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5-APDB

5-APDB , también conocido como 5-(2-aminopropil)-2,3-dihidrobenzofurano o como 3-desoxi-MDA , es un entactógeno de las familias de la fenetilamina , la anfetamina y el dihidrobe...

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5-APDB , también conocido como 5-(2-aminopropil)-2,3-dihidrobenzofurano o como 3-desoxi-MDA , es un entactógeno de las familias de la fenetilamina , la anfetamina y el dihidrobenzofurano . [ 2 ] Es un análogo de la MDA donde el oxígeno heterocíclico en la posición 3 del anillo 3,4- metilendioxilo ha sido reemplazado por un puente de metileno . [ 2 ] 6-APDB es un análogo de 5-APDB donde el oxígeno en la posición 4 ha sido reemplazado por un puente de metileno. [ 2 ] 5-APDB fue desarrollado por un equipo liderado por David E. Nichols en la Universidad de Purdue como parte de su investigación sobre análogos no neurotóxicos de la MDMA y se describió por primera vez en 1993. [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 2 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

En estudios de discriminación de fármacos en animales , los efectos del 5-APDB se generalizan más estrechamente a los análogos no estimulantes de la MDMA, como el MBDB y el MMAI , sin producir ninguna sustitución para el LSD o la anfetamina . [ 2 ] Los estudios in vitro muestran que el 5-APDB actúa como un agente liberador de serotonina altamente selectivo (SSRA), con valores de IC 50 de 130 nM, 7089 nM y 3238 nM para la inhibición de la recaptación de serotonina , dopamina y norepinefrina , respectivamente. [ 2 ] También tiene actividad en los receptores de serotonina . [ 6 ]

Química

El 5-APDB, también conocido como 5-(2-aminopropil)benzofurano, es una fenetilamina , anfetamina y benzofurano , y un análogo de la 3,4-metilendioxi-anfetamina (MDA).

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química de 5-APDB. [ 2 ]

Análogos

A diferencia del 5-APDB, el 6-APDB es más equilibrado en los tres neurotransmisores monoaminérgicos y actúa de forma más similar al MDA y al MDMA. [ 2 ]

También se han sintetizado análogos metoxi-sustituidos de 5-APDB y 6-APDB y se han utilizado como sustitutos de DOM en pruebas con animales, aunque su potencia fue aproximadamente una décima parte de la de DOM. [ 8 ] [ 9 ]

Historia

5-APDB, junto con 6-APDB, fue descrito por David E. Nichols y colegas de la Universidad de Purdue como un análogo de MDMA en 1993. [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 2 ] Posteriormente, los benzofuranos no dihidrogenados 5-APB y 6-APB surgieron como nuevas drogas de diseño en 2010. [ 5 ] [ 4 ] [ 6 ] Antes de esto, 5-APB y 6-APB habían sido patentados y descritos por primera vez por Eli Lilly and Company como agonistas del receptor de serotonina 5-HT 2C para posibles aplicaciones médicas en 2000. [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] 5-APB y 6-APB a menudo se confunden con 5-APDB y 6-APDB. [ 4 ]

Sociedad y cultura

Canadá

El 5-APDB es una sustancia controlada de la Lista I en Canadá debido a la prohibición general de la fenetilamina. [ 10 ]

Porcelana

Desde octubre de 2015, el 5-APDB es una sustancia controlada en China. [ 11 ]

Reino Unido

El 10 de junio de 2013, el 5-APDB y varios análogos fueron clasificados como Drogas de Clase Temporal en el Reino Unido tras una recomendación del ACMD. [ 12 ] Esto significa que la venta e importación de las sustancias mencionadas son delitos penales y se tratan como drogas de clase B. [ 13 ]

Estados Unidos

El 5-APDB no es una sustancia explícitamente controlada en los Estados Unidos . [ 14 ] Sin embargo, podría considerarse una sustancia controlada según la Ley Federal de Análogos si está destinada al consumo humano.

Véase también

Referencias

  1. ↑ Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial ] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Monte AP, Marona-Lewicka D, Cozzi NV, Nichols DE (noviembre de 1993). "Síntesis y examen farmacológico de análogos de benzofurano, indano y tetralina de 3,4-(metilendioxi)anfetamina". J Med Chem . 36 (23): 3700– 3706. doi : 10.1021/jm00075a027 . PMID 8246240 . 
  3. 1 2 3 Brandt SD, Walters HM, Partilla JS, Blough BE, Kavanagh PV, Baumann MH (diciembre de 2020). "Los derivados psicoactivos de aminoalquilbenzofurano, 5-APB y 6-APB, imitan los efectos de la 3,4-metilendioxi-anfetamina (MDA) en la transmisión de monoaminas en ratas macho" . Psicofarmacología (Berl) . 237 (12): 3703–3714 . doi : 10.1007/s00213-020-05648-z . PMC 7686291. PMID 32875347 . La preparación sintética tanto de 5-APB como de 6-APB se publicó por primera vez en el año 2000 como parte de un programa de investigación diseñado para el desarrollo de agonistas selectivos del receptor 5-HT2C (Briner et al. 2000; Briner et al. 2006), y la preparación de otros isómeros se informó con fines forenses una década más tarde (Casale y Hays 2012; Stanczuk et al. 2013).  
  4. 1 2 3 4 5 Roque Bravo R, Carmo H, Carvalho F, Bastos ML, Dias da Silva D (agosto de 2019). "Furia benzoica: una nueva tendencia en el panorama del abuso de drogas". J Appl Toxicol . 39 (8): 1083– 1095. doi : 10.1002/jat.3774 . PMID 30723925. Los primeros benzofuranos que aparecieron en el panorama de las drogas en 2010-11 fueron el 5-(2-aminopropil)benzofurano (5-APB) y el 6-(2-aminopropil)benzofurano (6-APB). Estos compuestos habían sido patentados previamente en 2006 como posibles fármacos terapéuticos para trastornos alimentarios y convulsiones, debido a su acción como agonistas serotoninérgicos (Advisory Council on the Misuse of Drugs, 2013; Taschwer, Hofer y Schmid, 2014). Si bien estas dos primeras moléculas son objeto de la mayoría de las investigaciones publicadas, especialmente las relativas a aspectos farmacológicos, otros análogos del benzofurano también se han comercializado como "drogas legales". Ejemplos de estos análogos son el 5-(2-aminopropil)-2,3-dihidrobenzofurano (5-APDB) y el 6-(2-aminopropil)-2,3-dihidrobenzofurano (6-APDB), sintetizados por primera vez en 1993, supuestamente como análogos de benzofurano no neurotóxicos de la 3,4-metilendioxi-anfetamina (MDA) (Monte, Marona-Lewicka, Cozzi y Nichols, 1993). Estos fármacos suelen confundirse con el 5-APB y el 6-APB (Casale, 2012; Casale y Hays, 2011). 
  5. 1 2 3 4 Greene, Shaun L (2013). "Benzofuranos y benzodifuranos". Nuevas sustancias psicoactivas . Elsevier. págs. 383–392. doi : 10.1016/b978-0-12-415816-0.00016-x . ISBN  978-0-12-415816-0Recuperado el 2 de noviembre de 2025. Una patente otorgada a Eli Lilly and Company en 2006 clasifica el 5-APB y el 6-APB como agonistas del receptor 5HT2C [15]. [...] Los informes de usuarios de Internet sobre el 5-APB y el 6-APB datan de finales de 2010 [13]. [...]
  6. 1 2 3 4 Rickli A, Kopf S, Hoener MC, Liechti ME (julio de 2015). "Perfil farmacológico de nuevos benzofuranos psicoactivos" . British Journal of Pharmacology . 172 (13): 3412– 3425. doi : 10.1111/bph.13128 . PMC 4500375. PMID 25765500. [5-APB] y [6-APB] son ​​análogos de benzofurano de MDA (Figura 1). [5-APDB] y [6-APDB] son ​​análogos de dihidrobenzofurano (Figura 1) que fueron sintetizados originalmente con fines de investigación (Monte et al., 1993). [...] El 5-APB y el 6-APB aparecieron en el mercado de drogas en 2010-2011 (Chan et al., 2013; Jebadurai et al., 2013; Stanczuk et al., 2013; Archer et al., 2014; Elliott y Evans, 2014; King, 2014), con informes de intoxicación (Chan et al., 2013; Greene, 2013; Jebadurai et al., 2013; Seetohul y Pounder, 2013).  
  7. 1 2 Nichols DE (1994). "Química medicinal y relaciones estructura-actividad" . En Cho AK, Segal DS (eds.). Anfetamina y sus análogos: psicofarmacología, toxicología y abuso . Academic Press. págs. 3–41 . ISBN  978-0-12-173375-9Recientemente , los átomos de oxígeno del anillo de dioxol del MDA se sustituyeron individualmente por unidades de metileno para obtener los compuestos 25, 26 y 27. Además, se preparó el compuesto 28, con el anillo expandido, para fines comparativos. [...]
  8. ↑ Nichols DE, Hoffman AJ, Oberlender RA, Riggs RM (febrero de 1986). "Síntesis y evaluación de análogos de 2,3-dihidrobenzofurano del alucinógeno 1-(2,5-dimetoxi-4-metilfenil)-2-aminopropano: estudios de discriminación de fármacos en ratas". Journal of Medicinal Chemistry . 29 (2): 302– 304. doi : 10.1021/jm00152a022 . PMID 3950910 . 
  9. ↑ Nichols DE, Snyder SE, Oberlender R, Johnson MP, Huang XM (enero de 1991). "Análogos de 2,3-dihidrobenzofurano de fenetilaminas alucinógenas". Journal of Medicinal Chemistry . 34 (1): 276– 281. doi : 10.1021/jm00105a043 . PMID 1992127 . 
  10. ↑ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas" . Departamento de Justicia de Canadá . 5 de diciembre de 2025. Consultado el 20 de enero de 2026 .
  11. ^ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" [ Aviso sobre la impresión y distribución de las "Medidas para la clasificación de estupefacientes y psicotrópicos no farmacéuticos Sustancias" ] (en chino). Administración de Alimentos y Medicamentos de China. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .
  12. ↑ "Informe sobre la orden provisional de clasificación de medicamentos relativa a los compuestos 5-6APB y NBOMe" . Ministerio del Interior del Reino Unido. 4 de junio de 2013. Archivado del original el 24 de agosto de 2017. Consultado el 13 de junio de 2013 .
  13. ↑ "Prohibidas las sustancias 'NBOMe' y 'Benzofury' . Ministerio del Interior del Reino Unido . 4 de junio de 2013. Archivado del original el 21 de septiembre de 2013. Consultado el 13 de junio de 2013 .
  14. ↑ Libro Naranja: Lista de Sustancias Controladas y Sustancias Químicas Reguladas (enero de 2026) (PDF) , Estados Unidos : Departamento de Justicia de EE. UU .: Administración para el Control de Drogas (DEA): División de Control de Desvío, enero de 2026
  • 5-APDB - Diseño de isómeros
  • El hilo Big & Dandy 5-APDB - Bluelight