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Tetracloruro de carbono

carbon(IV) chloride carbon tet ''Carboneum Tetrachloratum / Carbonei tetrachloridum'' ''Carboneum Chloratum / Carbonei chlorurum'' \nchloride of carbon Freon-10 Halon-104 methan...

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El tetracloruro de carbono , también conocido por otros nombres (como tetracloruro de carbono y tetraclorometano , reconocido por la IUPAC ), es un compuesto orgánico con la fórmula química CCl₄ . Es un líquido volátil, no inflamable, denso e incoloro, con un olor dulce similar al del cloroformo que puede detectarse incluso en bajas concentraciones. Anteriormente se utilizaba ampliamente en extintores , como precursor de refrigerantes , antihelmíntico y agente de limpieza , pero su uso se ha ido eliminando progresivamente debido a preocupaciones medioambientales y de seguridad. La exposición a altas concentraciones de tetracloruro de carbono puede afectar al sistema nervioso central y provocar la degeneración del hígado y los riñones. La exposición prolongada puede ser mortal.

Propiedades

En la molécula de tetracloruro de carbono , cuatro átomos de cloro se posicionan simétricamente como vértices en una configuración tetraédrica unidos a un átomo de carbono central por enlaces covalentes simples . [ 8 ] Debido a esta geometría simétrica, el CCl 4 es no polar. El gas metano tiene la misma estructura, lo que hace que el tetracloruro de carbono sea un halometano . Como disolvente , es muy adecuado para disolver otros compuestos no polares como grasas y aceites. [ 9 ] También puede disolver yodo . El tetracloruro de carbono es miscible con disolventes orgánicos como acetona , acetilacetona , anilina , benzaldehído , benceno , alcohol bencílico , 1-butanol , acetato de butilo , éter dietílico , etanol , alcohol isoamílico , metil isobutil cetona , nitrometano y piridina ; Sin embargo, el tetracloruro de carbono es insoluble en alcohol diacetónico , dietanolamina , etilenglicol , formamida , glicerol , hidroxietil-etilendiamina y 1,3-propanodiol . [ 10 ] Es volátil y desprende vapores con un olor característico de otros disolventes clorados.

Solución diluida de yodo en tetracloruro de carbono

El tetracloruro de carbono sólido tiene dos polimorfos : cristalino II por debajo de −47,5 °C (225,6 K) y cristalino I por encima de −47,5 °C. [ 11 ] A −47,3 °C tiene una estructura cristalina monoclínica con grupo espacial C2/c y constantes de red a = 20,3, b = 11,6, c = 19,9 (0,10 −1 nm), β = 111°. [ 12 ]

Con una densidad relativa superior a 1, el tetracloruro de carbono estará presente como un líquido denso en fase no acuosa si se derraman cantidades suficientes en el medio ambiente.

Reacciones

A pesar de ser generalmente inerte, el tetracloruro de carbono puede experimentar diversas reacciones. El hidrógeno o un ácido en presencia de un catalizador de hierro pueden reducir el tetracloruro de carbono a cloroformo, diclorometano, clorometano e incluso metano. [ 13 ] Cuando sus vapores se hacen pasar a través de un tubo al rojo vivo, el tetracloruro de carbono se desclora a tetracloroetileno y hexacloroetano . [ 14 ]

El tetracloruro de carbono, al ser tratado con HF , produce varios compuestos como triclorofluorometano (R-11), diclorodifluorometano (R-12), clorotrifluorometano (R-13) y tetrafluoruro de carbono con HCl como subproducto:

CCl₄ + HF → CCl₃F + HCl
CCl₄ + 2 HF → CCl₂F₂ + 2 HCl
CCl₄ + 3 HF → CClF₃ + 3 HCl
CCl₄ + 4 HF → CF₄ + 4 HCl

Este fue en su momento uno de los principales usos del tetracloruro de carbono, ya que el R-11 y el R-12 se utilizaban ampliamente como refrigerantes.

Una solución alcohólica de hidróxido de potasio lo descompone en cloruro de potasio y carbonato de potasio en agua: [ 15 ]

CCl 4 + 6 KOH → 4 KCl + K 2 CO 3 + 3 H 2 O

El carbono es suficientemente oxofílico como para que muchos compuestos reaccionen para dar fosgeno :

La reacción con sulfuro de hidrógeno produce tiofosgeno : [ 17 ]

CCl₄ + H₂S → CCl₂S + 2 HCl

Historia y síntesis

El tetracloruro de carbono fue obtenido por primera vez por el químico francés Henri Victor Regnault alrededor de 1839 a partir de compuestos de carbono como el cloroformo y el metanol con abundante cloro. Regnault añadió cloro al cloroformo bajo la luz solar y separó el líquido resultante del cloroformo por destilación. Observó que la densidad del líquido era de 1,599 g/cm³ y su punto de ebullición de 78 °C. Analizó la composición elemental del compuesto y calculó que consistía en un 92,05 % de cloro y un 7,95 % de carbono. Determinó que la densidad del vapor era de 5,302. [ 18 ]

Hermann Kolbe fabricó tetracloruro de carbono en 1843 haciendo pasar cloro sobre disulfuro de carbono a través de un tubo de porcelana. [ 19 ] Antes de la década de 1950, el tetracloruro de carbono se fabricaba mediante la cloración de disulfuro de carbono a 105 a 130 °C: [ 20 ]

CS 2 + 3 Cl 2 → CCl 4 + S 2 Cl 2
El dicloruro de disulfuro puede clorar aún más el CS 2 a CCl 4 : [ 21 ]
CS 2 + 2 S 2 Cl 2 → CCl 4 + 6 S

Pero ahora se produce principalmente a partir de metano :

CH₄ + 4 Cl₂ → CCl₄ + 4 HCl

La producción suele utilizar subproductos de otras reacciones de cloración , como los procedentes de la síntesis de diclorometano y cloroformo . Los clorocarbonos superiores también se someten a este proceso denominado "clorólisis".

C₂Cl₆ + Cl₂ → 2 CCl₄​​

La producción de tetracloruro de carbono ha disminuido drásticamente desde la década de 1980 debido a las preocupaciones ambientales y a la menor demanda de CFC , derivados del tetracloruro de carbono. En 1992, la producción en EE. UU., Europa y Japón se estimó en 720 000 toneladas. [ 20 ] En la década de 2010, la cantidad total de CCl4 producida e importada anualmente en EE. UU. fue inferior a 70 000 toneladas. [ 22 ]

fenómeno natural

El tetracloruro de carbono se descubrió junto con el clorometano y el cloroformo en océanos , algas marinas y volcanes . [ 23 ] Las emisiones naturales de tetracloruro de carbono son insignificantes en comparación con las fuentes antropogénicas; por ejemplo, el volcán Momotombo en Nicaragua emite tetracloruro de carbono a un flujo de 82 gramos por año, mientras que las emisiones industriales globales fueron de 2 × 10 10 gramos por año. [ 24 ]

Se encontró tetracloruro de carbono en algas rojas , específicamente en Asparagopsis taxiformis y Asparagopsis armata . [ 25 ] Se detectó en ecosistemas del sur de California , lagos salados de la estepa de Kalmykia y una hepática común en la República Checa . [ 24 ]

Seguridad

A altas temperaturas en el aire, se descompone o arde produciendo fosgeno venenoso . Este era un problema común cuando se usaba tetracloruro de carbono como extintor de incendios [ 26 ] y se han producido muertes debido a su conversión en fosgeno. [ 27 ]

El tetracloruro de carbono es un posible carcinógeno humano , pero no existe evidencia suficiente de carcinogenicidad en humanos. [ 28 ] La Organización Mundial de la Salud informa que el tetracloruro de carbono puede inducir carcinomas hepatocelulares (hepatomas) en ratones y ratas. Las dosis que inducen tumores hepáticos en ratones y ratas son mayores que las que inducen toxicidad celular. [ 29 ] La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) clasificó este compuesto en el Grupo 2B , " posiblemente carcinógeno para los humanos ". [ 30 ]

El tetracloruro de carbono es una de las hepatotoxinas más potentes (tóxica para el hígado), tanto que se utiliza ampliamente en la investigación científica para evaluar agentes hepatoprotectores. [ 31 ] [ 32 ] La exposición a altas concentraciones de tetracloruro de carbono (incluido el vapor) puede afectar el sistema nervioso central y degenerar el hígado [ 32 ] y los riñones, [ 33 ] y la exposición prolongada puede provocar coma o la muerte. [ 34 ] La exposición crónica al tetracloruro de carbono puede causar daño hepático [ 35 ] [ 36 ] y renal y podría resultar en cáncer . [ 37 ] [ 38 ]

El consumo de alcohol aumenta los efectos tóxicos del tetracloruro de carbono y puede causar daños orgánicos más graves, como insuficiencia renal aguda , en bebedores empedernidos. Las dosis que pueden causar toxicidad leve en personas que no beben pueden ser fatales para quienes sí lo hacen. [ 39 ]

Los efectos del tetracloruro de carbono sobre la salud humana y el medio ambiente se evaluaron en el marco del reglamento REACH en 2012, en el contexto de la evaluación de la sustancia realizada por Francia. [ 40 ]

En 2008, un estudio de productos de limpieza comunes encontró la presencia de tetracloruro de carbono en "concentraciones muy altas" (hasta 101  mg/m³ ) como resultado de la mezcla por parte de los fabricantes de tensioactivos o jabón con hipoclorito de sodio (lejía). [ 41 ]

El tetracloruro de carbono también agota la capa de ozono [ 42 ] y es un gas de efecto invernadero [ 43 ] . Sin embargo, desde 1992 [ 44 ] sus concentraciones atmosféricas han disminuido por las razones descritas anteriormente (véanse los gráficos de concentración atmosférica en la galería ). El CCl₄ tiene una vida media atmosférica de 85 años [ 45 ] .

Usos

Antes de ser eliminado gradualmente debido a su toxicidad e impacto ambiental, el tetracloruro de carbono se usaba ampliamente como disolvente de limpieza en seco , como refrigerante y en lámparas de lava . [ 46 ] En este último caso, el tetracloruro de carbono es un ingrediente clave que añade peso a la cera, que de otro modo sería flotante.

Una aplicación especializada del tetracloruro de carbono era en la filatelia , para revelar las marcas de agua en los sellos postales sin dañarlos. Se colocaba una pequeña cantidad de este líquido en el reverso del sello, que se encontraba sobre una bandeja de vidrio negro u obsidiana. De esta forma, las letras o el diseño de la marca de agua se podían ver con claridad. Hoy en día, este procedimiento se realiza sobre mesas iluminadas sin utilizar tetracloruro de carbono.

En química orgánica , el tetracloruro de carbono sirve como fuente de cloro en la reacción de Appel .

El mecanismo de la reacción de Appel
El mecanismo de la reacción de Appel

El tetracloruro de carbono obtenido a partir del isótopo pesado cloro-37 se ha utilizado en la detección de neutrinos y antineutrinos . Raymond Davis Jr. empleó tetracloruro de carbono en sus experimentos para detectar antineutrinos. [ 47 ]

Limpieza

Al ser un buen disolvente para muchos materiales (como la grasa y el alquitrán), el tetracloruro de carbono se utilizó ampliamente como líquido de limpieza durante casi 70 años. Es ininflamable y no explosivo, y no dejaba ningún olor en el material limpiado, a diferencia de la gasolina , que también se utilizaba para la limpieza en aquella época. Se empleaba como una alternativa «segura» a la gasolina. Se comercializó por primera vez como Katharin a principios de la década de 1890 [ 48 ] [ 49 ] y posteriormente como Benzinoformo .

Sello publicitario alemán de un quitamanchas de benzinoformo (tetracloruro de carbono), 1912.

En la década de 1940 , se recomendaba el tetracloruro de carbono para la limpieza regular de los cartuchos de las máquinas de escribir en entornos de oficina. [ 50 ]

El tetracloruro de carbono fue el primer disolvente clorado utilizado en la limpieza en seco y se empleó hasta la década de 1950. [ 51 ] Presentaba la desventaja de ser corrosivo para los equipos de limpieza en seco y causar enfermedades entre los operarios, por lo que fue sustituido por disolventes menos tóxicos y, en general, más seguros, como el tricloroetileno , el tetracloroetileno [ 51 ] y el metilcloroformo (tricloroetano). [ 52 ]

El tetracloruro de carbono también se utilizó como ingrediente en champús secos debido a sus propiedades disolventes y su rápida evaporación desde 1903 hasta la década de 1930, cuando se dejó de usar por motivos de salud y seguridad. Varias mujeres se desmayaron por sus vapores durante el lavado de cabello en las peluquerías, y se utilizaron ventiladores eléctricos para dispersarlos. En 1909, Helenora Elphinstone-Dalrymple , la hija de 29 años de un baronet , murió después de que le lavaran el cabello con tetracloruro de carbono. [ 53 ] [ 54 ]

Se supone que el tetracloruro de carbono todavía se utilizaba como disolvente de limpieza en seco en Corea del Norte en 2006. [ 55 ]

Usos médicos

Anestésico y analgésico

El tetracloruro de carbono se utilizó brevemente como anestésico y analgésico volátil por inhalación para los dolores menstruales intensos y las cefaleas a mediados del siglo XIX. [ 56 ]

Fue introducido como una alternativa más segura al cloroformo por el doctor Protheroe Smith en 1864. [ 57 ] En diciembre de 1865, el obstetra escocés que descubrió los efectos anestésicos del cloroformo en humanos, James Young Simpson , había experimentado con tetracloruro de carbono como anestésico. [ 58 ] Simpson denominó al compuesto "clorocarbono" por su similitud con el cloroformo. Sus experimentos consistieron en inyectar tetracloruro de carbono en las vaginas de dos mujeres. Simpson consumió tetracloruro de carbono por vía oral y lo describió como teniendo "el mismo efecto que tragar una cápsula de cloroformo". [ 59 ]

Debido a la mayor cantidad de átomos de cloro (en comparación con el cloroformo) en su molécula, el tetracloruro de carbono tiene un efecto anestésico más fuerte que el cloroformo y requería una cantidad menor. [ 56 ] Su acción anestésica se comparó con la del éter , en lugar de con la del cloroformo. [ 58 ] Es menos volátil que el cloroformo, por lo que era más difícil de aplicar y necesitaba agua caliente para evaporarse. [ 58 ] Su olor se ha descrito como "afrutado", [ 58 ] parecido al membrillo [ 60 ] y "más agradable que el cloroformo", [ 56 ] y tenía un "sabor agradable". [ 58 ] El tetracloruro de carbono para uso anestésico se obtuvo mediante la cloración del disulfuro de carbono . Se utilizó en al menos 50 pacientes, la mayoría de los cuales eran mujeres en trabajo de parto. [ 61 ] Durante la anestesia, el tetracloruro de carbono ha provocado contracciones musculares tan violentas y efectos negativos en el corazón en algunos pacientes que tuvo que ser reemplazado por cloroformo o éter. [ 58 ] [ 62 ] Este uso fue experimental y el uso anestésico del tetracloruro de carbono nunca se popularizó debido a su potencial toxicidad.

Medicamentos antiparasitarios

No hay que desesperarse, la Necatorina salva (No hay que desesperarse, Necatorina salva) Anuncio de Necatorina de Merck, Colombia, 1942

El veterinario Maurice Crowther Hall (1881–1938) descubrió en 1921 que el tetracloruro de carbono era altamente efectivo como antihelmíntico para erradicar la anquilostomiasis por ingestión. En uno de los ensayos clínicos del tetracloruro de carbono, se probó en delincuentes para determinar su seguridad para uso en humanos. [ 63 ] A partir de 1922, Merck comercializó cápsulas de tetracloruro de carbono puro bajo el nombre de Necatorina (variantes incluyen Neo-necatorina y Necatorine ). Necatorina se usó como medicamento contra enfermedades parasitarias en humanos. Este medicamento se usó con mayor frecuencia en países latinoamericanos . [ 64 ] [ 65 ] Su toxicidad no se comprendía bien en ese momento y los efectos tóxicos se atribuyeron a impurezas en las cápsulas más que al tetracloruro de carbono en sí. [ 66 ] Debido a la toxicidad del tetracloruro de carbono, el tetracloroetileno (que también fue investigado por Hall en 1925) reemplazó su uso como antihelmíntico en la década de 1940. [ 67 ]

Solvente

El tetracloruro de carbono fue en su día un disolvente popular en química orgánica, pero debido a sus efectos adversos para la salud, hoy en día se usa raramente. [ 31 ] A veces es útil como disolvente para espectroscopia infrarroja , porque carece de bandas de absorción significativas por encima de 1600  cm −1 . Debido a que el tetracloruro de carbono no tiene ningún átomo de hidrógeno, también se usa en espectroscopia de RMN de protón . Además de ser tóxico, su poder disolvente es bajo. [ 68 ] Su uso en espectroscopia de RMN ha sido reemplazado en gran medida por disolventes deuterados (principalmente deuterocloroformo ). El uso de tetracloruro de carbono en la determinación de aceite ha sido reemplazado por varios otros disolventes, como el tetracloroetileno . [ 31 ] Debido a que no tiene enlaces C–H, es un disolvente útil para halogenaciones ya sea por el halógeno elemental o por un reactivo de halogenación como la N -bromosuccinimida (estas condiciones se conocen como bromación de Wohl-Ziegler ).

Extinción de incendios

Un extintor de incendios de tetracloruro de carbono de pireno de latón
Un globo de cristal de la marca Red Comet ("granada de fuego") que contiene tetracloruro de carbono

Entre 1902 y 1908, los extintores de incendios a base de tetracloruro de carbono comenzaron a aparecer en Estados Unidos, años después que en Europa. [ 48 ]

En 1910, la empresa Pyrene Manufacturing Company de Delaware solicitó una patente para utilizar tetracloruro de carbono en la extinción de incendios. [ 69 ] El líquido se vaporizaba por el calor de la combustión y extinguía las llamas, una forma temprana de supresión de incendios mediante gases . En aquel entonces se creía que el gas desplazaba el oxígeno en la zona cercana al fuego, pero investigaciones posteriores descubrieron que el gas inhibía la reacción química en cadena del proceso de combustión.

En 1911, Pyrene patentó un extintor pequeño y portátil que utilizaba este compuesto químico. [ 70 ] El extintor consistía en una botella de latón con una bomba manual integrada que se utilizaba para expulsar un chorro de líquido hacia el fuego. Como el recipiente no estaba presurizado, se podía rellenar fácilmente después de su uso. [ 71 ] El tetracloruro de carbono era adecuado para incendios de líquidos y eléctricos, y los extintores se solían llevar en aviones o vehículos motorizados. Sin embargo, ya en 1920, se registraron casos de muertes causadas por este compuesto químico al utilizarse para combatir incendios en espacios confinados. [ 27 ]

En la primera mitad del siglo XX, otro extintor común era una esfera de vidrio sellada de un solo uso, una "granada de fuego", llena de tetracloruro de carbono o agua salada. La esfera se podía lanzar a la base de las llamas para apagar el fuego. El tipo de tetracloruro de carbono también se podía instalar en un soporte de pared con resorte y un sistema de sujeción mediante soldadura . Cuando la soldadura se fundía por el calor intenso, el resorte rompía la esfera o la expulsaba del soporte, permitiendo que el agente extintor se dispersara automáticamente en el fuego. [ 72 ]

Dado que el tetracloruro de carbono se congela a –23  °C, los extintores contendrían solo entre un 89 % y un 90 % de tetracloruro de carbono y un 10 % de tricloroetileno ( pf –85  °C) o cloroformo (pf –63  °C) para reducir el punto de congelación de la mezcla extintora a temperaturas tan bajas como –45  °C. Los extintores con un 10 % de tricloroetileno contendrían un 1 % de disulfuro de carbono como estabilizador. [ 48 ]

Refrigerantes

Antes del Protocolo de Montreal , se utilizaban grandes cantidades de tetracloruro de carbono para producir los refrigerantes clorofluorocarbonados R-11 ( triclorofluorometano ) y R-12 ( diclorodifluorometano ). Sin embargo, estos refrigerantes contribuyen al agotamiento de la capa de ozono y se han ido eliminando progresivamente. El tetracloruro de carbono todavía se utiliza para fabricar refrigerantes menos dañinos.

Fumigante

El tetracloruro de carbono se utilizó ampliamente como fumigante para eliminar plagas de insectos en granos almacenados. [ 73 ] Se empleaba en una mezcla conocida como 80/20, que consistía en un 80 % de tetracloruro de carbono y un 20 % de disulfuro de carbono . [ 74 ] La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos prohibió su uso en 1985. [ 75 ]

Otra mezcla de preparación de fumigante de tetracloruro de carbono contenía acrilonitrilo . El tetracloruro de carbono reducía la inflamabilidad de la mezcla. Los nombres comerciales más comunes para la preparación eran Acritet , Carbacryl y Acrylofume . [ 76 ] La preparación más común, Acritet , se preparaba con un 34 por ciento de acrilonitrilo y un 66 por ciento de tetracloruro de carbono. [ 77 ] [ 78 ]

Sociedad y cultura

  • El escritor francés René Daumal se intoxicaba inhalando tetracloruro de carbono, que utilizaba para matar los escarabajos que coleccionaba, para "encontrarse con otros mundos" sumergiéndose voluntariamente en estados de intoxicación cercanos al coma. [ 79 ]
  • El tetracloruro de carbono aparece listado (junto con el ácido salicílico , el tolueno , el tetraborato de sodio , el gel de sílice , el metanol , el carbonato de potasio , el acetato de etilo y el "BHA") como ingrediente de la fórmula personalizada del fluido de telaraña de Peter Parker ( Spider-Man ) en el libro The Wakanda Files: A Technological Exploration of the Avengers and Beyond . [ 80 ]
  • El youtuber australiano Tom de Explosions&Fire y Extractions&Ire hizo un video sobre la extracción de tetracloruro de carbono de un extintor viejo en 2019, [ 81 ] y luego experimentó con él mezclándolo con sodio , [ 82 ] y el químico ganó una base de fans llamada " Tet Gang " en las redes sociales (especialmente en Reddit ). El dueño del canal luego usó diseños con temática de tetracloruro de carbono en el merchandising del canal.
  • En la canción de los Ramones " Carbona Not Glue ", publicada en 1977, el narrador afirma que inhalar los vapores de Carbona , un quitamanchas a base de tetracloruro de carbono, era mejor que inhalar pegamento. Posteriormente, eliminaron la canción del álbum, ya que Carbona era una marca registrada. [ 83 ]

Muertes famosas por envenenamiento con tetracloruro de carbono

  • Evalyn Bostock (1917–1944), actriz británica que murió tras ingerir accidentalmente tetracloruro de carbono al confundirlo con su bebida mientras trabajaba en un cuarto oscuro fotográfico. [ 84 ]
  • Harry Edwards (1887–1952), un director estadounidense que murió por envenenamiento con tetracloruro de carbono poco después de dirigir su primera producción televisiva. [ 85 ]
  • Zilphia Horton (1910–1956), música y activista estadounidense que murió tras beber accidentalmente un vaso lleno de líquido limpiador de máquinas de escribir a base de tetracloruro de carbono que confundió con agua. [ 86 ]
  • Margo Jones (1911–1955), directora de escena estadounidense que estuvo expuesta a los vapores de tetracloruro de carbono que se utilizaban para limpiar la pintura de una alfombra. Murió una semana después por insuficiencia renal. [ 87 ]
  • Jim Beck (1919–1956), productor discográfico estadounidense, murió tras la exposición a vapores de tetracloruro de carbono mientras limpiaba equipos de grabación. [ 88 ]
  • Tommy Tucker (1933–1982), cantante estadounidense de blues, murió tras usar tetracloruro de carbono en el reacabado de pisos. [ 89 ] [ 90 ]

Referencias

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