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2C-T-36

2C-T-36 , también conocido como 2,5-dimetoxi-4-(trifluorometilsulfanil)fenetilamina o 2C-T-TFM, así como CYB210010 o CYB2108 , es una droga psicodélica de las familias de la fen...

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2C-T-36 , también conocido como 2,5-dimetoxi-4-(trifluorometilsulfanil)fenetilamina o 2C-T-TFM, así como CYB210010 o CYB2108 , es una droga psicodélica de las familias de la fenetilamina y 2C . [ 3 ] [ 4 ]

Uso y efectos

Las propiedades y efectos del 2C-T-36 en humanos parecen ser desconocidos. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

2C-T-36 tiene una K i de 0,35  nM en el receptor de serotonina 5-HT 2A y una concentración efectiva media máxima EC 50 de 4,1 nM en el receptor de serotonina 5-HT 2A y 7,3 nM en el receptor de serotonina 5-HT 2C , en comparación con 88 nM en el receptor de serotonina 5-HT 2B . [ 5 ] Es un agonista potente , selectivo , de acción prolongada y activo por vía oral para los receptores de serotonina 5-HT 2A y 5-HT 2C y produce una respuesta similar a la de los psicodélicos en varias especies animales diferentes. [ 3 ] [ 4 ] También se han descrito las interacciones de 2C-T-36 con numerosos otros receptores y dianas . [ 3 ]   

Química

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química de 2C-T-36. [ 1 ] [ 3 ]

Análogos

Estructura de CYB2108D , un análogo deuterado de 2C-T-36 (CYB2108). [ 6 ] [ 7 ]

Los análogos de 2C-T-36 (2C-T-TFM) incluyen 2C-T-21 (2C-T-FE), 2C-T-21.5 (2C-T-DFE), 2C-T-22 (2C-T-TFE), 2C-T-28 (2C-T-FP), 2C-T-35 (2C-T-DFM), 2C-T , 2C-TFM y 2C-TFE , entre otros. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Algunos otros análogos incluyen 2C-Se-TFM , trifluoromescalina (TFM), 3C-TFE (3C-trifluoroescalina) y tiflorex (flutiorex). [ 2 ] [ 3 ] Se conoce un isótopo deuterado , CYB2108D (2C-T-36 con grupos metoxi completamente deuterados en las posiciones 2 y 5). [ 6 ] [ 7 ]

Historia

Alexander Shulgin intentó sintetizar este compuesto en la década de 1990 y lo menciona en su libro PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ) bajo la entrada correspondiente a 2C-T-21 , pero no logró producir un intermedio clave y nunca le asignó un número 2C-T. [ 1 ] El 2C-T-36 fue finalmente sintetizado y nombrado por primera vez por Geoffrey Varty y sus colegas en la compañía biofarmacéutica irlandesa Helus Pharma (anteriormente Cybin) en 2023. [ 4 ]

Sociedad y cultura

Canadá

2C-T-36 es una sustancia controlada en Canadá bajo la prohibición general de fenetilaminas. [ 8 ]

Estados Unidos

El fármaco no es una sustancia explícitamente controlada en los Estados Unidos . [ 9 ]

Investigación

Otros fármacos relacionados en desarrollo por Helus Pharma (anteriormente Cybin) incluyen la fenetilamina deuterada HLP005 (CYB005) y las triptaminas deuteradas HLP003 (CYB003) y HLP004 (CYB004). [ 10 ] [ 11 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 Shulgin A , Shulgin A (septiembre de 1991). PiHKAL: Una historia de amor química . Berkeley, California: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5OCLC 25627628​​ "Un par de esfuerzos adicionales merecen ser comentados. La reacción entre el yoduro de trifluorometilo y el 2,5-dimetoxitiofenol debería haber producido 2,5-dimetoxifenil trifluorometil sulfuro, pero no produjo nada."
  2. ^ Trachsel D , Lehmann D, Enzensperger C (2013) . Fenetilamina: von der Struktur zur Funktion [ Fenetilaminas: de la estructura a la función ] . Nachtschatten-Science (en alemán) (1 ed.). Soleura: Nachtschatten-Verlag. ISBN  978-3-03788-700-4OCLC 858805226. Archivado del original el 21 de agosto de 2025. 
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Varty GB, Canal CE, Mueller TA, Hartsel JA, Tyagi R, Avery K, et al. (abril de 2024). "Síntesis y relaciones estructura-actividad de 2,5-dimetoxi-4-feniletilaminas sustituidas y el descubrimiento de CYB210010: un agonista potente, biodisponible por vía oral y de acción prolongada del receptor de serotonina 5-HT2". Journal of Medicinal Chemistry . 67 (8): 6144– 6188. doi : 10.1021/acs.jmedchem.3c01961 . PMID 38593423 .  
  4. 1 2 3 4 5 6 Palfreyman M, Varty G, Canal C, Hartsel J, Tyagi R, Avery K, et al. (diciembre de 2023). "62.ª Reunión Anual de la ACNP: Resúmenes de pósteres P251 – P500: P405. Descubrimiento y caracterización preclínica de la fenilalquilamina, CYB210010, un agonista potente y de acción prolongada del receptor de serotonina 5-HT2A" . Neuropsychopharmacology . 48 ( Supl. 1): 211–354 (299–299. doi : 10.1038/s41386-023-01756-4 . PMC 10729596. PMID 38040810 .   
  5. ↑ WO 2023156450 , Nivorozhkin A, JA Hartsel, Canal CE, Salituro FG, Mueller TA, Greene BJ, Belser A, Avery KL, Reichelt AC, Varty GB, Palfreyman M, "Composiciones terapéuticas de fenetilamina y métodos de uso", publicado el 24 de agosto de 2023, asignado a Cybin Irl Limited 
  6. 1 2 "Composiciones terapéuticas de fenetilamina y métodos de uso" . Patentes de Google . 18 de agosto de 2021. Consultado el 10 de noviembre de 2024 .
  7. 1 2 "2- [ 2,5-Bis(trideuteriometoxi)-4-(trifluorometilsulfanil)fenil ] etanamina" . PubChem . Consultado el 2 de abril de 2026 .
  8. ↑ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas" . Departamento de Justicia de Canadá . Consultado el 19 de enero de 2026 .
  9. ↑ Libro Naranja: Lista de Sustancias Controladas y Sustancias Químicas Reguladas (enero de 2026) (PDF) , Estados Unidos : Departamento de Justicia de EE. UU .: Administración para el Control de Drogas (DEA): División de Control de Desvío, enero de 2026
  10. ↑ Cano GH, Dean J, Abreu SP, Rodríguez AH, Abbasi C, Hinson M, et al. (diciembre de 2022). " Características clave y desarrollo de los psicofármacos: una revisión" . Revista Internacional de Ciencias Moleculares . 23 (24) 15777. doi : 10.3390/ijms232415777 . PMC 9779201. PMID 36555419 .   
  11. ↑ Peplow M (junio de 2024). "Psicodélicos de nueva generación: ¿deberían los nuevos agentes evitar el viaje?". Nature Biotechnology . 42 (6): 827– 830. doi : 10.1038/s41587-024-02285-1 . PMID 38831049 . 
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