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iPLA

iPLA , también conocida como N -isopropillisergamida , así como isopropilamida del ácido lisérgico ( LAiP ), es un modulador del receptor de serotonina y un posible psicodélico ...

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iPLA , también conocida como N -isopropillisergamida , así como isopropilamida del ácido lisérgico ( LAiP ), es un modulador del receptor de serotonina y un posible psicodélico serotoninérgico de la familia de las lisergamidas, relacionado con la dietilamida del ácido lisérgico (LSD). [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Es el análogo del LSD en el que los grupos N , N - dietilo han sido reemplazados por un grupo N - isopropilo . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

En un estudio inicial, la iPLA mostró aproximadamente el 22,2% de la actividad antiserotoninérgica del LSD en el útero aislado de rata . [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] Se sabe que el fármaco se une con alta afinidad (K i ) a los receptores de serotonina 5-HT 2A , 5-HT 2C y 5-HT 1A . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Es un potente agonista del receptor de serotonina 5-HT 2A . [ 1 ] La iPLA sustituyó completamente al LSD en pruebas de discriminación de fármacos en roedores con una potencia de aproximadamente la mitad de la del propio LSD, hallazgos que sugieren que la iPLA puede tener efectos psicodélicos en humanos. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

La iPLA fue descrita por primera vez en la literatura científica por Albert Hofmann y sus colegas en 1955. [ 8 ] [ 9 ] Posteriormente, fue estudiada con mayor detalle por David E. Nichols y sus colegas en la década de 1990. [ 3 ] [ 4 ] No es una sustancia controlada en Canadá a partir de 2025. [ 10 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 Nichols DE (2017). "Química y relaciones estructura-actividad de los psicodélicos". Neurobiología conductual de las drogas psicodélicas . Temas actuales en neurociencias conductuales. Vol.  36. Berlín, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. págs. 1–43 . doi : 10.1007/7854_2017_475 . ISBN  978-3-662-55878-2. PMID 28401524 . 
  2. 1 2 3 4 Nichols DE (2001). "LSD y sus primos lisergamidas" (PDF) . The Heffter Review of Psychedelic Research . 2. Heffter Research Institute : 80–87 . ISSN 1534-9640 . Tabla 3. Afinidad por los receptores 5-HT2A y 5-HT1A y potencia en el ensayo de discriminación de fármacos de dos palancas en ratas para amidas de ácido lisérgico seleccionadas. [...] 
  3. 1 2 3 4 5 Pfaff RC, Huang X, Marona-Lewicka D, Oberlender R, Nichols DE (1994). "Lysergamides revisited" (PDF) . NIDA Research Monograph . 146 : 52–73 . PMID 8742794. Archivado del original (PDF) el 05-08-2023 . Recuperado el 27-07-2025 . La serie de isopropilamidas se ha completado recientemente con la síntesis del N-isopropil, además del N-metil-N-isopropil, N-etil-N-isopropil y el N,N-diisopropil, como se muestra en la figura 12. Con la excepción de la N,N-diisopropilamida, todos los compuestos sustituyen completamente en el paradigma DD en ratas entrenadas para discriminar LSD de solución salina. En la tabla 6 se muestran los datos de unión al receptor para el desplazamiento de [3H]-ketanserina del homogeneizado cortical de rata. [...] TABLA 6. Datos de unión de radioligandos para N-metil-N-isopropil lisergamidas: desplazamiento de [3H]-ketanserina (resultados no publicados) [...] 
  4. 1 2 3 4 5 Huang X, Marona-Lewicka D, Pfaff RC, Nichols DE (1994). "Estudios de discriminación de fármacos y unión a receptores de derivados de N-isopropil lisergamida" . Farmacología, bioquímica y comportamiento . 47 (3): 667– 673. doi : 10.1016/0091-3057(94)90172-4 . PMID 8208787. Recuperado el 27 de julio de 2025 . 
  5. ↑ Oberlender RA (mayo de 1989). "Aspectos estereoselectivos de la acción de fármacos alucinógenos y estudios de discriminación de fármacos de entactógenos" . Purdue e-Pubs . Universidad de Purdue. Tabla 2. Valores de potencia relativa para amidas del ácido lisérgico. [...]
  6. ↑ Cerletti A, Doepfner W (enero de 1958). "Estudio comparativo sobre el antagonismo de la serotonina de derivados amídicos del ácido lisérgico y de alcaloides del cornezuelo" . The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 122 (1): 124– 136. doi : 10.1016/S0022-3565(25)11933-2 . PMID 13502837. Archivado del original el 30 de junio de 2025. 
  7. ↑ Rothlin E (marzo de 1957). "Dietilamida del ácido lisérgico y sustancias relacionadas" . Anales de la Academia de Ciencias de Nueva York . 66 (3): 668– 676. Bibcode : 1957NYASA..66..668R . doi : 10.1111/j.1749-6632.1957.tb40756.x . PMID 13425249. Archivado del original el 12 de julio de 2025. Finalmente, tenemos las amidas disustituidas del ácido d-lisérgico: las amidas dimetil, dietil, diisopropil y dibutil. Son de 3 a 5 veces más débiles que el LSD en su antagonismo hacia la serotonina. 
  8. ↑ Stoll A, Hofmann A (1955). "Amide der stereoisomeren Lysergsäuren und Dihidro-lysergsäuren. 38. Mitteilung über Mutterkornalkaloide" [ Amidas de ácidos estereoisoméricos lisérgicos y dihidrolisérgicos. 38. Alcaloides del cornezuelo de centeno ] . Helvetica Chimica Acta . 38 (2): 421– 433. Bibcode : 1955HChAc..38..421S . doi : 10.1002/hlca.19550380207 . ISSN 0018-019X . 
  9. ↑ Hofmann A (junio de 1959). "Fármacos psicotomiméticos: aspectos químicos y farmacológicos" (PDF) . Acta Physiologica et Pharmacologica Neerlandica . 8 : 240–258 . PMID 13852489 . 
  10. ↑ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas" . Departamento de Justicia de Canadá . Consultado el 19 de enero de 2026 .
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