alcohol terc -amílico

El alcohol terc -amílico ( TAA ) o 2-metilbutan-2-ol ( 2M2B ) es un pentanol ramificado .

Históricamente, el TAA se ha utilizado como anestésico ^{[ 3 ]} y, más recientemente, como droga recreativa ^{[ 4 ]} . El TAA actúa principalmente como modulador alostérico positivo de los receptores GABA _A, al igual que el etanol ^{[ 5 ]} . Los efectos psicotrópicos del TAA y del etanol son similares, aunque distintos. El impacto en la coordinación y el equilibrio es proporcionalmente mayor con el TAA, que es significativamente más potente por peso que el etanol. Su atractivo como alternativa al etanol puede deberse a la ausencia de resaca (debido a diferentes vías metabólicas ) y al hecho de que a menudo no se detecta en las pruebas de drogas estándar ^{[ 6 ]} .

El TAA es un líquido incoloro con un sabor a quemado ^{[ 7 ]} y un olor desagradable ^{[ 8 ]} similar al paraldehído con un toque de alcanfor . ^{[ 9 ]} El TAA permanece líquido a temperatura ambiente, lo que lo convierte en un disolvente alternativo útil al alcohol terc -butílico .

El TAA se produce principalmente por la hidratación del 2-metil-2-buteno en presencia de un catalizador ácido . ^{[ 10 ] [ 3 ]}

Los alcoholes fusel como el TAA son subproductos de la fermentación de granos y, por lo tanto, se encuentran trazas de TAA en muchas bebidas alcohólicas . ^{[ 11 ]} Se han detectado trazas de TAA en otros alimentos, como el tocino frito , ^{[ 12 ]} la yuca ^{[ 13 ]} y el té rooibos . ^{[ 14 ]} El TAA también está presente en la leche de conejo y parece desempeñar un papel en la inducción de la succión por feromonas en el conejo recién nacido. ^{[ 15 ]}

Desde aproximadamente la década de 1880 hasta la de 1950, el TAA se utilizó como anestésico con el nombre contemporáneo de hidrato de amileno , pero su uso fue poco frecuente debido a la existencia de fármacos más eficaces. ^{[ 3 ]} En la década de 1930, el TAA se utilizó principalmente como disolvente para el anestésico primario tribromoetanol (TBE). Al igual que el cloroformo , el TBE es tóxico para el hígado, por lo que el uso de dichas soluciones disminuyó en la década de 1940 en humanos. Las soluciones de TBE-TAA continuaron utilizándose como anestésicos de acción corta para ratones y ratas de laboratorio . Dichas soluciones a veces se denominan Avertin , que era una marca comercial de la solución de TAA y TBE, ahora descontinuada, con una proporción de volumen de 0,5:1 fabricada por Winthrop Laboratories . ^{[ 16 ]} El TAA ha resurgido recientemente como droga recreativa . ^{[ 4 ]}

La ingestión o inhalación de TAA provoca euforia y efectos sedantes , hipnóticos y anticonvulsivos similares a los del etanol . ^{[ 17 ]} Cuando se ingiere, los efectos del TAA pueden comenzar en unos 30 minutos y durar hasta 1-2 días. ^{[ 18 ]} De 2 a 4 gramos de TAA son suficientes para producir un efecto hipnótico. Aproximadamente 100  g de etanol inducen un nivel de sedación similar. ^{[ 8 ]}

La dosis más pequeña conocida de TAA que ha matado a una persona es de 30  ml. ^{[ 18 ]}

Una sobredosis produce síntomas similares a los de la intoxicación por alcohol y constituye una emergencia médica debido a sus propiedades sedantes/depresoras, que se manifiestan como una depresión respiratoria potencialmente letal . La pérdida súbita de la conciencia, la acidosis respiratoria y metabólica simultáneas , ^{[ 18 ]} la taquicardia , el aumento de la presión arterial , la constricción pupilar , el coma , la depresión respiratoria ^{[ 19 ]} y la muerte pueden ser consecuencia de una sobredosis. La DL50 oral en ratas es de 1 _g  /kg. La DL50 subcutánea en ratones es de 2,1 _g /kg. ^{[ 20 ]} 

En ratas, el TAA se metaboliza principalmente mediante glucuronidación , así como por oxidación a 2-metil-2,3-butanodiol . Es probable que en humanos se siga la misma vía, ^{[ 21 ]} aunque fuentes más antiguas sugieren que el TAA se excreta sin cambios. ^{[ 3 ]}

El uso de TAA no se puede detectar con las pruebas generales de etanol ni con otras pruebas de drogas comunes. Su uso se puede detectar a partir de una muestra de sangre u orina mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas hasta 48 horas después de su consumo. ^{[ 19 ]}

• 1-Etinilciclohexanol
• 2-metil-1-butanol
• 2-metil-2-pentanol
• 3-metil-3-pentanol
• Alcoholes
• Alcohol amílico
• Dietilpropanodiol
• Pentanoles
• Etclorvinol
• Metilpentinol