Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

Acilsulfonamida

Estructura química de una acilsulfonamida genérica La acilsulfonamida es un grupo funcional en química orgánica que a veces se utiliza en química medicinal . [ 1 ] Consiste en u...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita

Estructura química de una acilsulfonamida genérica

La acilsulfonamida es un grupo funcional en química orgánica que a veces se utiliza en química medicinal . [ 1 ] Consiste en un grupo sulfonamida (SO 2 NH) unido a un grupo acilo (RCO), formando la estructura R−CO−NH−SO 2 −R′ . Esta unidad se encuentra en varias moléculas biológicamente activas y fármacos comercializados, sirviendo como un farmacóforo útil . [ 2 ] Las acilsulfonamidas son de particular interés debido a su capacidad para actuar como bioisósteros de ácidos carboxílicos , ofreciendo capacidades de enlace de hidrógeno similares y valores de pKa comparables (típicamente entre 3,5 y 4,5). [ 2 ] Se incorporan en varios fármacos candidatos dirigidos a afecciones como infecciones bacterianas, dolor y cáncer. [ 3 ]

Ejemplos

Los siguientes son medicamentos aprobados que contienen el grupo funcional acilsulfonamida:

Varios fármacos nuevos en fase de investigación también contienen el grupo funcional acilsulfonamida. Algunos ejemplos son:

Referencias

  1. ↑ Ammazzalorso A, De Filippis B, Giampietro L, Amoroso R (diciembre de 2017). "N-acilsulfonamidas: rutas sintéticas y potencial biológico en química medicinal". Chemical Biology & Drug Design . 90 (6): 1094– 1105. doi : 10.1111/cbdd.13043 . PMID 28632928 . 
  2. 1 2 Francisco KR, Varricchio C, Paniak TJ, Kozlowski MC, Brancale A, Ballatore C (junio de 2021). " Relaciones estructura-propiedad de N-acilsulfonamidas y bioisósteros relacionados" . European Journal of Medicinal Chemistry . 218 113399. doi : 10.1016/j.ejmech.2021.113399 . PMC 8105289. PMID 33823393 .  
  3. ↑ Amador R, Tahrioui A, Barreau M, Lesouhaitier O, Smietana M, Clavé G (agosto de 2023). "N-Acilsulfonamida: una valiosa fracción para diseñar nuevos análogos de fármacos sulfa" . RSC Medicinal Chemistry . 14 (8): 1567– 1571. doi : 10.1039/d3md00229b . PMC 10429802. PMID 37593573 .