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α-Metiltriptamina

La α-metiltriptamina ( αMT , AMT ) es una droga psicodélica , estimulante y entactógena de las familias de la triptamina y la α-alquiltriptamina . [ 5 ] [ 6 ] Fue desarrollada o...

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La α-metiltriptamina ( αMT , AMT ) es una droga psicodélica , estimulante y entactógena de las familias de la triptamina y la α-alquiltriptamina . [ 5 ] [ 6 ] Fue desarrollada originalmente como antidepresivo en Upjohn en la década de 1960 y se utilizó brevemente como antidepresivo en la Unión Soviética bajo la marca Indopan o Indopane antes de ser descontinuada. [ 4 ] [ 7 ] [ 8 ]

Los efectos secundarios de la αMT incluyen agitación , inquietud , confusión , letargo , dilatación pupilar , bruxismo y taquicardia , entre otros. [ 4 ] [ 9 ] La αMT actúa como agente liberador de serotonina, norepinefrina y dopamina , como agonista del receptor de serotonina y como un inhibidor débil de la monoaminooxidasa . [ 1 ] La αMT es una triptamina sustituida y está estrechamente relacionada con la α-etiltriptamina (αET) y otras triptaminas α-alquiladas . [ 1 ] [ 5 ]

Parece que la αMT fue descrita por primera vez al menos en 1929. [ 10 ] [ 11 ] Comenzó a estudiarse más a finales de la década de 1950 y se utilizó brevemente como antidepresivo en la Unión Soviética en la década de 1960. [ 4 ] [ 12 ] [ 9 ] [ 13 ] [ 14 ] El fármaco comenzó a utilizarse con fines recreativos en la década de 1960, con un aumento de su uso en la década de 1990, y se han notificado casos de muerte. [ 4 ] [ 13 ] [ 9 ] [ 12 ] La αMT es una sustancia controlada en varios países, incluidos los Estados Unidos . [ 13 ] [ 4 ]

Uso y efectos

Bajo la marca Indopan o Indopane, αMT en dosis de Se utilizaron de 5 a 10 mg para obtener un efecto antidepresivo . [ 4 ] [ 7 ] [ 8 ]

A una dosis de20  mg , produce euforia , mientras que dosis superiores30  mg producen fuertes efectos alucinógenos . A dosis superiores30  mg , el compuesto puede causar varios efectos secundarios, incluyendo ansiedad , rigidez muscular, vómitos e hipertermia . [ 15 ] Una dosis que exceda40  mg se considera generalmente una dosis fuerte. En casos raros o dosis extremas, la duración de los efectos podría ser mayor.24  h . Los usuarios informan que el αMT puede fumarse , con dosis entre y2 y 20  mg . [ 2 ] [ 5 ]

Una dosis deSe dice que 20  mg de αMT son equivalentes a50  μg de LSD . Sin embargo, su inicio de acción es retardado, con efectos que aparecen solo después de 3 a 4 horas, y es más duradero. Además, se describe que la αMT es desagradable en comparación con el LSD, con síntomas de nerviosismo, irritabilidad, inquietud e incapacidad para relajarse. [ 16 ]

Efectos secundarios

Los efectos secundarios neurológicos de la αMT incluyen agitación , inquietud , confusión y letargo . [ 4 ] [ 9 ] [ 16 ] Las manifestaciones físicas incluyen vómitos , midriasis (dilatación pupilar), bruxismo , taquicardia , salivación , diaforesis (sudoración) y aumentos en la presión arterial , la temperatura y la frecuencia respiratoria . [ 4 ] [ 9 ]

Los efectos secundarios autoinformados por los usuarios recreativos incluyen ansiedad , tensión muscular , rigidez mandibular , dilatación pupilar , taquicardia , dolores de cabeza , náuseas y vómitos , así como efectos psicodélicos que incluyen alucinaciones visuales y un estado mental alterado . [ 5 ] [ 17 ]

La αMT puede causar efectos secundarios potencialmente mortales, como hipertermia , hipertensión y taquicardia . [ 9 ] [ 18 ] Se han notificado casos mortales asociados a dosis elevadas o al uso concomitante de otros fármacos. [ 19 ]

Entre las muertes verificadas mediante toxicología y autopsia se encuentran las de un hombre de 22 años en el condado de Miami-Dade, Florida, y un adolescente británico, ambos fallecidos tras consumir 1  g de αMT. [ 20 ] [ 9 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

La αMT actúa como un inhibidor de la recaptación relativamente equilibrado y un agente liberador de las tres monoaminas principales : serotonina , noradrenalina y dopamina [ 21 ] , y como un agonista no selectivo del receptor de serotonina [ 22 ] . Tiene efectos psicodélicos relativamente débiles en animales en comparación con otras triptaminas sustituidas con psicodélicos , por ejemplo, en términos de la respuesta de sacudida de cabeza en roedores [ 16 ] .

inhibición de la monoaminooxidasa

Se ha demostrado que la αMT es un inhibidor reversible de la enzima monoaminooxidasa (MAO) in vitro [ 27 ] e in vivo . [ 28 ] En ratas, la potencia de la αMT como inhibidor de la MAO-A en el cerebro fue aproximadamente igual a la de la harmalina en dosis equimolares. [ nota 1 ] La dextroanfetamina no potenció el aumento de serotonina inducido por 5-hidroxitriptófano en ningún nivel. [ 29 ] Se ha encontrado que la concentración inhibitoria media máxima ( CI50 ) de la αMT para la inhibición de la MAO-A es de 380 nM. [ 30 ] Esto es similar a lo de agentes como la para -metoxianfetamina (PMA) y la 4-metiltioanfetamina (4-MTA). [ 31 ] 

neurotoxicidad serotoninérgica

Un análogo cercano de la αMT, la α-etiltriptamina (αET), es conocida por ser una neurotoxina serotoninérgica similar a la MDMA y la para- cloroanfetamina (PCA). [ 32 ] [ 23 ] [ 33 ]

Farmacocinética

Se detectaron 2-oxo-αMT, 6-hidroxi-αMT, 7-hidroxi-αMT y 1′-hidroxi-αMT como metabolitos de αMT en ratas Wistar macho . [ 4 ] [ 34 ] [ 35 ]

Química

La αMT es una triptamina sintética sustituida con un sustituyente metilo en el carbono alfa . [ 1 ] [ 9 ] Esta sustitución alfa la convierte en un sustrato relativamente pobre para la monoaminooxidasa A , prolongando así la vida media de la αMT, lo que le permite llegar al cerebro y entrar en el sistema nervioso central. Su relación química con la triptamina es análoga a la de la anfetamina con la fenetilamina , siendo la anfetamina α-metilfenetilamina. [ 9 ] La αMT está estrechamente relacionada con el neurotransmisor serotonina (5-hidroxitriptamina), lo que explica parcialmente su mecanismo de acción .

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química de αMT. [ 5 ] Su síntesis puede realizarse mediante varias rutas diferentes; existen dos rutas "comunes" principalmente a través de la reacción de Henry , también conocida como condensación de nitroadol, entre indol-3-carboxaldehído y nitroetano bajo catálisis con sal de amina o líquido iónico , que produce 1-(3-indolil)-2-nitropropeno-1. Este compuesto puede reducirse posteriormente mediante un agente reductor como el hidruro de litio y aluminio. [ 36 ] La síntesis alternativa consiste en la condensación entre indol-3-acetona e hidroxilamina , seguida de la reducción de la cetoxima obtenida con hidruro de litio y aluminio . [ 5 ]

Análogos

Se conocen muchos análogos de αMT, incluyendo α-etiltriptamina (αET), α-propiltriptamina (αPT), 4-metil-αMT , 5-cloro-αMT (PAL-542), 5-fluoro-αMT (PAL-544), 5-fluoro-αET (PAL-545), 5-metoxi-αMT (5-MeO-αMT), α, N -dimetiltriptamina (α, N -DMT; N -metil-αMT), α, N , N -trimetiltriptamina (α, N , N -TMT; N -dimetil-αMT), α-metilserotonina (α-metil-5-HT; 5-hidroxi-αMT) e indolilpropilaminopentano (IPAP; α, N -dipropiltriptamina o α, N -DPT), entre otros. [ 1 ] [ 5 ] Otro análogo de αMT es el derivado β- ceto y N - metilado BK-NM-AMT . [ 37 ] [ 38 ] [ 39 ]

El α-metiltriptófano , un profármaco de la α-metilserotonina , también se metaboliza en αMT, pero solo en pequeñas cantidades. [ 40 ] [ 41 ] [ 42 ]

Hay siete posibles isómeros posicionales de aminopropilindol (API; IT), en los que la cadena lateral se encuentra en diferentes posiciones del sistema de anillo de indol . [ 43 ] [ 5 ] [ 44 ] Estos isómeros posicionales incluyen 1-API (α-metilisotriptamina; isoAMT; PAL-569), 2-API , 3-API (3-IT; α-metiltriptamina; AMT; PAL-17), 4-API , 5-API (5-IT; 3,4-pirrolo[b]anfetamina; PAL-571), 6-API , y 7-API . [ 43 ] [ 5 ] [ 44 ] 3-API o AMT es una α-alquiltriptamina , 1-API o isoAMT es una isotriptamina , y 4-API, 5-API, 6-API y 7-API son todas fenetilaminas y anfetaminas . [ 43 ] [ 5 ] [ 44 ]

El análogo de AMT sin la parte bencénica del anillo de indol es la 3-pirrolilpropilamina . [ 45 ]

Historia

Se ha dicho que la αMT se sintetizó por primera vez en 1947, junto con la α-etiltriptamina (αET). [ 12 ] [ 23 ] [ 46 ] Sin embargo, otras fuentes sugieren que la αMT se describió por primera vez en la literatura científica al menos en 1929. [ 10 ] [ 11 ] En ese momento se la describió específicamente como un antagonista de la ergotamina . [ 10 ] [ 11 ]

La αMT comenzó a estudiarse más intensamente, junto con la αET, a finales de la década de 1950 y principios de la de 1960. [ 12 ] [ 47 ] [ 48 ] [ 49 ] [ 29 ] [ 50 ] [ 51 ] [ 52 ] [ 53 ] [ 54 ] Fue investigada por Upjohn (nombre en clave U-14,164E) y Sandoz (nombre en clave IT-290) como un posible fármaco y se comercializó simultáneamente en la Unión Soviética como antidepresivo bajo la marca Indopan o Indopane en la década de 1960. [ 13 ] [ 14 ] [ 9 ] [ 55 ] Sin embargo, el fármaco se utilizó clínicamente solo durante un corto período de tiempo antes de ser retirado . [ 14 ]

La αMT comenzó a usarse como droga recreativa en la década de 1960 [ 9 ] y su uso como droga de diseño aumentó en la década de 1990. [ 13 ] Se convirtió en una sustancia controlada en los Estados Unidos en 2003. [ 13 ]

Sociedad y cultura

Nombres

αMT nunca recibió un nombre genérico formal . [ 56 ] En la literatura científica , se le ha denominado α-metiltriptamina o alfa-metiltriptamina (abreviado como α-MT , αMT , o AMT ). [ 13 ] [ 14 ] αMT también ha sido denominada por nombres en clave de desarrollo, incluidos IT-290 ( Sandoz ), [ 57 ] NSC-97069 , [ 12 ] PAL-17 , [ 1 ] Ro 3-0926 , [ 58 ] [ 59 ] y U-14,164E ( Upjohn ). [ 60 ] [ 61 ] [ 12 ] [ 9 ] En la Unión Soviética , el fármaco simplemente se denominaba por su nombre comercial Indopan o Indopane . [ 62 ] [ 9 ] Otros sinónimos de αMT incluyen 3-(2-aminopropil)indol y 3-IT . [ 12 ] A (+)-αMT se le ha denominado con el nombre en clave IT-403 . [ 12 ] [ 9 ]

Australia

El análogo 5-metoxi, 5-MeO-αMT, está en la lista 9 en Australia y αMT estaría controlado como un análogo de este. [ 63 ]

Austria

αMT se encuentra bajo la ley austriaca (NPSG) Grupo 6. [ 64 ]

Canadá

A partir de 2025AMT no es una sustancia controlada explícita ni implícitamente en Canadá . [ 65 ]

Porcelana

A partir de octubre de 2025 La αMT es una sustancia controlada en China. [ 66 ]

Dinamarca

En Dinamarca (2010), el Ministro del Interior y de Salud danés incluyó la αMT en sus listas de sustancias controladas (Lista B). [ 64 ]

Finlandia

La AMT, alfa-metiltriptamina, es una droga controlada en Finlandia. [ 67 ]

Alemania

El αMT figura en la lista 1 de la Ley de Estupefacientes (estupefacientes no aptos para el comercio ni para prescripciones médicas) en Alemania. [ 64 ]

Hungría

La αMT fue controlada en la lista de la Lista C en Hungría en 2013. [ 64 ]

Lituania

En Lituania (2012), la αMT está controlada como un derivado de la triptamina incluido en la primera lista de estupefacientes y sustancias psicotrópicas cuyo uso está prohibido con fines médicos. [ 64 ]

Eslovaquia

El αMT fue incluido en 2013 en la Lista de Sustancias Peligrosas en el Anexo, § 2 en Eslovaquia. [ 64 ]

Eslovenia

αMT apareció en el Decreto sobre la clasificación de drogas ilícitas en Eslovenia (2013). [ 64 ]

España

αMT es legal en España. [ 68 ]

Suecia

El Ministerio de Salud de Sveriges riksdags, el Statens folkhälsoinstitut, clasificó la αMT como "peligro para la salud" según la ley Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (traducida Ley sobre la prohibición de ciertos productos peligrosos para la salud ) a partir del 1 de marzo de 2005, en su reglamento SFS 2005:26 figura como alfa-metiltriptamina (AMT), por lo que ilegal vender o poseer. [ 69 ]

Reino Unido

La αMT fue declarada ilegal en el Reino Unido a partir del 7 de enero de 2015, junto con la 5-MeO-DALT . [ 70 ] Esto ocurrió tras los sucesos del 10 de junio de 2014, cuando el Consejo Asesor sobre el Uso Indebido de Drogas recomendó que la αMT se clasificara como droga de clase A, actualizando la cláusula de prohibición general sobre las triptaminas. [ 71 ]

Estados Unidos

La Administración para el Control de Drogas (DEA) incluyó temporalmente la αMT en la Lista I de la Ley de Sustancias Controladas (CSA) el 4 de abril de 2003, de conformidad con las disposiciones de clasificación temporal de la CSA (68 FR16427). El 29 de septiembre de 2004, la αMT fue controlada permanentemente como sustancia de la Lista I bajo la CSA (69FR 58050). [ 72 ]

Investigación

Además de la depresión , la αMT se ha estudiado en personas con esquizofrenia y otras afecciones. [ 1 ]

Véase también

Notas

  1. ↑ La potencia del IMAO fue comparable a 7 μM/kg, equivalente a 1,5 mg/kg de harmalina y 1,2 mg/kg de αMT. A 70 μM/kg, el αMT fue un IMAO mucho menos efectivo que la harmalina. [ 29 ]

Referencias

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