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4-MeO-DET

4-MeO-DET , también conocida como 4-metoxi- N , N- dietiltriptamina , es un compuesto químico de las familias de la triptamina y la 4-metoxitriptamina, relacionado con la psiloc...

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4-MeO-DET , también conocida como 4-metoxi- N , N- dietiltriptamina , es un compuesto químico de las familias de la triptamina y la 4-metoxitriptamina, relacionado con la psilocina (4-HO-DMT). [ 1 ] Es el derivado 4- metoxi de la dietiltriptamina (DET), el O - metil éter 4-HO-DET (etocina) y un isómero de posición de 5-MeO-DET . [ 1 ]

Uso y efectos

Según Alexander Shulgin en su libro de 1997, TiHKAL ( Triptaminas que he conocido y amado ), el 4-MeO-DET es completamente inactivo en dosis de hasta 30  mg por vía oral o fumado . [ 1 ] [ 2 ] Por lo tanto, se desconoce su rango de dosis, pero se desconoce si es superior a 30  mg y su duración . [ 1 ] No se evaluaron dosis más altas. [ 1 ] [ 2 ]

Química

Análogos

Los análogos de 4-MeO-DET incluyen dietiltriptamina (DET), 4-metoxitriptamina (4-MT o 4-MeO-T), 4-HO-DET (etocina), 4-AcO-DET (etacetina), 5-MeO-DET , 4-MeO-DMT , 4-MeO-DiPT , 4-MeO-MiPT y 4-metil-DMT , entre otros. [ 1 ] Se sabe que 4-MeO-MiPT es activo, produciendo efectos que mejoran el placer erótico pero pocos efectos visuales , mientras que se ha descubierto que 4-MeO-DMT y 4-MeO-DiPT son activos en investigaciones preclínicas pero no se han probado en humanos. [ 1 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]

Historia

Aparte de la descripción de 4-MeO-DET en el libro de Alexander Shulgin de 1997, TiHKAL ( Triptaminas que he conocido y amado ), 4-MeO-DET no parece haber sido descrito de otra manera en la literatura. [ 1 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Shulgin A , Shulgin A (septiembre de 1997). TiHKAL: La continuación . Berkeley, California : Transform Press . ISBN 0-9630096-9-9OCLC 38503252​​ El éter 4-metílico de la psilocina, 4-MeO-DMT, resulta especialmente atractivo, ya que es un homólogo simple de la psilocina y bastante estable. Sin embargo, el grupo metilo, como enlace éter, carece de la labilidad de los ésteres de fosfato o acetato, y no se hidroliza fácilmente para formar psilocina. El homólogo inmediato es el 4-MeO-DET, que carece por completo de efecto tanto por vía oral como fumado en dosis de hasta 30 mg. Los dos isómeros restantes de DMT presentan el grupo metoxi en la posición 6 (dando lugar al 6-MeO-DMT, considerado originalmente un alcaloide menor en B. caapi) y en la posición 7 (dando lugar al 7-MeO-DMT, observado como impureza menor en la preparación de 7-MeO-MIPT).
  2. 1 2 "Información de PiHKAL" (PDF) .
  3. ↑ Kozell LB, Eshleman AJ, Swanson TL, Bloom SH, Wolfrum KM, Schmachtenberg JL, et al. (abril de 2023). "Actividad farmacológica de triptaminas sustituidas en el receptor 5-hidroxitriptamina (5-HT) 2A (5-HT 2A R), 5-HT 2C R, 5-HT 1A R y transportador de serotonina" . The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 385 (1): 62– 75. doi : 10.1124/jpet.122.001454 . PMC 10029822. PMID 36669875 .   
  4. ↑ Brimblecombe RW, Pinder RM (1975). "Indolealquilaminas y compuestos relacionados". Agentes alucinógenos . Bristol: Wright-Scientechnica. págs. 98–144 . ISBN  978-0-85608-011-1. OCLC 2176880 . OL 4850660M . A diferencia del marcado aumento de la actividad alucinógena asociada con la metilación del grupo 5-hidroxilo de la bufotenina, la 4-metoxi-N,N-dimetiltriptamina (4,26) es menos potente que la psilocibina. Los respectivos valores de ED50 (µmoles/kg, ip) para alterar el rendimiento de discriminación de tamaño en monos y la capacidad de natación en roedores son 18,9 y 2,9 (Uyeno, 1969) y 20,1 y 8,7 (Uyeno, 1971). Quizás estos resultados reflejen las diferentes solubilidades lipídicas de los compuestos, ya que la bufotenina, el 5-MeO-DMT, la psilocina y el compuesto 4.26 tienen coeficientes de reparto cloroformo-agua de 0,06, 3,30, 5,52 y 2,28, respectivamente (Gessner y otros, 1968). Claramente, la metilación del grupo 4-hidroxi de la psilocina ofrece pocas ventajas en cuanto a características fisicoquímicas en comparación con el grupo 5-hidroxi de la bufotenina.  
  5. ↑ Nichols DE, Glennon RA (1984). «Química medicinal y relaciones estructura-actividad de los alucinógenos» . En Jacobs BL (ed.). Alucinógenos: perspectivas neuroquímicas, conductuales y clínicas . Nueva York: Raven Press. págs. 95–142 . ISBN  978-0-89004-990-7OCLC 10324237​​ 
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