Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

5-APB

El 5-APB , también conocido como 5-(2-aminopropil)benzofurano , es un entactógeno de las familias de la fenetilamina , la anfetamina y el benzofurano . [ 1 ] El 5-APB y los fárm...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita

El 5-APB , también conocido como 5-(2-aminopropil)benzofurano , es un entactógeno de las familias de la fenetilamina , la anfetamina y el benzofurano . [ 1 ] El 5-APB y los fármacos relacionados a veces se han denominado informalmente " Benzofury ".

El 5-APB fue descrito por primera vez en la literatura científica en 2000 [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] y surgió como una nueva droga de diseño en 2010. [ 4 ] [ 5 ] [ 7 ] [ 8 ]

Uso y efectos

Users describe the effects of 5-APB as including euphoria among others.[4] Largely, its effects reported were similar to those of the drug MDMA but not as strong. The drug has been reported to produce visual disturbances and is said to have mild psychedelic effects.[4][9]

Adverse effects

A death caused by 5-APB as a result of hyponatremia has been reported.[10] Other deaths have also been reported.[11][12][13][14] Use of 5-APB has been associated with death in combination with other drugs[14][15] and solely as the result of 5-APB.[13]

Interactions

Pharmacology

Pharmacodynamics

5-APB acts as a serotonin–norepinephrine–dopamine releasing agent (SNDRA), with EC50Tooltip half-maximal effective concentration values for monoamine release of 19 nM for serotonin, 21 nM for norepinephrine, and 31 nM for dopamine in rat brain synaptosomes.[7][16] It is also a serotonin–norepinephrine–dopamine reuptake inhibitor (SNDRI).[7]

5-APB es un potente agonista de los receptores de serotonina 5-HT 2A y 5-HT 2B . [ 7 ] [ 16 ] Sus valores de EC 50 concentración efectiva media máxima ( E max eficacia máxima ) fueron 6300  nM (54%) en el receptor de serotonina 5-HT 2A y 280  nM (61–92%) en el receptor de serotonina 5-HT 2B . [ 7 ] [ 16 ] También muestra afinidad por el receptor de serotonina 5-HT 2C (K i = 880  nM) y el receptor de serotonina 5-HT 1A (K i = 3300  nM). [ 7 ] [ 16 ] Se ha informado que actúa como un agonista del receptor de serotonina 5-HT 2C de manera similar a los receptores de serotonina 5-HT 2A y 5-HT 2B . [ 4 ] [ 17 ] El potente agonismo del fármaco sobre el receptor de serotonina 5-HT 2B hace probable que el 5-APB sea cardiotóxico con el uso prolongado, como se ha visto con otros agonistas del receptor de serotonina 5-HT 2B como la fenfluramina y el MDMA .

El 5-APB también muestra una alta afinidad por el receptor 1 asociado a aminas traza (TAAR1) del ratón y la rata. [ 7 ]

En estudios con animales , el 5-APB produce una hiperlocomoción robusta , una preferencia de lugar condicionada (PPC) robusta pero una autoadministración limitada , sustituye completamente al MDMA en pruebas de discriminación de drogas y sustituye parcialmente al DOM , la cocaína y la metanfetamina en pruebas de discriminación de drogas. [ 18 ]

Química

El 5-APB, también conocido como 5-(2-aminopropil)benzofurano, es una fenetilamina , anfetamina y benzofurano , y un análogo de la 3,4-metilendioxi-anfetamina (MDA).

Propiedades

El 5-APB se encuentra comúnmente en forma de succinato y clorhidrato . El clorhidrato es un 10 % más potente en masa, por lo que las dosis deben ajustarse en consecuencia.

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química de 5-APB. [ 6 ]

Detección

Existe un estándar forense de 5-APB, y el compuesto se ha publicado en el sitio web Forendex de posibles drogas de abuso. [ 19 ] El Departamento de Justicia de los Estados Unidos y la DEA también han realizado estudios sobre la detección de 5-APB. [ 20 ]

Análogos

Entre los análogos de 5-APB se incluyen MDA , 5-APDB , 5-MAPB , 6-APB , 5-APBT , SDA (3T-MDA) y 5-API , entre otros. [ 1 ]

Historia

El 5-APB, junto con el 6-APB , fue descrito por primera vez en la literatura científica por Karin Briner y sus colegas de Eli Lilly and Company en una patente en 2000. [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] En ese momento, se estudiaron específicamente como agonistas del receptor de serotonina 5-HT 2C para posibles aplicaciones médicas. [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] La descripción de 5-APB y 6-APB en la literatura siguió al trabajo anterior sobre 5-APDB y 6-APDB como agentes liberadores de serotonina y entactógenos por David E. Nichols y colegas en la Universidad de Purdue en 1993. [ 5 ] [ 7 ] [ 21 ] 5-APB, junto con 6-APB, surgió como una nueva droga de diseño en 2010. [ 4 ] [ 5 ] [ 7 ] [ 8 ] 5-APB y 6-APB a menudo se confunden con 5-APDB y 6-APDB. [ 5 ]

Sociedad y cultura

Canadá

El 5-APB puede ser una sustancia controlada en Canadá bajo la prohibición general de fenetilaminas. [ 22 ]

Reino Unido

El 5 de marzo de 2014, el Ministerio del Interior del Reino Unido anunció que el 5-APB sería clasificado como droga de clase B el 10 de junio de 2014, junto con todos los demás entactógenos de benzofurano y muchas drogas estructuralmente relacionadas. [ 23 ]

Estados Unidos

El 5-APB no es una sustancia explícitamente controlada en los Estados Unidos . [ 24 ] Sin embargo, podría considerarse una sustancia controlada según la Ley Federal de Análogos si está destinada al consumo humano.

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 Oeri HE (mayo de 2021). "Más allá del éxtasis: entactógenos alternativos a la 3,4-metilendioximetanfetamina con posibles aplicaciones en psicoterapia" . Journal of Psychopharmacology . 35 (5). Oxford, Inglaterra: 512– 536. doi : 10.1177/0269881120920420 . PMC 8155739. PMID 32909493 .  
  2. ↑ Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial ] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .
  3. 1 2 3 Brandt SD, Walters HM, Partilla JS, Blough BE, Kavanagh PV, Baumann MH (diciembre de 2020). "Los derivados psicoactivos de aminoalquilbenzofurano, 5-APB y 6-APB, imitan los efectos de la 3,4-metilendioxi-anfetamina (MDA) en la transmisión de monoaminas en ratas macho" . Psicofarmacología . 237 (12). Berl: 3703–3714 . doi : 10.1007/s00213-020-05648-z . PMC 7686291. PMID 32875347 . La preparación sintética tanto de 5-APB como de 6-APB se publicó por primera vez en el año 2000 como parte de un programa de investigación diseñado para el desarrollo de agonistas selectivos del receptor 5-HT2C (Briner et al. 2000; Briner et al. 2006), y la preparación de otros isómeros se informó con fines forenses una década más tarde (Casale y Hays 2012; Stanczuk et al. 2013).  
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 Greene SL (2013). "Benzofuranos y benzodifuranos". Nuevas sustancias psicoactivas . Elsevier. págs. 383–392 . doi : 10.1016/b978-0-12-415816-0.00016-x . ISBN  978-0-12-415816-0. Una patente otorgada a Eli Lilly and Company en 2006 clasifica a 5-APB y 6-APB como agonistas del receptor 5HT2C [15]. [...] Los informes de usuarios de Internet sobre 5-APB y 6-APB datan de finales de 2010 [13]. [...] [15] Briner K, Burkhart JP, Burkholder TM, et al. Aminoalquilbenzofuranos como agonistas de la serotonina (5-HT(2c)). 7045545 (Patente de EE. UU.). Publicado el 19 de enero de 2000, emitido el 3 de junio de 2006.
  5. 1 2 3 4 5 6 7 Roque Bravo R, Carmo H, Carvalho F, Bastos ML, Dias da Silva D (agosto de 2019). "Furia benzoica: una nueva tendencia en el panorama del abuso de drogas". Journal of Applied Toxicology . 39 (8): 1083– 1095. doi : 10.1002/jat.3774 . PMID 30723925. Los primeros benzofuranos que aparecieron en el panorama de las drogas en 2010-11 fueron el 5-(2-aminopropil)benzofurano (5-APB) y el 6-(2-aminopropil)benzofurano (6-APB). Estos compuestos habían sido patentados previamente en 2006 como posibles fármacos terapéuticos para trastornos alimentarios y convulsiones, debido a su acción como agonistas serotoninérgicos (Advisory Council on the Misuse of Drugs, 2013; Taschwer, Hofer y Schmid, 2014). Si bien estas dos primeras moléculas son objeto de la mayoría de las investigaciones publicadas, especialmente las relativas a aspectos farmacológicos, otros análogos del benzofurano también se han comercializado como "drogas legales". Ejemplos de estos análogos son el 5-(2-aminopropil)-2,3-dihidrobenzofurano (5-APDB) y el 6-(2-aminopropil)-2,3-dihidrobenzofurano (6-APDB), sintetizados por primera vez en 1993, supuestamente como análogos de benzofurano no neurotóxicos de la 3,4-metilendioxi-anfetamina (MDA) (Monte, Marona-Lewicka, Cozzi y Nichols, 1993). Estos fármacos suelen confundirse con el 5-APB y el 6-APB (Casale, 2012; Casale y Hays, 2011). 
  6. 1 2 3 4 Patente estadounidense 7045545 , Briner K, Burkhart JP, Burkholder TP, Fisher MJ, Gritton WH, Kohlman DT, Liang SX, Miller SC, Mullaney JT, Xu YC, "Aminoalquilbenzofuranos como agonistas de la serotonina (5-HT(2c))", publicada el 19 de enero de 2000, emitida el 16 de mayo de 2006, asignada a Eli Lilly Co. y Eli Lilly and Company 
  7. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Rickli A, Kopf S, Hoener MC, Liechti ME (julio de 2015). " Perfil farmacológico de nuevos benzofuranos psicoactivos" . British Journal of Pharmacology . 172 (13): 3412– 3425. doi : 10.1111/bph.13128 . PMC 4500375. PMID 25765500. [5-APB] y [6-APB] son ​​análogos de benzofurano de MDA (Figura 1). [5-APDB] y [6-APDB] son ​​análogos de dihidrobenzofurano (Figura 1) que fueron sintetizados originalmente con fines de investigación (Monte et al., 1993). [...] El 5-APB y el 6-APB aparecieron en el mercado de drogas en 2010-2011 (Chan et al., 2013; Jebadurai et al., 2013; Stanczuk et al., 2013; Archer et al., 2014; Elliott y Evans, 2014; King, 2014), con informes de intoxicación (Chan et al., 2013; Greene, 2013; Jebadurai et al., 2013; Seetohul y Pounder, 2013).  
  8. 1 2 "Informe anual del EMCDDA–Europol de 2010 sobre la aplicación de la Decisión del Consejo" . 005/387/JHA.
  9. ↑ Canal CE (2018). «Psicodélicos serotoninérgicos: Enfoques experimentales para evaluar los mecanismos de acción». Nuevas sustancias psicoactivas . Manual de farmacología experimental. Vol. 252. Cham: Springer International Publishing. pp. 227–260 . doi : 10.1007/164_2018_107 . ISBN   978-3-030-10560-0. PMC 6136989 . PMID 29532180 . A pesar de las afinidades micromolares por 5-HT1A (Rickli et al. 2015b), las N-bencilfenetilaminas conservan potentes efectos psicodélicos. Además, los benzofuranos, como 5-APB y 6-APB, son agonistas potentes y eficaces de 5-HT2B pero tienen una potencia muy baja en los receptores 5-HT2A. También estimulan el eflujo de DA y 5-HT y tienen actividad en los receptores TAAR1 (Iversen et al. 2013; Rickli et al. 2015a), pero los informes anecdóticos señalan que los efectos psicodélicos son relativamente menores en comparación con los psicodélicos clásicos. Estas observaciones refuerzan la idea de que el receptor 5-HT2A, pero no el 5-HT1A, el 5-HT2B, el TAAR1 ni los transportadores de monoaminas, es el que inicia los efectos psicodélicos.  
  10. ↑ Wright IT, Ross LK, Nickles D (30 de noviembre de 2021 – 22 de marzo de 2022). "Artículo de portada: Viaje de poder (Temporada 1)" (Podcast). Artículo de portada. New York Magazine , Psymposia .
  11. ↑ Adamowicz P, Zuba D, Byrska B (diciembre de 2014). "Intoxicación fatal con 3-metil-N-metilcatinona (3-MMC) y 5-(2-aminopropil)benzofurano (5-APB)". Forensic Science International . 245 : 126–132 . doi : 10.1016/j.forsciint.2014.10.016 . PMID 25447185 . 
  12. ^ Krpo M, Luytkis HC, Haneborg AM, Høiseth G (octubre de 2018). "Una concentración sanguínea fatal de 5-APB". Internacional de Ciencias Forenses . 291 : e1- e3. doi : 10.1016/j.forsciint.2018.08.044 . PMID 30228015 . 
  13. 1 2 McIntyre IM, Gary RD, Trochta A, Stolberg S, Stabley R (marzo de 2015). "Intoxicación aguda y fatalidad por 5-(2-aminopropil)benzofurano (5-APB): un caso clínico con concentraciones post mortem" . Journal of Analytical Toxicology . 39 (2): 156– 159. doi : 10.1093/jat/bku131 . PMID 25429871 . 
  14. 1 2 "Estudiante de la UCSD muere por sobredosis de drogas tras festival de música en el campus" . Los Angeles Times . 20 de agosto de 2014.
  15. ↑ Dawson P, Opacka-Juffry J, Moffatt JD, Daniju Y, Dutta N, Ramsey J, et al. (enero de 2014). "Los efectos del benzofury (5-APB) sobre el transportador de dopamina y la vasoconstricción dependiente de 5-HT2 en la rata" ( PDF) . Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry . 48 : 57–63 . doi : 10.1016/j.pnpbp.2013.08.013 . PMID 24012617. S2CID 23400101. El 5-APB... ha sido implicado en 10 muertes recientes relacionadas con drogas en el Reino Unido .   
  16. 1 2 3 4 Iversen L, Gibbons S, Treble R, Setola V, Huang XP, Roth BL (enero de 2013). " Perfiles neuroquímicos de algunas sustancias psicoactivas novedosas" . European Journal of Pharmacology . 700 ( 1–3 ): 147–151 . doi : 10.1016/j.ejphar.2012.12.006 . PMC 3582025. PMID 23261499 .  
  17. ↑ Patente estadounidense 7045545 , Karin BR, "Aminoalquilbenzofuranos como agonistas de la serotonina (5-HT(2c))", publicada el 19 de enero de 2000, emitida el 3 de junio de 2006, asignada a Lilly Co Eli [Us] y Eli Lilly and Company. 
  18. ↑ Dolan SB, Forster MJ, Gatch MB (noviembre de 2017). "Estímulo discriminativo y efectos locomotores de análogos para-sustituidos y benzofuranos de anfetamina" . Drug and Alcohol Dependence . 180 : 39–45 . doi : 10.1016/j.drugalcdep.2017.07.041 . PMC 6463889. PMID 28865391 .  
  19. ↑ Asociación Sureña de Científicos Forenses, http://forendex.southernforensic.org/index.php/detail/index/1135 Archivado el 29/05/2014 en Wayback Machine
  20. ↑ USDOJ/DEA, http://www.justice.gov/dea/pr/microgram-journals/2011/mj8-2_62-74.pdf Archivado el 4 de julio de 2013 en Wayback Machine
  21. ↑ Luethi D , Liechti ME (abril de 2020). "Drogas de diseño: mecanismo de acción y efectos adversos" . Archives of Toxicology . 94 (4): 1085– 1133. doi : 10.1007/s00204-020-02693-7 . PMC 7225206. PMID 32249347. Algunas drogas de diseño de benzofurano se investigaron originalmente como parte de un estudio que examinó el papel de los átomos de oxígeno del anillo en las interacciones entre MDA y los transportadores de monoaminas (Monte et al. 1993) .  
  22. ↑ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas" . Departamento de Justicia de Canadá . Consultado el 19 de enero de 2026 .
  23. ↑ Ministerio del Interior del Reino Unido (5 de marzo de 2014). «Orden de 2014 sobre la modificación de la Ley de Uso Indebido de Drogas de 1971 (ketamina, etc.)» . Gobierno del Reino Unido . Consultado el 11 de marzo de 2014 .
  24. ↑ Libro Naranja: Lista de Sustancias Controladas y Sustancias Químicas Reguladas (enero de 2026) (PDF) , Estados Unidos : Departamento de Justicia de EE. UU .: Administración para el Control de Drogas (DEA): División de Control de Desvío, enero de 2026
  • 5-APB - Diseño de isómeros
  • 5-APB - PsychonautWiki
  • Hilo Big & Dandy 5-APB - Luz azul
Obtenido de " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=5-APB&oldid=1361029409 "