Hispanopedia WikiEl cannabidiol-dimetilheptilo ( CBD-DMH o DMH-CBD ) es un homólogo sintético del cannabidiol en el que la cadena pentilo ha sido sustituida por una cadena dimetilheptilo. Se conocen varios isómeros de este compuesto. El isómero más utilizado en investigación es el (−)-CBD-DMH, que tiene la misma estereoquímica que el cannabidiol natural y una cadena lateral 1,1-dimetilheptilo. Este compuesto no es psicoactivo y actúa principalmente como inhibidor de la recaptación de anandamida , pero es más potente que el cannabidiol como anticonvulsivo y tiene una potencia similar como antiinflamatorio . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Inesperadamente , se descubrió que el enantiómero “no natural” (+)-CBD-DMH, que tiene la estereoquímica invertida del cannabidiol, es un agonista directo del receptor cannabinoide con una K i de 17,4 nM en CB 1 y 211 nM en CB 2 , y produce efectos cannabinoides típicos en estudios con animales, [ 5 ] al igual que su derivado 7-OH. [ 6 ]
Another closely analogous compound has also been described, with the double bond in the cyclohexene ring shifted to between the 1,6-positions rather than the 2,3-positions (i.e. analogous to synthetic THC analogues such as parahexyl), the isopropenyl group saturated to isopropyl, and a 1,2-dimethylheptyl side chain. It is synthesized by Birch reduction from the 1,2-dimethylheptyl analogue of cannabidiol. This compound also produces potent cannabinoid-like effects in animals, but has three chiral centers and is composed of a mixture of eight stereoisomers, which have not been studied individually, so it is not known which stereoisomers are active.[7][8]
See also
References
- ↑Leite JR, Carlini EA, Lander N, Mechoulam R (1982). "Anticonvulsant effects of the (-) and (+)isomers of cannabidiol and their dimethylheptyl homologs". Pharmacology. 24 (3): 141–6. doi:10.1159/000137588. PMID 7071126.
- ↑Bisogno T, Hanus L, De Petrocellis L, Tchilibon S, Ponde DE, Brandi I, et al. (October 2001). "Molecular targets for cannabidiol and its synthetic analogues: effect on vanilloid VR1 receptors and on the cellular uptake and enzymatic hydrolysis of anandamide". British Journal of Pharmacology. 134 (4): 845–52. doi:10.1038/sj.bjp.0704327. PMC 1573017. PMID 11606325.
- ↑Ben-Shabat S, Hanus LO, Katzavian G, Gallily R (February 2006). "New cannabidiol derivatives: synthesis, binding to cannabinoid receptor, and evaluation of their antiinflammatory activity". Journal of Medicinal Chemistry. 49 (3): 1113–7. doi:10.1021/jm050709m. PMID 16451075.
- ↑ Juknat A, Kozela E, Kaushansky N, Mechoulam R, Vogel Z (mayo de 2016). "Efectos antiinflamatorios del derivado de cannabidiol dimetilheptil-cannabidiol: estudios en microglía BV-2 y células T encefalitogénicas" . Journal of Basic and Clinical Physiology and Pharmacology . 27 (3): 289– 96. doi : 10.1515/jbcpp-2015-0071 . PMID 26540221 .
- ↑ Hanus LO, Tchilibon S, Ponde DE, Breuer A, Fride E, Mechoulam R (marzo de 2005). "Derivados enantioméricos del cannabidiol: síntesis y unión a receptores cannabinoides". Organic & Biomolecular Chemistry . 3 (6): 1116–23 . doi : 10.1039/B416943C . PMID 15750656 .
- ↑ Fride E, Ponde D, Breuer A, Hanus L (junio de 2005). "Efectos periféricos, pero no centrales, de los derivados del cannabidiol: mediación por CB(1) y receptores no identificados". Neuropharmacology . 48 ( 8): 1117–29 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2005.01.023 . PMID 15910887. S2CID 16531395 .
- ↑ Razdan RK, Pars HG, Thompson WR, Granchelli FE (1974). "Reducción de tetrahidrocannabinoles con litio-amoniaco". Tetrahedron Letters . 15 ( 49–50 ): 4315–4318 . doi : 10.1016/S0040-4039(01)92152-5 .
- ↑ Razdan RK (1981). "La síntesis total de los cannabinoides" . En Apsimon J (ed.). La síntesis total de los productos naturales . Wiley Interscience. pág . 245. ISBN 978-0-471-05460-3OCLC 19487018 .
- Cannabinoides
- Resorcinoles
- Ciclohexenos