Articulo de referencia

Capsaicina

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La capsaicina ( 8 -metil - N- vanilil - 6-nonenamida ) ( /kæpˈseɪ.ə.sɪn/ , comúnmente / kæpˈseɪsɪn / ) [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] es una toxina que es el principal componente activo de los chiles y les da su distintivo sabor picante , "especiado " o " caliente". Es un potente irritante para los mamíferos , para los cuales produce una sensación de ardor en cualquier tejido con el que entra en contacto. La capsaicina y varias amidas relacionadas (capsaicinoides) son producidas como metabolitos secundarios por los chiles, probablemente como disuasivos para evitar que los mamíferos los coman y para evitar el crecimiento de hongos . [ 9 ] La capsaicina pura es un sólido cristalino hidrofóbico , altamente picante (es decir, especiado) . [ 2 ] [ 10 ] [ 11 ]

Función natural

La capsaicina está presente en grandes cantidades en el tejido placentario (que contiene las semillas), las membranas internas y, en menor medida, en las demás partes carnosas de los frutos de las plantas del género Capsicum . Las semillas en sí no producen capsaicina, aunque la mayor concentración se encuentra en la médula blanca de la pared interna, donde se adhieren las semillas. [ 12 ]

Las semillas de las plantas de Capsicum se dispersan principalmente por aves. En las aves, el canal TRPV1 no responde a la capsaicina ni a compuestos químicos relacionados, pero el TRPV1 de los mamíferos es muy sensible a ella. Esto es ventajoso para la planta, ya que las semillas de chile consumidas por las aves pasan por el tracto digestivo y pueden germinar posteriormente, mientras que los mamíferos tienen molares que destruyen dichas semillas e impiden su germinación. Por lo tanto, la selección natural puede haber llevado a un aumento en la producción de capsaicina porque hace que la planta sea menos propensa a ser consumida por animales que no ayudan a su dispersión. [ 13 ] También hay evidencia de que la capsaicina puede haber evolucionado como un agente antifúngico . [ 14 ] El patógeno fúngico Fusarium , que se sabe que infecta a los chiles silvestres y por lo tanto reduce la viabilidad de las semillas, es disuadido por la capsaicina, lo que limita esta forma de mortalidad de semillas antes de la dispersión.

El veneno que contiene vanillotoxina de cierta especie de tarántula ( Psalmopoeus cambridgei ) activa la misma vía del dolor que activa la capsaicina. Es un ejemplo de una vía compartida en la defensa antimamífera tanto de plantas como de animales. [ 15 ]

Usos

Alimento

Platos de curry

Debido a la sensación de ardor que produce la capsaicina al entrar en contacto con las membranas mucosas , se usa comúnmente en alimentos para añadir picante, generalmente en forma de especias como el chile en polvo y el pimentón . [ 16 ] En altas concentraciones, la capsaicina también produce ardor en otras zonas sensibles, como la piel o los ojos. [ 17 ] El grado de picante de un alimento se suele medir en la escala Scoville . [ 16 ]

Desde hace mucho tiempo existe una demanda de productos especiados con capsaicina, como el chile y las salsas picantes como la salsa Tabasco y la salsa mexicana . [ 16 ] Es común que las personas experimenten efectos placenteros e incluso eufóricos al ingerir capsaicina. [ 16 ] El folclore entre los autodenominados " chiliheads " atribuye esto a la liberación de endorfinas estimulada por el dolor , un mecanismo diferente de la sobrecarga del receptor local que hace que la capsaicina sea efectiva como analgésico tópico . [ 17 ] Debido a que la capsaicina se sublima a 115 °C, [ 18 ] se necesita cierta precaución al cocinar en seco o con grasas para preservar la capsaicina en alimentos picantes.

Investigación

Un parche transdérmico de capsaicina ( Qutenza ) para el tratamiento del dolor debido a la neuralgia postherpética fue aprobado en 2009 como tratamiento tanto por la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) [ 19 ] [ 20 ] como por la Unión Europea. [ 21 ] Una revisión de estudios clínicos de 2017 encontró, con calidad limitada, que la capsaicina tópica en dosis altas (8%) en comparación con el control (capsaicina al 0,4%) proporcionó un alivio del dolor de moderado a sustancial en la neuralgia postherpética, la neuropatía por VIH y la neuropatía diabética . [ 22 ]

Aunque las cremas de capsaicina se han utilizado para tratar la psoriasis para reducir el picor, [ 23 ] una revisión de seis ensayos clínicos que involucraron capsaicina tópica para el tratamiento del prurito concluyó que no había evidencia suficiente de efecto. [ 24 ]

La evidencia de baja calidad indica que la capsaicina oral puede disminuir moderadamente los niveles de colesterol LDL . [ 25 ]

Spray de pimienta y plagas

Los capsaicinoides también son un ingrediente activo en los aerosoles de pimienta para el control de disturbios y la defensa personal . [ 2 ] Cuando el aerosol entra en contacto con la piel, especialmente los ojos o las membranas mucosas , produce dolor y dificultad para respirar en la persona afectada. [ 2 ]

La capsaicina también se utiliza para ahuyentar plagas, específicamente mamíferos. Los objetivos de los repelentes de capsaicina incluyen topillos, ciervos, conejos, ardillas, osos , insectos y perros agresivos. [ 26 ] Las vainas de chile secas, molidas o trituradas, pueden usarse en la comida para pájaros para ahuyentar roedores, [ 27 ] aprovechando la insensibilidad de las aves a la capsaicina. El Elephant Pepper Development Trust afirma que usar chiles como cultivo barrera puede ser un medio sostenible para que los agricultores rurales africanos impidan que los elefantes se coman sus cultivos. [ 28 ]

Un artículo publicado en el Journal of Environmental Science and Health, Part B en 2006 afirma que "Aunque el extracto de chile picante se usa comúnmente como componente de fórmulas repelentes de insectos para el hogar y el jardín, no está claro que los elementos capsaicinoides del extracto sean los responsables de su repelencia". [ 29 ]

El primer producto pesticida que utilizaba únicamente capsaicina como ingrediente activo se registró en el Departamento de Agricultura de los Estados Unidos en 1962. [ 26 ]

Deportes ecuestres

La capsaicina es una sustancia prohibida en los deportes ecuestres debido a sus propiedades hipersensibilizantes y analgésicas. [ 30 ] En las pruebas de salto de obstáculos de los Juegos Olímpicos de Verano de 2008 , cuatro caballos dieron positivo por capsaicina, lo que resultó en su descalificación. [ 30 ]

Efectos irritantes

Efectos agudos sobre la salud

La capsaicina es un irritante potente que requiere el uso de gafas protectoras, respiradores y procedimientos adecuados para el manejo de materiales peligrosos. La capsaicina actúa por contacto con la piel (irritante, sensibilizante), contacto con los ojos (irritante), ingestión e inhalación (irritante pulmonar, sensibilizante pulmonar). La DL50 en ratones es de 47,2 mg  /kg. [ 31 ] [ 32 ]

Las exposiciones dolorosas a pimientos que contienen capsaicina se encuentran entre las intoxicaciones vegetales más comunes que se presentan en los centros de toxicología. [ 33 ] Provocan ardor o escozor en la piel y, si se ingieren en grandes cantidades por adultos o en pequeñas cantidades por niños, pueden producir náuseas, vómitos, dolor abdominal y diarrea con ardor. El contacto con los ojos produce lagrimeo intenso, dolor, conjuntivitis y blefaroespasmo . [ 34 ]

Tratamiento después de la exposición

El tratamiento principal consiste en la eliminación de la sustancia nociva. La capsaicina es soluble en alcohol, que puede utilizarse para limpiar objetos contaminados. [ 31 ] El agua corriente es ineficaz para eliminar la capsaicina en la mayoría de los casos, pero se puede recurrir al enjuague continuo con agua cuando no hay otra alternativa disponible, como al tratar los ojos o la piel. [ 31 ]

Cuando se ingiere capsaicina, la leche fría puede ser una forma eficaz de aliviar la sensación de ardor debida a las caseínas de la leche, y el agua de la leche actúa como un tensioactivo , permitiendo que la capsaicina forme una emulsión con ella. [ 35 ]

Pérdida y recuperación de peso

Hasta 2007, no existía evidencia que demostrara una correlación directa entre la pérdida de peso y la ingesta de capsaicina. No se habían realizado investigaciones clínicas bien diseñadas debido a que el picor de la capsaicina en las dosis prescritas impedía que los sujetos cumplieran con el estudio. [ 36 ] Un metaanálisis de 2014 de ensayos adicionales encontró evidencia débil de que consumir capsaicina antes de una comida podría reducir ligeramente la cantidad de alimentos ingeridos y podría influir en la preferencia por los carbohidratos . [ 37 ]

Úlcera péptica

Una revisión de 2006 concluyó que la capsaicina puede aliviar los síntomas de una úlcera péptica en lugar de ser una causa de la misma. [ 38 ]

Muerte

La ingestión de grandes cantidades de capsaicina puede ser mortal, [ 39 ] especialmente en personas con problemas cardíacos. [ 40 ] Incluso personas jóvenes y sanas pueden sufrir efectos adversos para la salud, como un infarto de miocardio, tras la ingestión de cápsulas de capsaicina. [ 41 ]

Mecanismo de acción

Las sensaciones de ardor y dolor asociadas con la capsaicina resultan de la "desfuncionalización" de las fibras nerviosas nociceptivas al causar una reacción de hipersensibilidad tópica en la piel. [ 2 ] [ 42 ] Como miembro de la familia vanilloide , la capsaicina se une a un receptor en las fibras nociceptivas llamado receptor vanilloide subtipo 1 (TRPV1). [ 42 ] [ 43 ] [ 44 ] El TRPV1, que también puede ser estimulado con calor, protones y abrasión física, permite que los cationes pasen a través de la membrana celular cuando se activa. [ 42 ] La despolarización resultante de la neurona la estimula para enviar impulsos al cerebro. [ 42 ] Al unirse a los receptores TRPV1, la capsaicina produce sensaciones similares a las del calor excesivo o el daño abrasivo, como calor, hormigueo, picazón o escozor, lo que explica por qué la capsaicina se describe como un irritante en la piel y los ojos o por ingestión. [ 42 ]

Aclarar los mecanismos de los efectos de la capsaicina en los nociceptores cutáneos fue uno de los motivos para otorgar el Premio Nobel de Fisiología o Medicina de 2021, ya que condujo al descubrimiento de sensores cutáneos para la temperatura y el tacto, y a la identificación del gen único que causa la sensibilidad a la capsaicina. [ 45 ] [ 46 ]

Historia

El compuesto fue extraído por primera vez en forma impura en 1816 por Christian Friedrich Bucholz (1770–1818). [ 47 ] [ a ] ​​En 1873, el farmacólogo alemán Rudolf Buchheim [ 57 ] [ 58 ] [ 59 ] (1820–1879) y en 1878 el médico húngaro Endre Hőgyes [ 60 ] [ 61 ] afirmaron que el "capsicol" (capsaicina parcialmente purificada [ 62 ] ) causaba la sensación de ardor al entrar en contacto con las membranas mucosas y aumentaba la secreción de ácido gástrico .

Capsaicinoides

Los capsaicinoides más comunes son la capsaicina (69%), la dihidrocapsaicina (22%), la nordihidrocapsaicina (7%), la homocapsaicina (1%) y la homodihidrocapsaicina (1%). [ 63 ]

La capsaicina y la dihidrocapsaicina (ambas con 16 millones de SHU ) son los capsaicinoides más picantes . La nordihidrocapsaicina (9,1 millones de SHU), la homocapsaicina y la homodihidrocapsaicina (ambas con 8,6 millones de SHU) son aproximadamente la mitad de picantes. [ 5 ]

Existen seis capsaicinoides naturales (tabla a continuación). Si bien la vanililamida del ácido n-nonanoico (Nonivamida, VNA, también PAVA) se produce sintéticamente para la mayoría de las aplicaciones, también se encuentra de forma natural en especies de Capsicum . [ 64 ]

Biosíntesis

Chiles
La vainilamina es un producto de la vía fenilpropanoide.
La valina entra en la vía metabólica ramificada de los ácidos grasos para producir 8-metil-6-nonenoil-CoA.
La capsaicina sintasa condensa la vainilmina y el 8-metil-6-nonenoil-CoA para producir capsaicina.

Historia

La vía biosintética general de la capsaicina y otros capsaicinoides fue dilucidada en la década de 1960 por Bennett, Kirby, Leete y Louden. Los estudios de marcaje radiactivo identificaron la fenilalanina y la valina como precursores de la capsaicina. [ 65 ] [ 66 ] Las enzimas de la vía de los fenilpropanoides , la fenilalanina amoníaco liasa (PAL), la cinamato 4-hidroxilasa (C4H), la O- metiltransferasa del ácido cafeico (COMT) y su función en la biosíntesis de capsaicinoides fueron identificadas posteriormente por Fujiwake et al., [ 67 ] [ 68 ] y Sukrasno y Yeoman. [ 69 ] Suzuki et al. son responsables de identificar la leucina como otro precursor de la vía de los ácidos grasos de cadena ramificada . [ 70 ] En 1999 se descubrió que el picor de los chiles está relacionado con niveles de transcripción más altos de enzimas clave de la vía de los fenilpropanoides: fenilalanina amoníaco liasa, cinamato 4-hidroxilasa y ácido cafeico O- metiltransferasa. Estudios similares mostraron altos niveles de transcripción en la placenta de chiles con alto picor de genes responsables de la vía de los ácidos grasos de cadena ramificada. [ 71 ]

Ruta biosintética

Las plantas exclusivamente del género Capsicum producen capsaicinoides, que son alcaloides . [ 72 ] Se cree que la capsaicina se sintetiza en el septo interlocular de los chiles y depende del gen AT3 , que reside en el locus pun1 y que codifica una supuesta aciltransferasa . [ 73 ]

La biosíntesis de los capsaicinoides ocurre en las glándulas del fruto del pimiento, donde la capsaicina sintasa condensa la vainililamina de la vía de los fenilpropanoides con una fracción de acil-CoA producida por la vía de los ácidos grasos de cadena ramificada . [ 66 ] [ 74 ] [ 75 ] [ 76 ]

La capsaicina es el capsaicinoide más abundante que se encuentra en el género Capsicum , pero existen al menos otras diez variantes de capsaicinoides. [ 77 ] La fenilalanina proporciona el precursor para la vía de los fenilpropanoides, mientras que la leucina o la valina proporcionan el precursor para la vía de los ácidos grasos de cadena ramificada. [ 66 ] [ 74 ] Para producir capsaicina, el 8-metil-6-nonenoil-CoA se produce por la vía de los ácidos grasos de cadena ramificada y se condensa con vainililamina. Otros capsaicinoides se producen por la condensación de vainililamina con varios productos de acil-CoA de la vía de los ácidos grasos de cadena ramificada, que es capaz de producir una variedad de fracciones de acil-CoA de diferente longitud de cadena y grados de insaturación. [ 78 ] Todas las reacciones de condensación entre los productos de la vía de los fenilpropanoides y de los ácidos grasos de cadena ramificada están mediadas por la capsaicina sintasa para producir el producto capsaicinoide final. [ 66 ] [ 74 ]

Evolución

El género Capsicum se separó de Solanaceae hace 19,6 millones de años, 5,4 millones de años después de la aparición de Solanaceae , y es originario únicamente de América. [ 79 ] Los chiles comenzaron a evolucionar rápidamente en los últimos 2 millones de años hacia especies marcadamente diferentes . Esta evolución puede atribuirse parcialmente a un compuesto clave que se encuentra en los pimientos, la 8-metil-N-vanilil-6-nonenamida, también conocida como capsaicina. La capsaicina evolucionó de manera similar en todas las especies de chiles que la producen. Su evolución a lo largo de los siglos se debe a la deriva genética y la selección natural en todo el género Capsicum . A pesar de que los chiles del género Capsicum se encuentran en diversos entornos, la capsaicina presente en todos ellos exhibe propiedades similares que sirven como características defensivas y adaptativas. La capsaicina evolucionó para preservar la aptitud de los pimientos contra infecciones por hongos , insectos y mamíferos granívoros . [ 80 ]

Propiedades antifúngicas

La capsaicina actúa como agente antifúngico de cuatro maneras principales. Primero, la capsaicina inhibe la tasa metabólica de las células que componen la biopelícula fúngica. [ 81 ] Esto inhibe el área y la tasa de crecimiento del hongo, ya que la biopelícula crea un área donde el hongo puede crecer y adherirse al chile en el que está presente la capsaicina. [ 82 ] La capsaicina también inhibe la formación de hifas fúngicas , lo que afecta la cantidad de nutrientes que el resto del cuerpo del hongo puede recibir. [ 83 ] En tercer lugar, la capsaicina altera la estructura [ 84 ] de las células fúngicas y las membranas celulares fúngicas. Esto tiene consecuencias negativas en la integridad de las células fúngicas y su capacidad para sobrevivir y proliferar. Además, la síntesis de ergosterol de los hongos en crecimiento disminuye en relación con la cantidad de capsaicina presente en el área de crecimiento. Esto afecta la membrana celular fúngica y su capacidad para reproducirse y adaptarse a los factores de estrés en su entorno. [ 85 ]

Propiedades insecticidas

La capsaicina repele a los insectos de varias maneras. La primera es disuadiéndolos de depositar sus huevos en el pimiento debido a los efectos que la capsaicina tiene sobre ellos. [ 86 ] La capsaicina puede causar displasia intestinal al ser ingerida, alterando el metabolismo de los insectos y dañando las membranas celulares dentro de ellos. [ 87 ] [ 88 ] Esto, a su vez, altera la respuesta alimentaria normal de los insectos.

Dispersión de semillas y medidas disuasorias contra mamíferos granívoros

Los mamíferos granívoros representan un riesgo para la propagación de los chiles porque sus molares trituran las semillas, impidiendo que germinen y se conviertan en nuevas plantas. [ 89 ] [ 13 ] Como resultado, los chiles modernos desarrollaron mecanismos de defensa para mitigar el riesgo que representan los mamíferos granívoros. Si bien la capsaicina está presente en cierta medida en todas las partes del chile, su concentración es mayor en el tejido cercano a las semillas. [ 12 ] Las aves pueden comer chiles y dispersar las semillas en sus excrementos, lo que permite su propagación. [ 13 ]

Adaptación a diferentes niveles de humedad

La capsaicina es un potente mecanismo de defensa para los chiles, pero tiene un costo. Los diferentes niveles de capsaicina en los chiles parecen deberse a una divergencia evolutiva entre la supervivencia en ambientes secos y el desarrollo de mecanismos de defensa contra el crecimiento de hongos, insectos y mamíferos granívoros. [ 90 ] La síntesis de capsaicina en los chiles ejerce presión sobre sus recursos hídricos. [ 91 ] Esto afecta directamente su aptitud, ya que se ha observado que la concentración estándar de capsaicina en las semillas y pericarpio de los pimientos en ambientes con alta humedad redujo la producción de semillas en un 50 %. [ 92 ]

Véase también

Referencias

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    • Anuario de Farmacia… (1876), páginas 250 y 543;
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Notas

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    • Los resultados de los análisis de Capsicum annuum realizados por Bucholz y Braconnot aparecen en: Pereira J (1854). The Elements of Materia Medica and Therapeutics . Vol. 2 (3.ª ed. estadounidense). Filadelfia, Pensilvania: Blanchard and Lea. pág. 506.   
    • La información biográfica sobre Christian Friedrich Bucholz está disponible en: Rose HJ (1857). Rose HJ, Wright T (eds.). A New General Biographical Dictionary . Vol. 5. Londres, Inglaterra: T. Fellowes. pág. 186.  
    • La información biográfica sobre CF Bucholz también está disponible (en alemán) en línea en: Allgemeine Deutsche Biographie .
    • Otros investigadores pioneros que también extrajeron el componente activo de los pimientos fueron:
    1. Maurach B (1816). «Pharmaceutisch-chemische Untersuchung des spanischen Pfeffers» [ Investigación farmacéutico-química de los pimientos españoles ] . Berlinisches Jahrbuch für die Pharmacie (en alemán). 17 : 63-73 . Los resúmenes del artículo de Maurach aparecen en: (i) Repertorium für die Pharmacie , vol. 6, páginas 117-119 (1819); (ii) Allgemeine Literatur-Zeitung , vol. 4, núm. 18, página 146 (febrero de 1821); (iii) "Spanischer oder indischer Pfeffer", System der Materia medica ..., vol. 6, páginas 381–386 (1821) (esta referencia también contiene un resumen del análisis de los pimientos de Bucholz).
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Lecturas adicionales

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  • Hoja informativa general sobre la capsaicina – Centro Nacional de Información sobre Plaguicidas
  • Fuego y especias: La base molecular del sabor. Archivado el 29 de abril de 1999 en la Wayback Machine.