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α-Etiltriptamina

La α-etiltriptamina ( αET , AET ), también conocida como etriptamina , es un fármaco entactógeno y estimulante de la familia de las triptaminas . [ 1 ] [ 5 ] [ 6 ] Fue desarroll...

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La α-etiltriptamina ( αET , AET ), también conocida como etriptamina , es un fármaco entactógeno y estimulante de la familia de las triptaminas . [ 1 ] [ 5 ] [ 6 ] Fue desarrollada y comercializada originalmente como antidepresivo bajo la marca Monase por Upjohn en la década de 1960 antes de ser retirada debido a su toxicidad . [ 1 ] [ 5 ] [ 7 ]

Los efectos secundarios de αET incluyen rubor facial , dolor de cabeza , malestar gastrointestinal , insomnio , irritabilidad , pérdida de apetito y sedación , entre otros. [ 4 ] Un efecto secundario raro de αET es la agranulocitosis . [ 1 ] [ 6 ] [ 8 ] αET actúa como agente liberador de serotonina, norepinefrina y dopamina , como agonista débil del receptor de serotonina y como inhibidor débil de la monoaminooxidasa . [ 1 ] [ 5 ] [ 2 ] También puede producir neurotoxicidad serotoninérgica . [ 1 ] [ 5 ] [ 9 ] αET es una triptamina sustituida y está estrechamente relacionada con la α-metiltriptamina (αMT) y otras triptaminas α-alquiladas . [ 1 ] [ 5 ]

La αET se describió por primera vez en 1947. [ 1 ] [ 10 ] Se utilizó como antidepresivo durante aproximadamente un año alrededor de 1961. [ 1 ] El fármaco comenzó a utilizarse con fines recreativos en la década de 1980 y se han notificado varias muertes. [ 1 ] [ 5 ] [ 11 ] [ 4 ] La αET es una sustancia controlada en varios países, incluidos Estados Unidos y Reino Unido . [ 1 ] [ 11 ] Ha habido un renovado interés en la αET, por ejemplo, como alternativa a la MDMA , con el desarrollo de psicodélicos y entactógenos como medicamentos en la década de 2020. [ 1 ] [ 5 ]

Uso y efectos

El αET se usó previamente en medicina como antidepresivo y "energizante psíquico" para tratar a personas con depresión . [ 1 ] [ 5 ] [ 4 ] [ 6 ] Se usó para esta indicación bajo la marca Monase. [ 1 ] [ 5 ] [ 4 ] [ 6 ] El fármaco estaba disponible farmacéuticamente como sal de acetato bajo la marca Monase en forma de comprimidos orales de 15 mg . [ 12 ] [ 1 ] 

Se informa que αET tiene efectos entactógenos y psicoestimulantes débiles . [ 1 ] [ 5 ] [ 6 ] Se han reportado específicamente euforia , aumento de energía , apertura y empatía . [ 5 ] [ 1 ] [ 6 ] A diferencia de αMT y otras triptaminas , no se informa que αET tenga efectos psicodélicos o alucinógenos . [ 5 ] [ 6 ] La droga se describe como menos estimulante e intensa que MDMA ("éxtasis") pero que por lo demás tiene efectos entactógenos que se asemejan a los de MDMA. [ 5 ] [ 1 ] Se ha reportado que la dosis de αET utilizada recreativamente  es de 100 a 160 mg, su inicio de acción se ha reportado de 0.5 a 1.5  horas, y su duración de acción en las dosis anteriores se describe como de 6 a 8  horas. [ 1 ] [ 5 ] [ 4 ] [ 6 ] Se ha descrito una rápida tolerancia a la administración repetida de αET. [ 6 ]

Efectos secundarios

Los efectos secundarios de la αET en dosis antidepresivas han incluido rubor facial , dolor de cabeza , malestar gastrointestinal , insomnio , irritabilidad y sedación . [ 4 ] Otros efectos secundarios de la αET en dosis recreativas han incluido pérdida de apetito y sensación de intoxicación . [ 4 ] Pueden presentarse sensaciones de letargo y sedación una vez que el efecto del fármaco desaparece. [ 4 ]

Al igual que con muchos otros agentes liberadores de serotonina , la toxicidad , como el síndrome serotoninérgico , puede ocurrir cuando se toman dosis excesivas o cuando se combinan con ciertos fármacos como los inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO). [ 13 ] Se han asociado varias muertes con el uso recreativo de αET. [ 1 ] [ 11 ] [ 4 ]

En raras ocasiones, se ha producido agranulocitosis con la administración prolongada de αET en dosis antidepresivas y se ha informado que ha dado lugar a varios casos y/o muertes. [ 1 ] [ 4 ] [ 8 ]

Sobredosis

El αET se ha administrado en estudios clínicos a dosis de hasta 300  mg por día. [ 1 ] [ 4 ] [ 14 ] Una dosis aproximada pero no confirmada de 700  mg resultó en hipertermia fatal y delirio agitado en un caso. [ 1 ] [ 4 ] Se han estudiado y descrito las dosis LD 50 de αET para varias especies. [ 1 ] El tratamiento de la intoxicación o sobredosis de αET es de soporte. [ 4 ] Puede ocurrir hipertermia grave y potencialmente mortal . [ 4 ] La toxicidad serotoninérgica asociada con agentes serotoninérgicos como el αET puede manejarse con benzodiazepinas y con el antagonista del receptor de serotonina ciproheptadina . [ 15 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

De forma similar a la αMT, la αET es un agente liberador de serotonina , norepinefrina y dopamina , siendo la serotonina el principal neurotransmisor afectado. [ 1 ] [ 5 ] [ 2 ] Es aproximadamente 10 veces más potente en la inducción de la liberación de serotonina que en la inducción de la liberación de dopamina y aproximadamente 28 veces más potente en la inducción de la liberación de serotonina que en la inducción de la liberación de norepinefrina. [ 1 ] [ 2 ] El enantiómero (+)- de la αET, (+)-αET, es un agente liberador de serotonina-dopamina (SDRA) y es uno de los pocos agentes de este tipo conocidos. [ 2 ] Es aproximadamente 1,7 veces más potente en la inducción de la liberación de serotonina que en la inducción de la liberación de dopamina, aproximadamente 17 veces más potente en la inducción de la liberación de serotonina que en la inducción de la liberación de norepinefrina, y es aproximadamente 10 veces más potente en la inducción de la liberación de dopamina que en la inducción de la liberación de norepinefrina. [ 2 ]

Además de actuar como agente liberador de monoaminas , αET actúa como agonista del receptor de serotonina . [ 1 ] Se sabe que actúa como un agonista parcial débil del receptor de serotonina 5-HT 2A ( EC 50 Tooltip concentración efectiva media máxima > 10 000 nM; E max = 21%). [ 1 ] [ 5 ] [ 2 ] (–)-αET es inactivo como agonista del receptor 5-HT 2A en concentraciones de hasta 10 μM, mientras que (+)-αET es un agonista del receptor 5-HT 2A con un valor de EC 50 de 1250 nM y un valor de E max del 61%. [ 2 ] Se ha encontrado que αET es de 150 a 200 veces menos potente que αMT como agonista del receptor de serotonina en la tira de estómago de rata. [ 16 ] [ 17 ] También se ha encontrado que αET tiene una afinidad débil por los receptores 5-HT 1 , 5-HT 1E , 5-HT 1F y 5-HT 2B . [ 1 ]   

αET es un inhibidor débil de la monoaminooxidasa (IMAO). [ 1 ] [ 20 ] Es específicamente un inhibidor selectivo y reversible de la monoaminooxidasa A (MAO-A). [ 1 ] [ 20 ] Se ha informado un valor de concentración inhibitoria media máxima de IC 50 Tooltip de 260 μM in vitro y una inhibición del 80 al 100% de la MAO-A a una dosis de 10 mg/kg en ratas in vivo . [ 1 ] [ 21 ] Se describe que αET es ligeramente más potente como IMAO que la dextroanfetamina . [ 1 ] Ambos enantiómeros de αET tienen una actividad similar como IMAO, mientras que el metabolito principal de αET, 6-hidroxi-αET, es inactivo. [ 1 ] Algunas fuentes consideran que es poco probable que las acciones relativamente débiles de los IMAO de αET estén involucradas en sus efectos estimulantes, antidepresivos y otros efectos psicoactivos. [ 1 ] [ 6 ]  

Se ha dicho que los efectos estimulantes de αET residen principalmente en (–)-αET, mientras que se ha dicho que los efectos alucinógenos están presentes en (+)-αET. [ 1 ] [ 4 ] Sin embargo, estas afirmaciones parecen basarse en estudios de discriminación de fármacos en animales y no necesariamente están de acuerdo con estudios funcionales. [ 1 ] [ 2 ] Generalización a DOM Tooltip 2,5-dimetoxi-4-metilamfetamina puede haber sido anómala y debido a las acciones liberadoras de serotonina de αET en lugar de debido a la activación del receptor de serotonina 5-HT 2A y los efectos psicodélicos asociados. [ 1 ] En consecuencia, αET no produce la respuesta de sacudida de cabeza en roedores, a diferencia de los psicodélicos conocidos. [ 1 ] Sin embargo, en otro estudio, dosis bajas de αET (0,5–1,0  mg/kg) no produjeron la respuesta de sacudida de cabeza, pero una dosis alta (5  mg/kg) sí produjo la respuesta. [ 22 ] Nunca se han documentado efectos alucinógenos claros de αET en humanos, incluso a dosis altas, aunque los enantiómeros individuales de αET nunca se han estudiado en humanos. [ 1 ]

Se ha descubierto que la αET produce neurotoxicidad serotoninérgica similar a la de la MDMA y la para- cloroanfetamina (PCA) en ratas. [ 5 ] [ 1 ] [ 9 ] Esto ha incluido reducciones duraderas en los niveles de serotonina , los niveles de ácido 5-hidroxiindolacético (5-HIAA) y los sitios de recaptación de serotonina en la corteza frontal y el hipocampo . [ 5 ] [ 9 ] La dosis de αET empleada fue de 8  dosis de 30  mg/kg por inyección subcutánea con dosis espaciadas por intervalos de 12 horas. [ 5 ] [ 9 ] Existen diferencias de especies prominentes en la neurotoxicidad de los agentes liberadores de monoaminas. [ 23 ] [ 24 ] Los primates parecen ser más susceptibles al daño causado por neurotoxinas serotoninérgicas como la MDMA que los roedores. [ 23 ]

Farmacocinética

La absorción de αET parece ser rápida. [ 4 ] Tiene un volumen de distribución relativamente grande . [ 4 ] El fármaco sufre hidroxilación para formar el metabolito principal 6-hidroxi-αET (3-(2-aminobutil)-6-hidroxiindol). [ 1 ] [ 4 ] Este metabolito es inactivo. [ 4 ] αET se elimina principalmente en la orina y la mayor parte de una dosis se excreta en la orina en un plazo de 12 a 24  horas. [ 4 ] Su vida media de eliminación es de aproximadamente 8  horas. [ 4 ]

Química

αET, también conocida como α-etiltriptamina o como 3-(2-aminobutil)indol, es un derivado sustituido de triptamina y α-alquiltriptamina . [ 6 ] [ 1 ] [ 5 ]

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química de αET. [ 6 ] Se puede sintetizar en una síntesis de dos pasos con productos químicos comerciales a través de la reacción de Henry , también conocida como reacción de condensación de nitroadol , entre indol-3-carboxaldehído y nitropropano bajo catálisis de sal de amina o líquido iónico , que produce 3-(2-nitrobut-1-enil)-1H - indol. El 3-(2-nitrobut-1-enil)-1H - indol se puede reducir posteriormente mediante un agente reductor como el hidruro de litio y aluminio . [ 25 ] para formar α-etiltriptamina.

Análogos

Los análogos de αET incluyen α-metiltriptamina (αMT), α-propiltriptamina (αPT) y otras triptaminas α-alquiladas sustituidas como 4-HO-αET , 5-MeO-αET , 5-cloro-αMT (PAL-542) y 5-fluoro-αET (PAL-545). [ 6 ] [ 2 ]

Historia

El αET fue descrito por primera vez en la literatura científica en 1947. [ 1 ] [ 10 ] Los enantiómeros del αET fueron descritos individualmente por primera vez en 1970. [ 1 ]

Originalmente se creía que ejercía sus efectos predominantemente a través de la inhibición de la monoaminooxidasa . La αET fue desarrollada durante la década de 1960 como antidepresivo por la compañía química Upjohn en los Estados Unidos bajo el nombre genérico de etriptamina y la marca Monase, pero fue retirada de su posible uso comercial debido a la incidencia de agranulocitosis idiosincrática en varios pacientes. [ 1 ] [ 6 ] [ 8 ] Estuvo en el mercado durante aproximadamente un año, alrededor de 1961, y se administró a más de 5000 pacientes antes de ser retirada. [ 1 ] La αET se usaba habitualmente como antidepresivo en dosis de 30 a 40 mg/día (pero hasta 75 mg/día), que son inferiores a las dosis que se han usado con fines recreativos . [ 1 ] [ 5 ]   

La αET alcanzó una popularidad recreativa limitada como droga de diseño con efectos similares a los de la MDMA en la década de 1980. [ 1 ] Posteriormente, en Estados Unidos se añadió a la lista de sustancias ilegales de la Lista I en 1993 o 1994. [ 1 ] [ 6 ]

Sociedad y cultura

Nombres

La etriptamina es el nombre genérico formal del fármaco y su nombre común internacional (DCI) y su nombre aprobado británico (BAN) . [ 26 ] En el caso de la sal de acetato , su nombre genérico es acetato de etriptamina y este es su nombre adoptado en Estados Unidos (USAN) . [ 26 ] La etriptamina se utilizó farmacéuticamente como acetato de etriptamina. [ 26 ] [ 1 ] [ 12 ] La etriptamina es mucho más conocida como alfa-etiltriptamina o α-etiltriptamina (abreviada como αET , α-ET , o AET ). [ 1 ] [ 5 ] [ 6 ] Otros sinónimos de αET y/o su sal de acetato incluyen 3-(2-aminobutil)indol , 3-indolilbutilamina , PAL-125 , U-17312E , Ro 3-1932 , NSC-63963 y NSC-88061 , así como su antiguo nombre comercial Monase . [ 26 ] [ 27 ] [ 28 ] [ 2 ]

Uso recreativo

El αET se ha utilizado como droga recreativa desde la década de 1980. [ 1 ] [ 5 ] [ 11 ] [ 4 ] Entre los nombres callejeros que se le atribuyen se incluyen Trip, ET, Love Pearls y Love Pills. [ 1 ] [ 4 ]

Canadá

La αET (etriptamina) es una sustancia controlada de la Lista III en Canadá . [ 29 ]

Reino Unido

αET es una sustancia controlada de Clase A en el Reino Unido . [ 11 ]

Estados Unidos

αET es una sustancia controlada de la Lista I en los Estados Unidos . [ 30 ] [ 1 ]

Investigación

Además de la depresión , la αET se ha estudiado en personas con esquizofrenia y otras afecciones. [ 1 ]

Véase también

Referencias

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  • El gran y elegante hilo AET - Luz azul
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