Escatole

El escatol (también escrito escatol ^{[ 1 ]} ) o 3-metilindol es un compuesto orgánico perteneciente a la familia de los indoles . Se encuentra de forma natural en las heces de mamíferos y aves y es el principal responsable del olor fecal. En concentraciones altas a moderadas, su aroma se describe como "animal, fecal, naftílico, de civeta ". ^{[ 2 ]} En bajas concentraciones , tiene un olor floral y se encuentra en varias flores y aceites esenciales , incluidos los de azahar , jazmín y Ziziphus mauritiana . También se ha identificado en ciertas variedades de cannabis . ^{[ 3 ]}

El escatol es uno de los compuestos volátiles del aliento humano asociados con la halitosis . ^{[ 4 ]}

Se utiliza como fragancia y fijador en muchos perfumes y como compuesto aromático . También se utiliza en bajas concentraciones en algunos helados como potenciador del sabor. ^{[ 5 ]} Su nombre deriva de la raíz griega skato- , que significa heces. El escatol fue descubierto en 1877 por el médico alemán Ludwig Brieger (1849-1919). ^{[ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]}

Ich habe mich zuerst mit der Untersuchung der flüchtigen Bestandtheile der Excremente aus sauerer Lösung beschäftigt. Es wurden dabei die flüchtigen Fettsäuren: Essigsäure, normale und Isobuttersäure, sowie die aromatischen Substanzens: Phenol, Indol und eine dem Indol verwandte Substanz, die ich Skatol nennen werde, erhalten.

[Inicialmente me dediqué a investigar los componentes volátiles de las heces en solución ácida. De este modo, se obtuvieron ácidos grasos volátiles: ácido acético; ácido nítrico e isobutírico; así como sustancias aromáticas: fenol, indol y una nueva sustancia derivada del indol a la que llamaré "escatol".]

El escatol se deriva del aminoácido triptófano en el tracto digestivo de los mamíferos. El triptófano se convierte en ácido indolacético , que se descarboxila para dar metilindol. ^{[ 9 ] [ 10 ]} Una vez creado en el tracto digestivo de los mamíferos, es metabolizado por las enzimas del citocromo P450 en el hígado. ^{[ 11 ]}

El escatol se puede preparar en el laboratorio mediante la síntesis de indol de Fischer , un método para la formación de derivados de indol a partir de fenilhidrazinas y compuestos carbonílicos. ^{[ 12 ]} Se pueden utilizar fenilhidrazina y propanal . A continuación se muestra un esquema de reacción simplificado.

Al tratarlo con ferrocianuro de potasio, adquiere un color violeta .

El escatol es uno de los muchos compuestos que atraen a los machos de diversas especies de abejas orquídeas , las cuales aparentemente recolectan esta sustancia química para sintetizar feromonas; se usa comúnmente como cebo para estas abejas con fines de estudio. ^{[ 13 ]} También se sabe que atrae al escarabajo de la hierba de Tasmania ( Aphodius tasmaniae ). ^{[ 14 ]}

Se ha demostrado que el escatol atrae a los mosquitos grávidos tanto en condiciones de campo como de laboratorio. Debido a que este compuesto está presente en las heces, se encuentra en los desbordamientos de aguas residuales combinadas (CSO), ya que los arroyos y lagos que contienen estas aguas tienen desechos humanos e industriales sin tratar. Por lo tanto, los sitios de CSO son de particular interés para el estudio de enfermedades transmitidas por mosquitos, como el virus del Nilo Occidental . ^{[ 15 ]}

La liberación de escatol por ciertas avispas parásitas de la familia Bethylidae se utiliza para determinar a qué subfamilia pertenece la especie. Las especies de la subfamilia Epyrinae liberan escatol, mientras que las de la subfamilia Bethylinae liberan una sustancia química diferente, el espiroacetal. ^{[ 16 ]}

El escatol se encuentra de forma natural en las heces de todas las especies de mamíferos y aves, y en el rumen bovino . ^{[ 17 ]}

Se ha demostrado que el escatol causa edema pulmonar en cabras, ovejas, ratas y algunas cepas de ratones. Parece afectar selectivamente a las células de Clara , que son el principal sitio de las enzimas del citocromo P450 en los pulmones. Estas enzimas convierten el escatol en un intermediario reactivo, la 3-metilenindolenina, que daña las células al formar aductos proteicos (véase fiebre de la niebla ). ^{[ 18 ]}

Junto con el esteroide testicular androstenona , el escatol se considera un determinante principal del olor a verraco . ^{[ 19 ]} Las altas cantidades de escatol almacenadas en el tejido graso de los cerdos se corresponden con el olor a verraco. Para abordar esto, se están estudiando vacunaciones con una cantidad inmunogénica del antígeno de Lawsonia intracellularis . Este antígeno reduce la absorción de escatol en la grasa de los cerdos, reduciendo así el efecto del olor a verraco. ^{[ 20 ]} Otro método utilizado para abordar la concentración de escatol en el tejido graso es suplementar la dieta del cerdo con un 3 % de extracto de madera de castaño. Este método mostró que la concentración intestinal de escatol disminuyó en más del 50 %. ^{[ 11 ]}

El escatol es la materia prima utilizada en la síntesis de:

• Atiprosina
• Nerispirdina ( análogo de la besipirdina ).
• 3-Metil-3-piperidinooxindol [55490-24-9] ^{[ 21 ]} (ver página 751): ^{[ 22 ]}

• 1-Metilindol
• 2-Metilindol (metilcetol)
• 5-Metilindol
• 7-Metilindol
• Cadaverina