro de 1991 PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ). [ 1 ] El DOI se ha encontrado como una nueva droga de diseño . [ 4 ] [ 7 ] [ 9 ] Sin embargo, debido a sus duraciones muy largas y desagradables , el DOI y otras drogas DOx han tenido muy poca disponibilidad y uso recreativo. [ 4 ] [ 7 ] [ 5 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] A diferencia de muchas otras drogas psicodélicas, el DOI no es una sustancia explícitamente controlada en los Estados Unidos . [ 14 ] Sin embargo, en 2023, la Administración para el Control de Drogas (DEA) comenzó a tomar medidas para convertir el DOI en una sustancia controlada. [ 15 ] [ 16 ] [ 7 ] A finales de 2025, el DOI está a punto de convertirse en una sustancia controlada de la Lista I en los Estados Unidos. [ 4 ] [ 7 ]

Uso y efectos

En su libro PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ), Alexander Shulgin enumera la dosis de DOI como 1,5 a 3  mg por vía oral y su duración como 16 a 30  horas. [ 1 ] Se ha informado que los efectos de DOI incluyen sensaciones de irrealidad , extrañeza, imágenes con los ojos cerrados , dilatación del tiempo , ausencia del brillo del LSD , depresión y tristeza , erotismo aumentado , mareo y aturdimiento, entre otros. [ 1 ] Se dijo que tenía poca o ninguna carga corporal . [ 1 ] El enantiómero ( R ) , ( R )-DOI, era activo en dosis de 1,0 a 2,3 mg por vía oral, mientras que el enantiómero ( S ), ( S )-DOI, era activo en una dosis de 6,3 mg por vía oral. [ 1 ]  

Interacciones

No está claro si el DOI puede interactuar con los inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO). [ 17 ]

Farmacología

Farmacodinámica

Comportamiento

DOI es un agonista de los receptores de serotonina 5-HT 2A , 5-HT 2B y 5-HT 2C . [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 6 ] Se dice que es aproximadamente de 5 a 12 veces más selectivo para el receptor de serotonina 5-HT 2A que para el receptor de serotonina 5-HT 2C . [ 28 ] El fármaco muestra un agonismo sesgado en el receptor de serotonina 5-HT 2C . [ 29 ]

El fármaco no es un agente liberador de monoaminas de serotonina o dopamina . [ 23 ]

DOI es un agonista del receptor 1 asociado a aminas traza (TAAR1) de la rata. [ 30 ]

El compuesto tiene un estereocentro , y R -(−)-DOI es el estereoisómero más activo . [ 1 ] [ 5 ] [ 125 I] - R -(−)-DOI se utiliza como radioligando e indicador de la presencia de receptores de serotonina 5-HT 2A en estudios. [ 5 ]

Efectos

Se ha descubierto que ( R )-DOI y otros psicodélicos serotoninérgicos , como TCB-2 , LSD y LA-SS-Az , muestran una potente inhibición de la inflamación inducida por el factor de necrosis tumoral alfa (TNFα) . [ 31 ] [ 32 ] [ 33 ] ( R )-DOI fue el más activo de los fármacos evaluados y mostró una potencia extremadamente alta, en el rango picomolar , y fue un orden de magnitud más potente que su acción como alucinógeno . El TNFα puede desempeñar un papel mediador en la fisiopatología de afecciones inflamatorias degenerativas como la artritis reumatoide y la enfermedad de Alzheimer . También se ha descubierto que ( R )-DOI bloquea la inflamación pulmonar, la hiperproducción de moco, la hiperreactividad de las vías respiratorias y desactiva genes clave en la respuesta inmune pulmonar, efectos que bloquean el desarrollo del asma alérgica en modelos animales . [ 34 ] Estos hallazgos podrían convertir al DOI y a otros agonistas de la serotonina 5-HT 2A en tratamientos novedosos para afecciones inflamatorias. [ 35 ]

Se ha demostrado que el DOI induce un rápido crecimiento y reorganización de las espinas dendríticas y las conexiones sinápticas con otras neuronas , procesos que se sabe que subyacen a la neuroplasticidad y, por lo tanto, es un psicoplastógeno . [ 36 ]

Se ha informado que el DOI, junto con otros psicodélicos, produce neurotoxicidad serotoninérgica in vitro y en roedores in vivo a dosis altas administradas repetidamente. [ 37 ] [ 38 ] [ 39 ] [ 40 ] [ 41 ] El antagonismo o la inhibición del receptor de serotonina 5-HT 2A podría bloquear parcial pero significativamente esta neurotoxicidad in vitro . [ 37 ] [ 38 ] [ 39 ] [ 41 ]

Química

DOI, también conocida como 2,5-dimetoxi-4-yodoanfetamina o como 2,5-dimetoxi-4-yodo-α-metilfenetilamina, es un derivado sustituido de fenetilamina y anfetamina y pertenece a la familia de fármacos DOx . [ 1 ] Está estructuralmente relacionada con la fenetilamina psicodélica natural mescalina (3,4,5-trimetoxifenetilamina). [ 1 ]

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química del DOI. [ 1 ]

Análogos

Los análogos de DOI incluyen 2C-I , 4C-I , DOB , DOC , DOF y DOM , entre muchos otros. [ 1 ] Otros análogos incluyen N -metil-DOI , IDNNA ( N , N -dimetil-DOI), DOI-NBOMe y 25I-NBOMe , entre otros. [ 1 ]

Historia

El DOI fue descrito por primera vez en la literatura científica por Ronald Coutts y Jerry Malicky en 1973. [ 5 ] [ 8 ] Posteriormente, fue descrito con mayor detalle por Alexander Shulgin en su libro de 1991 PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ). [ 1 ] La forma radiactiva de yodo-125 del DOI para imágenes PET fue desarrollada por primera vez en el laboratorio de David E. Nichols .

En enero de 2007, la policía británica informó que tres jóvenes se habían enfermado, supuestamente, tras consumir DOI en una fiesta rave en Biggleswade , cerca de Milton Keynes , y advirtió a quienes lo hubieran consumido que buscaran atención médica. [ 42 ] Esto parece ser el primer indicio de que el DOI se ha extendido como droga recreativa en el Reino Unido . [ 42 ]

Cody Edwards, un hombre de Australia del Sur que asesinó brutalmente a Synamin Bell, se declaró culpable de forma controvertida de la pena menor de homicidio involuntario tras declarar que la droga DOI le había provocado paranoia y que posteriormente actuó en " legítima defensa " cuando golpeó hasta la muerte a la madre de tres hijos con una mancuerna, causándole más de cincuenta heridas. [ 43 ]

Se espera que a finales de 2025, el DOI se convierta en una sustancia controlada de la Lista I en los Estados Unidos . [ 4 ] [ 7 ]

Sociedad y cultura

Investigación científica

El DOI se utiliza ampliamente en la investigación científica para estudiar los psicodélicos serotoninérgicos y los receptores de serotonina 5-HT 2 . [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] Esto se debe en parte a que no es una sustancia controlada en los Estados Unidos . [ 4 ] [ 5 ] [ 7 ] Sin embargo, el DOI está a punto de convertirse en una sustancia controlada de la Lista I en este país en un futuro próximo, lo que restringirá enormemente el acceso a la droga. [ 4 ] [ 7 ] Se han sugerido varias alternativas al DOI para su uso en la investigación, incluido el agonista no selectivo del receptor de serotonina 5-HT 2A TCB-2 y los agonistas selectivos del receptor de serotonina 5-HT 2A 25CN-NBOH y LPH-5 . [ 4 ] Otro compuesto notable, pero mucho más reciente, es el TGF-8027 , que es un agonista altamente selectivo del receptor de serotonina 5-HT 2A y uno de los fármacos de este tipo más selectivos que se conocen actualmente. [ 44 ]

Australia

La Norma para la Clasificación Uniforme de Medicamentos y Venenos (SUSMP) de Australia no incluye el DOI como sustancia prohibida. [ 45 ]

Canadá

Listada como Anexo 1 [ 46 ] ya que es un análogo de la anfetamina. [ 47 ] La CDSA se actualizó como resultado de la Ley de Calles Seguras y Comunidades , cambiando las anfetaminas del Anexo 3 al Anexo 1. [ 48 ]

Dinamarca

Ilegal desde el 8 de abril de 2007. [ 49 ]

Finlandia

El DOI está clasificado como una sustancia psicoactiva prohibida en el mercado de consumo en Finlandia. [ 50 ]

Suecia

El Sveriges riksdag añadió el DOI a la lista I ( «sustancias, materiales vegetales y hongos que normalmente no tienen uso médico» ) como estupefacientes en Suecia a partir del 30 de agosto de 2007, publicado por la Agencia de Productos Médicos en su reglamento LVFS 2007:10, donde figura como DOI, 4-jod-2,5-dimetoxi-anfetamina. [ 51 ]

Estados Unidos

A partir de 2023, el DOI no está incluido en la lista de sustancias controladas en los Estados Unidos . [ 14 ] Sin embargo, el DOI puede considerarse un análogo de otros fármacos DOx controlados como el DOB , en cuyo caso, su venta o posesión podría ser objeto de enjuiciamiento conforme a la Ley Federal de Análogos . El hecho de que el fármaco no esté controlado ha facilitado su acceso para su uso en la investigación científica, lo que ha contribuido a su popularidad para tales fines. [ 5 ]

En diciembre de 2023, la Administración para el Control de Drogas de los Estados Unidos (DEA) emitió un aviso de propuesta de reglamentación que clasificaría tanto al DOI como al DOC como sustancias controladas de la Lista I. [ 15 ] Sin embargo, en mayo de 2024, se informó que la audiencia de la DEA del 10 de junio de 2024 sobre la clasificación del DOI y el DOC había sido pospuesta. [ 16 ] [ 52 ] Esto se produjo tras la oposición a la propuesta por parte de investigadores de psicodélicos. [ 16 ] El DOI se utiliza con frecuencia en la investigación científica debido en gran parte a su estatus de no estar clasificado, [ 5 ] [ 6 ] y que el DOI se convirtiera en una sustancia controlada causaría problemas a los científicos. [ 15 ] [ 16 ] En cualquier caso, un juez administrativo recomendó la inclusión del DOI en la Lista I en junio de 2025, y es probable que la droga sea clasificada. [ 4 ] [ 7 ]

DOI es una sustancia controlada de la Lista I en el estado de Florida. [ 53 ]

Véase también

Referencias

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