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Metandienona

La metandienona , también conocida como metandienona o metandrostenolona y vendida bajo la marca Dianabol ( D-Bol ), entre otras, es un medicamento androgénico y esteroide anabó...

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La metandienona , también conocida como metandienona o metandrostenolona y vendida bajo la marca Dianabol ( D-Bol ), entre otras, es un medicamento androgénico y esteroide anabólico (EAA) que en la mayoría de los casos ya no se prescribe. [ 4 ] [ 5 ] [ 1 ] [ 6 ] También se utiliza sin fines médicos para mejorar el físico y el rendimiento . [ 1 ] A menudo se toma por vía oral . [ 1 ]

Los efectos secundarios de la metandienona incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del vello corporal , cambios en la voz y aumento del deseo sexual , efectos estrogénicos como retención de líquidos y aumento del tamaño de las mamas , y daño hepático . [ 1 ] El fármaco es un agonista del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT), y tiene fuertes efectos anabólicos y efectos androgénicos moderados . [ 1 ] También tiene efectos estrogénicos moderados. [ 1 ]

La metandienona fue desarrollada originalmente en 1955 por CIBA y comercializada en Alemania y Estados Unidos . [ 1 ] [ 7 ] [ 4 ] [ 8 ] [ 9 ] Como producto de CIBA, Dianabol, la metandienona se convirtió rápidamente en el primer AAS ampliamente utilizado entre atletas profesionales y aficionados, y sigue siendo el AAS oralmente activo más común para uso no médico. [ 10 ] [ 8 ] [ 11 ] [ 12 ] Actualmente es una sustancia controlada en Estados Unidos [ 13 ] y Reino Unido [ 14 ] y sigue siendo popular entre los culturistas . La metandienona está disponible fácilmente sin receta en ciertos países como México , y también se fabrica en algunos países asiáticos . [ 6 ]

Usos médicos

La metandienona fue aprobada y comercializada anteriormente como una forma de terapia de reemplazo de andrógenos para el tratamiento del hipogonadismo en hombres, pero desde entonces se ha suspendido y retirado en la mayoría de los países, incluidos los Estados Unidos . [ 15 ] [ 4 ] [ 6 ]

Se administró en dosis de 5 a 10  mg/día en hombres y 2,5  mg/día en mujeres. [ 16 ] [ 17 ] [ 1 ]

Formularios disponibles

La metandienona se proporcionó en forma de comprimidos orales  de 2,5, 5 y 10 mg . [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 1 ]

Usos no médicos

La metandienona es utilizada por atletas de competición , culturistas y levantadores de pesas para mejorar el físico y el rendimiento . [ 1 ] Se dice que es el esteroide anabólico androgénico (EAA) más utilizado para estos fines, tanto en la actualidad como históricamente. [ 1 ]

Efectos secundarios

Pueden ocurrir efectos secundarios androgénicos como piel grasa , acné , seborrea , aumento del vello facial/corporal , caída del cabello del cuero cabelludo y virilización . [ 1 ] También pueden ocurrir efectos secundarios estrogénicos como ginecomastia y retención de líquidos . [ 1 ] Existen informes de casos de ginecomastia. [ 21 ] [ 22 ] Al igual que con otros esteroides 17α-alquilados, la metandienona presenta un riesgo de hepatotoxicidad y su uso durante períodos prolongados puede provocar daño hepático sin las precauciones adecuadas. [ 1 ]

Farmacología

Farmacodinámica

Methandienone binds to and activates the androgen receptor (AR) in order to exert its effects.[23] These include dramatic increases in protein synthesis, glycogenolysis, and muscle strength over a short space of time. While it can be metabolized by 5α-reductase into methyl-1-testosterone (17α-methyl-δ1-DHT), a more potent AAS, the drug has extremely low affinity for this enzyme and methyl-1-testosterone is thus produced in only trace amounts.[1][24] As such, 5α-reductase inhibitors like finasteride and dutasteride do not reduce the androgenic effects of metandienone.[1] Nonetheless, while the ratio of anabolic to androgenic activity of metandienone is improved relative to that of testosterone, the drug does still possess moderate androgenic activity and is capable of producing severe virilization in women and children.[1] As such, it is only really commonly used in men.[1]

Metandienone is a substrate for aromatase and can be metabolized into the estrogenmethylestradiol (17α-methylestradiol).[1] While the rate of aromatization is reduced relative to that for testosterone or methyltestosterone, the estrogen produced is metabolism-resistant and hence metandienone retains moderate estrogenic activity.[1] As such, it can cause side effects such as gynecomastia and fluid retention.[1] The co-administration of an antiestrogen such as an aromatase inhibitor like anastrozole or a selective estrogen receptor modulator like tamoxifen can reduce or prevent such estrogenic side effects.[1] Metandienone has no progestogenic activity.[1]

Al igual que otros AAS 17α-alquilados, la metandienona puede ser hepatotóxica , especialmente con el uso prolongado de dosis altas. [ 1 ]

Farmacocinética

La metandienona tiene una alta biodisponibilidad oral . [ 1 ] Tiene una afinidad muy baja por la globulina fijadora de hormonas sexuales (SHBG) del suero humano, aproximadamente el 10% de la de la testosterona y el 2% de la de la DHT. [ 25 ] El fármaco se metaboliza en el hígado mediante 6β- hidroxilación , 3α- y 3β - oxidación , 5β-reducción , 17- epimerización y conjugación , entre otras reacciones . [ 24 ] A diferencia de la metiltestosterona , debido a la presencia de su doble enlace C1(2) , la metandienona no produce metabolitos 5α-reducidos . [ 24 ] [ 1 ] [ 26 ] La semivida de eliminación de la metandienona es de aproximadamente 3 a 6 horas. [ 1 ] [ 3 ] Se elimina en la orina . [ 24 ] 

Química

La metandienona, también conocida como 17α-metil-δ 1 -testosterona o como 17α-metilandrost-1,4-dien-17β-ol-3-ona, es un esteroide androstano sintético y un derivado 17α-alquilado de la testosterona. [ 7 ] Es una modificación de la testosterona con un grupo metilo en la posición C17α y un doble enlace adicional entre las posiciones C1 y C2. [ 7 ] El fármaco también es el derivado 17α-metilado de la boldenona (δ 1 -testosterona) y el análogo δ 1 de la metiltestosterona (17α-metiltestosterona). [ 7 ]

Detección en fluidos corporales

La metandienona está sujeta a una extensa biotransformación hepática por diversas vías enzimáticas. Los principales metabolitos urinarios son detectables hasta por 3 días, y un metabolito hidroximetílico descubierto recientemente se encuentra en la orina hasta por 19 días después de una  dosis oral única de 5 mg. [ 27 ] Varios de los metabolitos son exclusivos de la metandienona. Los métodos para su detección en muestras de orina generalmente implican cromatografía de gases-espectrometría de masas. [ 28 ] [ 29 ]

Historia

La metandienona se describió por primera vez en 1955. [ 1 ] Fue sintetizada por investigadores en los laboratorios CIBA en Basilea, Suiza. CIBA solicitó una patente en EE. UU. en 1957, [ 30 ] y comenzó a comercializar el fármaco como Dianabol en 1958 en EE. UU. [ 1 ] [ 31 ] Inicialmente se prescribió a víctimas de quemaduras y ancianos. También se prescribió fuera de indicación como potenciador del rendimiento farmacéutico a levantadores de pesas y otros atletas. [ 32 ] Entre los primeros en adoptarlo se encontraban jugadores de la Universidad de Oklahoma y el entrenador en jefe de los San Diego Chargers , Sid Gillman , quien administró Dianabol a su equipo a partir de 1963. [ 33 ]

Tras la aprobación de la Enmienda Kefauver-Harris en 1962, la FDA de EE. UU. inició el proceso de revisión DESI para garantizar la seguridad y eficacia de los medicamentos aprobados bajo los estándares más laxos anteriores a 1962, incluido el Dianabol. [ 34 ] En 1965, la FDA presionó a CIBA para que documentara más sus usos médicos legítimos y volvió a aprobar el medicamento para el tratamiento de la osteoporosis posmenopáusica y el enanismo por deficiencia hipofisaria . [ 35 ] Una vez que expiró el período de exclusividad de la patente de CIBA , otros fabricantes comenzaron a comercializar metandienona genérica en EE. UU.

Tras nuevas presiones de la FDA, CIBA retiró Dianabol del mercado estadounidense en 1983. [ 1 ] La producción de genéricos cesó dos años después, cuando la FDA revocó por completo la aprobación de metandienona en 1985. [ 1 ] [ 35 ] [ 36 ] El uso no médico fue prohibido en Estados Unidos en virtud de la Ley de Control de Esteroides Anabólicos de 1990. [ 37 ] Si bien la metandienona está controlada y ya no está disponible con fines médicos en Estados Unidos, continúa produciéndose y utilizándose con fines médicos en otros países. [ 1 ]

Sociedad y cultura

Metandienona confiscada por la Administración para el Control de Drogas (DEA) en 2008.

Nombres genéricos

Metandienona es el nombre genérico del fármaco y su nombre común internacional (DCI) , mientras que metandienona es su nombre aprobado británico (BAN) y métandiénona es su denominación común francesa (DCF) . [ 7 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] También se la conoce como metandrostenolona y dehidrometiltestosterona . [ 7 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 1 ] [ 6 ] El primer sinónimo no debe confundirse con metilandrostenolona , ​​que es otro nombre para un AAS diferente conocido como metenolona . [ 4 ]

Nombres de marcas

La metandienona se introdujo y anteriormente se vendía principalmente bajo la marca Dianabol. [ 7 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 1 ] También se ha comercializado bajo una variedad de otras marcas, incluyendo Anabol, Averbol, Chinlipan, Danabol, Dronabol, Metanabol, Methandon, Naposim, Reforvit-B y Vetanabol, entre otras. [ 7 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 1 ]

La metandienona, junto con otros esteroides anabólicos androgénicos (EAA), es una sustancia controlada de la lista III en los Estados Unidos según la Ley de Sustancias Controladas . [ 38 ]

Dopaje en el deporte

Se conocen numerosos casos de dopaje con metandienona en el deporte por parte de atletas profesionales .

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 Llewellyn W (2011). Anabolics . Molecular Nutrition Llc. pp. 444–454 , 533. ISBN  978-0-9828280-1-4.
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