Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

Quiralidad

Dos enantiómeros de un aminoácido genérico que es quiral. La quiralidad ( / k aɪ ˈ r æ l ɪ t i / ) es la propiedad de un objeto de no ser idéntico a su reflejo o imagen especula...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita
Dos enantiómeros de un aminoácido genérico que es quiral.

La quiralidad ( / k aɪ ˈ r æ l ɪ t i / ) es la propiedad de un objeto de no ser idéntico a su reflejo o imagen especular . Un objeto es quiral si no es idéntico a su reflejo; es decir, no puede superponerse (transformarse solo mediante rotaciones y traslaciones ) sobre sí mismo. Por el contrario, un objeto es aquiral (a veces también anfiquiral ) si su reflejo no puede distinguirse del objeto (es decir, puede superponerse a su reflejo), como una esfera .

Un objeto quiral y su reflexión se denominan enantiomorfos (del griego «formas opuestas») o, cuando se hace referencia a moléculas , enantiómeros . La quiralidad es una propiedad de la asimetría importante en varias ramas de la ciencia .

Las manos humanas son quizás el ejemplo más conocido de quiralidad. La mano izquierda es una imagen especular no superponible de la derecha; independientemente de la orientación de ambas manos, es imposible que todas sus características principales coincidan en todos los ejes. [ 1 ] Esta diferencia de simetría se hace evidente si alguien intenta estrechar la mano derecha de una persona con la izquierda, o si se coloca un guante de zurdo en una mano derecha.

La palabra quiralidad deriva del griego antiguo χείρ ( kheír ), que significa 'mano', un objeto quiral familiar. El término fue utilizado por primera vez por Lord Kelvin en 1893 en la segunda Conferencia Robert Boyle en el Club Científico Juvenil de la Universidad de Oxford , que se publicó en 1894.

Llamo «quiral» a cualquier figura geométrica o grupo de puntos, y digo que tiene quiralidad si su imagen en un espejo plano, idealmente realizado, no puede coincidir consigo misma. [ 2 ]

Matemáticas

Un objeto 3D aquiral sin simetría central ni plano de simetría.
Una tabla con todos los nudos primos con siete cruces o menos (sin incluir imágenes especulares).

En matemáticas , una figura es quiral (y se dice que tiene quiralidad) si no puede transformarse en su imagen especular solo mediante rotaciones y traslaciones . Por ejemplo, un zapato derecho es diferente de un zapato izquierdo, y un hilo con torsión en S es diferente de uno con torsión en Z. Véase [ 3 ] para una definición matemática completa.

Un objeto quiral y su imagen especular se denominan enantiomorfos. La palabra enantiomorfo proviene del griego ἐναντίος ( enantios ), que significa «opuesto», y μορφή ( morphe ), que significa «forma». Una figura no quiral se denomina aquiral o anfiquiral.

La hélice (y, por extensión, una cuerda, un tornillo, una hélice, etc.) y la cinta de Möbius son objetos bidimensionales quirales en un espacio tridimensional. Los tetrominós en forma de J, L, S y Z del popular videojuego Tetris también presentan quiralidad, pero solo en un espacio bidimensional.

Muchos otros objetos cotidianos exhiben la misma simetría quiral que el cuerpo humano, como los guantes, las gafas (en ocasiones) y los zapatos. Una noción similar de quiralidad se considera en la teoría de nudos , como se explica más adelante.

Algunos objetos tridimensionales quirales, como la hélice, pueden ser orientados hacia la derecha o hacia la izquierda, según la regla de la mano derecha .

Geometría

En geometría , una figura es aquiral si y solo si su grupo de simetría contiene al menos una isometría de inversión de orientación . En dos dimensiones, toda figura que posee un eje de simetría es aquiral, y se puede demostrar que toda figura aquiral acotada debe tener un eje de simetría. En tres dimensiones, toda figura que posee un plano de simetría o un centro de simetría es aquiral. Sin embargo, existen figuras aquirales que carecen tanto de plano como de centro de simetría. En términos de grupos puntuales , todas las figuras quirales carecen de un eje de rotación impropio (S n ). Esto significa que no pueden contener un centro de inversión (i) ni un plano de reflexión (σ). Solo las figuras con una designación de grupo puntual C 1 , C n , D n , T, O o I pueden ser quirales.

Teoría de nudos

Un nudo se denomina aquiral si puede deformarse continuamente hasta convertirse en su imagen especular; de lo contrario, se denomina quiral. Por ejemplo, el nudo simple y el nudo de ocho son aquirales, mientras que el nudo de trébol es quiral.

Física

Animación de luz polarizada circularmente a la derecha (en el sentido de las agujas del reloj) , tal como se define desde el punto de vista de un receptor de acuerdo con las convenciones ópticas .

En física, la quiralidad se puede encontrar en el espín de una partícula, donde la quiralidad del objeto está determinada por la dirección en la que gira la partícula. [ 4 ] No debe confundirse con la helicidad , que es la proyección del espín a lo largo del momento lineal de una partícula subatómica, la quiralidad es una propiedad intrínseca de la mecánica cuántica, como el espín. Aunque tanto la quiralidad como la helicidad pueden tener propiedades levógiras o dextrógiras, solo en el caso sin masa son idénticas. [ 5 ] En particular, para una partícula sin masa la helicidad es igual a la quiralidad, mientras que para una antipartícula tienen signo opuesto.

La quiralidad y la helicidad se relacionan con la rotación de una partícula mientras se mueve linealmente con respecto a las manos humanas. El pulgar apunta hacia la dirección del movimiento lineal, mientras que los dedos se curvan hacia la palma, representando la dirección de rotación de la partícula (es decir, en sentido horario y antihorario). Dependiendo del movimiento lineal y rotacional, la partícula puede definirse como zurda o diestra. [ 5 ] Una transformación de simetría entre ambas se llama paridad . La invariancia bajo paridad por un fermión de Dirac se llama simetría quiral .

Electromagnetismo

Las ondas electromagnéticas pueden tener quiralidad asociada a su polarización . La polarización de una onda electromagnética es la propiedad que describe la orientación , es decir, la dirección y amplitud variables en el tiempo , del vector del campo eléctrico . Por ejemplo, los vectores del campo eléctrico de las ondas polarizadas circularmente a la izquierda o a la derecha forman hélices de quiralidad opuesta en el espacio.

Las ondas polarizadas circularmente de quiralidad opuesta se propagan a través de medios quirales a diferentes velocidades ( birrefringencia circular ) y con diferentes pérdidas ( dicroísmo circular ). Ambos fenómenos se conocen conjuntamente como actividad óptica. La birrefringencia circular provoca la rotación del estado de polarización de las ondas electromagnéticas en medios quirales y puede causar un índice de refracción negativo para ondas de una misma quiralidad cuando el efecto es suficientemente grande. [ 6 ] [ 7 ]

Si bien la actividad óptica se produce en estructuras quirales tridimensionales (como las hélices), el concepto de quiralidad también puede aplicarse en dos dimensiones. Los patrones quirales bidimensionales , como las espirales planas, no pueden superponerse con su imagen especular mediante traslación o rotación en un plano. La quiralidad bidimensional se asocia con la transmisión asimétrica direccional (reflexión y absorción) de ondas polarizadas circularmente. Los materiales quirales bidimensionales, que además son anisotrópicos y presentan pérdidas, exhiben diferentes niveles de transmisión total (reflexión y absorción) para la misma onda polarizada circularmente incidente en su parte frontal y posterior. El fenómeno de transmisión asimétrica surge de diferentes eficiencias de conversión de polarización circular (por ejemplo, de izquierda a derecha) para direcciones de propagación opuestas de la onda incidente, por lo que este efecto se denomina dicroísmo de conversión circular. Al igual que la torsión de un patrón quiral bidimensional parece invertida para direcciones de observación opuestas, los materiales quirales bidimensionales presentan propiedades intercambiadas para ondas polarizadas circularmente a la izquierda y a la derecha que inciden en su parte frontal y posterior, respectivamente. En particular, las ondas polarizadas circularmente a la izquierda y a la derecha experimentan asimetrías de transmisión (reflexión y absorción) direccionales opuestas. [ 8 ] [ 9 ]

Si bien la actividad óptica se asocia con la quiralidad 3D y la conversión circular con la quiralidad 2D, ambos efectos también se han observado en estructuras que no son quirales por sí mismas. Para la observación de estos efectos electromagnéticos quirales, la quiralidad no tiene por qué ser una propiedad intrínseca del material que interactúa con la onda electromagnética. En cambio, ambos efectos también pueden ocurrir cuando la dirección de propagación de la onda electromagnética, junto con la estructura de un material (aquiral), forman una configuración experimental quiral. [ 10 ] [ 11 ] Este caso, donde la disposición mutua de componentes aquirales forma una configuración (experimental) quiral, se conoce como quiralidad extrínseca. [ 12 ] [ 13 ]

Los espejos quirales son una clase de metamateriales que reflejan luz polarizada circularmente con una helicidad determinada, conservando su quiralidad, mientras absorben la polarización circular de quiralidad opuesta. [ 14 ] Sin embargo, la mayoría de los espejos quirales absorbentes operan solo en una banda de frecuencia estrecha, limitada por el principio de causalidad . Al emplear una metodología de diseño diferente que permite el paso de ondas no deseadas en lugar de absorberlas, los espejos quirales pueden mostrar un buen rendimiento de banda ancha. [ 15 ]

Química

( S )-alanina (izquierda) y ( R )-alanina (derecha) en forma zwitteriónica a pH neutro.

Una molécula quiral es un tipo de molécula que posee una imagen especular no superponible . La característica que con mayor frecuencia causa la quiralidad en las moléculas es la presencia de un átomo de carbono asimétrico . [ 16 ] [ 17 ]

El término "quiral" se utiliza generalmente para describir el objeto que no es superponible en su imagen especular. [ 18 ]

En química, la quiralidad generalmente se refiere a moléculas. Dos imágenes especulares de una molécula quiral se denominan enantiómeros o isómeros ópticos . Los pares de enantiómeros suelen designarse como " dextrógiros ", "levógiros" o, si no tienen sesgo, "aquirales". Cuando la luz polarizada pasa a través de una molécula quiral, el plano de polarización, visto a lo largo del eje hacia la fuente, girará en el sentido de las agujas del reloj (hacia la derecha) o en sentido contrario (hacia la izquierda). Una rotación dextrógira es dextrógira (d); la levógira es levógira (l). Los isómeros d y l son el mismo compuesto, pero se denominan enantiómeros . Una mezcla equimolar de los dos isómeros ópticos, que se denomina mezcla racémica , no producirá ninguna rotación neta de la luz polarizada al pasar a través de ella. [ 19 ] Las moléculas levógiras tienen el prefijo l- en sus nombres; las moléculas dextrógiras tienen el prefijo d-. Sin embargo, esta notación d y l para distinguir enantiómeros no dice nada sobre la disposición espacial real de los ligandos/sustituyentes alrededor del centro estereogénico , que se define como configuración. Otro sistema de nomenclatura empleado para especificar la configuración es la convención de Fischer. [ 20 ] Esto también se conoce como el sistema D y L. Aquí la configuración relativa se asigna con referencia al D-(+)-gliceraldehído y al L-(−)-gliceraldehído, tomados como estándar. La convención de Fischer es ampliamente utilizada en la química de azúcares y para α-aminoácidos. Debido a los inconvenientes de la convención de Fischer, ha sido reemplazada casi por completo por la convención de Cahn-Ingold-Prelog , también conocida como regla de secuencia o nomenclatura R y S. [ 21 ] [ 22 ] Esto se extendió más para asignar la configuración absoluta a los isómeros cis-trans con la notación EZ.

La quiralidad molecular es de interés debido a su aplicación a la estereoquímica en la química inorgánica , la química orgánica , la química física , la bioquímica y la química supramolecular .

Entre los avances más recientes en química quiral se incluye el desarrollo de nanopartículas inorgánicas quirales que pueden tener una geometría tetraédrica similar a la de los centros quirales asociados con átomos de carbono sp3, tradicionalmente asociados con compuestos quirales, pero a mayor escala. [ 23 ] [ 24 ] También se obtuvieron nanomateriales quirales con simetrías helicoidales y de otro tipo . [ 25 ]

Biología

El R -(+)-limoneno se encuentra en todos los cítricos.
El S -(–)-limoneno se encuentra solo en cantidades ínfimas en la hierba de limón y la citronela.
La ( R )-(−)-carvona se encuentra en la hierbabuena y la ( S )-(+)-carvona se encuentra en el aceite de semilla de alcaravea.
Dextropropoxifeno o Darvon, un analgésico
Levopropoxifeno o Novrad, un agente antitusivo

Todas las formas de vida conocidas muestran propiedades quirales específicas en estructuras químicas, así como en anatomía macroscópica, desarrollo y comportamiento. [ 26 ] En cualquier organismo específico o conjunto de ellos evolutivamente relacionados, los compuestos, órganos o comportamientos individuales se encuentran en la misma forma enantiomórfica única. La desviación (tener la forma opuesta) podría encontrarse en un pequeño número de compuestos químicos, o en ciertos órganos o comportamientos, pero esa variación depende estrictamente de la constitución genética del organismo. Desde el nivel químico (escala molecular), los sistemas biológicos muestran una estereoselectividad extrema en la síntesis, absorción, detección y procesamiento metabólico. Un sistema vivo generalmente maneja dos enantiómeros del mismo compuesto de maneras drásticamente diferentes.

En biología, la homoquiralidad es una propiedad común de los aminoácidos y los carbohidratos . Los aminoácidos quirales que forman proteínas , los cuales se traducen a través del ribosoma a partir del código genético, se presentan en la forma L. Sin embargo, también se encuentran aminoácidos D en la naturaleza. Los monosacáridos (unidades de carbohidratos) se encuentran comúnmente en configuración D. La doble hélice del ADN es quiral (como cualquier tipo de hélice ), y la forma B del ADN muestra un giro dextrógiro.

En ocasiones, cuando se encuentran dos enantiómeros de un compuesto en los organismos, estos difieren significativamente en su sabor, olor y otras acciones biológicas. Por ejemplo, la (+)- carvona es responsable del olor del aceite de semilla de alcaravea , mientras que la (–)-carvona es responsable del olor del aceite de hierbabuena . [ 27 ] Sin embargo, es un error común creer que el (+)-limoneno se encuentra en las naranjas (causando su olor) y el (–)-limoneno en los limones (causando su olor). En 2021, tras una rigurosa experimentación, se descubrió que todos los cítricos contienen únicamente (+)-limoneno y que la diferencia de olor se debe a otros factores. [ 28 ]

Además, en el caso de compuestos artificiales, incluidos los medicamentos, en el caso de fármacos quirales , los dos enantiómeros a veces muestran una diferencia notable en el efecto de sus acciones biológicas. [ 29 ] El dextropropoxifeno ( Darvon ) es un analgésico, mientras que su enantiómero, el levopropoxifeno (Novrad), es un agente antitusivo. En el caso de la penicilamina , el isómero ( S) se utiliza en el tratamiento de la artritis crónica primaria, mientras que el isómero ( R ) no tiene efecto terapéutico, además de ser altamente tóxico. [ 30 ] En algunos casos, el enantiómero menos activo terapéuticamente puede causar efectos secundarios. Por ejemplo, el naproxeno ( S) es un analgésico, pero el isómero ( R) causa problemas renales. [ 31 ] En tales situaciones donde uno de los enantiómeros de un fármaco racémico es activo y el otro tiene un efecto indeseable o tóxico, se puede cambiar de racemato a un fármaco de un solo enantiómero para obtener un mejor valor terapéutico. [ 32 ] Este cambio de un fármaco racémico a un fármaco enantiopuro se denomina cambio quiral .

La forma vegetal natural del alfa-tocoferol ( vitamina E ) es el RRR-α-tocoferol, mientras que la forma sintética (vitamina E totalmente racémica o dl-tocoferol) es una mezcla equitativa de los estereoisómeros RRR, RRS, RSS, SSS, RSR, SRS, SRR y SSR, con una equivalencia biológica que disminuye progresivamente, de modo que 1,36  mg de dl-tocoferol se consideran equivalentes a 1,0  mg de d-tocoferol. [ 33 ]

Una hélice zurda natural, formada por el zarcillo de cierta planta trepadora.
Conchas de dos especies diferentes de caracoles marinos: a la izquierda está la concha normalmente sinistral (zurda) de Neptunea angulata , a la derecha está la concha normalmente dextral (diestra) de Neptunea despecta.
Flor de Wachendorfia paniculata con estilo a la izquierda

Ejemplos macroscópicos de quiralidad se encuentran en el reino vegetal, el reino animal y todos los demás grupos de organismos. Un ejemplo sencillo es la dirección de enrollamiento de cualquier planta trepadora, que puede crecer formando una hélice levógira o dextrógira.

En anatomía, la quiralidad se encuentra en la simetría especular imperfecta de muchos tipos de cuerpos animales. Organismos como los gasterópodos exhiben quiralidad en sus conchas enrolladas, lo que resulta en una apariencia asimétrica. Más del 90 % de las especies de gasterópodos [ 34 ] tienen conchas dextrógiras (dextrógiras) en su enrollamiento, pero una pequeña minoría de especies y géneros son prácticamente siempre levógiras (sinistrales). Muy pocas especies (por ejemplo, Amphidromus perversus [ 35 ] ) muestran una mezcla equitativa de individuos dextrógiros y levógiros.

En los seres humanos, la quiralidad (también conocida como lateralidad o predominio manual ) es un atributo definido por la distribución desigual de la motricidad fina entre la mano izquierda y la derecha . Una persona más diestra con la mano derecha se denomina diestra , y una más hábil con la izquierda, zurda . La quiralidad también se observa en el estudio de la asimetría facial y se conoce como asimetría aurofacial. [ 36 ]

Esquema del desarrollo de la torsión axial en vertebrados.

Según la teoría de la torsión axial , los animales vertebrados desarrollan una quiralidad levógira. Debido a esto, el cerebro gira y el corazón y los intestinos giran 90°. [ 37 ]

En el caso de la condición de salud situs inversus totalis , en la que todos los órganos internos están invertidos horizontalmente (es decir, el corazón está colocado ligeramente a la derecha en lugar de a la izquierda), la quiralidad plantea algunos problemas si el paciente necesita un trasplante de hígado o corazón, ya que estos órganos son quirales, lo que significa que los vasos sanguíneos que irrigan estos órganos tendrían que ser reorganizados si se necesitara un órgano normal, no situs inversus ( situs solitus ).

En la familia monocotiledónea de la sanguinaria , las especies de los géneros Wachendorfia y Barberetta solo tienen individuos que tienen el estilo apuntando hacia la derecha o hacia la izquierda, y ambos morfos aparecen dentro de las mismas poblaciones. Se cree que esto aumenta la polinización cruzada y por lo tanto impulsa la diversidad genética, lo que a su vez puede ayudar a sobrevivir en un entorno cambiante. Sorprendentemente, el género relacionado Dilatris también tiene flores quiralmente dimórficas, pero aquí ambos morfos ocurren en la misma planta. [ 38 ] En los peces planos , el lenguado de verano o el fluke tienen el ojo izquierdo, mientras que el halibut tiene el ojo derecho.

Se dice que los cuerpos formados por círculos blandos retorcidos, cortados desde velas de pilar hasta números 8, son aquirales, ya que pueden deformarse continuamente hasta convertirse en su imagen especular.

Recursos e investigación

Diario

  • Chirality es una revista científica centrada en la quiralidad en química y bioquímica con respecto a sus propiedades biológicas, químicas, de materiales, farmacológicas, espectroscópicas y físicas.

Libros seleccionados

  • Creutz, Michael (2018). De quarks a piones: simetría quiral y confinamiento . Nueva Jersey, Londres, Singapur, Pekín, Shanghái, Hong Kong, Taipéi, Chennai, Tokio: World Scientific. ISBN 978-981-322-923-5
  • Wolf, Christian (2008). Estereoquímica dinámica de compuestos quirales: principios y aplicaciones . Cambridge: RSC Publ. ISBN 978-0-85404-246-3
  • Beesley, Thomas E.; Scott, Raymond PW (1998). Cromatografía quiral . Serie de ciencia de la separación. Chichester Weinheim: Wiley. ISBN 978-0-471-97427-7

Véase también

Referencias

  1. ↑ Wagnière, Georges Henry (2007). Sobre la quiralidad y la asimetría universal: reflexiones sobre la imagen y la imagen especular .
  2. ↑ Kelvin, William Thomson Lord (1894). La táctica molecular de un cristal . Clarendon Press . pág. 27. 
  3. ↑ Petitjean, M. (2020). "Quiralidad en espacios métricos. En memoria de Michel Deza" . Optimization Letters . 14 (2): 329– 338. doi : 10.1007/s11590-017-1189-7 .
  4. ↑ "Buscando la mano derecha" . Revista Discover . Noviembre de 1995. Consultado el 23 de marzo de 2018 .
  5. 1 2 "Helicidad, quiralidad, masa y el bosón de Higgs" . Diarios cuánticos . 19 de junio de 2016. Consultado el 23 de marzo de 2018 .
  6. ↑ Plum, E.; Zhou, J.; Dong, J.; Fedotov, VA; Koschny, T.; Soukoulis, CM; Zheludev, NI (2009). "Metamaterial con índice negativo debido a la quiralidad" (PDF) . Physical Review B. 79 ( 3) 035407. arXiv : 0806.0823 . Bibcode : 2009PhRvB..79c5407P . doi : 10.1103/PhysRevB.79.035407 . S2CID 119259753 . 
  7. ↑ Zhang, S.; Park, Y.-S.; Li, J.; Lu, X.; Zhang, W.; Zhang, X. (2009). "Índice de refracción negativo en metamateriales quirales". Physical Review Letters . 102 (2) 023901. Bibcode : 2009PhRvL.102b3901Z . doi : 10.1103/PhysRevLett.102.023901 . PMID 19257274 . 
  8. ↑ Fedotov, VA; Mladyonov, PL; Prosvirnin, SL; Rogacheva, AV; Chen, Y.; Zheludev, NI (2006). "Propagación asimétrica de ondas electromagnéticas a través de una estructura quiral planar". Physical Review Letters . 97 (16) 167401. arXiv : physics/0604234 . Bibcode : 2006PhRvL..97p7401F . doi : 10.1103/PhysRevLett.97.167401 . PMID 17155432 . S2CID 119436346 .  
  9. ↑ Plum, E.; Fedotov, VA; Zheludev, NI (2009). "Metamaterial planar con transmisión y reflexión que dependen de la dirección de incidencia". Applied Physics Letters . 94 (13): 131901. arXiv : 0812.0696 . Bibcode : 2009ApPhL..94m1901P . doi : 10.1063/1.3109780 . S2CID 118558819 . 
  10. ↑ Bunn, CW (1945). Cristalografía química . Nueva York: Oxford University Press. pág. 88. 
  11. ↑ Williams, R. (1969). "Potencia óptico-rotatoria y efecto electroóptico lineal en cristales líquidos nemáticos de p-azoxianisol". Journal of Chemical Physics . 50 (3): 1324. Bibcode : 1969JChPh..50.1324W . doi : 10.1063/1.1671194 .
  12. ↑ Plum, E.; Fedotov, VA; Zheludev, NI (2008). "Actividad óptica en metamaterial extrínsecamente quiral" (PDF) . Applied Physics Letters . 93 (19): 191911. arXiv : 0807.0523 . Bibcode : 2008ApPhL..93s1911P . doi : 10.1063/1.3021082 . S2CID 117891131 . 
  13. ↑ Plum, E.; Fedotov, VA; Zheludev, NI (2009). "Quiralidad electromagnética extrínseca en metamateriales". Journal of Optics A: Pure and Applied Optics . 11 (7) 074009. Bibcode : 2009JOptA..11g4009P . doi : 10.1088/1464-4258/11/7/074009 .
  14. ↑ Plum, Eric; Zheludev, Nikolay I. (1 de junio de 2015). "Espejos quirales" (PDF) . Applied Physics Letters . 106 (22): 221901. Bibcode : 2015ApPhL.106v1901P . doi : 10.1063/1.4921969 . hdl : 10220/26109 . ISSN 0003-6951 . S2CID 19932572 .  
  15. ↑ Mai, Wending; Zhu, Danny; Gong, Zheng; Lin, Xiaoyou; Chen, Yifan; Hu, Jun; Werner, Douglas H. (1 de abril de 2019). "Espejos quirales transparentes de banda ancha: metodología de diseño y análisis de ancho de banda" . AIP Advances . 9 (4): 045305. Bibcode : 2019AIPA....9d5305M . doi : 10.1063/1.5025560 .
  16. ↑ Química Orgánica (4ª edición) Paula Y. Bruice.
  17. ↑ Química Orgánica (3ª edición) Marye Anne Fox, James K. Whitesell.
  18. ↑ IUPAC , Compendio de Terminología Química , 5.ª ed. (el "Libro de Oro") (2025). Versión en línea: (2006 – ) " quiralidad ". doi : 10.1351/goldbook.C01058
  19. ↑ Chang, Raymond (1984). Química (segunda ed.). Random House . pág. 660. ISBN   978-0-394-32983-3.
  20. ^ Fischer, Emil (1891). "Ueber die Configuration des Traubenzuckers und seiner Isomeren". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 24 (1): 1836–1845 . doi : 10.1002/cber.189102401311 . ISSN 0365-9496 . 
  21. ↑ Cahn, RS; Ingold, Christopher; Prelog, V. (1966). "Especificación de la quiralidad molecular". Angewandte Chemie International Edition in English . 5 (4): 385– 415. doi : 10.1002/anie.196603851 . ISSN 0570-0833 . 
  22. ↑ Cahn, RS; Ingold, CK; Prelog, V. (1956). "La especificación de la configuración asimétrica en química orgánica". Experientia . 12 (3): 81– 94. doi : 10.1007/bf02157171 . ISSN 0014-4754 . S2CID 43026989 .  
  23. ↑ Moloney, Mícheál P.; Gun'ko, Yurii K.; Kelly, John M. (26 de septiembre de 2007). "Puntos cuánticos de CdS quirales altamente luminiscentes". Chemical Communications (38): 3900–2 . doi : 10.1039/b704636g . ISSN 1364-548X . PMID 17896026 .  
  24. ↑ Schaaff, T. Gregory; Knight, Grady; Shafigullin, Marat N.; Borkman, Raymond F.; Whetten, Robert L. (1998-12-01). "Aislamiento y propiedades seleccionadas de un compuesto de clúster de oro:glutatión de 10,4 kDa". The Journal of Physical Chemistry B . 102 (52): 10643– 10646. doi : 10.1021/jp9830528 . ISSN 1520-6106 . 
  25. ^ Mamá, Wei; Xu, Liguang; de Moura, André F.; Wu, Xiaoling; Kuang, Hua; Xu, Chuanlai; Kotov, Nicolás A. (28 de junio de 2017). "Nanoestructuras inorgánicas quirales". Reseñas químicas . 117 (12): 8041–8093 . doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00755 . ISSN 0009-2665 . PMID 28426196 .  
  26. ↑ Xiao, Wende; Ernst, Karl-Heinz; Palotas, Krisztian; Zhang, Yuyang; Bruyer, Emilie; Peng, Lingqing; Greber, Thomas; Hofer, Werner A.; Scott, Lawrence T. (2016-02-08). "Origen microscópico de la inducción de forma quiral en cristales aquirales" . Nature Chemistry . 8 (4): 326– 330. Bibcode : 2016NatCh...8..326X . doi : 10.1038/nchem.2449 . ISSN 1755-4330 . PMID 27001727. S2CID 1868279 .   
  27. ↑ Química orgánica de Solomon y Fryhles, 10.ª ed., Wiley (edición para estudiantes), capítulo 5 (estereoquímica), problema de repaso 5.14
  28. ↑ Kvittingen, Lise, Birte Johanne Sjursnes y Rudolf Schmid. «Limoneno en cítricos: ¿una serie de citas bibliográficas sin verificar?». Journal of Chemical Education 98.11 (2021): 3600-3607.
  29. ↑ Sanganyado, Edmond; Lu, Zhijiang; Fu, Qiuguo; Schlenk, Daniel; Gan, Jay (2017). "Fármacos quirales: una revisión sobre su ocurrencia ambiental y procesos de destino" . Water Research . 124 : 527–542 . Bibcode : 2017WatRe.124..527S . doi : 10.1016/j.watres.2017.08.003 . ISSN 0043-1354 . PMID 28806704 .  
  30. ↑ Química orgánica de Solomon y Fryhles, 10.ª ed., Wiley (edición para estudiantes), capítulo 5 (estereoquímica), sección 5.11 (fármacos quirales)
  31. ↑ Suzuki, Toshinari; Kosugi, Yuki; Hosaka, Mitsugu; Nishimura, Tetsuji; Nakae, Dai (2014-10-08). "Presencia y comportamiento del fármaco antiinflamatorio quiral naproxeno en un ambiente acuático". Toxicología y Química Ambiental . 33 (12): 2671– 2678. Bibcode : 2014EnvTC..33.2671S . doi : 10.1002/etc.2741 . ISSN 0730-7268 . PMID 25234664. S2CID 45537639 .   
  32. ↑
  33. ↑ Manolescu B, Atanasiu V, Cercasov C, Stoian I, Oprea E, Buşu C (2008). "Tantas opciones, pero una elección: el cuerpo humano prefiere el alfa-tocoferol. Una cuestión de estereoquímica" . J Med Life . 1 (4): 376– 382. PMC 5654212. PMID 20108516 .  
  34. ^ Schilthuizen, M.; Davison, A. (2005). "La complicada evolución de la quiralidad del caracol". Naturwissenschaften . 92 (11): 504– 515. Código bibliográfico : 2005NW.....92..504S . doi : 10.1007/s00114-05-0045-2 . PMID 16217668 . S2CID 18464322 .  
  35. ↑ «Amphhidromus perversus (Linnaeus, 1758)» . www.jaxshells.org . Consultado el 23 de marzo de 2018 .
  36. ↑ de Lussanet, MHE (2019). " Asimetrías opuestas de la cara y el tronco, y de los besos y los abrazos, según lo predicho por la hipótesis de la torsión axial" . PeerJ . 7 e7096. doi : 10.7717/peerj.7096 . PMC 6557252. PMID 31211022 .  
  37. ↑ de Lussanet, MHE; Osse, JWM (2012). "Una torsión axial ancestral explica el antepié contralateral y el quiasma óptico en vertebrados". Animal Biology . 62 (2): 193– 216. arXiv : 1003.1872 . doi : 10.1163/157075611X617102 . S2CID 7399128 . 
  38. ↑ Helme, NA; Linder, HP (1992). "Morfología, evolución y taxonomía de Wachendorfia (Haemodoraceae)" (PDF) . Bothalia . 22 (1): 59– 75. Bibcode : 1992Botha..22...59H . doi : 10.4102/abc.v22i1.826 . hdl : 11427/34374 .
  • Hegstrom, Roger A.; Kondepudi, Dilip K. "La lateralidad del universo" (PDF) .