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6-APDB

6-APDB , también conocido como 6-(2-aminopropil)-2,3-dihidrobenzofurano o como 4-desoxi-MDA , es un entactógeno de las familias de la fenetilamina , la anfetamina y el dihidrobe...

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6-APDB , también conocido como 6-(2-aminopropil)-2,3-dihidrobenzofurano o como 4-desoxi-MDA , es un entactógeno de las familias de la fenetilamina , la anfetamina y el dihidrobenzofurano . [ 1 ] Es un análogo de la MDA donde el oxígeno heterocíclico en la posición 4 del anillo 3,4- metilendioxilo ha sido reemplazado por un puente de metileno . [ 1 ] 5-APDB (3-desoxi-MDA) es un análogo de 6-APDB donde el oxígeno en la posición 3 ha sido reemplazado por un metileno. [ 1 ] 5-APDB fue desarrollado por un equipo liderado por David E. Nichols en la Universidad de Purdue como parte de su investigación sobre análogos no neurotóxicos de la MDMA y se describió por primera vez en 1993. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 1 ] [ 5 ] [ 6 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

En estudios de discriminación de fármacos en animales , el 6-APDB sustituye completamente al MBDB y al MMAI , pero no a la anfetamina ni al LSD . [ 1 ] In vitro , se ha demostrado que el 6-APDB inhibe la recaptación de serotonina , dopamina y norepinefrina con valores de CI 50 de 322 nM, 1997 nM y 980 nM, respectivamente. [ 1 ] Estos valores son muy similares a los del MDA, pero con los de las catecolaminas ligeramente inferiores en comparación, quizás más similares a los del MDMA. [ 1 ] Aunque el 6-APDB no sustituye a la anfetamina en ratas a las dosis utilizadas en el estudio de referencia, basándose en su perfil in vitro se puede sugerir que puede tener efectos similares a los de la anfetamina a dosis más altas. También tiene actividad en los receptores de serotonina . [ 7 ]

En estudios posteriores con animales , el 6-APDB produjo una hiperlocomoción robusta y, en pruebas de discriminación de drogas , sustituyó completamente al MDMA , sustituyó parcialmente al DOM y a la cocaína , y no logró sustituir a la metanfetamina . [ 8 ]

Química

El 6-APDB, también conocido como 6-(2-aminopropil)-2,3-dihidrobenzofurano, es una fenetilamina , una anfetamina y un dihidrobenzofurano , y un análogo de la 3,4-metilendioxi-anfetamina (MDA).

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química de 6-APDB. [ 6 ]

Análogos

A diferencia del 6-APDB, el 5-APDB es altamente selectivo para la serotonina. [ 1 ]

También se conoce el derivado de benzofurano insaturado 6-APB , o 6-(2-aminopropil)benzofurano, pero la diferencia en los efectos farmacológicos entre 6-APB y 6-APDB no está clara.

Historia

6-APDB, junto con 5-APDB, fue descrito por David E. Nichols y colegas de la Universidad de Purdue como un análogo de MDMA en 1993. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 1 ] [ 5 ] [ 6 ] Posteriormente, los benzofuranos no dihidrogenados 5-APB y 6-APB surgieron como nuevas drogas de diseño en 2010. [ 4 ] [ 3 ] [ 1 ] Antes de esto, 5-APB y 6-APB habían sido patentados y descritos por primera vez por Eli Lilly and Company como agonistas del receptor de serotonina 5-HT 2C para posibles aplicaciones médicas en 2000. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] 5-APB y 6-APB a menudo se confunden con 5-APDB y 6-APDB. [ 3 ]

Sociedad y cultura

Canadá

El 6-APDB es una sustancia controlada de la Lista I en Canadá debido a la prohibición general de la fenetilamina. [ 9 ]

Reino Unido

El 6-APDB es una droga de clase B en el Reino Unido desde el 10 de junio de 2013. Está prohibido por una ley general sobre benzofuranos y compuestos relacionados. [ 10 ]

Estados Unidos

El 6-APDB no es una sustancia explícitamente controlada en los Estados Unidos . [ 11 ] Sin embargo, podría considerarse una sustancia controlada relacionada con el MDMA según la Ley Federal de Análogos si está destinada al consumo humano.

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Monte AP, Marona-Lewicka D, Cozzi NV, Nichols DE (noviembre de 1993). "Síntesis y examen farmacológico de análogos de benzofurano, indano y tetralina de 3,4-(metilendioxi)anfetamina". Journal of Medicinal Chemistry . 36 (23): 3700– 6. doi : 10.1021/jm00075a027 . PMID 8246240 . 
  2. 1 2 3 Brandt SD, Walters HM, Partilla JS, Blough BE, Kavanagh PV, Baumann MH (diciembre de 2020). "Los derivados psicoactivos de aminoalquilbenzofurano, 5-APB y 6-APB, imitan los efectos de la 3,4-metilendioxi-anfetamina (MDA) en la transmisión de monoaminas en ratas macho" . Psicofarmacología (Berl) . 237 (12): 3703–3714 . doi : 10.1007/s00213-020-05648-z . PMC 7686291. PMID 32875347 . La preparación sintética tanto de 5-APB como de 6-APB se publicó por primera vez en el año 2000 como parte de un programa de investigación diseñado para el desarrollo de agonistas selectivos del receptor 5-HT2C (Briner et al. 2000; Briner et al. 2006), y la preparación de otros isómeros se informó con fines forenses una década más tarde (Casale y Hays 2012; Stanczuk et al. 2013).  
  3. 1 2 3 4 5 Roque Bravo R, Carmo H, Carvalho F, Bastos ML, Dias da Silva D (agosto de 2019). "Furia benzoica: una nueva tendencia en el panorama del abuso de drogas". J Appl Toxicol . 39 (8): 1083– 1095. doi : 10.1002/jat.3774 . PMID 30723925. Los primeros benzofuranos que aparecieron en el panorama de las drogas en 2010-11 fueron el 5-(2-aminopropil)benzofurano (5-APB) y el 6-(2-aminopropil)benzofurano (6-APB). Estos compuestos habían sido patentados previamente en 2006 como posibles fármacos terapéuticos para trastornos alimentarios y convulsiones, debido a su acción como agonistas serotoninérgicos (Advisory Council on the Misuse of Drugs, 2013; Taschwer, Hofer y Schmid, 2014). Si bien estas dos primeras moléculas son objeto de la mayoría de las investigaciones publicadas, especialmente las relativas a aspectos farmacológicos, otros análogos del benzofurano también se han comercializado como "drogas legales". Ejemplos de estos análogos son el 5-(2-aminopropil)-2,3-dihidrobenzofurano (5-APDB) y el 6-(2-aminopropil)-2,3-dihidrobenzofurano (6-APDB), sintetizados por primera vez en 1993, supuestamente como análogos de benzofurano no neurotóxicos de la 3,4-metilendioxi-anfetamina (MDA) (Monte, Marona-Lewicka, Cozzi y Nichols, 1993). Estos fármacos suelen confundirse con el 5-APB y el 6-APB (Casale, 2012; Casale y Hays, 2011). 
  4. 1 2 3 4 Greene, Shaun L (2013). "Benzofuranos y benzodifuranos". Nuevas sustancias psicoactivas . Elsevier. págs. 383–392. doi : 10.1016/b978-0-12-415816-0.00016-x . ISBN  978-0-12-415816-0Recuperado el 2 de noviembre de 2025. Una patente otorgada a Eli Lilly and Company en 2006 clasifica el 5-APB y el 6-APB como agonistas del receptor 5HT2C [15]. [...] Los informes de usuarios de Internet sobre el 5-APB y el 6-APB datan de finales de 2010 [13]. [...]
  5. 1 2 Nichols DE (1994). "Química medicinal y relaciones estructura-actividad" . En Cho AK, Segal DS (eds.). Anfetamina y sus análogos: psicofarmacología, toxicología y abuso . Academic Press. págs. 3–41 . ISBN  978-0-12-173375-9Recientemente , los átomos de oxígeno del anillo de dioxol del MDA se sustituyeron individualmente por unidades de metileno para obtener los compuestos 25, 26 y 27. Además, se preparó el compuesto 28, con el anillo expandido, para fines comparativos. [...]
  6. 1 2 3 Monte AP, Marona-Lewicka D, Cozzi NV, Nichols DE (noviembre de 1993). "Síntesis y examen farmacológico de análogos de benzofurano, indano y tetralina de 3,4-(metilendioxi)anfetamina". J Med Chem . 36 (23): 3700– 3706. doi : 10.1021/jm00075a027 . PMID 8246240 . 
  7. ↑ Rickli A, Kopf S, Hoener MC, Liechti ME (julio de 2015). " Perfil farmacológico de nuevos benzofuranos psicoactivos" . Br J Pharmacol . 172 (13): 3412–3425 . doi : 10.1111/bph.13128 . PMC 4500375. PMID 25765500 .  
  8. ↑ Dolan SB, Forster MJ, Gatch MB (noviembre de 2017). "Estímulo discriminativo y efectos locomotores de análogos para-sustituidos y benzofuranos de anfetamina" . Drug Alcohol Depend . 180 : 39–45 . doi : 10.1016/j.drugalcdep.2017.07.041 . PMC 6463889. PMID 28865391 .  
  9. ↑ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas" . Departamento de Justicia de Canadá . 5 de diciembre de 2025. Consultado el 20 de enero de 2026 .
  10. ↑ Ministerio del Interior del Reino Unido (5 de marzo de 2014). «Orden de 2014 sobre la modificación de la Ley de Uso Indebido de Drogas de 1971 (ketamina, etc.)» . Gobierno del Reino Unido. Archivado del original el 4 de diciembre de 2014. Consultado el 11 de marzo de 2014 .
  11. ↑ Libro Naranja: Lista de Sustancias Controladas y Sustancias Químicas Reguladas (enero de 2026) (PDF) , Estados Unidos : Departamento de Justicia de EE. UU .: Administración para el Control de Drogas (DEA): División de Control de Desvío, enero de 2026
  • 6-APDB - Diseño de isómeros
  • 6-APDB - PsychonautWiki
  • El hilo Big & Dandy 6-APDB - Bluelight