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MiPLA

MiPLA , también conocida como N -metil- N -isopropillisergamida o como metilisopropilamida del ácido lisérgico , es una droga psicodélica de la familia de las lisergamidas relac...

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MiPLA , también conocida como N -metil- N -isopropillisergamida o como metilisopropilamida del ácido lisérgico , es una droga psicodélica de la familia de las lisergamidas relacionada con la dietilamida del ácido lisérgico (LSD). [ 5 ] [ 1 ] Se toma por vía oral . [ 1 ] [ 2 ] La droga es un isómero estructural del LSD en el que los grupos N , N - dietilo han sido reemplazados por grupos N - metilo y N - isopropilo . [ 5 ] [ 1 ] [ 6 ] Es solo un poco menos potente que el LSD como psicodélico. [ 1 ] [ 2 ] Se ha encontrado MiPLA como una nueva droga de diseño . [ 1 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]

Uso y efectos

MiPLA tiene aproximadamente entre el 33% y el 50% de la potencia del LSD para producir efectos psicodélicos en humanos. [ 1 ] [ 2 ] Según Alexander Shulgin , produjo efectos similares al LSD a una dosis de 180 a 300  μg por vía oral , en comparación con un rango de dosis de 60 a 200  μg en el caso del LSD. [ 1 ] [ 2 ] En otro lugar, se ha descrito lo siguiente sobre las propiedades y los efectos de MiPLA: [ 3 ]

La principal vía de administración de MiPLA es oral. Los usuarios informan que, a pesar de su menor potencia, los efectos alucinógenos de MiPLA son muy similares a los del LSD. Suelen describirlo como "...LSD suave...". Sin embargo, algunos informes indican que los efectos posteriores son severos y negativos. Las dosis activas oscilan entre 50 y 300 mcg, según los efectos deseados. Los efectos se manifiestan entre 20 y 40 minutos después de su consumo y duran entre 4 y 6 horas. Se vende con fines recreativos en forma de papel secante o en polvo. [ 3 ]

MiPLA y su homólogo EiPLA son las únicas N , N -dialquillisergamidas simples conocidas que se aproximan a la potencia del propio LSD. [ 5 ] Todos los demás análogos N , N -dialquilo probados, incluidos el dimetilo , dipropilo , metiletilo , etc., son solo alrededor de una décima parte de la potencia del LSD. [ 10 ] Sin embargo, se encontró que algunas N -monoalquillisergamidas, como los derivados sec -butilo y terc -butilo , también mostraban actividad y potencia comparables a las del LSD. [ 11 ] Además, iPLA , el derivado N -monoisopropilo, es solo ligeramente más débil que MiPLA. [ 12 ] [ 13 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

Se ha descubierto que MiPLA interactúa con los receptores de serotonina , incluyendo actuar como agonista del receptor de serotonina 5-HT 2A . [ 14 ] [ 15 ] [ 5 ] [ 13 ] [ 1 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] También interactúa con los receptores de dopamina D 1 y D 2. [ 17 ] [ 16 ] El fármaco sustituye completamente al LSD en pruebas de discriminación de fármacos en roedores con una potencia solo ligeramente inferior a la del LSD. [ 13 ] [ 5 ] [ 1 ] [ 20 ] Además, MiPLA produce la respuesta de sacudida de cabeza , un indicador conductual de los efectos psicodélicos , en roedores, con aproximadamente un tercio de la potencia del LSD. [ 1 ] [ 20 ] El fármaco mostró aproximadamente la misma potencia en la producción de la respuesta de sacudida de cabeza que EcPLA . [ 1 ]

Química

MiPLA, también conocida como N -metil- N -isopropillisergamida o como metilisopropilamida del ácido lisérgico, es una lisergamida sustituida y un isómero estructural de la dietilamida del ácido lisérgico (LSD; N , N -dietillisergamida), en la que los grupos alquilo del nitrógeno de la amida han sido sometidos a una redistribución de metileno . [ 6 ]

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química de MiPLA. [ 11 ] [ 9 ]

Análogos

Los análogos de MiPLA incluyen iPLA , EiPLA , EPLA , EcPLA , DiPLA , LSB y LSP , entre otros. [ 14 ] Se cree que los derivados éster 1P-MiPLA y 1cP-MiPLA son profármacos de MiPLA. [ 6 ] [ 21 ] [ 22 ]

Historia

La MiPLA fue descubierta y descrita originalmente por Albert Hofmann en Sandoz durante la investigación original de la relación estructura-actividad del LSD. Eli Lilly and Company solicitó una patente en 1956 y se publicó en 1961. [ 11 ] Posteriormente, fue investigada con mayor detalle por el equipo dirigido por David E. Nichols en la Universidad de Purdue en la década de 1990. [ 1 ] [ 13 ] [ 5 ] El principal uso de esta droga ha sido en estudios del sitio de unión en el receptor de serotonina 5-HT 2A a través del cual el LSD produce sus efectos alucinógenos . [ 12 ] La MiPLA se encontró por primera vez como una nueva droga de diseño en 2018. [ 1 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]

Sociedad y cultura

Austria

Técnicamente, MiPLA no es ilegal en Austria , pero puede incluirse en la NPSG (Neue-Psychoaktive-Substanzen-Gesetz Österreich) como análogo del LSD.

Canadá

MiPLA no es una sustancia controlada en Canadá a partir de 2025. [ 23 ]

Francia

MiPLA es ilegal en Francia . [ 4 ]

Alemania

La MiPLA está controlada en Alemania bajo la NpSG ( Ley de Nuevas Sustancias Psicoactivas ) [ 24 ] desde el 18 de julio de 2019. [ 25 ] La producción e importación con el fin de comercializarla, la administración a otra persona y el comercio son punibles. La posesión es ilegal pero no está penalizada. [ 26 ]

Suiza

MiPLA puede considerarse una sustancia controlada en Suiza como un derivado definido del ácido lisérgico según el punto 263 del Verzeichnis E. Es legal cuando se utiliza con fines científicos o industriales. [ 27 ]

Reino Unido

La MiPLA es una sustancia controlada en el Reino Unido en virtud de la Ley de Sustancias Psicoactivas de 2016 .

Estados Unidos

La MiPLA no está incluida en la lista de sustancias controladas de Estados Unidos , [ 28 ] pero podría considerarse un análogo del LSD, lo que la haría ilegal para consumo humano según la Ley Federal de Análogos . Sin embargo, podría ser una sustancia controlada de la Lista I en Estados Unidos por ser un isómero del LSD. [ 6 ] [ 29 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Halberstadt AL, Klein LM, Chatha M, Valenzuela LB, Stratford A, Wallach J, Nichols DE, Brandt SD (febrero de 2019). "Caracterización farmacológica del análogo de LSD N-etil-N-ciclopropil lisergamida (ECPLA)" . Psicofarmacología (Berl) . 236 (2): 799– 808. doi : 10.1007/s00213-018-5055-9 . PMC 6848745. PMID 30298278 .  
  2. 1 2 3 4 5 Shulgin AT (2016) Cuaderno de farmacología 9. Disponible en línea: https://www.erowid.org/library/books_online/shulgin_labbooks/shulgin_pharmacology_notebook9_searchable.pdf [Consultado: 20 de enero de 2018]
  3. ^ " MIPLA ( Metilizopropillizazergamid ) " . АИПСИН (en ruso) . Consultado el 3 de noviembre de 2025 .
  4. ^ " Arrêté du 20 mai 2021 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des materials classées comme stupéfiants" . www.legifrance.gouv.fr (en francés). 20 de mayo de 2021.
  5. 1 2 3 4 5 6 Huang X, Marona-Lewicka D, Pfaff RC, Nichols DE (marzo de 1994). "Estudios de discriminación de fármacos y unión a receptores de derivados de N-isopropil lisergamida". Farmacología , bioquímica y comportamiento . 47 (3): 667– 673. doi : 10.1016/0091-3057(94)90172-4 . PMID 8208787. S2CID 16490010 .  
  6. 1 2 3 4 Wachełko O, Nowak K, Tusiewicz K, Zawadzki M, Szpot P (enero de 2025). "Un método UHPLC-MS/MS altamente sensible para determinar 15 análogos de LSD de diseño en muestras biológicas con aplicación a estudios de estabilidad". Analyst . 150 (2): 290– 308. doi : 10.1039/d4an01361a . PMID 39636448 . 
  7. ^ Tanaka R, Kawamura M, Hakamatsuka T, Kikura-Hanajiri R (2020). "シート状危険ドラッグ製品中のLSD誘導体1cP-LSD, MIPLA, 1B-LSDの同定" [ Identificación de derivados del LSD, 1cP-LSD, MIPLA y 1B-LSD en productos ilegales como papel Hoja ] . Yakugaku Zasshi (en japonés). 140 (11): 1405–1413.doi : 10.1248 / yakushi.20-00124 . PMID 33132277 . 
  8. 1 2 Brandt SD, Kavanagh PV, Westphal F, Stratford A, Blanckaert P, Dowling G, Grill M, Schwelm HM, Auwärter V, Chapman SJ (marzo de 2022). "Separando el trigo de la paja: Observaciones sobre el análisis de las lisergamidas LSD, MIPLA y LAMPA" . Drug Test Anal . 14 (3): 545– 556. doi : 10.1002/dta.3103 . PMID 34022102 . 
  9. 1 2 3 Shoda T, Tsuji G, Kawamura M, Kurohara T, Misawa T, Kikura-Hanajiri R, Demizu Y (junio de 2024). "Análisis estructural de un análogo de la dietilamida del ácido lisérgico (LSD), N-metil-N-isopropillisergamida (MiPLA): Perspectivas a partir de rotámeros en espectros de RMN". Drug Test Anal . 16 (6): 588– 594. doi : 10.1002/dta.3586 . PMID 37830386 . 
  10. ↑ Hofmann A (junio de 1959). "Fármacos psicotomiméticos; aspectos químicos y farmacológicos" (PDF) . Acta Physiologica et Pharmacologica Neerlandica . 8 : 240–258 . PMID 13852489 . 
  11. 1 2 3 Patente estadounidense 2997470 , Pioch RP, "Amides del ácido lisérgico", publicada el 5 de marzo de 1956, emitida el 22 de agosto de 1961 
  12. 1 2 Nichols DE (2001). "LSD y sus primos lisergamida" (PDF) . The Heffter Review of Psychedelic Research . 2. Santa Fe, Nuevo México: Heffter Research Institute: 80–87 .
  13. 1 2 3 4 Pfaff RC, Huang X, Marona-Lewicka D, Oberlender R, Nichols DE (1994). "Lysergamides revisited" (PDF) . NIDA Research Monograph . 146 : 52–73 . PMID 8742794. Archivado del original (PDF) el 05-08-2023 . Recuperado el 22-10-2025 . La serie de isopropilamidas se ha completado recientemente con la síntesis del N-isopropil, además del N-metil-N-isopropil, N-etil-N-isopropil y el N,N-diisopropil, como se muestra en la figura 12. Con la excepción de la N,N-diisopropilamida, todos los compuestos sustituyen completamente en el paradigma DD en ratas entrenadas para discriminar LSD de solución salina. En la tabla 6 se muestran los datos de unión al receptor para el desplazamiento de [3H]-ketanserina del homogeneizado cortical de rata. [...] TABLA 6. Datos de unión de radioligandos para N-metil-N-isopropil lisergamidas: desplazamiento de [3H]-ketanserina (resultados no publicados) [...] 
  14. 1 2 Nichols DE (2018). Química y relaciones estructura-actividad de los psicodélicos . Temas actuales en neurociencias del comportamiento. Vol. 36. págs. 1–43 . doi : 10.1007/7854_2017_475 . ISBN   978-3-662-55878-2. PMID 28401524 . 
  15. ↑ Nichols DE (2012). "Relaciones estructura-actividad de los agonistas de la serotonina 5-HT2A" . Wiley Interdisciplinary Reviews: Membrane Transport and Signaling . 1 (5): 559– 579. doi : 10.1002/wmts.42 . ISSN 2190-460X . 
  16. 1 2 Watts VJ, Lawler CP, Fox DR, Neve KA, Nichols DE, Mailman RB (abril de 1995). "LSD y análogos estructurales: evaluación farmacológica en los receptores de dopamina D1". Psicofarmacología (Berl) . 118 (4): 401– 409. doi : 10.1007/BF02245940 . PMID 7568626 . 
  17. 1 2 McCorvy JD (16 de enero de 2013). Mapeo del sitio de unión del receptor 5-HT2A mediante mutagénesis y bibliotecas de ligandos: Perspectivas sobre las acciones moleculares de los psicodélicos (tesis doctoral). Universidad de Purdue. Archivado del original el 15 de mayo de 2025. Recuperado el 27 de mayo de 2025 a través de Purdue e-Pubs.{{cite thesis}}: CS1 maint: bot: estado de la URL original desconocido ( enlace )
  18. ↑ Parrish JC (30 de octubre de 2007). "Hacia una comprensión molecular de la acción de los alucinógenos" . Purdue e-Pubs .
  19. ↑ Braden MR (2007). Hacia una comprensión biofísica de la acción de los alucinógenos (tesis doctoral). Universidad de Purdue. ProQuest 304838368 . 
  20. 1 2 Halberstadt AL, Chatha M, Klein AK, Wallach J, Brandt SD (mayo de 2020). "Correlación entre la potencia de los alucinógenos en el ensayo de respuesta de sacudida de cabeza en ratones y sus efectos conductuales y subjetivos en otras especies" . Neuropharmacology . 167 107933. doi : 10.1016 /j.neuropharm.2019.107933 . PMC 9191653. PMID 31917152 .  
  21. ↑ Tusiewicz K, Wachełko O, Zawadzki M, Szpot P (diciembre de 2024). "Aspectos forenses de la identificación de análogos de LSD de diseño mediante GC-MS (EI) y espectroscopia UV" . Molecules . 29 ( 23): 5717. doi : 10.3390/molecules29235717 . PMC 11643092. PMID 39683876 .  
  22. ↑ Tanaka R, Kawamura M, Mizutani S, Kikura-Hanajiri R (julio de 2023). "Identificación de análogos de LSD, 1cP-AL-LAD, 1cP-MIPLA, 1V-LSD y LSZ en productos en láminas" . Forensic Toxicol . 41 (2): 294–303 . doi : 10.1007/s11419-023-00661-1 . PMC 10310582. PMID 36809464 .  
  23. ↑ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas" . Departamento de Justicia de Canadá . Consultado el 19 de enero de 2026 .
  24. ^ "Anlage NpSG" (en alemán). Bundesministerium der Justiz und für Verbraucherschutz [Ministerio Federal de Justicia y Protección del Consumidor] . Consultado el 10 de diciembre de 2019 .
  25. ↑ "Verordnung zur Änderung der Anlage des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes und von Anlagen des Betäubungsmittelgesetzes" (PDF) . Bundesgesetzblatt Jahrgang 2019 Parte I Nr. 27 (en alemán). Bundesanzeiger Verlag. 17 de julio de 2019. págs. 1083-1094 . Consultado el 1 de enero de 2020 . 
  26. ^ "§ 4 NpSG" (en alemán). Bundesministerium der Justiz und für Verbraucherschutz [Ministerio Federal de Justicia y Protección del Consumidor] . Consultado el 10 de diciembre de 2019 .
  27. ^ "Verordnung des EDI über die Verzeichnisse der Betäubungsmittel, psychotropen Stoffe, Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien" (en alemán). Bundeskanzlei [Cancillería Federal de Suiza] . Consultado el 1 de enero de 2020 .
  28. ↑ Libro Naranja: Lista de Sustancias Controladas y Sustancias Químicas Reguladas (enero de 2026) (PDF) , Estados Unidos : Departamento de Justicia de EE. UU .: Administración para el Control de Drogas (DEA): División de Control de Desvío, enero de 2026
  29. ↑ Administración para el Control de Drogas (3 de diciembre de 2007). "Definición de "isómero de posición" en lo que respecta al control de sustancias controladas de la Lista I" . Registro Federal .
  • MiPLA - Diseño de isómeros
  • MiPLA - PsychonautWiki
  • Hilo MIPLA (metilisopropillisergamida) pequeño y práctico - Luz azul
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