Hispanopedia WikiLa hidroxilamina (también conocida como hidroxiamoniaco ) es un compuesto inorgánico con la fórmula química N₂H₂OH . Este compuesto existe como cristales higroscópicos incoloros . [ 4 ] La hidroxilamina casi siempre se suministra y utiliza como una solución acuosa o, más a menudo, como una de sus sales, como el sulfato de hidroxilamonio , un sólido soluble en agua.
La hidroxilamina y sus sales se consumen casi exclusivamente para producir Nylon-6 . La oxidación de NH₃ a hidroxilamina es un paso en la nitrificación biológica . [ 5 ]
Historia
La hidroxilamina fue preparada por primera vez como cloruro de hidroxilamonio en 1865 por el químico alemán Wilhelm Clemens Lossen (1838-1906); hizo reaccionar estaño y ácido clorhídrico en presencia de nitrato de etilo . [ 6 ] Fue preparada por primera vez en forma pura en 1891 por el químico holandés Lobry de Bruyn y por el químico francés Léon Maurice Crismer (1858-1944). [ 7 ] [ 8 ] El complejo de coordinación ZnCl 2 (NH 2 OH) 2 (dicloruro de zinc di(hidroxilamina)), conocido como sal de Crismer, libera hidroxilamina al calentarse. [ 9 ]
Estructura
La hidroxilamina y sus derivados N- sustituidos presentan una geometría piramidal en el nitrógeno, con ángulos de enlace muy similares a los de las aminas. La conformación más estable de la hidroxilamina tiene el grupo NOH en posición anti respecto al par de electrones no enlazantes del nitrógeno, lo que parece minimizar la repulsión entre los pares de electrones no enlazantes del nitrógeno y el oxígeno. [ 10 ]
Producción
La hidroxilamina o sus sales (sales que contienen cationes de hidroxilamonio [ NH₃OH ] ⁺ ) pueden producirse por diversas vías, pero solo dos son comercialmente viables. También se produce de forma natural, como se explica en la sección de bioquímica .
Del óxido nítrico
El NH₂OH se produce principalmente como su sal de ácido sulfúrico , sulfato de hidroxilamonio ( [ NH₃OH ] ₂ [ SO₄ ] ) , mediante la hidrogenación de óxido nítrico sobre catalizadores de platino en presencia de ácido sulfúrico. [ 11 ]
- 2 NO + 3 H 2 + H 2 SO 4 → [ NH 3 OH] 2 [ SO 4 ]
proceso de Raschig
Otra ruta para obtener NH₂OH es el proceso de Raschig : el nitrito de amonio acuoso se reduce con HSO₃⁻ y SO₂ a 0 °C para producir un anión hidroxilamido - N , N -disulfonato :
- [ NH 4 ] + [ NO 2 ] − + 2 SO 2 + NH 3 + H 2 O → [ NH 4 ] 2 [ HON(SO 3 ) 2 ]
Este anión disulfonato de hidroxilamina de amonio se hidroliza luego para dar sulfato de hidroxilamonio :
- [ NH 4 ] 2 [ HON(SO 3 ) 2 ] + 2 H 2 O → [ HONH 3 ] 2 SO 4
Otros métodos
Julius Tafel descubrió que las sales de hidrocloruro o sulfato de hidroxilamina se pueden producir mediante la reducción electrolítica del ácido nítrico con HCl o H2SO4 respectivamente : [ 12 ] [ 13 ]
- HNO₃ + 3 H₂ → NH₂OH + 2 H₂O
La hidroxilamina también puede producirse mediante la reducción de ácido nitroso o nitrito de potasio con bisulfito :
- HNO 2 + 2 HSO − 3 → N(OH)(OSO − 2 ) 2 + H 2 O → NH(OH)(OSO − 2 ) + HSO − 4
- NH(OH)(OSO − 2 ) + [ H 3 O] + → [ NH 3 OH] + + HSO − 4 (100 °C, 1 h)
El ácido clorhídrico desproporciona el nitrometano a clorhidrato de hidroxilamina y monóxido de carbono a través del ácido hidroxámico .
En 2024 se demostró una síntesis directa en laboratorio de hidroxilamina a partir de nitrógeno molecular en plasma de agua. [ 14 ]
Aislamiento de hidroxilamina
El NH₂OH sólido se puede obtener mediante tratamiento con amoníaco líquido . El sulfato de amonio , [ NH₄ ] ₂SO₄ , un subproducto insoluble en amoníaco líquido, se elimina por filtración; el amoníaco líquido se evapora para obtener el producto deseado. [ 4 ] La reacción neta es:
Se puede utilizar una base, como el butóxido de sodio, para liberar la hidroxilamina del cloruro de hidroxilamonio : [ 4 ]
- [ NH₃OH ] Cl + NaO ( CH₂ ) ₃CH₃ → NH₂OH + NaCl + CH₃ ( CH₂ ) ₃OH
Reacciones
La hidroxilamina es una base con un pKa de 6,03:
- NH₃OH⁺ ⇌ NH₂OH⁺ + H⁺
La hidroxilamina reacciona con agentes alquilantes generalmente en el átomo de nitrógeno :
- R−X + NH₂OH → R−NH−OH + HX
La reacción de NH 2 OH con un aldehído o una cetona produce una oxima .
- R 2 C=O + NH 2 OH → R 2 C=N−OH + H 2 O
Esta reacción puede ser útil en la purificación de cetonas y aldehídos: si se añade hidroxilamina a un aldehído o cetona en disolución, se forma una oxima que generalmente precipita; al calentar el precipitado con ácido acuoso, se recupera el aldehído o la cetona original. [ 15 ]
El NH₂OH reacciona con el ácido clorosulfónico para dar ácido hidroxilamina- O - sulfónico : [ 16 ]
- HO−S(=O) 2 −Cl + NH 2 OH → NH 2 −O−S(=O) 2 −OH + HCl
En solución acuosa, se predice que la hidroxilamina coexiste con un tautómero , el óxido de amina H₃N⁺ − O⁻ ( óxido de amonio ) . [ 17 ] Se ha estimado que la forma solvatada de óxido de amonio es menos estable en 0,9–3,5 kcal·mol⁻¹ . [ 18 ] Está ausente de la fase gaseosa, donde la brecha de estabilidad predicha es de 27,6 kcal· mol⁻¹ . [ 19 ]
Grupo funcional
Los derivados de hidroxilamina sustituidos en lugar del hidrógeno del grupo hidroxilo o amina se denominan (respectivamente) O- o N - hidroxilaminas . En general, las N - hidroxilaminas sonmás comunes. Ejemplos de ello son la N - terc - butilhidroxilamina o el enlace glucosídico en la caliqueamicina . La N,O -dimetilhidroxilaminaes un precursor de las amidas de Weinreb .
De forma similar a las aminas, las hidroxilaminas se pueden distinguir por su grado de sustitución: primaria, secundaria y terciaria. Cuando se almacenan expuestas al aire durante semanas, las hidroxilaminas secundarias se degradan a nitronas . [ 20 ]
Las aminas N - organilhidroxiladas , R− NH−OH, donde R es un grupo orgánico , pueden reducirse a aminas R− NH 2 : [ 21 ]
- R−NH−OH (Zn, HCl) → R−NH 2 + ZnO
Las oximas, como la dimetilglioxima, también se emplean como ligandos .
Síntesis
La hidrólisis de oximas, ácidos hidroxámicos y nitronas N-sustituidas proporciona fácilmente hidroxilaminas.
La alquilación de hidroxilamina o N -alquilhidroxilaminas generalmente se produce en el nitrógeno. Un desafío es la dialquilación cuando solo se desea la monoalquilación.
- RNHOH + R'X → RR'NOH + HX
Para la O-alquilación de hidroxilaminas, se requiere una base fuerte como el hidruro de sodio para desprotonar primero el grupo OH: [ 22 ]
- RNHOH + NaH → RNHONa + H 2
- RNHONa + R'X → RNHOR' + NaX
La oxidación de aminas con peróxido de benzoílo es un método común para sintetizar hidroxilaminas. Se debe tener cuidado para evitar la sobreoxidación a una nitrona . Otros métodos incluyen:
- Hidrogenación de una oxima
- Pirólisis de óxido de amina (la reacción de Cope ) o reordenamiento
Usos
Conversión de ciclohexanona a caprolactama mediante el reordenamiento de Beckmann .
Aproximadamente el 95% de la hidroxilamina se utiliza en la síntesis de la ciclohexanona oxima , un precursor del Nylon 6. [ 11 ] El tratamiento de esta oxima con ácido induce el reordenamiento de Beckmann para dar caprolactama . [ 23 ] Esta última puede luego sufrir una polimerización por apertura de anillo para producir Nylon 6. [ 24 ]
Síntesis de paracetamol, con un reordenamiento de Beckmann como paso final.
Una síntesis industrial alternativa de paracetamol desarrollada por Hoechst - Celanese implica la conversión de una cetona en una cetoxima con hidroxilamina.
Algunos usos no químicos incluyen la eliminación del pelo de pieles de animales y soluciones de revelado fotográfico . [ 2 ] En la industria de semiconductores , la hidroxilamina suele ser un componente del "decapante de fotorresina", que elimina la fotorresina después de la litografía.
Usos de laboratorio
La hidroxilamina y sus sales se utilizan comúnmente como agentes reductores en multitud de reacciones orgánicas e inorgánicas. También pueden actuar como antioxidantes para los ácidos grasos .
Los biólogos utilizan altas concentraciones de hidroxilamina para introducir mutaciones actuando como agente hidroxilante de aminas de nucleobases de ADN. [ 25 ] Se cree que actúa principalmente a través de la hidroxilación de citidina a hidroxiaminocitidina, que se lee erróneamente como timidina , induciendo así mutaciones de transición C:G a T:A . [ 26 ] Pero las altas concentraciones o la sobrerreacción de hidroxilamina in vitro aparentemente pueden modificar otras regiones del ADN y conducir a otros tipos de mutaciones. [ 26 ] Esto puede deberse a la capacidad de la hidroxilamina para experimentar química de radicales libres no controlada en presencia de metales traza y oxígeno, de hecho, en ausencia de sus efectos de radicales libres Ernst Freese observó que la hidroxilamina era incapaz de inducir mutaciones de reversión de su efecto de transición C:G a T:A e incluso consideró a la hidroxilamina como el mutágeno más específico conocido. [ 27 ] En la práctica, ha sido ampliamente superado por mutágenos más potentes como EMS , ENU o nitrosoguanidina , pero al ser un compuesto mutagénico muy pequeño con alta especificidad, encontró algunos usos especializados como la mutación del ADN empaquetado dentro de las cápsides de bacteriófagos , [ 28 ] y la mutación de ADN purificado in vitro . [ 29 ]
La hidroxilamina también puede utilizarse para caracterizar mejor la naturaleza de una modificación postraduccional en proteínas. Por ejemplo, las cadenas de poli(ADP-ribosa) son sensibles a la hidroxilamina cuando están unidas a ácidos glutámico o aspártico , pero no lo son cuando están unidas a serinas . [ 30 ] De manera similar, las moléculas de ubiquitina unidas a residuos de serinas o treoninas son sensibles a la hidroxilamina, pero las unidas a lisina ( enlace isopeptídico ) son resistentes. [ 31 ]
Bioquímica
En la nitrificación biológica, la oxidación de NH₃ a hidroxilamina está mediada por la amoníaco monooxigenasa (AMO). [ 5 ] La hidroxilamina oxidorreductasa (HAO) oxida aún más la hidroxilamina a nitrito. [ 32 ]
El citocromo P460, una enzima que se encuentra en la bacteria oxidante de amoníaco Nitrosomonas europea , puede convertir la hidroxilamina en óxido nitroso , un potente gas de efecto invernadero . [ 33 ]
La hidroxilamina también puede utilizarse para escindir selectivamente los enlaces peptídicos asparaginil - glicina en péptidos y proteínas. [ 34 ] Asimismo, se une a las enzimas que contienen hemo y las inactiva permanentemente (las envenena) . Se utiliza como inhibidor irreversible del complejo generador de oxígeno de la fotosíntesis debido a su estructura similar a la del agua.
Preocupaciones de seguridad y medio ambiente
La hidroxilamina irrita la piel, pero su toxicidad es baja.
Un detonador puede explotar fácilmente soluciones acuosas con una concentración superior al 80% en peso, e incluso una solución al 50% podría resultar detonable si se prueba en masa. [ 35 ] [ 36 ] En el aire, la combustión es rápida y completa:
- 4 NH₂OH + O₂ → 2 N₂ + 6 H₂O
En ausencia de aire, la hidroxilamina pura requiere un calentamiento más intenso y la detonación no compite con la combustión:
- 3 NH₂OH → N₂ + NH₃ + 3 H₂O
Al menos dos fábricas que comerciaban con hidroxilamina han sido destruidas desde 1999 con pérdida de vidas. [ 37 ] Sin embargo, se sabe que las sales de hierro ferroso y férrico aceleran la descomposición de soluciones de NH 2 OH al 50% . [ 38 ] La hidroxilamina y sus derivados se manipulan de forma más segura en forma de sales .
Es irritante para las vías respiratorias , la piel, los ojos y otras membranas mucosas . Puede absorberse a través de la piel, es nocivo si se ingiere y es un posible mutágeno . [ 39 ]
Véase también
Referencias
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Enlaces externos
- Estudios calorimétricos de la descomposición de la hidroxilamina
- Información sobre la empresa química BASF
- Hoja de datos de seguridad (MSDS)
- Detonación mortal de hidroxilamina en las instalaciones de Concept Sciences.
- Grupos funcionales
- Aminas inorgánicas
- Hidroxilaminas
- Productos químicos fotográficos
- Combustibles para cohetes
- Agentes reductores
- Oxoácidos de nitrógeno
- Compuestos de nitrógeno(−I)
