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5-(2-aminopropil)indol

El 5-(2-aminopropil)indol ( 5-API o 5-IT ), [ 2 ] también conocido como 3,4-pirrolo[b]anfetamina o por el nombre en clave PAL-571 , es un derivado del indol y la anfetamina con ...

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El 5-(2-aminopropil)indol ( 5-API o 5-IT ), [ 2 ] también conocido como 3,4-pirrolo[b]anfetamina o por el nombre en clave PAL-571 , es un derivado del indol y la anfetamina con efectos estimulantes . [ 1 ] Su preparación fue descrita por primera vez por Albert Hofmann en 1962. [ 3 ] Es una droga de diseño que se vende abiertamente como droga recreativa por vendedores en línea desde 2011. [ 4 ]

Uso y efectos

Alexander Shulgin escribió brevemente sobre el 5-IT en TiHKAL diciendo: "a 20 miligramos por vía oral, [es] un estimulante de larga duración que produce aumento de la frecuencia cardíaca, anorexia, diuresis y una ligera hipertermia durante aproximadamente doce horas". [ 1 ] Como el 5-IT no es una triptamina y, por lo tanto, no entra dentro del alcance del libro, no se analiza con más detalle que esto.

Los siguientes síntomas pueden indicar la ingestión de 5-IT: hipertermia , taquicardia , aumento de la presión arterial , dilatación pupilar (midriasis), agitación , sudoración excesiva , bruxismo (apretar la mandíbula ) , insomnio , desorientación , inquietud , ansiedad y temblor . [ 4 ] Es un IMAO y, cuando se combina con una sustancia contraindicada, puede provocar la muerte.

Toxicidad

Se ha atribuido al 5-IT 14 muertes en Suecia desde su descubrimiento. [ 5 ] [ 6 ] En dos casos, el 5-IT figuró como el único tóxico, pero también se encontraron otras drogas en las otras doce autopsias . Las 14 muertes ocurrieron entre abril y julio de 2012, pero la identificación definitiva del 5-IT en las muestras post mortem no se realizó hasta julio. Todos los fallecidos eran hombres jóvenes de entre 20 y 30 años. También se reportaron once intoxicaciones no mortales por 5-IT durante el mismo período. [ 7 ]

Farmacología

Farmacodinámica

El 5-IT actúa como agente liberador de serotonina, norepinefrina y dopamina (SNDRA) con valores de concentración efectiva media máxima ( EC50 ) de 12,9 nM para la dopamina , 13,3 nM para la norepinefrina y 104,8 nM para la serotonina , y también es un inhibidor de la MAO-A , con una concentración inhibitoria media máxima ( IC50) de 200 a 1600 nM. [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] También se han publicado datos adicionales sobre dianas moleculares para el 5-IT, incluidas las interacciones con el receptor de serotonina . [ 11 ]    

Química

Aunque el 5-IT es un isómero posicional del fármaco triptamínico αMT , el compuesto en sí no es una triptamina, ya que el anillo de indol está sustituido en la posición 5 en lugar de en la posición 3. El compuesto es químicamente más similar a los derivados de la fenetilamina, como el 5-APB . Esto se refleja en los efectos del compuesto cuando se usa como fármaco, que, según se informa, son estimulantes en lugar de psicodélicos. Junto con el αMT, es uno de los 7  posibles isómeros posicionales del aminopropilindol . [ 1 ]

Análogos

Entre los análogos de 5-API se incluyen 6-API , 5-APB , 5-APBT , 5-APDB y αMT (3-API).

Sociedad y cultura

  • El 5-IT es un isómero posicional de αMT (una sustancia controlada de la lista 1 en los Estados Unidos) y, como tal, posiblemente se considere una sustancia controlada de la lista 1 en sí misma según la Ley de Sustancias Controladas .
  • El 5-IT fue prohibido en el Reino Unido como medicamento de clase temporal en junio de 2013, junto con otros 9 compuestos relacionados. [ 12 ] El 5 de marzo de 2014, el Ministerio del Interior del Reino Unido anunció que el 5-API se convertiría en un medicamento de clase B el 10 de junio de 2014, junto con todos los demás entactógenos de benzofurano y muchos medicamentos estructuralmente relacionados. [ 13 ]
  • El 5-IT está cubierto por la ley australiana de análogos como análogo del MDA "mediante la sustitución de hasta 2 estructuras de anillos carbocíclicos o heterocíclicos por estructuras de anillos carbocíclicos o heterocíclicos diferentes". [ 14 ]
  • El 26 de julio de 2012 se presentó una solicitud formal para que el 5-IT fuera declarado ilegal en Suecia, pero no entró en vigor de inmediato.
  • El 5-IT fue declarado ilegal en Dinamarca el 30 de septiembre de 2012.
  • El 5-IT es una sustancia controlada de la categoría I en Alemania.
  • La Comisión Europea publicó una propuesta de decisión en la que instaba a sus Estados miembros a adoptar medidas para controlar el 5-(2-aminopropil)indol. Solicitó a los Estados miembros que introdujeran medidas de control y sanciones penales, de conformidad con la legislación nacional sobre sustancias psicotrópicas. [ 15 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 Shulgin, Alexander (diciembre de 1997). Tihkal: Una continuación [ Tapa blanda ] . Transform Press. ISBN 978-0-9630096-9-2. Consultado el 8 de febrero de 2012 .
  2. ↑ Banks ML, Bauer CT, Blough BE, Rothman RB, Partilla JS, Baumann MH, Negus SS (junio de 2014). "Efectos relacionados con el abuso de liberadores duales de dopamina/serotonina con potencia variable para liberar norepinefrina en ratas macho y monos rhesus" . Psicofarmacología experimental y clínica . 22 (3): 274–284 . doi : 10.1037/a0036595 . PMC 4067459. PMID 24796848 .  
  3. ↑ FR 1344579 , Hofmann, Albert ; Troxler, Franz, "Preparación Nouveaux derivas de l'indol et leur" 
  4. 1 2 Katselou M, Papoutsis I, Nikolaou P, Spiliopoulou C, Athanaselis S (enero de 2015). "5-(2-aminopropil)indol: un nuevo actor en el drama de las 'drogas legales' alerta a la comunidad" . Drug and Alcohol Review . 34 (1): 51– 7. doi : 10.1111/dar.12136 . PMID 24634984 . 
  5. ↑ «Nätdrog dödade 14 unga män» . Aftonbladet (en sueco). 28 de julio de 2012.
  6. ↑ Seetohul LN, Maskell PD, De Paoli G, Pounder DJ (agosto de 2012). "Muertes asociadas con la nueva droga de diseño 5-IT" ( PDF) . BMJ . 345 e5625. doi : 10.1136/bmj.e5625 . PMID 22923530. S2CID 19956476 .  
  7. ^ "Fem nya ämnen klassas som narkotika" (en sueco). El Instituto Nacional Sueco de Salud Pública . Consultado el 10 de septiembre de 2015 .
  8. ↑ Marusich JA, Antonazzo KR, Blough BE, Brandt SD, Kavanagh PV, Partilla JS, Baumann MH (febrero de 2016). "Las nuevas sustancias psicoactivas 5-(2-aminopropil)indol (5-IT) y 6-(2-aminopropil)indol (6-IT) interactúan con los transportadores de monoaminas en el tejido cerebral" . Neuropharmacology . 101 : 68–75 . doi : 10.1016 /j.neuropharm.2015.09.004 . PMC 4681602. PMID 26362361 .  
  9. ↑ Herraiz T, Brandt SD (julio-agosto de 2014). "5-(2-aminopropil)indol (5-IT): una sustancia psicoactiva utilizada con fines recreativos es un inhibidor de la monoaminooxidasa humana (MAO)". Drug Testing and Analysis . 6 ( 7–8 ): 607–613 . doi : 10.1002/dta.1530 . hdl : 10261/102667 . PMID 24115740 . 
  10. ↑ Wagmann L, Brandt SD, Kavanagh PV, Maurer HH, Meyer MR (abril de 2017). "Potencial de inhibición de la monoaminooxidasa in vitro de nuevas sustancias psicoactivas análogas a la alfa-metiltriptamina para evaluar posibles riesgos tóxicos". Toxicol Lett . 272 : 84–93 . doi : 10.1016/j.toxlet.2017.03.007 . PMID 28302559 . 
  11. ↑ Luethi D, Kolaczynska KE, Docci L, Krähenbühl S, Hoener MC, Liechti ME (mayo de 2018). "Perfil farmacológico de análogos de mefedrona y nuevas sustancias psicoactivas relacionadas". Neuropharmacology . 134 (Pt A): 4–12 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2017.07.026 . PMID 28755886 . 
  12. ↑ "Informe sobre la orden provisional de clasificación de medicamentos relativa a los compuestos 5-6APB y NBOMe" . Ministerio del Interior del Reino Unido. 4 de junio de 2013. Consultado el 11 de julio de 2013 .
  13. ↑ Ministerio del Interior del Reino Unido (5 de marzo de 2014). «Orden de 2014 sobre la modificación de la Ley de Uso Indebido de Drogas de 1971 (ketamina, etc.)» . Gobierno del Reino Unido . Consultado el 11 de marzo de 2014 .
  14. ↑ "Ley del Código Penal de 1995" (PDF) . Gobierno australiano. 5 de agosto de 2009. Consultado el 8 de febrero de 2012. PÁGINA 503
  15. ↑ "COM(2013) 436 final" (PDF) . Comisión Europea. 25-06-2013 . Consultado el 26-06-2013 .
  • 5-API - Diseño de isómeros
  • 5-IT - Erowid
  • El gran y elegante hilo 5-IT / 5-API - Bluelight