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Yoxinil

El ioxinil es un herbicida selectivo de nitrilo postemergente [4] . Se utiliza en Australia, Nueva Zelanda [5] y Japón [6] para controlar las malezas de hoja ancha mediante la i...

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El ioxinil es un herbicida selectivo de nitrilo postemergente [4] . Se utiliza en Australia, Nueva Zelanda [5] y Japón [6] para controlar las malezas de hoja ancha mediante la inhibición de la fotosíntesis . Se utiliza especialmente en cultivos de cebolla, [7] entre otros, normalmente a 300–900 g/Ha. [8] Se introdujo en 1966. El suministro de ioxinil está disminuyendo, a partir de 2019, pero el herbicida sigue siendo eficaz. [9]

Historia

El ioxinil y el bromoxinil (junto con el 2,4-DB y el MCPB ) fueron patentados por Louis Wain como director conjunto del departamento de química del Wye College [ 10] y, coincidentemente, fueron descubiertos independientemente por May & Baker en Inglaterra, que examinaba los nitrilos sobrantes para determinar su actividad herbicida, y por Amchem Products Inc en Estados Unidos, que hacía una evaluación similar, todo ello en 1963. Las perspectivas comerciales eran prometedoras, ya que los cereales podían tolerar grandes cantidades, más de 2 libras/ac; [11] incluso 4 libras/ac sólo queman temporalmente. [12]

Wain teorizó sobre el ioxinil y el bromoxinil, los herbicidas del grupo nitrilo (-CN), debido a la similitud química con un grupo nitro (NO 2 ), y tras su éxito, se exploró el grupo -SO 2 CH 3 , lo que llevó al descubrimiento de los herbicidas de metilsulfona. [10] : 448-450 

May & Baker , una subsidiaria de Rhone-Poulenc , comenzó la producción de ioxinil y del muy similar bromoxinil en Norwich en 1965, [13] [2] donde ha continuado durante más de 40 años. [14] En 1968, ioxinil (como "Buctril") fue registrado para su uso en los EE. UU., Canadá, el Reino Unido, Australia, Nueva Zelanda, Japón, las Indias Occidentales y la mayor parte de Europa. [2]

En la década de 2010, se produjo ioxinil en Sudáfrica para aliviar la escasez. [15]

Reglamento

En la actualidad, el ioxinil está prohibido en la UE y se utiliza en Brasil, [16] China (como octanoato), [17] Nueva Zelanda, [18] Australia, Sudáfrica y Japón. [ cita requerida ]

El Reino Unido siguió la prohibición de la UE (que entró en vigor el 1 de septiembre de 2015) y prohibió la venta de ioxinil; la aprobación europea caducó según el Reglamento (CE) 1107/2009. [19]

India y Colombia expresaron su preocupación por el residuo máximo permitido por la UE para el ioxinil (entre otros pesticidas), afirmando que la postura de la UE era demasiado precautoria y no se basaba en pruebas, que aún no son concluyentes sobre su genotoxicidad. [20] Bayer, Syngenta y otros presentaron una demanda contra la prohibición de 2022 de exportar pesticidas prohibidos por la UE a países donde son legales, sin embargo, el Tribunal Constitucional francés confirmó la prohibición. [21]

Propiedades

El ioxinil es un sólido inflamable con un olor fenólico débil y se descompone bajo la luz ultravioleta. [22] El octanoato de ioxinil , octanoato de ioxinil o 4-ciano-2,6-diyodfeniloctanoato, también es un sólido insoluble e incoloro y se hidroliza a ioxinil en condiciones básicas. [23]

El sabor del ioxinil es “ligero, no característico”. [2]

Mecanismo y efecto

El ioxinil actúa inhibiendo la fotosíntesis . [7] Este y el bromoxinil desacoplan la fosforilación oxidativa e inhiben la fosforilación fotosintética. El ioxinil además se descompone en iones de yoduro que inhiben nuevamente el crecimiento de las plantas. [10] El ioxinil también puede inhibir la fotorreducción de ferricianuro , la fijación de dióxido de carbono, la fotorreducción de NAPD o de plastoquinona endógena . El ioxinil actúa como inhibidor del transporte de electrones y agente desacoplador. [2]

Los síntomas en las malezas aparecen después de unas horas o días. Aparecen áreas de tejido colapsado, que rápidamente se vuelven necróticas . En buenas condiciones en plantas pequeñas, la necrosis puede completarse en dos días, pero algunas malezas pueden tardar hasta tres semanas en morir. La eficacia aumenta si se producen momentos de alta humedad 1 o 2 días después de la aplicación. La luz y la temperatura aceleran la acción del herbicida. [2]

Ioxynil es un herbicida de clase de resistencia del Grupo C (Australia), C3 (Global) o Grupo 6 (numérica) . [24]

Toxicología

El ioxinil es tóxico para los mamíferos, con una LD50 oral de 110 mg/kg (ratas), una LD50 dérmica de 800 mg/kg y una LC50 inhalatoria de 0,38 mg/L durante cuatro horas. El ioxinil es tóxico para los peces, con una LC50 a las 96 horas de 6,8 mg/L y de 3,9 mg/L para las dafnias . [1] El plancton y los gusanos de sangre también se ven afectados. [25] Las LD50 orales en ratones, cobayas, conejos y perros respectivamente son 230, 76, 180, > 100 mg/kg. [2]

El ioxinil puede afectar la tiroides humana al unirse a la transtiretina , una proteína que se une a la hormona tiroidea y que transporta la hormona tiroidea en la sangre. Puede provocar tumores tiroideos en ratas y puede alterar el desarrollo del corazón del pez cebra. [6]

Destino ambiental

El ioxinil es un herbicida de contacto y no tiene actividad residual en el suelo ni translocación, por lo que la cobertura de pulverización debe ser exhaustiva ya que las malezas no rociadas no se controlarán; [4] Las malezas lo suficientemente grandes pueden incluso contener partes sobrevivientes que rebrotan, y la resistencia puede aparecer en etapas posteriores de crecimiento. [11] El químico translocado puede producir clorosis , pero es poco probable que sea letal. [2]

El ioxinil se bioacumula , aunque no permanece mucho tiempo en el medio ambiente. [25] El ioxinil, el bromoxinil y sus variantes octanoatos dejan residuos insignificantes después de su uso en cultivos. En todos los casos, por debajo de 0,01 ppm, el límite de detección, aunque parte del contenido inactivo puede adsorberse en el suelo. [2]

Liza

Ioxynil se comercializa o se ha comercializado bajo los siguientes nombres comerciales: Ioxynil, Unyunox, Totril, Toxynil, Hawk, Hocks, Sanoxynil, Iotril, Certrol, Actril, Actrilawn, Bentrol, Belgran, Bronx, Cipotril, Dantril, Oxytril, Mextrol-Biox, Sanoxynil, Shamseer-2, Stellox, Iotox, Iconix y Trevespan. Algunos productos incluyen varios ingredientes activos. [ cita requerida ]

El ioxinil se ha vendido en formulaciones que también contienen bromoxinil e isoproturón . [ cita requerida ]

Se utiliza para controlar estas malas hierbas: campanilla, medicago , capeweed , pamplina , alforfón trepador , heliotropo común , cerraja común , gromwell del maíz , diente de león , ortiga muerta , gallina gorda , fumaria , amaranto verde , miga verde , berro amargo , lengua de buey , amaranto , hierba de la patata , cardo azafrán , pimpinela escarlata , bolsa del pastor , apio delgado , malva de flores pequeñas , hierba tambaleante , Jack tricornio , solanácea de tres flores , hierba del nabo , hierba de Ward , rábano silvestre , nabo silvestre , alambre , [4] cerraja anual , maíz silvestre , storksbill almizclado , hierba del sauce , botón de oro , pensamiento de campo , senecio , llantén , verónica , manzanilla apestosa , [5] la familia de las knotweed en general , en particular el trigo sarraceno tártaro , la familia de las compuestas o del girasol , la manzanilla , la manzanilla , algunas borrajas , las fiddlenecks , las gromwells [2] y el melón espinoso . [7]

Las situaciones de cultivo en las que se ha utilizado ioxinil incluyen: cebollas, cebolletas , cebolletas galesas , [26] cebollas de ajo, [5] cereales, puerros, ajo, chalotes, lino, caña de azúcar, pastos forrajeros, césped y césped. [27] Los guisantes, [12] la avena, el maíz, el sorgo y el arroz muestran una alta tolerancia. [11] Se observa resistencia limitada en la alfalfa , el trébol y la zanahoria . [12]

Referencias

  1. ^ abcdefgh "Ioxynil SDS" (PDF) . LGC . Consultado el 10 de septiembre de 2024 .
  2. ^ abcdefghijklmno "Boletín técnico sobre herbicidas selectivos de ioxinil y bromoxinil". Revista internacional de gestión de plagas: Parte C. 14 ( 3): 301–322. Septiembre de 1968. doi :10.1080/05331856809438464.
  3. ^ "Hoja de datos de seguridad: Herbicida Genfarm Ioxynil 250" (PDF) .
  4. ↑ abc «Unyunox 250 EC» (PDF) . Agnova.
  5. ^ abc "Iotril Label". Adama. 24 de septiembre de 2021. Consultado el 10 de septiembre de 2024 .
  6. ^ ab Li, Yi-Feng; Canário, Adelino VM; Power, Deborah M.; Campinho, Marco A. (1 de marzo de 2019). "El ioxinil y el dietilestilbestrol alteran el desarrollo vascular y cardíaco en el pez cebra". Environment International . 124 : 511–520. Bibcode :2019EnInt.124..511L. doi :10.1016/j.envint.2019.01.009. hdl : 10400.1/14569 . PMID  30685453.
  7. ^ abc "Etiqueta de Ioxynil 250" (PDF) . Genfarm.
  8. ^ "Herbicida Ioxynil para campos de cereales". www.ageruo.com . Ageruo biotech . Consultado el 10 de septiembre de 2024 .
  9. ^ "Un nuevo herbicida para cebollas muestra resultados prometedores". www.farmcraft.com.au . Farmcraft. 13 de agosto de 2019 . Consultado el 9 de septiembre de 2024 .
  10. ^ abc Fowden, Leslie (2002). "Ralph Louis Wain, CBE 29 de mayo de 1911 – 14 de diciembre de 2000". Memorias biográficas de miembros de la Royal Society . 48 : 439–458. doi : 10.1098/rsbm.2002.0026 . S2CID  70562660.
  11. ^ abc Holly, K. (diciembre de 1964). "Ioxynil y bromoxinil como herbicidas". Revista internacional de gestión de plagas: Parte C. 10 ( 4): 256–258. doi :10.1080/05331856409432879.
  12. ^ abc Holly, K.; Holroyd, J. (noviembre de 1963). "3,5-Di-yodo-4-hidroxihenzonitrilo. Informe de progreso sobre el trabajo experimental de la Organización de Investigación de Malezas ARC, mayo-octubre de 1963" (PDF) . Consejo de Investigación Africana . Begbroke Hill, Kidlington, Oxford: Organización de Investigación de Malezas.
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  15. ^ Lewis, Sophie (31 de agosto de 2018). «Sudáfrica llega al rescate para aliviar la escasez de herbicidas». The Weekly Times . Consultado el 10 de septiembre de 2024 .
  16. ^ Russau, Christian (27 de abril de 2020). "Pesticidas, cáncer, doble moral y lo que Bayer tiene que ver con los incendios de la selva amazónica". Asociación de Accionistas Éticos de Alemania . Accionistas Éticos . Consultado el 10 de septiembre de 2024 .
  17. ^ "Un total de 20 pesticidas registrados inicialmente en China en 2013". Grainews .
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  19. ^ "Reino Unido retira productos que contienen ioxinil". AgNews. 19 de noviembre de 2014. Consultado el 10 de septiembre de 2024 .
  20. ^ "Estados Unidos expresa su preocupación en la reunión de la OMC sobre pesticidas, aranceles, etc." Food Safety News. 16 de noviembre de 2018. Consultado el 10 de septiembre de 2024 .
  21. ^ "Frankreich: Erfolg gegen Pestizid-Exporte \ Wegweisendes Urteil des höchsten Gerichts". radio dryeckland 102.3. 10 de febrero de 2020 . Consultado el 10 de septiembre de 2024 .
  22. ^ Registro de Ioxyniloctanoat en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional , consultado el 1 de febrero de 2016.
  23. ^ Robert Irving Krieger (2001). Manual de toxicología de pesticidas . Vol. 1. Academic Press. ISBN 978-0-12-426260-7.
  24. ^ "Búsqueda de clasificación de herbicidas en Australia". Comité de Acción de Resistencia a los Herbicidas .
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  26. ^ "Etiqueta Iconix" (PDF) . Imtrade Australia Pty Ltd.
  27. ^ "Ioxynil". Base de datos de propiedades de pesticidas . Consultado el 8 de septiembre de 2024 .
  • Ioxinil en la base de datos de propiedades de pesticidas (PPDB)
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