Teñir

La estructura básica de este grupo de colorantes es la antraquinona . Al variar los sustituyentes, se pueden obtener casi todos los colores, desde el amarillo hasta el rojo y desde el azul hasta el verde, siendo los colorantes de antraquinona rojos y azules particularmente importantes. Mediante reducción , la quinona se puede convertir en la hidroquinona correspondiente soluble en agua , lo que permite que los colorantes de antraquinona se utilicen como colorantes de tina . Con los sustituyentes adecuados, los colorantes de antraquinona también se pueden utilizar como colorantes dispersos para teñir fibras sintéticas. Los colorantes de antraquinona solubles en agua que contienen grupos de ácido sulfónico se utilizan como colorantes ácidos o reactivos .

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  Indantrone
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  Azul disperso 87
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  Azul ácido 25
• 
  Azul reactivo 19

Los colorantes azoicos contienen un grupo azo sustituido con un grupo arilo o alquenilo como elemento estructural básico. Los colorantes azoicos con múltiples grupos azoicos se denominan bisazo (también disazo), trisazo, tetrakisazo y poliazoicos. Los sustituyentes arilo suelen ser derivados de benceno o naftaleno , pero también pueden incluir sistemas heteroaromáticos como pirazoles o piridonas . Como sustituyentes alquenilo se utilizan grupos alifáticos enolizables, por ejemplo, anilidas sustituidas del ácido acetoacético .

Los colorantes se sintetizan mediante diazotización de aminas aromáticas seguida de acoplamiento azoico de las sales de diazonio con compuestos aromáticos ricos en electrones o compuestos β-dicarbonílicos. Los colorantes azoicos son, con mucho, la clase de colorantes más importante y extensa, y están presentes en casi todas las categorías de colorantes relacionadas con la aplicación (→ Clasificación según la tecnología de aplicación ). No se conocen colorantes azoicos de origen natural. Con la excepción del turquesa y un verde brillante , casi todos los colores se pueden obtener utilizando colorantes azoicos. El grupo azo es sensible a los agentes reductores ; se rompe, lo que provoca la decoloración del colorante. Algunos ejemplos de diferentes tipos de colorantes azoicos (colorantes mono- y bisazoicos / residuos de benceno y naftaleno / componentes de acoplamiento de piridona y acetoacetanilida / colorantes de complejos metálicos):

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  CI Reactive Black 5
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  Amarillo Disperso 241
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  Negro Mordiente 9
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  Amarillo disolvente 19

Los colorantes de dioxazina, también conocidos como colorantes de trifendioxazina, contienen trifendioxazina como estructura básica. Estos colorantes, de colores intensos y brillantes, presentan una buena solidez del color y, por lo tanto, combinan las ventajas de los colorantes azoicos y de antraquinona. Los colorantes de dioxazina están disponibles comercialmente como colorantes directos y reactivos. ^{[ 21 ]}

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  Azul directo 106
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  Azul reactivo 204

Los colorantes indigoides pertenecen a los colorantes carbonílicos y se utilizan como colorantes de tina. El representante más importante es el índigo, que se extraía de las plantas como tinte natural en la antigüedad y todavía se produce industrialmente en grandes cantidades, sobre todo para teñir vaqueros . Otro colorante natural es el púrpura antiguo ( CI Violeta Natural 1 / Dibromídigo ).

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  CI Vat Blue 1 (Índigo)
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  CI Violeta Natural 1
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  indirrubina

Los colorantes de complejos metálicos consisten en compuestos complejos formados por un metal y uno o más ligandos que contienen donadores de electrones . Predominan los compuestos de cobre y cromo, aunque también se utilizan, en menor medida, complejos de cobalto, níquel y hierro. Los ligandos suelen ser colorantes azoicos, colorantes metínicos, formazanos o ftalocianinas . Los colorantes de complejos metálicos se caracterizan por su excelente solidez.

colorantes de formazán

Los colorantes formazán están estructuralmente relacionados con los colorantes azoicos. Su estructura básica es el trifenilformazán . Forman complejos quelato con metales de transición como el cobre , el níquel o el cobalto . Dependiendo de los sustituyentes, los formazanos no complejados presentan colores que van del naranja al rojo intenso, mientras que los formazanos complejos con metales son violetas, azules o verdes. Se sintetizan mediante el acoplamiento azoico de sales de diazonio con hidrazonas . De particular importancia comercial son los complejos quelato tetradentados de cobre azules de diversos formazanos, que se utilizan principalmente como colorantes reactivos para el algodón.

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  CI Azul reactivo 160
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  CI Azul reactivo 235

Los colorantes de metino o polimetino poseen enlaces dobles conjugados como sistema cromóforo, con dos grupos terminales que actúan como aceptor de electrones A y donador de electrones D. Estos grupos terminales, que generalmente contienen átomos de nitrógeno u oxígeno, pueden formar parte de un heterociclo , y los enlaces dobles pueden formar parte de un sistema aromático. Si uno o más grupos metino se reemplazan por átomos de nitrógeno, los colorantes se denominan colorantes de metino aza-análogos. Esto da lugar a diferentes subclases:

Colorantes de cianina , en los que los dobles enlaces conjugados están flanqueados por un grupo amino terciario y un compuesto de amonio cuaternario . ^{[ 23 ]} Si dos grupos metino se reemplazan por átomos de nitrógeno y un grupo terminal es parte de un heterociclo mientras que el otro es de cadena abierta, se forman los importantes colorantes de diazahemicianina. Ejemplo: Rojo Básico 22 .

Colorantes estirílicos : mediante la inserción de un anillo fenilo en la cadena principal del polieno, estos colorantes contienen un elemento estructural de estireno . Ejemplo: Amarillo Disperso 31 .

Los colorantes de triarilmetina, también conocidos en la literatura antigua como colorantes de trifenilmetano porque se derivan del trifenilmetano , en los que al menos dos de los anillos aromáticos llevan sustituyentes dadores de electrones. Ejemplo: Verde Básico 4 (verde malaquita). ^{[ 24 ]}

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  CI Rojo Básico 22
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  Amarillo Disperso CI 31
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  CI Verde Básico 4 (verde malaquita)

En los colorantes nitro, un grupo nitro se ubica en un anillo aromático en posición orto con respecto a un donador de electrones, ya sea un grupo hidroxilo (–OH) o un grupo amino (–NH₂ ₎ . El representante más antiguo de esta clase de colorantes es el ácido pícrico (2,4,6-trinitrofenol). Los colorantes hidroxinitro ya no tienen importancia comercial. Esta es una clase de colorantes relativamente pequeña pero históricamente significativa, cuyos representantes se caracterizan por una alta solidez a la luz y una producción sencilla. Los colorantes nitro presentan tonalidades que van del amarillo al marrón. Debido a su tamaño molecular relativamente pequeño, una aplicación importante como colorantes dispersos es el teñido de fibras de poliéster. También se utilizan como colorantes ácidos y pigmentos.

Los colorantes nitrosos raros son compuestos aromáticos que contienen un grupo nitroso. Los colorantes nitrosos con un grupo hidroxilo en posición orto respecto al grupo nitroso se utilizan exclusivamente como complejos metálicos. Un ejemplo típico es el verde naftol B (CI Acid Green 1). ^{[ 25 ]}

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  ácido pícrico
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  Naranja Ácida 3
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  Disperso Amarillo 42
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  CI Verde Ácido 1

Los colorantes de azufre (colorantes de sulfina) son colorantes macromoleculares insolubles en agua que contienen puentes disulfuro u oligosulfuros entre residuos aromáticos. Se producen fundiendo derivados de benceno , naftaleno o antraceno con azufre o polisulfuros y tienen una constitución poco definida . Son particularmente adecuados para teñir fibra de algodón . De forma similar a los colorantes de tina, se reducen a una forma soluble en agua ( compuesto leuco ) utilizando sosa cáustica y ditionitos o sulfuro de sodio , se aplican a la fibra y luego se fijan en una forma insoluble mediante oxidación . Por razones toxicológicas y ecológicas, la oxidación con cromatos está siendo reemplazada cada vez más por colorantes de azufre con bajo contenido de sulfuro y agentes reductores libres de sulfuro. Debido a sus bajos costos de producción, los colorantes de azufre siguen desempeñando un papel importante en términos de volumen. Se caracterizan por una buena solidez al lavado y a la luz, aunque los colores suelen ser apagados. ^{[ 26 ]}

El término deriva del teñido con mordiente , en el que se aplican tintes ácidos adecuados a tejidos previamente tratados con mordiente , principalmente lana y seda. Antes del teñido, las fibras se tratan con sales de cromo, hierro o aluminio . Durante el posterior vaporizado, se forman hidróxidos metálicos en la fibra. Durante el teñido, estos hidróxidos reaccionan con el tinte ácido (generalmente especializado) para formar un tinte de complejo metálico . El proceso en la fibra corresponde al barnizado . ^{[ 28 ]}

Cuando se utilizan sales de cromo, los colorantes se denominan colorantes de cromo. Según el tipo de colorante, la sal de cromo —generalmente cromatos o dicromatos— puede añadirse antes, durante o después del teñido. Por consiguiente, se distinguen los procesos de teñido con cromo con premordentado, postmordentado y en un solo baño. Los colorantes de cromo se caracterizan por su excelente solidez al lavado. Sin embargo, la contaminación por metales pesados ​​de las fibras y las aguas residuales del teñido supone una importante preocupación ecológica. ^{[ 29 ]}

Los colorantes mordientes se designan como "CI Mordant Dyes" en el Índice de Color. Ejemplos:

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  CI Mordiente Negro 9
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  Amarillo Mordiente CI 8
• 
  CI Mordiente Negro 7
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  Rojo Mordiente CI 60
• 
  CI Mordiente Azul 9

Históricamente, además de las sales de cromo, hierro y aluminio, también se utilizaron mordientes a base de vanadato de amonio , ácido tánico , óxido de aluminio , antimonio , bario , plomo , cobalto , cobre , manganeso , níquel , estaño y aceite rojo turco . Diversas sales de antimonio, como el tartrato de antimonio y potasio o el cloruro de antimonio(III) , así como el silicato de sodio y el fosfato de sodio , e incluso estiércol de vaca , se emplearon como agentes fijadores. ^{[ 30 ]}

Los colorantes directos (o colorantes sustantivos ) se absorben directamente de la solución acuosa sobre la fibra debido a su alta sustantividad . Son particularmente adecuados para fibras de celulosa . La unión a la fibra se produce mediante interacciones físicas, principalmente fuerzas de Van der Waals . La mayoría de los colorantes directos pertenecen al grupo de los colorantes azoicos, especialmente los poliazoicos. En el Índice de Color, se designan como Colorantes Directos CI . Ejemplos:

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  CI Direct Blue 8
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  CI Direct Naranja 26
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  CI Direct Yellow 9

Los colorantes dispersos, prácticamente insolubles en agua, se utilizan principalmente para teñir poliéster hidrofóbico y acetato de celulosa . Se muelen finamente junto con agentes dispersantes , lo que permite que el colorante disuelto molecularmente se difunda en la fibra durante el teñido, donde forma una solución sólida. Esto da como resultado colorantes con buena resistencia al lavado y a la luz.

La gran mayoría de los colorantes dispersos pertenecen a la clase de los colorantes azoicos. Los colorantes dispersos constituyen un grupo de gran importancia, sobre todo debido a su amplio uso y a las excelentes propiedades mecánicas de las fibras de poliéster. En 1999, el volumen total de ventas en Europa Occidental ascendió a 98 millones de euros.

Según el Índice de Color, se denominan "Colorantes Dispersos CI". Ejemplos:

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  CI Disperse Naranja 44
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  Azul disperso CI 797
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  Rojo Disperso CI 177

En el revelado de tintes, se forma un tinte prácticamente insoluble en agua directamente sobre la fibra mediante la reacción de un componente de acoplamiento soluble en agua ( componente de acoplamiento azoico CI ) con un componente diazoico soluble en agua ( componente diazoico CI ). Esta clase de tintes se utiliza principalmente para fibras de celulosa y se caracteriza por una muy buena solidez al lavado. El componente de acoplamiento más importante en el revelado de tintes es el naftol AS .

• 
  Componente de acoplamiento azoico CI 2 (naftol AS)
• 
  Componente de acoplamiento azoico CI 35 (naftol AS-LG)
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  CI Azoic Diazo Componente 3 (Sal escarlata auténtica GG)
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  CI Azoic Diazo Componente 35 (sal azul Variamin B)

Los colorantes catiónicos son compuestos catiónicos que producen colores brillantes y resistentes a la luz, especialmente en fibras de poliacrilonitrilo (PAN) y fibras de poliéster modificadas aniónicamente . Forman enlaces iónicos con grupos cargados negativamente en la fibra. En los colorantes catiónicos se pueden utilizar diversos cromóforos; en los colorantes metínicos, la carga positiva está deslocalizada, a diferencia de otros sistemas cromóforos.

Aunque los colorantes catiónicos se designan como "colorantes básicos CI" en el Índice de Color, el término "colorantes básicos" ya no se usa comúnmente para esta clase de colorantes en la literatura reciente. ^{[ 25 ]}

• 
  CI Naranja Básica 22
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  CI Azul Básico 3
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  CI Azul Básico 54
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  CI Rojo Básico 18

Los colorantes de tina comprenden pigmentos insolubles en agua que se convierten en su forma base dihidro o leuco soluble para el teñido mediante reducción ( vatting ) en solución alcalina. El anión muestra suficiente afinidad por las fibras de algodón o viscosa, permitiendo la absorción. El colorante se reconvierte posteriormente a su forma insoluble por oxidación, ya sea por oxígeno atmosférico o por agentes oxidantes. El colorante se fija eficazmente a nivel molecular dentro de la fibra; esta "precipitación dentro de la fibra" da como resultado una solidez al lavado y a la luz muy alta. ^{[ 31 ]} Los colorantes de azufre insolubles en agua muestran un comportamiento similar.

El colorante de tina más importante es el índigo . Los colorantes de indantreno también son de gran importancia.

Los colorantes de tina se designan como "CI Vat Dyes" en el Índice de Color. Ejemplos:

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  CI Vat Verde 11
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  CI Vat Naranja 7
• 
  CI Vat Rojo 23
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  Amarillo de flavanthron

Los colorantes alimentarios se utilizan como aditivos alimentarios para compensar los cambios de color causados ​​por el procesamiento o para satisfacer las expectativas del consumidor. Se emplean tanto colorantes naturales como sintéticos. El uso de colorantes alimentarios está estrictamente regulado por ley; en la UE , por el Reglamento (CE) n.º 1333/2008, de 16 de diciembre de 2008, relativo a los aditivos alimentarios. ^{[ 32 ]} Solo pueden comercializarse los aditivos aprobados que lleven un número E, y estos deben declararse en el producto. ^{[ 33 ]}

Los colorantes alimentarios se designan como "CI Food Dyes" en el Índice de Color.

Dado que los colorantes alimentarios se clasifican como aditivos alimentarios , se fabrican con estándares más exigentes que algunos colorantes industriales. Los colorantes alimentarios pueden ser directos, mordientes o de tina, y su uso está estrictamente regulado por la legislación . Muchos son colorantes azoicos , aunque también se utilizan compuestos de antraquinona y trifenilmetano para colores como el verde y el azul . Asimismo, se emplean algunos colorantes de origen natural. ^{[ 34 ]}

Los colorantes solventes, denominados "Colorantes Solventes" en el Índice de Color, son colorantes insolubles en agua que se disuelven en diversos solventes orgánicos como alcoholes, ésteres o hidrocarburos. Por lo general, las estructuras de los colorantes solventes no contienen grupos de ácido sulfónico ni carboxilo. Entre las excepciones se incluyen los colorantes catiónicos con un grupo sulfonato o carboxilato intramolecular que actúa como contraión. Los colorantes solventes se encuentran en diversas clases de colorantes, como los colorantes azoicos, los colorantes de antraquinona, los colorantes de complejos metálicos y las ftalocianinas. Se utilizan en lacas (por ejemplo, colorantes Zapon para lacas Zapon ), para colorear productos de aceite mineral ( colorantes Sudán ), ceras , tintas y plásticos transparentes. Según el Índice de Color, se denominan Colorantes Solventes CI .

Ejemplos:

• 
  Amarillo disolvente 124
• 
  Rojo disolvente 27
• 
  Azul disolvente 35
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  Amarillo disolvente CI 32
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  Sudán Negro B
• 
  Rojo disolvente CI 8

Durante el proceso de teñido, los colorantes reactivos forman un enlace covalente con los grupos funcionales de la fibra, lo que da como resultado colorantes con alta solidez al lavado. Constituyen el grupo más numeroso de colorantes utilizados para fibras de celulosa, pero también se emplean para lana y poliamida en tonos intensos. ^{[ 35 ]}

Químicamente, los colorantes reactivos constan de dos componentes: un cromóforo y uno o más grupos reactivos, también denominados anclajes reactivos. Se utilizan dos sistemas principales de anclaje reactivo:

• Compuestos heterocíclicos, como triazinas o pirimidinas sustituidas con halógenos . Durante el teñido, estos reaccionan con los grupos hidroxilo de la fibra, eliminando hidruros de halógeno y formando enlaces éter covalentes estables :

• Las denominadas vinilsulfonas reaccionan con los grupos nucleofílicos de la fibra durante el teñido mediante una adición de Michael . En este caso, también se forman enlaces éter estables. En muchos colorantes de vinilsulfona, el grupo vinilsulfona se encuentra inicialmente protegido como un semiéster de ácido sulfúrico. Solo en condiciones de teñido alcalinas se genera el grupo vinilsulfona por eliminación de ácido sulfúrico.

Ambos tipos de anclajes reactivos pueden estar presentes simultáneamente en un mismo colorante reactivo.

Los colorantes azoicos son, con diferencia, los cromóforos más comunes utilizados en los colorantes reactivos. Sin embargo, otros sistemas cromóforos, como los colorantes de antraquinona, formazán y ftalocianina, también son importantes. Los colorantes reactivos se designan como "Colorantes Reactivos CI" en el Índice de Color.

Ejemplos:

• 
  CI Naranja Reactivo 107
• 
  CI Azul reactivo 2
• 
  CI Azul reactivo 21
• 
  Rojo reactivo CI 227
• 
  Naranja reactivo CI 1

Los colorantes ácidos son colorantes hidrófilos que contienen sustituyentes aniónicos , generalmente grupos de ácido sulfónico. La mayoría pertenecen a la clase de colorantes azoicos, aunque también existen otros cromóforos. Se utilizan principalmente para teñir lana, seda y poliamida, con un rango de pH de 2 a 6. Cuando se utilizan moléculas de colorante pequeñas, se logra un teñido uniforme, ya que las moléculas de colorante forman principalmente enlaces de tipo salino con los grupos amonio de la fibra. La solidez al lavado de estos colorantes es relativamente moderada. Con el aumento del tamaño molecular, la unión entre el colorante y la fibra se ve reforzada por las fuerzas de adsorción entre las partes hidrófobas de la molécula de colorante y la fibra. Esto mejora la solidez al lavado, pero a menudo a expensas de la uniformidad del teñido.

Los colorantes ácidos se designan como "CI Acid Dyes" en el Índice de Color. Ejemplos:

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  CI Acid Black 1
• 
  Amarillo ácido CI 36
• 
  CI Azul Ácido 117
• 
  Naranja Ácida 19
• 
  CI Azul Ácido 3 ( Azul Patente V )

Si bien los tintes convencionales se utilizan para modificar la apariencia de textiles, cuero y papel, los tintes funcionales generalmente tienen fines no estéticos. Las aplicaciones típicas incluyen tintes indicadores o tintes dependientes del voltaje . ^{[ 36 ]}

Se pueden usar tintes especiales.

• absorben la luz en una longitud de onda específica y la convierten en calor (por ejemplo, en análisis químicos y bioquímicos), ^{[ 36 ]}
• reemitir la luz absorbida a una longitud de onda diferente (como biomarcadores o tintas fosforescentes, fluorescencia en láseres de colorante, quimioluminiscencia en la ruptura o formación de enlaces químicos en bioquímica), ^{[ 36 ]}
• cambiar la dirección de polarización de la luz (por ejemplo, en la duplicación de frecuencia o como interruptores ópticos),
• inducir fenómenos eléctricos (por ejemplo, en aplicaciones de impresoras láser),
• posibilitar procesos fotoquímicos.

Los colorantes láser se utilizan en la producción de algunos láseres, soportes ópticos ( CD-R ) y sensores de cámara ( matriz de filtros de color ). ^{[ 37 ]} Desde una perspectiva económica, los colorantes funcionales son particularmente importantes en la fabricación de CD y DVD. Las moléculas de colorante están incrustadas en el policarbonato del disco. El haz láser de la grabadora hace que las moléculas de colorante absorban energía lumínica y la conviertan en calor, lo que provoca la fusión localizada del policarbonato. Esta estructura superficial ligeramente alterada se detecta durante el proceso de lectura. ^{[ 38 ]} Algunos ejemplos de colorantes láser son la rodamina 6G y los colorantes de cumarina . ^{[ 39 ]}

Un colorante vital es aquel capaz de penetrar en células o tejidos vivos sin causar cambios degenerativos visibles inmediatos. ^{[ 40 ]} Estos colorantes son útiles en los campos médico y patológico para teñir selectivamente ciertas estructuras (como las células) y así distinguirlas del tejido circundante, facilitando su estudio (por ejemplo, al microscopio). Dado que la visibilidad tiene como objetivo permitir el estudio de las células o los tejidos, suele ser importante que el colorante no tenga otros efectos sobre la estructura o la función del tejido que puedan dificultar la observación objetiva.

Se distingue entre los colorantes que se utilizan en células extraídas del organismo antes de su estudio (tinción supravital) y los colorantes que se utilizan dentro de un cuerpo vivo, administrados mediante inyección u otros medios (tinción intravital), ya que estos últimos están sujetos, por ejemplo, a estándares de seguridad más estrictos y, por lo general, deben ser sustancias químicas que se sabe que no causan efectos adversos en ningún proceso bioquímico (hasta que se eliminen del tejido), no solo en el tejido que se está estudiando o a corto plazo.

El término "tinción vital" se usa ocasionalmente como sinónimo de tinción intravital y supravital, siendo en ambos casos el concepto subyacente que las células examinadas aún están vivas. En sentido estricto, el término "tinción vital" significa lo opuesto a "tinción supravital". Si las células vivas absorben el colorante durante la tinción supravital, lo excluyen durante la tinción vital; por ejemplo, se tiñen negativamente, mientras que solo las células muertas se tiñen positivamente, por lo que la viabilidad se puede determinar contando el porcentaje de células totales que se tiñen negativamente. Dado que el colorante determina si la tinción es supravital o intravital, se puede usar una combinación de colorantes supravitales y vitales para clasificar con mayor precisión las células en varios grupos (p. ej., viables, muertas, moribundas). ^{[ 41 ]}

También se han establecido otras clases, entre ellas:

• Tintes para cuero , para cuero
• Blanqueadores fluorescentes para fibras textiles y papel.
• Tintes solventes , para teñir madera y producir lacas de color, tintas solventes, aceites colorantes, ceras.
• Los colorantes de contraste, inyectados para imágenes por resonancia magnética, son esencialmente iguales a los colorantes para ropa, excepto que están acoplados a un agente que tiene fuertes propiedades paramagnéticas. ^{[ 42 ]}
• El tinte Mayhems, utilizado en sistemas de refrigeración por agua para mejorar la apariencia, a menudo se comercializa con la marca RIT.