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4-HO-pir-T

4-HO-pyr-T , también conocida como 4-hidroxi- N , N- tetrametilentriptamina , es un modulador del receptor de serotonina de las familias de la triptamina , la 4-hidroxitriptamin...

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4-HO-pyr-T , también conocida como 4-hidroxi- N , N- tetrametilentriptamina , es un modulador del receptor de serotonina de las familias de la triptamina , la 4-hidroxitriptamina y el pirrolidiniletilindol . [ 1 ] [ 2 ] Es el análogo 4- hidroxi de la pyr-T y el análogo de la psilocina (4-HO-DMT) y la 4-HO-DET en la que la fracción N , N -dialquilo se ha ciclado en un anillo de pirrolidina . [ 2 ] [ 1 ]

Uso y efectos

En su libro TiHKAL ( Triptaminas que he conocido y amado ), Shulgin indica una dosis de ≥20  mg por vía oral , una duración desconocida y un inicio de aproximadamente 3  horas. [ 1 ] Se describió como bastante diferente de la psilocina y casi bizarra. [ 1 ] Hubo mínimas alteraciones visuales y ninguna alteración en los colores u objetos. [ 1 ] Sin embargo, se dijo que aumentaba el proceso intelectual. [ 1 ] Se dijo que la droga era más " estimulante " que alucinógena o psicodélica . [ 1 ] El 4-HO-pyr-T se describió como muy desagradable. [ 1 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

Se ha descubierto que el 4-HO-pyr-T interactúa con los receptores de serotonina , incluidos los receptores 5-HT2A , 5 -HT2B y 5 -HT2C . [ 3 ] Sus afinidades ( Ki ) fueron de 429  nM para el receptor 5-HT2A , 423  nM para el receptor 5-HT2B y de 275 a 1772  nM para el receptor 5-HT2C . [ 3 ] No se evaluaron ni se informaron las actividades funcionales en estos receptores. [ 3 ]

Química

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química de 4-HO-pyr-T. [ 1 ]

Análogos

Entre los análogos de 4-HO-pyr-T se incluyen pyr-T , 5-MeO-pyr-T y 4-F-5-MeO-pyr-T , entre otros. [ 1 ]

Se han sintetizado y descrito derivados y análogos de 4-HO-pyr-T, por ejemplo análogos con un anillo de azetidina en lugar de un anillo de pirrolidina . [ 4 ]

Historia

La 4-HO-pyr-T fue descrita por primera vez en la literatura científica por David Repke y sus colegas en 1977. [ 5 ] Sus efectos en humanos fueron descritos posteriormente por Alexander Shulgin en su libro TiHKAL ( Triptaminas que he conocido y amado ) en 1997. [ 1 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 "Libros en línea de Erowid: "TIHKAL" - #24 4-HO-PYR-T" . www.erowid.org . Consultado el 20 de marzo de 2018 .
  2. 1 2 Shulgin AT (2003). "Farmacología básica y efectos" . En Laing RR (ed.). Alucinógenos: Manual de drogas forenses . Serie Manual de drogas forenses. Elsevier Science. págs. 67–137 . ISBN  978-0-12-433951-4Consultado el 1 de febrero de 2025 .
  3. 1 2 3 Sard H, Kumaran G, Morency C, Roth BL, Toth BA, He P, et al. (octubre de 2005). "SAR de análogos de psilocibina: descubrimiento de un agonista selectivo de 5-HT 2C". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 15 (20): 4555– 4559. doi : 10.1016/j.bmcl.2005.06.104 . PMID 16061378 .  
  4. ↑ Berger R, Hübner H, Gmeiner P, Klein CD, Stirn J (2025). "Hacia psicodélicos "inconcebibles": exploración SAR de análogos de psilocina obtenidos mediante una estrategia de acoplamiento de amida mediada por HATU" . European Journal of Medicinal Chemistry Reports . 15 100278. doi : 10.1016/j.ejmcr.2025.100278 .
  5. ↑ Ferguson WJ, Bates DK, Repke DB (1977). "Análogos de psilocina. 1. Síntesis de 3‐ [ 2‐(dialquilamino)etil ] ‐ y 3‐ [ 2‐(cicloalquilamino)etil ] indol‐4‐oles" . Journal of Heterocyclic Chemistry . 14 (1): 71–74 . doi : 10.1002/jhet.5570140113 . ISSN 0022-152X . Consultado el 10 de junio de 2025 . 
  • 4-HO-pyr-T - Diseño de isómeros
  • 4-HO-pyr-T - TiHKAL - Erowid
  • 4-HO-pyr-T - TiHKAL - Diseño de isómeros