Anuleno

Los anulenos son hidrocarburos monocíclicos que contienen el número máximo de enlaces dobles no acumulados o conjugados (' mancudo '), y sus derivados. Tienen la fórmula general C _n H _n (cuando n es un número par) o C _n H _{n +1} (cuando n es un número impar). La IUPAC acepta el uso de la 'nomenclatura de anulenos' para nombrar sistemas de anillos carbocíclicos con 7 o más átomos de carbono, usando el nombre '[ n ]anuleno' para el hidrocarburo mancudo con n átomos de carbono en su anillo, ^{[ 1 ]} aunque en ciertos contextos (por ejemplo, discusiones sobre aromaticidad para diferentes tamaños de anillo), los anillos más pequeños ( n = 3 a 6) también pueden denominarse informalmente anulenos. Usando esta forma de nomenclatura, el 1,3,5,7-ciclooctatetraeno es [8]anuleno y el benceno es [6]anuleno (y ocasionalmente se le denomina simplemente 'anuleno'). ^{[ 2 ] [ 3 ]}

El descubrimiento de que el [18]anuleno posee una serie de propiedades clave asociadas con otras moléculas aromáticas fue un avance importante en la comprensión de la aromaticidad como concepto químico.

En los anulinos relacionados , un doble enlace es reemplazado por un triple enlace .

Los anulenos pueden ser aromáticos ([6]anuleno (benceno) y [18]anuleno), no aromáticos ([8] y [10]anuleno) o antiaromáticos (ciclobutadieno, [4]anuleno). El ciclobutadieno es el único anuleno con considerable antiaromaticidad, ya que la planaridad es inevitable. Con el [8]anuleno, la molécula adopta una forma de bañera que le permite evitar la conjugación de los dobles enlaces. El [10]anuleno tiene el tamaño incorrecto para lograr una estructura planar: en una conformación planar, la tensión del anillo debida al impedimento estérico de los hidrógenos internos (cuando algunos dobles enlaces son trans ) o a la distorsión del ángulo de enlace (cuando todos los dobles enlaces son cis ) es inevitable. Por lo tanto, no exhibe aromaticidad apreciable.

Cuando el anuleno es lo suficientemente grande, por ejemplo el [18]anuleno, hay suficiente espacio interno para acomodar átomos de hidrógeno sin una distorsión significativa de los ángulos de enlace. El [18]anuleno posee varias propiedades que lo califican como aromático. ^{[ 5 ]} Sin embargo, ninguno de los anulenos más grandes es tan estable como el benceno, ya que su reactividad se asemeja más a la de un polieno conjugado que a la de un hidrocarburo aromático.

En general, las especies de anuleno cargadas de la forma [ C _{4 n +2+ q} H _{4 n +2+ q} ] ^q ( n = 0, 1, 2, ... ; q = 0, ±1, ±2 ; 4 n + 2 + q ≥ 3 ) son aromáticas, siempre que se pueda alcanzar una conformación planar. Por ejemplo, C ₅ H − 5 , C ₃ H + 3 , y C ₈ H 2− 8 son especies aromáticas conocidas.

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  Ciclobutadieno ([4]anuleno)
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  Benceno ([6]anuleno)
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  Ciclooctatetraeno ([8]anuleno)
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  Ciclodecapentaeno ([10]anuleno)
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  Ciclododecahexaeno ([12]anuleno)
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  Ciclotetradecaheptaeno ([14]anuleno)
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  Ciclooctadecanonaeno ([18]anuleno)
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  Ciclodocosahendecaeno ([22]anuleno)

• Annulyne
• Circulene
• Fulvenos

• Libro web de química del NIST - [18]anuleno
• Estructura del [14] y [18]anuleno