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Pir-T

Pyr-T , también conocido como N , N- tetrametilentriptamina o como 3-(2-pirrolidinoetil)indol , es un modulador del receptor de serotonina menos conocido de las familias de la t...

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Pyr-T , también conocido como N , N- tetrametilentriptamina o como 3-(2-pirrolidinoetil)indol , es un modulador del receptor de serotonina menos conocido de las familias de la triptamina y el pirrolidiniletilindol . [ 1 ] [ 2 ] Es el derivado ciclado de la dietiltriptamina (DET) en el que los grupos N , N -dietilo se han fusionado en un anillo de pirrolidina . [ 2 ]

Uso y efectos

En su libro de 1997 TiHKAL ( Triptaminas que he conocido y amado ), Alexander Shulgin no informó ni el rango de dosis ni la duración de la droga. [ 1 ] [ 3 ] Sin embargo, experimentos individuales emplearon de 25 a 50  mg por vía oral y 70  mg fumados . [ 1 ] La Pyr-T produjo efectos que incluían malestar , sensación de náuseas, desagrado, salivación , dolores musculares y articulares , mareo , sensación de euforia e incomodidad. [ 1 ] Los efectos alucinógenos , por ejemplo, visuales , fueron ausentes o menores. [ 1 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

Se ha descubierto que Pyr-T muestra afinidad por los receptores de serotonina , incluidos los receptores de serotonina 5-HT 1A , 5-HT 2A y 5-HT 2C . [ 4 ] [ 5 ] Sus afinidades ( IC 50 Tooltip concentración inhibitoria media máxima ) para estos receptores fueron de 30  nM para el receptor de serotonina 5-HT 1A , 110  nM para el receptor 5-HT 2A y 750  nM para el receptor de serotonina 5-HT 2B . [ 4 ] [ 5 ] Las afinidades de pyr-T por los receptores de serotonina 5-HT 2A y 5-HT 2B fueron similares pero ligeramente inferiores a las de la dimetiltriptamina (DMT), mientras que su afinidad por el receptor de serotonina 5-HT 1A fue 5,7 veces mayor que la de DMT y fue intermedia entre las de DMT y 5-MeO-DMT . [ 4 ] [ 5 ] Las razones de afinidad del receptor de serotonina 5-HT 1A a 5-HT 2A en el estudio fueron aproximadamente 0,27 para pyr-T, 0,5 para 5-MeO-DMT, 1,4 para bufotenina , 2,3 para DMT y 32 para psilocina . [ 5 ] Pyr-T es un agonista del receptor de serotonina en el útero de rata y en la tira de estómago, con una potencia similar a la de la dimetiltriptamina (DMT). [ 6 ]

Se ha descubierto que la piridina-triptamina produce cambios de comportamiento en pruebas con animales. [ 2 ] [ 7 ] [ 8 ] Se describió como tan potente como la dietiltriptamina (DET) en roedores, gatos y primates, pero también que tenía un margen de actividad bajo en relación con la toxicidad y era improbable que se probara en humanos. [ 2 ] Se ha descubierto que produce hipolocomoción en roedores. [ 8 ] Por el contrario, la piridina-triptamina (3  mg/kg) no produjo de forma aguda la respuesta de sacudida de cabeza , un indicador conductual de los efectos psicodélicos , en roedores. [ 8 ]

Química

Pyr-T es un pirrolidiniletilindol y una triptamina sustituida en la que el grupo amino ha sido reemplazado por un anillo de pirrolidina . Puede considerarse un derivado ciclado de la dietiltriptamina (DET) en el que los grupos N , N - etilo se han unido para formar el anillo de pirrolidina presente en pyr-T.

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química de pyr-T. [ 9 ]

Análogos

Entre los derivados de pyr-T se incluyen 4-HO-pyr-T , 5-MeO-pyr-T y 4-F-5-MeO-pyr-T . Los análogos de pyr-T incluyen pip-triptamina , 10,11-secoergolina (α, N -Pip-T), MPMI y SN-22 , entre otros.

Historia

La pirrol-T fue caracterizada por primera vez por Mitzal en 1962. [ 10 ] Posteriormente, Hunt y Brimblecombe realizaron pruebas de toxicidad en animales en 1967. [ 2 ] [ 7 ] Los efectos de la pirrol-T en humanos fueron descritos por Alexander Shulgin en su libro TiHKAL en 1997. [ 1 ]

Véase también

Referencias

  1. ^ Shulgin A , Shulgin A (1997) . TiHKAL, La continuación (1ª ed.). Berkeley, CA, EE.UU.: Transform Press. págs. 577– 578. ISBN   978-0-9630096-9-2Consultado el 7 de abril de 2018 .
  2. 1 2 3 4 5 Brimblecombe RW, Pinder RM (1975). "Indolalquilaminas y compuestos relacionados". Agentes alucinógenos . Bristol: Wright-Scientechnica. págs. 98–144 . ISBN  978-0-85608-011-1OCLC 2176880 OL 4850660M El análogo cíclico de DET, 3-(2 - pirrolidinoetil)indol ( 4.13), fue tan activo como el compuesto original en pruebas de comportamiento en roedores, gatos y primates (Brimblecombe, 1967; Hunt y Brimblecombe, 1967; Brad Icy y Johnston, 1970). El compuesto fue efectivo en dosis de hasta 0,5 mg/kg (sc) para alterar la capacidad de los monos para realizar respuestas aprendidas, pero es activo solo en niveles que se aproximan a su dosis letal y es improbable que se pruebe en humanos. [...] Entre los compuestos de interés que no se han probado en humanos se incluye [...] el 5-metoxi-3-(2-pirrolidinoetil)indol, que es la triptamina más potente revelada hasta ahora por la prueba de campo abierto, aunque su alta toxicidad impedirá las pruebas en humanos (Brimblecombe, 1967; Hunt y Brimblecombe, 1967).  
  3. ↑ Krasowski MD, Ekins S (2014). " Uso de la quimioinformática para predecir la reactividad cruzada de "fármacos de diseño" con sus inmunoensayos actualmente disponibles" . Journal of Cheminformatics . 6 : 22. doi : 10.1186/1758-2946-6-22 . PMC 4029917. PMID 24851137 .  
  4. 1 2 3 Nichols DE (2018). "Química y relaciones estructura-actividad de los psicodélicos". Temas actuales en neurociencias del comportamiento . Vol. 36. págs. 1–43 . doi : 10.1007/7854_2017_475 . ISBN   978-3-662-55878-2. PMID 28401524 . La unión de los grupos dialquilo a un anillo heterocíclico dio resultados mixtos; el N-pirrolidilo tuvo una afinidad similar a la N,N-dimetiltriptamina (110 frente a 75 nM, respectivamente), pero la afinidad por el N-piperidilo fue mucho menor, de 760 nM. 
  5. 1 2 3 4 McKenna DJ, Repke DB, Lo L, Peroutka SJ (marzo de 1990). "Interacciones diferenciales de las indolalquilaminas con los subtipos de receptores de 5-hidroxitriptamina". Neuropharmacology . 29 (3): 193– 198. doi : 10.1016/0028-3908(90)90001-8 . PMID 2139186 . 
  6. ↑ Barlow RB, Khan I (marzo de 1959). "Acciones de algunos análogos de la triptamina en el útero aislado de rata y en preparaciones de tiras de fondo uterino aislado de rata" . Br J Pharmacol Chemother . 14 (1): 99– 107. doi : 10.1111/j.1476-5381.1959.tb00934.x . PMC 1481812. PMID 13651585 .  
  7. 1 2 Hunt RR, Brimblecombe RW (julio de 1967). "Síntesis y actividad biológica de algunas triptaminas sustituidas en el anillo". Journal of Medicinal Chemistry . 10 (4): 646– 648. doi : 10.1021/jm00316a027 . PMID 4962512 . 
  8. 1 2 3 Abiero A, Ryu IS, Botanas CJ, Custodio RJ, Sayson LV, Kim M, et al. (enero de 2020). "Cuatro nuevos análogos sintéticos de triptamina inducen respuestas de sacudida de cabeza y aumentan 5-HTR2a en la corteza prefrontal de ratones" . Biomol Ther (Seúl) . 28 (1): 83–91 . doi : 10.4062/biomolther.2019.049 . PMC 6939696. PMID 31230432 .   
  9. ^ Shulgin A, Shulgin A (1997). TiHKAL, La continuación (1ª ed.). Berkeley, CA, EE.UU.: Transform Press. págs. 577– 578. ISBN   978-0-9630096-9-2Consultado el 7 de abril de 2018 .
  10. ↑ Mitzal S (1962). "N / A". Disertaciones farmacéuticas . 14 : 305.
  • Diseño de isómeros Pyr-T
  • Pir-T - TiHKAL - Erowid
  • Pyr-T - TiHKAL - Diseño de isómeros